DE2731012A1 - Modifizierte polyole - Google Patents

Modifizierte polyole

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DE2731012A1 DE19772731012 DE2731012A DE2731012A1 DE 2731012 A1 DE2731012 A1 DE 2731012A1 DE 19772731012 DE19772731012 DE 19772731012 DE 2731012 A DE2731012 A DE 2731012A DE 2731012 A1 DE2731012 A1 DE 2731012A1
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polyisocyanates
polyols according
diol
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. F Assmann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingse:sen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE ? 7 Ί 1 IJ TELEFON: SAMMEL-NR. 325341 TELEX 32987» BRAUHAUSSTRASSE 4 TELEGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN 01139-809. BLZ 700100ΘΟ
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER
KTO-NR. 397997. BLZ 70030600
14/90/N
Case PM. 2292
MONTEDISON S.p.A., Mailand/Italien
Modifizierte Polyole
Die vorliegende Erfindung betrifft modifizierte Polyole und insbesondere mit Polyisocyanaten modifizierte Polyole, die unter anderem als Komponenten für Formulierungen von Polyurethanen oder Polyurethan-Isocyanuraten verwendet werden können.
Die als Komponenten für Formulierungen von Polyurethanen verwendeten Polyole bestehen im allgemeinen aus Produkten, die erhalten werden durch Polykondensation von Äthylenoxyd, Propylenoxyd und den jeweiligen Glykolen in Anwesenheit von Polyhydroxylverbindungen, wie beispielsweise Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit, oder von polyfunktionellen Alkanolaminen, wie beispielsweise Äthylendiaminen, Triethanolamin und dergleichen.
Diese Polyole besitzen ziemlich hohe Molekulargewichte, die im allgemeinen zwischen 300 und 6000 liegen.
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Derartige Verbindungen führen auf Grund der Reaktion mit den Polyisocyanaten in Anwesenheit von geeigneten Katalysatoren in Abhängigkeit von dem Äquivalentverhältnis (NCO/OH) und dem Gewichtsverhältnis entweder zu Polyurethanen oder zu PoIyurethan-Isocyanuraten.
Ein diesen Polyolen gemeinsamer Nachteil besteht darin, daß ihre polymeren Ketten eine bestimmte Anzahl an C-O-C-Bindungen (Äther-Bindungen) aufweisen, die gegenüber einer Einwirkung von Wärme und Feuer sehr empfindlich sind, und daß infolgedessen die Feuer- bzw. Flamm-Beständigkeits- und Wärme-Beständigkeitseigenschaften der hieraus erhaltenen Polyurethane merklich schlechter sind.
Verwendet man zur Verhinderung dieser Nachteile Diole oder Polyole, die keine oder kaum Äther-Bindungen aufweisen, so ist es erforderlich, Verbindungen zu verwenden, die ein relativ niedriges Molekulargewicht, das im allgemeinen niedriger als 300 ist, zu besitzen, um die Menge an Diolen oder Polyolen im Hinblick auf die Polyisocyanate herabzusetzen. In diesem Fall treten jedoch ernsthafte Schwierigkeiten auf, da diese Produkte zu reaktiv und zu wenig viskos sind, um in der Lage zu sein, Polyurethanschäume mit annehmbaren mechanischen Eigenschaften (insbesondere Sprödigkeit bzw. Zerreibbark ei t) zu ergeben.
Es ist somit ein Ziel der vorliegenden Erfindung, Polyole zu schaffen, die frei von den vorstehenden Nachteilen sind.
Ein weiteres Ziel besteht darin, Formulierungen zu schaffen, die zu Polyurethanschäuroen führen können, die von den vorgenannten Nachteilen frei sind.
Diese und weitere Ziele werden mit modifizierten Polyolen erreicht, die erfindungsgemäß aus dem Reaktionsprodukt von Diolen mit einem Äquivalentgewicht im Bereich von 30 bis 150 und Polyisocyanaten mit einem Äquivalentgewicht zwischen
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50 und 200 bestehen, wobei diese Reaktionsprodukte weiter gekennzeichnet sind durch ein Diol/lsocyanat-Gewicntsverhält nis zwischen 10 und 1, vorzugsweise zwischen 5 und 1,6, und durch OH/NCO-Äquivälentverhältnisse im Bereich von 3 bis 50, vorzugsweise 4 bis 10. .
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Diole sind vom Typ mit
einer linearen oder verzweigten paraffinischen Kette oder
vom Äther-Typ mit zwei freien Hydroxylgruppen, die entweder
beide primär oder beide sekundär sind oder von denen eine primär und die andere sekundär ist.
Typische Beispiele für derartige Verbindungen sind Monopropylenglykol [OH-CH(CH3)-CH2OH] und Diäthylenglykol (OH-CH2-CH2-O-Ch2-CH2-OH).
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyisocyanate sind ausgewählt aus einem weiten Bereich von bi- oder polyfunktionellen Produkten, vorzugsweise vom aromatischen Typ.
Typische Beispiele für derartige Polyisocyanate sind 2,4- und/ oder 2,6-Toluoldiisocyanat (TDI), 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (MDI) und Polyphenylpolymethylen-polyisocyanate (rohes MDI).
Die erfindungsgemäßen modifizierten Polyol-polyäther sind im allgemeinen Flüssigkeiten mit mittlerer oder hoher Viskosität, die eine bestimmte Anzahl an freien OH-Gruppen und an freien -NH-Gruppen aufweisen.
Die Anzahl der freien OH-Gruppen hängt von dem Diol/Polyisocyanat-Verhältnis und von den Reaktionsbedingungen ab.
Die erfindungsgemäßen modifizierten Polyol-polyäther besitzen weiterhin eine Dichte zwischen 1,0 und 1,3 g/cm bei 200C.
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Diese Produkte sind insbesondere fürdie Verwendung als PoIyol-Komponenten für Formulierungen von Polyurethanen oder Polyurethan-Isocyanuraten geeignet. Für diesen Zweck werden sie anstelle von oder in Mischung mit herkömmlichen Polyolen, die üblicherweise verwendet werden, verwendet.
Die Verwendung von Polyolen gemäß der Erfindung gestattet es, die Verwendung von flammfest bzw. feuerfest machenden Additiven zu umgehen oder jedenfalls beträchtlich herabzusetzen, wobei noch selbstverlöschende Produkte oder jedenfalls Produkte, die durch eine niedrige Verbrennungsgeschwindigkeit gekennzeichnet sind, erhalten werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die wesentlichen Merkmale der vorliegenden Erfindung.
Beispiel 1
Man brachte bei Raumtemperatur 1000 g Monopropylenglykol (Äquivalentgewicht = 38) in einen 3 1-Glaskolben ein. Man fügte 100 g rohes MDI (Polymethylendiphenyl-diisocyanat mit einem Äquivalentgewicht von 140) unter Rühren zu. Es bildete sich bei der beginnenden Reaktion eine cremefarbene Emulsion; dann wurde nach 10-minütigem Rühren, währenddessen die Temperatur auf 60°C anstieg, die Lösung klar und bernsteinfarben. Man fügte allmählich unter Rühren sukzessive weitere 400 g rohes MDI zu, wobei das Rühren fortgesetzt wurde, bis die Flüssigkeit erneut klar wurde.
Das Gewichtsverhältnis zwischen Monopropylenglykol und Isocyanat betrug 2:1, wobei das Äquivalentverhältnis 7,4:1 betrug.
Das so erhaltene Polyol besaß eine Dichte von 1,13 g/cm , eine Brookfield-Viskosität von 10 000 cP bei 20°C, ein Äquivalentgewicht von 66 im Hinblick lediglich auf die OH-Gruppen und von 57 im Hinblick auf die Summe OH + NH.
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(α Beispiel 2
Man brachte 1000 g Diäthylenglykol (Äquivalentgewicht = 53) bei Raumtemperatur in einen 3 1-Glaskolben ein. Unter Rühren fügte man 100 g rohes MDI (Äquivalentgewicht = 140) zu«.
Es bildete sich zu Beginn der Reaktion eine cremefarbene Emulsion. Dann wurde nach 10-minütigem Rühren, währenddessen die Temperati
steinfarben.
die Temperatur auf 60°C anstieg, die Lösung klar und bern-
Man fügte allmählich unter Rühren weitere 400 g rohes MDI zu und setzte das Rühren fort, bis die Flüssigkeit wieder klar wurde.
Das Gewichtsverhältnis zwischen Diäthylenglykol und Isocyanat betrug 2:1, während das Äquivalentverhältnis 5,3:1 betrug.
Das erhaltene Polyol besaß eine Dichte von 1,18 g/cm , eine Brookfield-Viskosität von 9000 cP bei 20°C, ein Äquivalentgewicht von 98, bezogen auf OH, und von 79,5, bezogen auf die Summe OH + NH.
Beispiel 3
Man arbeitete wie in Beispiel 2, wobei man jedoch ein Glykol/ Isocyanat-Gewichtsverhältnis von 100/35 und ein Äquivalentverhältnis von 7,5:1 verwendete.
Das so erhaltene Polyol besaß ein Äquivalentgewicht von 91,7, bezogen auf die OH-Gruppen, und von 79,5, bezogen auf die Summe OH + NH. Die Brookfield-Viskosität betrug 1368 cP bei 25°C und die Dichte 1,18 g/cm3 bei 22°C.
Beispiel 4
Man stellte einen Polyurethanschaum her, wobei man eine Laboratoriums-Vorrichtung verwendete, die ausgestattet war mit einem elektrischen Rührer vom Schiffsschraubenpropeller-Typ
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und mit einer 70 χ 60 χ 60 ση-Form. Die Creme-Zeit betrug 25 Sekunden.
Die Ausgangsformulieruhg besaß die folgende qualitativ-quantitative Zusammensetzung: .
Polyol von dem in Beispiel beschriebenen Typ
Glycerin
Dirnethylcyclohexylamin Silicon DC 193 (1) Trichlor fluorine than rohes MDI (2)
100 Gewichtsteile 3,34 » 2,00 " 1,30 "
25,00 "
220 "
(1) Oberflächenaktives Mittel, hergestellt von der Dow Corning, im Handel erhältlich als SILICONE DC 193.
(2) Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanat, hergestellt von Montedison, im Handel erhältlich als TEDIMON 31.
Der erhaltene Polyurethanschaum besaß die folgenden Eigenschaften :
Dichte (ASTM D 1622-63) Druckfestigkeit (ASTM C 1621/63) Biegefestigkeit (ASTM D 790/66) Sprödigkeit (ASTM C 421/67) 10 Minuten
Dimensionsstabilität (ASTM D 2126/66): 24 Stunden bei 100°C 24 Stunden bei 150°C
Selbsterlöschbarkeit (ASTM 1692) Butler-Chinney-Test (ASTM D 3014/74)
48 kg/m3 3,3 kg/cm2 7,2 kg/cm2 1 % Gewichtsverlust
- 0,3 % Volumen +21 % Volumen s·e.(selbst-erlöschend) 25 % Gewichtsverlust
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Beispiel 5
Man arbeitete gemäß Beispiel 4 und verwendete als Ausgangsformulierung die folgende qualitativ-quantitative Zusammensetzung :
Polyol des in Beispiel 3 beschriebenen Typs 18,7 Gewichtsteile Diäthylenglykol mit 15 % CH3COOK 5,3 w
Triethylamin 0,5 " Tris-(ß-chloräthyl)-phosphat 15 " Trichlorfluormethan 20 n
rohes MDI 100 "
Man erhielt einen Polyurethanschaum mit den folgenden Eigenschaften:
Dichte 36 kg/m3
Sprödigkeit, 10 Minuten 1 % Gewichtsverlust Selbsterlöschbarkeit er brennt nicht Butler-Chinney-Test 27 % Gewichtsverlust Beispiel 6
Unter Befolgung der Arbeitsweise von Beispiel 4 verwendete man eine Ausgangsformulierung, die die folgende qualitativ-quantitative Zusammensetzung aufwies:
Polyol des in Beispiel 1 beschriebenen Typs 28,7 Gewichtsteile Diäthylenglykol mit 15 % CH3COOK 5,3 M Triäthylamin 0,3 lf Zinndibutyldilaurat 0,1 " Tris-(ß-chloräthyl)-phosphat „ 15 " Trifluorchlbrmethan 20 "
rohes MDI 100 w
Man erhielt einen Polyurethanschaum mit den folgenden Eigenschaften:
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Dichte 2731012
36 kg/m3
Sprödigkeit, 10 Minuten 2 % Gewichtsverlust
Selbsterlöschbarkeit er brennt nicht
*
Butler-Chinney-Test 		22 % Gewichtsverlust
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Claims (7)

  1. Patentansprüche
    ( 1. Modifizierte Polyole, bestehend aus dem Reaktionsprodukt ^—^ von Diolen mit einem Äquivalentgewicht im Bereich von 30 bis 150 mit Polyisocyanaten mit einem Äquivalentgewichtsbereich von 50 bis 200, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Diol/lsocyanat-Gewichtsverhältnis zwischen 10 und 1, vorzugsweise zwischen 5 und 1,6, und ein CH/NCO-Äquivalentverhältnis zwischen 3 und 50, vorzugsweise zwischen 4 und 10, aufweisen.
  2. 2. Polyole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie vom Typ mit einer linearen oder verzweigten Paraffinkette oder vom Äther-Typ mit zwei freien primären und/oder sekundären Hydroxylgruppen sind.
  3. 3. Polyole gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Diol Monopropylenglykol ist.
  4. 4. Polyole gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Diol Diäthylenglykol ist.
  5. 5· Polyole gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyanate bi- oder polyfunktionelle Produkte vom aromatischen Typ sind.
  6. 6· Polyole gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyisocyanate ausgewählt sind unter 2,4- und/oder 2,6-Toluoldiisocyanat, 4,4t-Diphenylraethandiisocyanat (MDI) und Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanaten (rohes MDI).
  7. 7. Formulierungen für Polyurethanschäume, enthaltend als PoIyol-polyäther-Komponenten ein oder mehrere der modifizierten Polyole gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6.
    709882/1138 ORIGINAL INSPECTED
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