DE2858002C2 - Verfahren zur Herstellung von ortho-Alkoxyphenolen - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ortho-Alkoxyphenolen durch Dehydrierung von
2-Alkoxycyclohexaaolen In Gegenwart von Palladium auf Kohle und einem Alkalicarbonat bei erhöhter Temperatur.
* 5 Die Dehydrierung von 2-Alkoxycyclohexanolen kann bei etwa 240 bis 300° C, In Gegenwart von Palladium
auf Aktivkohle und Kaliumcarbonat gemäß Chem. Abstracts 81 (1974), 25252u, erfolgen. Hierbei werden jedoch
maximal nur etwa 50 Gew.-* 2-Äthoxyphenol erhalten. Die Ausbeuten an anderen Alkoxyderivaten slid noch
niedriger. Daneben entstehen durch Abspaltung der AlkoxygruDpe beträchtliche Mengen Phenol sowie andere
Nebenprodukte.
M Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von in ortho-Stellung substituierten Phenolen ist aus der GB-PS
14 64 133 bekannt. Don erfolgt die Herstellung vor. o-Phenylphencler. ausgehend vor. Cyclohsssnonsn in zwei
Verfahrensschritten. Im ersten Verfahrensschritt wird Cyclohexanon in Gegenwart eines Katalysators zu
o-Cyclohexenylryclohexanon kondensiert, das isoliert und sodann In Gegenwart eines Dehydrierungskatalysators
unter Zusatz von Schwefel oder Schwefelverbindungen dehydriert wird.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu entwickeln, das 2-Alkoxyphenole
und insbesondere 2-Isopropoxyphenol In höherer Ausbeute, als nach dem Stand der Technik zu erhalten, liefert.
Da bei dem Verfahren nach GB-PS 14 64 133 nur Verbindungen umgesetzt werden, die keine Ätherbrücken
enthalten, ist dort mit Spaltreaktionen nicht zu rechnen. Der Fachmann konnte daher aus dieser Vorveröffentllchung
Anregungen zur Lösung der gestellten Aufgabe, nämlich zur Beseitigung von durch Abspaltung der
Alkoxygruppen verursachten Schwierigkeiten, wie sie bei dem Verfahren nach Chem. Abstracts 81 (1974)
2S252u auftreten, nicht entnehmen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man die Dehydrierung in Gegenwart von Schwefel
oder Diphenylsulfid und wasserfreiem Natriumcarbonat durchführt.
Vorzugswelse wird die Umsetzung In Gegenwart von Diphenyl als Lösungsmittel durchgeführt.
Vorzugswelse wird die Umsetzung In Gegenwart von Diphenyl als Lösungsmittel durchgeführt.
OR
OH
eingesetzt, worin R einen gerad- oder verzwelgtkettlgen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen
und Insbesondere die Isopropylgruppe bedeutet. Die Herstellung der 2-Alkoxycyclohexanole erfolgt nach an
sich bekannten Verfahren, Indem ein Alkanol mit einem Cyclohexenoxld bei erhöhter Temperatur In Gegenwart
von Katalysatoren, wie Mineralsäuren, anderen Säuren, Ionenaustauschharz^, sauren Salzen und Insbesondere
nach dem Verfahren des deutschen Patentes 28 24 976 In Gegenwart von angesäuerten Erden, wie Fullererde,
umgesetzt wird. Vorzugsweise wird dort das Alkanol Im Überschuß eingesetzt.
durchgeführt werden. Die Umsetzung erfolgt gemäß der folgenden Gleichung:
worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Die Dehydrierung wird vorzugsweise In Diphenyl als Lösungsmittel, am bequemsten unter Rückfluß, durchw
geführt.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 2-Isopropoxycyclohexanol und Diphenyl wurde In ein Reaktionsgefäß gegeben und als |
Eine Mischung aus 2-Isopropoxycyclohexanol und Diphenyl wurde In ein Reaktionsgefäß gegeben und als |
Katalysator Palladium auf Aktivkohle hinzugegeben. Der Palladlumgehalt des Katalysators betrug 3 Gew.-%.
Sodann wurde eine Losung von Dlphenylsulfld In weiterem 2-Isopropoxycyclohexanol In das Reaktlonsgefaß
gegeben und anschließend fein zermahlenes wasserfreies Natriumcarbonat hinzugegeben. In dem sich bildenden
Reaktionssystem betrug das Voluinenverhaitnls von IPC zu Diphenyl 1:1, die Konzentration an Schwefel als
Dlphenylsulfld 18 ppm und die Konzentration an Natriumcarbonat 1 Gew.-%. Die Reaktion wurde bei 210 bis s
220° C unter Rückfluß gehalten, wahrend ein Strom von Stickstoff durch das Reaktlonsgefaß geleitet wurde.
Nachdem die Wasserstoffentwicklung nach 25 Stunden aufgehört hatte, wurde die Reaktionsmischung gekühlt,
mit einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid behandelt und etu Reaktionsprodukt extrahiert, das Isopropoxvphenol
enthielt. Dieses Reaktionsprodukt bestand aus:
o-Isopropoxyphenol 95,5 Gew.-%
Phenol 3,8 Gew.-%
o-Isopropoxyphenol wurde in einer Ausbeute von 72,5%, bezogen auf das eingesetzte 2-Isopropoxycyclohexanol,
hergestellt.
Beispiel 1 wuide wiederholt, wobei die Konzentration des Schwefels als Dlphenylsulfld Im Reaktionssystem
24 ppm bcirug. Die Vrässcfäiüffcütwickluüg war, nachdem das System 21 Stunden unter Rückfluß genauen
worden war, beendet. Alle übrigen Bedingungen waren die gleichen wie vorstehend beschrieben.
o-Isopropoxyphenol 97,8 Gew.-%
Phenol 1,4 Gew.-%
2-Isopropoxycyclohexanol 0,2 Gew.-%
Das o-Isopropc-.yphenol wurde In einer Ausbeute von 83%, bezogen auf das eingesetzte Isopropoxycyclohexanol,
hergestellt. In den Beispielen I und 2 konnte das o-Isopropoxyphenol durch Destillation abgetrennt werden,
da Im wesentlichen keine Verunreinigungen als Nebenprodukte bei diesem Verfahren gebildet worden waren.
Die BeIq)IeIe 3 bis 13 sind Vergleichsbeispiele, während die Beispiele 14 bis 19 zur Veranschaulichung der Erfindung
dienen. Die Reaktionsbedingungen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt.
In jedem Beispiel, außer In den Beispielen 8 und 9, wurde ein Gemisch aus 2-Isopropoxycyclch3xanol (IPC)
und Diphenyl als Losungsmittel In das Reaktionsgefäß gegeben. In den Beispielen 8 und 9 wurde nur IPC in
das Reaktlonsgefaß gegeben. In den Beispielen 3 bis 8 und 14 bis 19 war der Katalysator ein Palladium/Aktivkohle-Katalysator,
In den Beispielen 9 bis 13 wurde ein Platin/Aktivkohle-Katalysator eingesetzt. Der
Palladium/Aktivkohle-Katalysator enthielt 3 Gew.-% Palladium, wahrend der Platin/Aktivkohle-Katalysator
5 Gew.-% Platin enthielt. In den Beispielen 14 bis 19 wurde dann eine Lösung von Dlphenylsulfld in zusatzlichem
2-Isopropoxycyclohexanol in das Reaktlonsgefaß gegeben. Danach wurde in allen Beispielen gepulvertes
Natriumcarbonat (wasserfrei) oder gepulvertes Kaliumcarbonat (wasserfrei) zugesetzt, um das Reaktionssystem
zu vervollständigen.
Das Volumenverhaltnis von 2-Isopropoxycyclohexanol zu Diphenyl (sofern eingesetzt) und die Konzentration
des Schwefels als Dlphenylsulfld Im entstandenen Reaktionssystem sind In der Tabelle angegeben. Die Konzentration
von Na3COj oder KiCO) Im entstandenen Reaktionssystem betrug 1 Gew.-%. Die Tabelle gibt die Menge
des Im Reaktionssystem enthaltenen Katalysators in Gew.-* an.
Das Reaktionssystem wurde unter Rückfluß auf die In der Tabelle angegebene Temperatur erhitzt, wahrend
ein Stickstoffstrom durch das System geleitet wurde. Nach Beendigung der Wasserstoffentwicklung wurde die
Dehydrierung als beendet angesehen. Das Reaktionssystem wurde gekühlt und mit Natriumhydroxid behandelt,
worauf ein Produkt anfiel, das aus o-Isopropoxyphenol und als Verunreinigung aus o-Isopropoxycyclohexanol
und verschiedenen Nebenprodukten bestand.
Bei den Beispielen 9 bis 13 (Verwendung von Platln/Aktlvkohle-Katalysatoren) wurde ein erheblicher
Gewichtsverlust des Reaktionssystems wahrend des Erhltzens unter Rückfluß festgestellt, der den Zerfall des
IPC In gasförmige Kohlenwasserstoffe anzeigt.
Es wurde festgestellt, daß eine Zugabe von Schwefel zu den Reaktionssystemen mit Platin/Aktivkohle-Katalysatoren
das Platin vergiftete. Es erfolgte keine Reaktion.
Die Dehydrierung des 2-Isopropoxyeyclohexanols kann auch In Abwesenheit von Diphenyl durchgerührt
werden.
Die durch Dehydrierung aus den 2-CyclohexanolBthern hergestellten Phenolderivate dienen der Herstellung
von Schädlingsbekämpfungsmitteln.
Ist der Alkylrest der Isopropylrest, wird als o-Alkoxyphenol o-Isopropoxyphenol hergestellt. Diese Verbindung
1st besonders geeignet zur Herstellung des Pestizide (2-Isopropoxyphenyl)-N-methylcarbamat.
nyl zu 2IPC Gew.-% ppm 0C (h) beute Ausbeute
Analyse d«r Verunreinigungen in Gew.-% (2)
Phenol Brenzcatechin Diphenyl 2IPC
unbekannte Verbindungen
| 300 | 1 | 1 | Pd/C 1,7 | K2CO3 | O | 216-24 | 48 | 29,0 | - | 17(1) | 94,3 | - | - | - |
| 4(V) | 1 | 1 | Pd/C 1,7 | Na2CO3 | O | 210 | 48 | 50 | 84 | 17(1) | 87 | 42 | 12,5 | 1,0 |
| 5(V) | 1 | 1 | Pd/C 1,7 | Na2CO3 | O | 210 | 48 | 18,7 | 96,2 | 60(1) | 93 | 18 | 2,2 | 1,6 |
| 6(V) | 1 | 1 | Pd/C 1,7 | Na2CO3 | O | 210 | 48 | 50 | 39,8 | 20(1) | 95,6 | 44,9 | 6,7 | 2,3 |
| 7(V) | 2 | 1 | Pd/C 1,7 | Na2CO3 | O | 230 | 48 | 37 | 82 | 65(1) | 95,5 | 30,7 | 15,7 | 1,4 |
| 8(V) | 0 | 1 | Pd/C 1,7 | Na2CO3 | O | 198 | 48 | 33 | - | 97,8 | - | - | - | |
| 9(V) | 0 | 1 | Pt/C2 | O | O | 200 | 32 | - | - | - | ||||
| 10(V) | 1 | 1 | Pt/Cl | O | O | 200 | 32 | - | - | - | ||||
| H(V) | 1 | 1 | Pt/Cl | O | O | 210 | 36 | - | - | - | ||||
| 12(V) | 1 | 1 | Pt/Cl | O | O | 212 | 24 | - | - | - | ||||
| 13(V) | 1 | . 1 | Pt/Cl | Na2CO3 | O | 212 | 36 | - | - | - | ||||
| 14 | 1 | 1 | Pd/C 1 | Na2CO3 | 6 | 212-25 | 24 | 56,1 | 52,8 | 3,4 | 1,6 | |||
| 15 | 1 | . 1 | Pd/C 1,7 | Na2CO3 | 12 | 210-16 | 48 | 63,4 | 55,0 | 12,2 · | 0,8 | |||
| 16 | 1 | : 1 | FJ/C 1,7 | Na2CO3 | 12 | 216-20 | 33 | 80 | 74 | 4,8 | 0,8 | |||
| 17 | 1 | : 1 | Pd/C 1,7 | Na2CO3 | 18 | 210-20 | 18 | 82,3 | 78,7 | 3,2 | 1,2 | |||
| 18 | 1 | : 1 | Pd/C 1,7 | Na2CO3 | 18 | 210-20 | 25 | 76 | 72,5 | 3,8 | 0,7 | |||
| 19 | 1 | : 1 | Pd/C 1,7 | Na2CO3 | 24 | 210-20 | 21 | 85,2 | 83 | 1,4 | 0,4 |
(V) Vergleichsbeispiel
(1) Gew.-% o-Isopropoxyphenol im Reaktionsprodukt, bez. auf alle Komponenten des Rsaktionsproduktes, ausgenommen Diphenyl
(2) bezogen auf alle Komponenten des Reaktionsprodukts, ausgenommen Diphenyl
0,2
0,2
2,6
| - | 1,2 |
| - | 0,8 |
| 50 | 30 |
| 64 | 14 |
| 15 | 25 |
| 50 | - |
| 18 | 16 |
| - | 0,7 |
| - | 0,1 |
| _ | 1,4 |
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von ortho-Alkoxyphenolen durch Dehydrierung von 2-AIkoxycyclohexanolen
In Gegenwart von Palladium auf Kohle und einem Alkalicarbonat bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Dehydrierung In Gegenwart von Schwefel oder Diphenylsulfid und wasserfreiem
Natriumcarbonat durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dehydrierung In Gegenwart von
Diphenyl als Lösungsmittel durchführt.
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| JPS60216950A (ja) * | 1984-04-11 | 1985-10-30 | Nippon Kokan Keishiyu Kk | 鋳物砂の再生方法 |
| US4918189A (en) * | 1986-12-12 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted hydroxylamines and compositions stabilized therewith |
| DE3705299A1 (de) * | 1987-02-19 | 1988-09-01 | Basf Ag | 3-tert-butyl-4-methoxi-cyclohexylmethanol, dessen herstellung und verwendung als riechstoff |
| EP0374445A1 (de) * | 1988-12-23 | 1990-06-27 | Firmenich Sa | Cyclische sauerstoffhaltige Verbindungen, ihre Verwendung als parfümierende Bestandteile, Verfahren für ihre Herstellung |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1464133A (en) * | 1974-02-28 | 1977-02-09 | Laport Ind Ltd | Preparation of o-phenylphenol |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2812358A (en) * | 1957-11-05 | Production of half-ethers of cyclo- | ||
| US2500016A (en) * | 1947-04-26 | 1950-03-07 | Canadian Ind | Epoxyethylcyclohexane hydroxy ethers |
| LU53667A1 (de) * | 1966-07-26 | 1968-11-29 | ||
| USRE29201E (en) | 1972-05-08 | 1977-05-03 | Cpc International Inc. | Production of alkoxy phenolic compounds |
| USRE29200E (en) | 1972-05-08 | 1977-05-03 | Cpc International Inc. | Production of alkoxy phenolic compounds |
-
1978
- 1978-06-06 US US05/913,127 patent/US4241225A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-06 IT IT49729/78A patent/IT1105132B/it active
- 1978-06-07 DE DE2824976A patent/DE2824976C2/de not_active Expired
- 1978-06-07 DE DE2858002A patent/DE2858002C2/de not_active Expired
- 1978-06-07 IL IL7854869A patent/IL54869A0/xx unknown
- 1978-06-08 JP JP7028378A patent/JPS543042A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1464133A (en) * | 1974-02-28 | 1977-02-09 | Laport Ind Ltd | Preparation of o-phenylphenol |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Chemical Abstracts, 81, 1974, 25252u * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL54869A0 (en) | 1978-08-31 |
| JPS543042A (en) | 1979-01-11 |
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| US4241225A (en) | 1980-12-23 |
| DE2824976A1 (de) | 1978-12-21 |
| IT1105132B (it) | 1985-10-28 |
| IT7849729A0 (it) | 1978-06-06 |
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