DE3200111A1 - N'-(2-hydroxyalkyl)-n,n,n'-trimethylpropylendiamine - Google Patents
N'-(2-hydroxyalkyl)-n,n,n'-trimethylpropylendiamineInfo
- Publication number
- DE3200111A1 DE3200111A1 DE19823200111 DE3200111A DE3200111A1 DE 3200111 A1 DE3200111 A1 DE 3200111A1 DE 19823200111 DE19823200111 DE 19823200111 DE 3200111 A DE3200111 A DE 3200111A DE 3200111 A1 DE3200111 A1 DE 3200111A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen
- single bond
- polyol
- radical
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims description 18
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 title 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 31
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 21
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 5
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- SOIRNMUAUJFUMN-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n,2-n-trimethylpropane-1,2-diamine Chemical class CNCC(C)N(C)C SOIRNMUAUJFUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100033070 Histone acetyltransferase KAT6B Human genes 0.000 claims 1
- 101100019690 Homo sapiens KAT6B gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- -1 polyoxypropylene Polymers 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 4
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920013701 VORANOL™ Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000009194 climbing Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 2
- WIYMETYMVDXKRR-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobutan-1-ol Chemical compound NCC(N)CCO WIYMETYMVDXKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBEMAPHCPDXBQA-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminopentan-1-ol Chemical compound NCCC(N)CCO PBEMAPHCPDXBQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEMHRGDJOQLBJI-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminohexan-2-ol Chemical compound CC(O)CC(N)CCN MEMHRGDJOQLBJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002176 Pluracol® Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- SORARJZLMNRBAQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN(C)C SORARJZLMNRBAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 1
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1825—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having hydroxy or primary amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Erkenntnis, dass bestimmte neue ditertiäre Aminkatalysatoren besonders
gute Eigenschaften für die Umsetzung von (Poly)Isocyanaten
mit (Poly)Hydroxyverbindungen haben. Diese neuen Verbindungen unterscheiden sich von den in den US-PS'en
3 341 482 und 3 054 755 genannten Verbindungen dadurch, dass sie zwei tertiäre Aminogruppen und eine einzelne
alkoholische Hydroxygruppe aufweisen, wobei beide dieser Funktionen notwendig sind, um die neuen und ungewöhnlichen
Ergebnisse zu erzielen. Sie unterscheiden sich auch von den aus der US-PS 4 101 470 bekannten Verbindungen, die
sperrigere Moleküle darstellen und drei tertiäre Aminogruppen enthalten. Diese neuen Verbindungen unterscheiden
sich von allen bislang bekannten analogen Verbindungen, wie beispielsweise denjenigen, die aus der US-PS 4 026
bekannt sind, dadurch, dass sie in Mischung mit dem Polyol und anderen Komponenten der sogenannten "B-Seite" bzw.
des sogenannten "B-Teils", wie sie bei der Urethanpolymerisation verwendet werden, weitaus stabiler sind.
Diese heuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
Me
N- (CH0 )., -N-CH0CH-Y-OH
/ 2 3 2,
Me' Me R
in welcher R Wasserstoff oder einen Methylrest und Y
einen Methylenrest oder eine Einfachbindung bedeuten. Sie eignen sich insbesondere als stabile Katalysatoren bei der
Umsetzung von Polyisocyanaten mit Polyolen in Gegenwart von Blähmitteln zur Herstellung von einheitlichen, star-
30 ren Polyurethanschäumen.
Die ungewöhnlichen Eigenschaften der neuen Katalysatoren
zeigen sich am eindrucksvollsten in den nachfolgenden
Tabellen und Beispielen, die? lediglich dor Erläuterung
der Erfindung dienen. Die Erfindung ist nicht auf diese Beispiele beschränkt. In den Beispielen gemachte Teileangaben
beziehen sich jeweils auf das Gewicht.
-3-
1 Bojspioll
Äthylenoxid wurde in eine Lösung von 11,6 g Ν,.Ν,Ν1-Trimethylpropan-1,3-diamin
in 50 ml trockenem Dioxan geperlt, bis die Gewichtszunahme etwa 4,4 g betrug. Die
Reaktionsmischung wurde dann im Vakuum abgezogen und der Rückstand destilliert. Das farblose Öl wurde durch
Nmr- und Infrarot-Analyse als N,N,N1-Trimethyl-N1-(2-hydroxyäthyl)-propan-1,3-diamin
identifiziert, und es hatte einen Siedepunkt von 58-64°C/0,5 mm.
10
Zu einer Lösung von 11,6 g N,N,N'-Trimethylpropan-1,3-diamin
in 50 ml trockenem Dioxan wurden 7,25 g Propylenoxid hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden
unter Rückflussbedingungen erhitzt, abgekühlt, und dann im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wurde destilliert und
als farbloses N,N,N1-Trimethyl-N1-(2-hydroxypropyl)-propan-1,3-diamin
mit einem Siedepunkt von 78-82°C/2 mm gesammelt.
20
20
Unter Rühren wurden 15 g Äthylacrylat zu 11,6 g Ν,Ν,Ν1-Trimethylpropan-1,3-diamin
hinzugefügt. Das Rühren wurde 8 Stunden bei Zimmertemperatur fortgesetzt und die Mischung
dann 16 Stunden auf 8O0C erhitzt. Anschliessend wurde das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wurde in 75 ml Äther gelöst und zu einer Aufschlämmung
von 2,1 g LiAlH. in 100 ml Äther hinzugefügt. Diese Mischung wurde 2 Stunden unter Rückflussbedingungen gehalten.
Nach dem Abkühlen wurde Äthylacetat und anschliessend wässrige HCl hinzugefügt und die Mischung 1 Stunde
gerührt. Das klare, zweiphasige System wurde getrennt. Die organische Schicht wurde über MgSO. getrocknet, filtriert
und anschliessend das Lösungsmittel abgezogen. Der Rückstand wurde bei 70-75°C/0,4 mm destilliert, und
man erhielt reines N,N,N1-Trimethyl-N'-(3-hydroxypropyl)-propan-1,3-diamin.
-4-
Eine Mischung aus 100 Teilen eines Polyoxypropylenpolyols mit einer Funktionalität f = 4,4 (Voranol^ 490, Dow
Chemical Co.), 1,5 Teilen eines Silicon/Glycol-Copolymeren als oberflächenaktives Mittel (DC-195, Dow-Corning Corp.),
36,5 Teilen Trichlorfluormethan und 1,6 % (bezogen auf das Gewicht des Polyols) der oben hergestellten Katalysatoren,
wurde 10 see vorgemischt. Hierzu wurden 122,8 Teile einer Mischung aus aromatischen Polyisocyanaten mit einem durchschnittlichen
Isocyanat-Gehalt von 31,5 % (Mondur^MR, Mobay Chemical Co.) hinzugefügt, und das ganze wurde dann
10 see bei 3000 Upm gerührt, unter Verwendung eines 4,78 cm (1,7/8") "Lo-Lift"-Mischerflügeis in einer 793,8 g
(28 oz.) Nahrungsmittelverpackungsdose #2-1/2, die mit Emaille überzogen, war. Die Dose wurde anschliessend in
ein Fluidyne Anstieg/Geschwindigkeits-Gerät gegeben, und man erhielt die in Tabelle I zusammengestellten Ergebnisse.
Die oben hergestellten Katalysatoren wurden alle unter diesen Bedingungen untersucht. Unter den gleichen Bedingungen
wurde zu Vergleichszwecken auch N,N,N'-Trimethyl-N1-(2-hydroxyäthyl)-äthan-l,2-diamin,
welches in der oben erwähnten US-PS 4 026 840 abkürzend mit TMAEEA bezeichnet wird, untersucht. Diese Verbindung unterscheidet sich von
den oben hergestellten Verbindungen dadurch, dass sie zwischen den zwei tertiären Aminogruppen eine Äthylengruppe
aufweist.
-5-
Tabelle I
Ä'quivalent-Katalysator Gewicht
TMAEEA
Katalysator v.Beispiel 1
Katalysator v.Beispiel 2
Katalysator v.Beispiel 3
73
80
87
87
Äquivalent-Gewicht (A) Maximale Steig- Spezifische Steig-
endgültige
Höhe in cm Initiierungs- geschwindigkeit geschwindigkeit
(inch) zeit (s) Steigzeit (s) in cm/min (in./min) (min )
39,12 (15,4)
+9,6 % 38,61 (15,2)
+19,2 % 37,85 (14,9)
+19,2 % 39,12 (15,4)
59,49 (23,42)
63,22 (24,89)
59,49 (23,42)
66,93 (26,35)
1,52
1,64
1,58
1,71
Katalysator v.Beispiel 1
Katalysator v.Beispiel 2
Katalysator v.Beispiel 3
+9,6 % +19,2 %
+19,2 % (A) Ä'quivalentgewichtsunterschiede zu demjenigen von TMAEEA
Tabelle II -4,8 %
—3j6 λ +6j3 %
-2,9 % 0 %
-19,7 % +12,5 X
+7,9 %
+3,9 %
+12,5 %
+3,9 %
+12,5 %
OJ NJ CD CD
Die Tabelle I zeigt die völlig unerwartete Überlegenheit der neuen Katalysatoren gegenüber den unter Verwendung von
TMAEEA erhaltenen Eigenschaften, obgleich die erfindungsgemässen
Katalysatoren in gleichen Mengen eingesetzt wurden, wie der zuletzt genannte Katalysator. Anders ausgedrückt
heisst dies, dass die neuen Katalysatoren um 9,6 bzw. 19,2 % aktiver sind als TMAEEA, bezogen auf die Äquivalentgewichte
.
Die Tabelle II zeigt dies noch deutlicher. In dieser Tabelle sind die Unterschiede in den Steigzeiten, Steiggeschwindigkeiten,
etc., gegenüber dejenigen von TMAEEA angegeben, und diese Werte zeigen, dass bei der Steigzeit,
der spezifischen und maximalen Steiggeschwindigkeit und der Initiierungszeit verbesserte Werte erhalten werden.
Darüber hinaus haben die neuen Verbindungen eine weitere, völlig unerwartete Eigenschaft, die sie von den bislang
bekannten Katalysatoren weiter unterscheidet, wie dies im nachfolgenden Beispiel gezeigt werden wird.
Um für die Polyurethan-Industrie geeignet zu sein, darf ein Katalysator in Mischung mit den für die Polymerisation
eingesetzten Polyolen keine Instabilität verursachen, und er muss im wesentlichen seine gesamte Aktivität über
einen vernünftigen Zeitraum hinweg, nachdem er innig mit dem Polyol und dem Blähmittel gemischt worden ist, beibehalten.
Dies gibt dem Bedienungspersonal ausreichend Zeit, um den B-Teil der Polymerisationsreaktion in grösseren
Ansätzen vorzumischen, bevor diese Mischung zur Reaktion mit dem Isocyanat eingesetzt wird, und der
B-Teil kann über ausgedehnte Zeiträume hinweg in Metallbehältern aufbewahrt werden.
Die oben hergestellten Katalysatoren und auch N,N-bis-(3-Dimethylarninopropyl)-N-ß-propanol
(nachfolgend mit
— *7 —
DNP bezeichnet) wurden in identische Polyolmischungen eingeführt, die einen Kohlenstoffstahlcoupon (1,27 cm χ
2,54 cm χ 0,64 cm = 1/2" χ 1" χ 1/4"), Trichlorfluormethan,
jedoch keine Inhibitoren enthielten. Die katalytisch^ Aktivität wurde zu Beginn und nach Aufbewahrung der Mischungen
während der angegebenen Anzahl an Stunden bei 430C in einem Druckgefäss gemessen. Es wurde ein Reaktionssystem verwendet, das demjenigen von Beispiel 4 ähnlich
war- Die nachfolgende Tabelle III zeigt die Chloridionenkonzentrationen und die Cremezeit/Steigzeit-Werte bei
einer Konzentration von 4 % an Katalysator, bezogen auf die Menge an Polyol.
| Tabelle | III | Cremezeit/ Steigzeit (S) |
|
| Katalysator | Zeit vom Beginn des Tests (Std.) |
Cl" (A) Konzentration |
12/34 |
| TMAEEA | 0 | 0,06 | 55/600 |
| 200 | 0,71 | 11/29 | |
| Katalysator von Beisp.l |
0 | 0,021 | 12/30 |
| 240 | 0,095 | 12/34 | |
| 336 | 0,14 | 9/26 | |
| Katalysator von Beisp.3 |
0 | 0,04 | |
| 220 | 0,059 | 10/27 | |
| 224 | - | 11/31 | |
| DNP | 0 | 0,062 | 26/115 |
| 220 | 0,80 | 27/130 | |
| 224 | 1,52 | ||
(A) Die Verringerung der katalytischen Aktivität wird durch die Umsetzung des CCl3F mit dem Polyol verursacht
und wird katalysiert durch Metall und/oder Amin. Die Umsetzung führt zu sauren Teilchen, die das basischste
zur Verfügung stehende Material, das heisst das Amin, angreifen. Das auf diese Weise erzeugte Aminsalz ist in
-8-
diesem System als Katalysator weniger aktiv. Auf diese Weise verläuft die Zunahme an Cl" parallel mit einer
Abnahme der katalytischen Aktivität, wie dies die Werte der Tabelle zeigen.
Die obigen Beispiele zeigen, dass die neuen Verbindungen als Urethankatalysatoren nicht nur bedeutend wirksamer
sind als eng verwandte analoge Verbindungen, sondern dass sie auch bei dieser Anwendung insofern eine sehr grosse
Überlegenheit zeigen, als sie eine völlig überraschende Stabilität in Mischung mit anderen Bestandteilen zeigen,
die in dem Polyolteil der Polyurethanreaktionskoinponenten
verwendet-werden.
Während die oben erwähnte katalytische Aktivität in Verbindung mit einem besonderen Satz an Reationsteilnehmern
gezeigt worden ist, ist offensichtlich, dass die oben
eingesetzten Reaktionsteilnehmer durch andere ersetzt werden können. In erster Linie kann das oben genannte Polyol
durch andere Polyole ersetzt werden, wie zum Beispiel durch ein Polyoxypropylenpolyol mit einer OH-Zahl von
600 bis 630, basierend auf einem Sucrose/Amin-Initiator (von Dow Chemical Co. unter der Bezeichnung Voranol V^
in den Handel gebracht), ein Polyätherpolyol mit einer OH-Zahl von 350-370, basierend auf einem gemischten Sucrose/
Diol-Initiator (unter der Bezeichnung Voranol·^ 360 im
Handel erhältlich), ein Polyoxypropylenpolyol mit einer OH-Zahl von etwa 530, basierend auf einem Sucrose/Amin-Initiator
(unter der Bezeichnung Poly G^-7 71-530 von
Olin Corp. in den Handel gebracht), ein Polyoxypropylenglycol mit einer OH-Zahl von 500, basierend auf einem
Sucrose/Amin-Initiator (von BASF-Wyandotte Corp. unter der Bezeichnung Pluracol^ 364 in den Handel gebracht),
und durch andere, in der US-PS 4 087 -389 beschriebene Polyole. In ähnlicher Weise kann auch das oben erwähnte
Polyisocyanat ersetzt werden durch ein Toluoldiisocyanat, wie beispielsweise dasjenige, das unter der Bezeichnung
-9-
-ίο-
TD-80von der Firma Mobay Chemical Co. in den Handel gebracht wird, und dergleichen. Weiterhin kann
das oben erwähnte CFCl, durch andere Blähmittel ersetzt werden, einschliesslich Wasser oder andere polyhalogenierte
Alkane. Die Zusammensetzungen können auch Flammverzögerungsmittel,
Färbemittel oder Füllstoffe enthalten. Schliesslich können auch andere Katalysatoren in
Verbindung mit den oben genannten Katalysatoren eingesetzt werden, insbesondere die häufig eingesetzten Organozinnverbindungen,
jedoch auch geeignete anorganische Zinnsalze.
Letztere werden gewöhnlich in Mengen von 0,05 bis 1,5 Gew.-%,
bezogen auf das Gewicht des Polyols, eingesetzt.
Die neuen Katalysatoren werden vorzugsweise in Mengen von 0,05 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf das eingesetzte Polyol,
verwendet. Es können zwar auch grössere Mengen eingesetzt werden, jedoch kann in einem solchen Überschuss kein Vorteil
gesehen werden. Bei Mengen unterhalb 0,05 % ist die Reaktion zwischen dem Isocyanat 'und den Hydroxygruppen für
kommerzielle Zwecke zu langsam. Die bevorzugte Menge an den neuen Katalysatoren in Polyurethanzusammensetzungen
beträgt 1,0 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polyols.
Aus den obigen Tabellen ist ersichtlich, dass die neuen Katalysatoren im Hinblick auf ihre katalytische Fähigkeit
die Urethanbildung zu beschleunigen, und auch im Hinblick auf ihre unerwartete Stabilität, einzigartig sind. Diese
Eigenschaften sind noch überraschender, wenn man sie mit denjenigen der nächsten homologen und analogen Verbindungen
vergleicht, wie dies oben gemacht wurde. Weder ihre höhere Reaktivität auf einer Stickstoffäquivalent-Basis,
noch die stark verbesserte Stabilität, konnten im Hinblick auf die Masstäbe, die durch die oben berücksichtigten
analogen Verbindungen oder irgendwelche anderen Verbindungen gesetzt worden sind, erwartet werden.
-10-
Claims (9)
- DR.-ING."WALTER ABITZ "μοΉ^π. 5. Januar 1982DR. DIETER F. MORFDIPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDERPostanschrift / l'oBlal Addroan Postfach 86O1O9, 8OOO München B6PienZenauerslraöe 28 Telefon 98 32 22 European Patent Attorneys Telegramme tChemindus MünchenPatentanwälte ^ Telex :co) 5 239923851Abbott Laboratories North Chicago, Illinois, V.St.A.N1-(2-Hydroxyalkyl)-N,N,N'-TrimethylpropylendiaminePatentansprüche Verbindung der allgemeinen Formel\ N- (CH,,).,-N-CH0CH-Y-OHy ι ιMe^ CH3 Rin welcher R Wasserstoff oder einen Methylrest und Y eine Einfachbindung oder einen Methylenrest bedeuten .
- 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Wasserstoff und Y eine Einfachbindung bedeuten.
- 3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Wasserstoff und Y einen Methylenrest bedeuten.-1-
- 4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R einen Methylrest und Y eine Einfachbindung bedeuten.
- 5. Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaumes, bei dem man im wesentlichen ein Polyol und ein PoIyisocyanat miteinander umgesetzt, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Anwesenheit einer katalytischen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel durchgeführt wird
MC. N- (CH„ ) -,N-CH0CH-Y-OHMex CH3 R,_ in welcher R Wasserstoff oder einen Methylrest, und Y eine Einfachbindung oder einen Methylenrest bedeuten. - 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff und Y eine Einfachbindung bedeuten.
- 7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff und Y einen Methylenrest bedeuten.
- 8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R einen Methylrest und Y eine Einfachbindung bedeuten.
- 9. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator in einer Menge von zwischen 0,05 und 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polyols, eingesetzt wird.-2-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/241,816 US4430455A (en) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | N'-(2-Hydroxyalkyl)-N, N, N'-trimethyl-propylene diamines as catalysts for polyurethane foams |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3200111A1 true DE3200111A1 (de) | 1982-10-21 |
| DE3200111C2 DE3200111C2 (de) | 1988-04-21 |
Family
ID=22912292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19823200111 Granted DE3200111A1 (de) | 1981-03-09 | 1982-01-05 | N'-(2-hydroxyalkyl)-n,n,n'-trimethylpropylendiamine |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4430455A (de) |
| JP (1) | JPS57158740A (de) |
| CA (1) | CA1173061A (de) |
| DE (1) | DE3200111A1 (de) |
| ES (1) | ES510234A0 (de) |
| FR (1) | FR2501198B1 (de) |
| GB (1) | GB2094784B (de) |
| IT (1) | IT1157909B (de) |
| NL (1) | NL189202C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0184408A1 (de) * | 1984-12-03 | 1986-06-11 | Exxon Research And Engineering Company | Diaminoalkohole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Mittel zur Entfernung von sauren Gasen |
| US8765008B2 (en) | 2004-11-02 | 2014-07-01 | Tosoh Corporation | Hydroxyalkylated polyalkylenepolyamine composition, method for producing same and method for producing polyurethane resin using such hydroxyalkylated polyalkylenepolyamine composition |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2698583B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1998-01-19 | 花王株式会社 | ポリウレタン製造用触媒 |
| US4980385A (en) * | 1989-05-22 | 1990-12-25 | Basf Corporation | Polyurethane/polycarbonate compatibility |
| US5229430A (en) * | 1990-07-30 | 1993-07-20 | Tosoh Corporation | Amine catalyst for producing polyurethane and process for producing polyurethane |
| EP0469545B1 (de) * | 1990-07-30 | 1996-10-09 | Tosoh Corporation | Aminkatalysator zur Herstellung von Polyurethanschäumen und Verfahren zur Herstellung dieser Schäume |
| US5633293A (en) * | 1995-11-30 | 1997-05-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxy-functional triamine catalyst compositions for polyurethane production |
| US6858654B1 (en) | 2003-10-27 | 2005-02-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Catalyst blends for producing low thermal desorption polyurethane foams |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2628464A1 (de) * | 1975-06-27 | 1977-01-20 | Richter Gedeon Vegyeszet | Xanthensaeure-derivate und ihr herstellungsverfahren |
| DE2940256A1 (de) * | 1979-10-04 | 1981-04-16 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | N,n-dimethyl-n'-(beta)-hydroxyethyl-propylendiamin und verfahren zu seiner herstellung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL261710A (de) * | 1960-06-02 | |||
| US4026840A (en) | 1975-06-09 | 1977-05-31 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxyalkyl tertiary amine catalysts for isocyanate reactions |
| DE2738539A1 (de) * | 1977-08-26 | 1979-03-01 | Henkel Kgaa | Dispergieren von pigmenten |
-
1981
- 1981-03-09 US US06/241,816 patent/US4430455A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-12-10 CA CA000392012A patent/CA1173061A/en not_active Expired
- 1981-12-14 GB GB8137687A patent/GB2094784B/en not_active Expired
- 1981-12-23 FR FR8124110A patent/FR2501198B1/fr not_active Expired
-
1982
- 1982-01-05 DE DE19823200111 patent/DE3200111A1/de active Granted
- 1982-01-11 IT IT19047/82A patent/IT1157909B/it active
- 1982-01-15 NL NLAANVRAGE8200163,A patent/NL189202C/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-02-24 JP JP57027573A patent/JPS57158740A/ja active Granted
- 1982-03-08 ES ES510234A patent/ES510234A0/es active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2628464A1 (de) * | 1975-06-27 | 1977-01-20 | Richter Gedeon Vegyeszet | Xanthensaeure-derivate und ihr herstellungsverfahren |
| DE2940256A1 (de) * | 1979-10-04 | 1981-04-16 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | N,n-dimethyl-n'-(beta)-hydroxyethyl-propylendiamin und verfahren zu seiner herstellung |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0184408A1 (de) * | 1984-12-03 | 1986-06-11 | Exxon Research And Engineering Company | Diaminoalkohole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Mittel zur Entfernung von sauren Gasen |
| US8765008B2 (en) | 2004-11-02 | 2014-07-01 | Tosoh Corporation | Hydroxyalkylated polyalkylenepolyamine composition, method for producing same and method for producing polyurethane resin using such hydroxyalkylated polyalkylenepolyamine composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS632426B2 (de) | 1988-01-19 |
| NL8200163A (nl) | 1982-10-01 |
| FR2501198B1 (fr) | 1988-02-05 |
| IT8219047A0 (it) | 1982-01-11 |
| CA1173061A (en) | 1984-08-21 |
| IT1157909B (it) | 1987-02-18 |
| JPS57158740A (en) | 1982-09-30 |
| FR2501198A1 (fr) | 1982-09-10 |
| GB2094784B (en) | 1985-01-09 |
| ES8305391A1 (es) | 1983-04-01 |
| NL189202C (nl) | 1993-02-01 |
| DE3200111C2 (de) | 1988-04-21 |
| GB2094784A (en) | 1982-09-22 |
| US4430455A (en) | 1984-02-07 |
| ES510234A0 (es) | 1983-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1098920B1 (de) | Prepolymerabmischung mit silan-terminierten prepolymeren | |
| DE1152536B (de) | Verfahren zur Herstellung Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe | |
| DE3103757A1 (de) | Polymer-modifizierte polyalkohole, verfahren zu deren herstellung und verwendung zur herstellung von polyurethan | |
| DE2557172A1 (de) | Verfahren zur gewinnung einer polyolhaltigen fluessigkeit aus starrem polyurethanschaumstoff | |
| EP0132675B1 (de) | Reversibel blockierte Katalysatoren enthaltende Polyisocyanat-Zubereitungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethankunststoffen, sowie Anlagerungsprodukte von Sulfonylisocyanaten an Katalysatoren mit Zinn(II)- bzw. Zinn(IV)-carboxylat-Struktur | |
| DE2238740C3 (de) | Perfluoralkylgruppenhaltige Polyäther und Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE602004002361T2 (de) | Katalysatormischungen zur Herstellung von Polyurethanschäumen mit niedriger thermischer Desorption | |
| EP0305804B1 (de) | Wasserhärtende Polymerzubereitung | |
| DE2753458C2 (de) | ||
| DE3200111A1 (de) | N'-(2-hydroxyalkyl)-n,n,n'-trimethylpropylendiamine | |
| DE1078322B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen | |
| EP0004309B1 (de) | Katalysator für das Polyisocyanatpolyadditionsverfahren und Verfahren zur Herstellung von Polyurethankunststoffen | |
| DE2415435A1 (de) | Oberflaechenaktive urethane | |
| DE2102604A1 (de) | Polymerschaumstoffe und ihre Her stellung | |
| DE69601328T2 (de) | Hydroxymethylchinuclidin-Katalysatorzusammensetzungen zur Herstellung von Polyurethanschäumen | |
| DE1745459C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amidgruppen, Urethangruppen und gegebenenfalls Harnstoffgruppen enthaltenden Schaumstoffen | |
| DE2657412A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines biegsamen, zellfoermigen polyurethans | |
| DE2742510C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen | |
| DE1127075B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethankunststoffen | |
| EP1021473B2 (de) | Bis(alkylamino)alkylether-verbindungen und ihre verwendung | |
| DE2614203A1 (de) | Verfahren zum herstellen von polyurethan-schaumstoffen | |
| DE2136253A1 (de) | Polyhydroxyamide und Verfahren zu ihrer Herstellung Ausscheidung aus 2124138 | |
| DE2354952A1 (de) | Tertiaere amine | |
| AT238954B (de) | Verfahren zur katalytischen Herstellung von Polyurethanschaumstoffen | |
| DE2247500C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von starren Schaumstoffen mit Carbodiimidgruppierungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC., ALLENTOWN, PA., |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition |