DE3046672A1 - Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung

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DE3046672A1 DE19803046672 DE3046672A DE3046672A1 DE 3046672 A1 DE3046672 A1 DE 3046672A1 DE 19803046672 DE19803046672 DE 19803046672 DE 3046672 A DE3046672 A DE 3046672A DE 3046672 A1 DE3046672 A1 DE 3046672A1
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Description

Die Erfindung betrifft neue Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
1-Acyl-3-phenylharnstoffe mit insektizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-OS 2 123 236). Ihre Wirkung ist jedoch nicht immer befriedigend.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Insektizides, welches Insekten erfolgreicher bekämpft als die bekannten Verbindungen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein insektizides Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel
I in der R[tief]1 Halogen oder C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl, R[tief]2 Wasserstoff oder Halogen, R[tief]3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl und R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl oder Aryl bedeuten.
Die Bezeichnung C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl umfasst zum Beispiel die Radikale Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Phenyl.
Aryl soll zum Beispiel Phenyl oder Chlorphenyl bedeuten und Halogen stellt Fluor, Chlor, Brom oder Jod dar.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen überraschenderweise eine im Vergleich zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen überlegene insektizide Wirkung oder andere Vorteile auf und bekämpfen gezielt bestimmte Insekten.
Eine herausragende selektive insektizide Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen bedeutende Schadinsekten insbesondere aus den Ordnungen der Dipteren, Coleopteren sowie Lepidopteren.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in Konzen- trationen von 0,0005 bis 5,0%, vorzugsweise von 0,001 bis 0,1% erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen insektiziden Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel wie zum Beispiel Akarizide oder Fungizide je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, weiterhin Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil der bzw. des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 95 bis 20 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 3000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
a) 80 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Kaolin
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Caliumsalzes der Ligninsulfonsäure.
b) 50 Gewichtsprozent Wirkstoff
40 Gewichtsprozent Tonmineralien
5 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern.
c) 20 Gewichtsprozent Wirkstoff
70 Gewichtsprozent Tonmineralien
5 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern. d) 5 Gewichtsprozent Wirkstoff
80 Gewichtsprozent Tonsil
10 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis eines Fettsäurekondensationsproduktes.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders gute insektizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der obigen allgemeinen Formel R[tief]1 Chlor oder Fluor, R[tief]2 Wasserstoff, Chlor oder Fluor, R[tief]3 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R[tief]4 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich herstellen, indem man
a) Alkoxyaniline der allgemeinen Formel mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels zur Reaktion bringt oder
b) Alkoxyphenylisocyanate der allgemeinen Formel mit Benzamiden der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, umsetzt, wobei R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 die oben angeführte Bedeutung haben.
Als Lösungsmittel eignen sich gegenüber den Reaktanden inerte Stoffe, wie aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls chloriert, wie Toluol, Chlorbenzol, Chloroform und Hexan, Äther, wie Diäthyläther und Tetrahydrofuran, Ester, wie Essigsäureäthylester, sowie Nitrile, wie Acetonitril und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen variiert werden. Bevorzugt werden bei der Verfahrensvariante a) der Bereich von
20 bis 100°C und bei der Verfahrensvariante b) der Bereich von 80 bis 200°C. Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen bei Normaldruck.
Die erfindungsgemäßen Acylharnstoffe sind farb- und geruchlose kristalline Verbindungen. Sie lösen sich nur sehr schlecht in Wasser oder Toluol, besser in Essigester und gut in Dimethylformamid.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
BEISPIEL 1
1-[4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
6,54 g (0,03 Mol) 4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-anilin, gelöst in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran, werden unter Rühren mit 4,84 g (0,03 Mol) 2-Methylbenzoylisocyanat tropfenweise versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an. Nach Abkühlen wird das Produkt mit Pentan gefällt, abgesaugt, mit Pentan nachgewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 8,3 g (73% der Theorie)
Fp.: 175-176°C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Benzamide und Benzoylisocyanate sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die benötigten Aniline erhält man zum Beispiel durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen nach bekannten Verfahren. Diese Nitroverbindungen können zum Beispiel hergestellt werden aus entsprechenden Phenolen durch Verätherung mit Allylhalogeniden, worauf die entstehenden Phenylallyläther durch starke Basen zu Phenylenoläthern isomerisiert werden. Diese ergeben dann mit Dichlorcarben und anschließende Nitrierung die gewünschten Nitroverbindungen.
Nach einer anderen Methode werden Nitrophenole mit Essigsäurevinylester in Gegenwart katalytischer Mengen Quecksilberacetat und Säuren zum Vinyläther umgesetzt und dann mit Dichlorcarben, vorzugsweise unter Anwendung der Phasentransfer-Methode, zur Reaktion gebracht.
Die genannten Vinyläther lassen sich auch in einer Zweistufenreaktion herstellen, indem man die Phenole zunächst mit 1,2-Di- bromäthan in Gegenwart einer schwachen Base zum Bromäthyläther umsetzt und diesen dann mit einer starken Base zum Vinyläther dehydrobromiert.
Im folgenden wird die Herstellung eines der Ausgangsprodukte beschrieben.
4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-anilin
104 g (0,75 Mol) 4-Nitrophenol werden in 420 ml (4,5 Mol) Essigsäurevinylester gelöst. Nach Spülen mit Stickstoff werden nacheinander 3,0 g Quecksilberacetat und 0,2 ml BF[tief]3 -Ätherat zugegeben. Dann wird 4 Stunden bei 50°C gerührt. Nach Abkühlen werden 2 g Natriumacetat zugegeben, eingedampft und der Rückstand in Äther gelöst. Man wäscht dreimal mit 2 n-Natronlauge, dreimal mit Wasser, trocknet und dampft ein. Der Rückstand wird aus Äther kristallisiert. Man erhält 65 g (52% der Theorie) 4-Nitrophenylvinyläther vom Schmelzpunkt 59-61°C.
41,3 g (0,25 Mol) des Vinyläthers und 0,6 g Benzyltriäthylammoniumchlorid werden in 150 ml Chloroform gelöst und unter starkem Rühren mit 150 ml 50%iger Natronlauge versetzt. Es wird 5 Stunden gerührt, die Temperatur wird dabei, zunächst durch Kühlen, dann durch Heizen, zwischen 55 und 60°C gehalten. Anschließend wird mit jeweils 200 ml Chloroform und Wasser versetzt und über Celite filtriert. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft.
Es hinterbleiben 40 g (64% der Theorie) 4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-nitrobenzol als dunkles Öl, das ohne Reinigung weiter verwendet wird.
n[tief]D [hoch]20 : 1,5856
70 ml Äthanol werden mit 9,7 ml (0,2 Mol) Hydrazinhydrat und 5 g Raney-Nickel versetzt. Unter Rühren werden dann 12,4 g (0,05 Mol) des Cyclopropyloxy-nitrobenzols, gelöst in 20 ml Äthanol, zugetropft; dabei soll die Innentemperatur 40°C nicht überschreiten. Es wird eine Stunde nachgerührt, abfiltriert, das Filtrat eingedampft und in Äther gelöst. Diese Lösung wird dreimal mit Wasser gewaschen, getrocknet und erneut eingedampft. Es bleiben als Rückstand 9 g (82% der Theorie) 4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-anilin, ein braunes Öl, das ohne Reinigung weiter verwendet wird.
n[tief]D [hoch]20 : 1,5773
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.
BEISPIEL 2
Die erfindungsgemäßen Substanzen wurden als wässrige Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,05% eingesetzt.
In diese Wirkstoffzubereitungen wurden Buschbohnenpflanzen
(Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium getaucht. Pro Versuchsglied wurden 4 Pflanzenstengel mit insgesamt 8 Primärblättern in mit Wasser gefüllte Glasvasen eingestellt und in Glaszylindern eingekäfigt.
Danach wurden je 5 Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) im 3. Larvenstadium in die Glaszylinder eingezählt und für 5 Tage darin gehalten. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Larven in % nach fünftägiger Versuchsdauer.
BEISPIEL 3
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,01% angesetzt. Ebenso wurde mit den Vergleichsmitteln verfahren. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden je zwei Blumenkohlblättchen pro Versuchsglied mit 4 mg Spritzbrühe/cm[hoch]2 in Polystyrol-Petrischalen dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) eingezählt und 8 Tage dem behandelten Futter im Labor unter Langtagbedingungen exponiert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Raupen nach 2 Tagen, die Fraßhemmung der Raupen in % sowie die Falterschlupfverhinderung in % nach 8 Tagen.
BEISPIEL 4
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,001% eingesetzt. Ebenso wurde mit dem Vergleichsmittel verfahren. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden Pflanzenschalen (20 x 20 cm), die 25-30 Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium enthielten, tropfnaß gespritzt. Diese behandelten Schalen wurden für 24 h im Gewächshaus aufgestellt. Danach wurden pro Versuchsglied 4 Pflanzenstengel mit 8 Primärblättern entnommen, in mit Wasser gefüllte Glasvasen eingestellt und in Glaszylindern eingekäfigt. Dann wurden je 5 Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) im 3. Larvenstadium in die Glaszylinder eingezählt und 6 Tage darin gehalten.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung waren die Mortalität und die Fraßhemmung der Larven in % nach sechstägiger Versuchsdauer.
ZUSAMMENFASSUNG
Die Erfindung betrifft neue Acylharnstoffe der allgemeinen Formel in der R[tief]1 Halogen oder C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl,
R[tief]2 Wasserstoff oder Halogen,
R[tief]3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl,
R[tief]4 Wasserstoff, Halogen oder Methyl und
R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl oder Aryl bedeuten,
insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Verbindungen werden insbesondere zur Bekämpfung von Insektenschädlingen aus der Ordnung der Dipteren, Coleopteren sowie Lepidopteren verwendet.

Claims (23)

1. Acylharnstoffe der allgemeinen Formel in der R[tief]1 Halogen oder C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl,
R[tief]2 Wasserstoff oder Halogen,
R[tief]3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl,
R[tief]4 Wasserstoff, Halogen oder Methyl und
R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C[tief]1 -C[tief]6 -Alkyl oder Aryl bedeuten.
2. Acylharnstoffe gemäß Anspruch 1, worin R[tief]1 Chlor oder Fluor, R[tief]2 Wasserstoff, Chlor oder Fluor, R[tief]3 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R[tief]4 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
3. 1-[4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
4. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2-chlorbenzyol)-harnstoff
5. 1-[4-(2,2-Dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
6. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl]-harnstoff
7. 1-[4-(2,2-Dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
8. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
9. 1-[4-(2,2-Dichlor-3-methylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
10. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl]-harnstoff
11. 1-[4-(2,2-Dichlor-3-methylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
12. 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-harnstoff
13. 1-[4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
14. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-harnstoff
15. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff
16. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-harnstoff
17. 1-[4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2-fluorbenzoyl)-harnstoff
18. 1-(2-Brombenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-harnstoff
19. 1-[3-Chlor-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
20. Verfahren zur Herstellung von Acylharnstoffen gemäß Ansprüchen 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) Alkoxyaniline der allgemeinen Formel mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels zur Reaktion bringt oder
b) Alkoxyphenylisocyanate der allgemeinen Formel mit Benzamiden der allgemeinen Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, umsetzt, wobei R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6 und R[tief]7 die oben angeführte Bedeutung haben.
21. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 19.
22. Insektizide Mittel gemäß Anspruch 21 in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.
23. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 20.
DE19803046672 1980-12-08 1980-12-08 Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung Withdrawn DE3046672A1 (de)

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