DE2519532A1 - 2-PYRAZINE METHANOLS - Google Patents

2-PYRAZINE METHANOLS

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DE2519532A1
DE2519532A1 DE19752519532 DE2519532A DE2519532A1 DE 2519532 A1 DE2519532 A1 DE 2519532A1 DE 19752519532 DE19752519532 DE 19752519532 DE 2519532 A DE2519532 A DE 2519532A DE 2519532 A1 DE2519532 A1 DE 2519532A1
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pyrazine
phenyl
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methoxy
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Harold Mellon Taylor
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Eli Lilly and Co
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Description

PFENNING - MAAS - SiIiL=H
SGHUüCi^i-^iiviB^TR. 299
PFENNING - MAAS - SiIiL = H
SGHUüCi ^ i- ^ iiviB ^ TR. 299

Χ-3698Χ-3698

Eli Lilly and Company/ Indianapolis, Indiana/ V.St.A. Eli Lilly and Company / Indianapolis, Indiana / V.St.A.

2-Pyrazinmethanole2-pyrazine methanol

Die Erfindung bezieht sich auf 2-Pyrazinmethanole mit einem Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylsubstituenten am alpha-Kohlenstoffatom und einem einzigen weiteren Substituenten am Pyrazinring, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die erflndungsgemäßen Verbindungen eignen sich zum Schutz von Pflanzen vor durch Mikroben verursachten Schädigungen, und manche dieser Verbindungen inhibieren ferner das Pflanzenwachstum.The invention relates to 2-pyrazine methanol with a Alkyl, cycloalkyl or phenyl substituents on the alpha carbon atom and a single other substituent on the pyrazine ring, and a process for their preparation. The according to the invention Compounds are suitable for protecting plants from damage caused by microbes, and some of these compounds also inhibit plant growth.

Die erfindungsgemäßen 2-Pyrazinmethanole haben die FormelThe 2-pyrazine methanol according to the invention have the formula

worin der Substituentwherein the substituent

R für C-j-Cg-Alkyl, C3-Cg-CyClOaIkVl, Phenyl durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Tri fluorine thy 1 oder Methoxy mono- oder disubstituiertes Phenyl steht, der SubstituentR is Cj-Cg-alkyl, C 3 -Cg-CyClOaIkVl, phenyl by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, tri fluorine thy 1 or methoxy mono- or disubstituted phenyl, the substituent

609847/1148609847/1148

R für C2-Cg-Alkyl, Phenyl oder durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Trifluormethyl oder Methoxy mono- oder disubstituiertes Phenyl steht, der SubstituentR is C 2 -C 6 -alkyl, phenyl or phenyl mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl or methoxy, the substituent

R Wasserstoff, Jod, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Methylthio bedeutet, und der SubstituentR is hydrogen, iodine, methyl, ethyl, methoxy or methylthio, and the substituent

R Wasserstoff, Jod, Methyl, Äthyl, Methoxy, Methylthio oderR is hydrogen, iodine, methyl, ethyl, methoxy, methylthio or

2 Dimethylamino darstellt, wobei jedoch einer der Substituenten R oder R , jedoch nicht beide, für Wasserstoff steht, und wobei ferner beide Substituenten R und R Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten, falls der Substituent R etwas anderes als Wasserstoff bedeutet.2 represents dimethylamino, where one of the substituents R or R , but not both, is hydrogen, and both substituents R and R are phenyl or substituted phenyl if the substituent R is other than hydrogen.

Die erfindungsgemäßen 2-Pyrazinmethanole der obigen Formel I lassen sich herstellen, indem man eine Verbindung der FormelThe 2-pyrazine methanol of the above formula I according to the invention can be prepared by making a compound of the formula

II/II /

2 32 3

worin die Substituenten R und R die bei der Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel wherein the substituents R and R have the meaning given for the formula I, with a compound of the formula

" 1
R-O-R ,
" 1
ROR,

worin die Substituenten R und R die bei Formel I genannte Bedeutung besitzen, in Gegenwart von n-Butyllithium bei Temperaturen von -10 0C bis -100 0C umsetzt. wherein the substituents R and R have the meaning given under formula I, in the presence of n-butyllithium at temperatures from -10 0 C to -100 0 C.

809847/1148809847/1148

Es 1st eine bekannte Tatsache in der Agrochemie, daß alle Nutzpflanzen unter mikrobiellen Erkrankungen leiden, wie pulvrigem Mehltau, flaumartigen Mehltau, Verticilliumwelke, BotrytisInfektionen, Bohnenrost, Reißbrand und dergleichen. So besteht praktisch zu jeder Zeit des Säens oder Pflanzens von Saatgut oder Zierpflanzen die Gefahr eines Verlustes oder einer Schädigung der Pflanzen durch Mikroben. Zur Abtötung oder Inhibierung der für diese Pflanzenerkrankungen verantwortlichen Organismen werden häufig antimikrobiell Mittel verwendet.It is a known fact in agrochemistry that all crops suffer from microbial diseases, such as powdery mildew, downy mildew, verticillium wilt, botrytis infections, bean rust, tear blight and the like. So there is practically any time of sowing or planting of seeds or ornamental plants there is a risk of loss or damage to the plants by microbes. To kill or inhibition of those responsible for these plant diseases Organisms often use antimicrobial agents.

Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums sind in der Agrochemie verhältnismäßig neu, der Gebrauch setzt sich jedoch immer mehr durch. Solche Mittel sorgen dafür, daß die behandelte Pflanze kürzer und stämmiger wächst als normalerweise. Die kürzere Pflanze ist kräftiger und weniger empfindlich gegenüber Regen und Wind, und sie läßt sich häufig maschinell besser ernten als die normale größere Pflanze. Bei Zierpflanzen sieht die stämmigere Pflanze attraktiver aus, da auf ihr auf vergleichbarer Pflanzengröße im Verhältnis mehr Blüten vorhanden sind.Plant growth inhibitors are relatively new to agrochemicals, but their use continues more and more through. Such means ensure that the treated plant grows shorter and stockier than normal. The shorter plant is sturdier and less sensitive to rain and wind, and it can be used frequently harvest better mechanically than the normal larger plant. In ornamental plants, the stockier plant looks more attractive because there are proportionally more flowers on it for a comparable plant size.

Pflanzenwachstumsinhibitoren können ferner zur Hemmung des Wachstums unerwünschter Unkräuter, insbesondere aquatischer Unkräuter, verwendet werden, wodurch sich sowohl die Menge an von den Unkräutern aus dem Boden entnommenem Nährstoff oder Wasser als auch die Masse an auf der behandelten Fläche vorhandenem Unkrautbewuchs verringert.Plant growth inhibitors can also be used to inhibit the growth of undesirable weeds, especially aquatic weeds Weeds, which increase both the amount of nutrient or nutrient removed from the soil by the weeds Water as well as the amount of weed growth on the treated area is reduced.

In US-PS 3 544 682 werden bereits fungicid wirksame 2-Pyrazinmethanole beschrieben, und aus BE-PS 714 003 sind 5-Pyrimidinmethanole bekannt. Die Verbindungen beider Patente haben jedoch ausser der substituierten Methanolgruppe an ihren Diazinringen keine weiteren Substituenten.In US Pat. No. 3,544,682, fungicidally active 2-pyrazine methanols are already disclosed described, and from BE-PS 714 003 5-pyrimidinemethanols are known. The links of both patents have however, apart from the substituted methanol group on their diazine rings, no further substituents.

S09847/1 U8S09847 / 1 U8

Fungicid wirksame und pflanzenwachstumsinhibierende Pyrazine sind aus CA-PS 610 487, US-PS 3 539 332 und NL-PS 105 432 sowie CA. 62, 6495b (1965) bekannt. Bei der eingangs genannten Formel I haben die allgemeinen chemischen Ausdrücke ihre üblichen Bedeutungen. Die Angabe C2-Cg-Alkyl bezieht sich beispielsweise auf Gruppen wie Äthyl, Isopropyl, tert.-Butyl, Neopentyl, n-Pentyl, 1-Propylbutyl, 2,5-Dimethylhexyl oder n-Octyl. Unter C3-Cg-Cycloalkyl werden beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclohexyl und Cyclooctyl verstanden.Fungicidally effective and plant growth-inhibiting pyrazines are disclosed in CA-PS 610 487, US-PS 3,539,332 and NL-PS 105,432 and CA. 62, 6495b (1965) known. In the formula I mentioned at the outset, the general chemical expressions have their usual meanings. The term C 2 -C 6 -alkyl relates, for example, to groups such as ethyl, isopropyl, tert-butyl, neopentyl, n-pentyl, 1-propylbutyl, 2,5-dimethylhexyl or n-octyl. C 3 -C 6 cycloalkyl is understood to mean, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclohexyl and cyclooctyl.

Alle Verbindungen der Formel I lassen sich zum Schutz von Pflanzen gegenüber mikrobiellen Erkrankungen verwenden. Diejenigen Verbindungen der Formel I, die zusätzlich als Pflanzenwachstumsinhibitoren verwendet werden können, sind die, bei denen nicht mehr als einer der Substituenten R oder R fürAll compounds of the formula I can be used to protect plants against microbial diseases. Those Compounds of the formula I which can additionally be used as plant growth inhibitors are those at which do not have more than one of the substituents R or R for

Alkyl steht, der Substituent R die oben angegebene Bedeutung hat und der Substituent R Wasserstoff ist.Is alkyl, the substituent R has the meaning given above and the substituent R is hydrogen.

Erfindungsgemäße Verbindungen aus obiger allgemeiner Formel sind beispielsweise folgende:Compounds according to the invention from the above general formula are for example the following:

alpha-Cyclobutyl-alpha-äthyl-6-jod-2-pyrazinmethanolalpha-cyclobutyl-alpha-ethyl-6-iodo-2-pyrazine methanol

alpha-(4-Bromphenyl)-3-methylthio-alpha-phenyl-2-pyrazinmethanolalpha- (4-bromophenyl) -3-methylthio-alpha-phenyl-2-pyrazine methanol

alpha-Butyl-alpha- (3-methylpentyl) -6-methoxy-2-pyrazinmethanolalpha-butyl-alpha- (3-methylpentyl) -6-methoxy-2-pyrazine methanol

alpha-(1-Äthylpropyl)-alpha-(3-fluorphenyl)-6-methyl-2-pyrazinmethanolalpha- (1-ethylpropyl) -alpha- (3-fluorophenyl) -6-methyl-2-pyrazine methanol

alpha-Butyl-6-äthyl-alpha-hexyl-2-pyrazinmethanolalpha-butyl-6-ethyl-alpha-hexyl-2-pyrazine methanol

alpha- (3-Me thy lpentyl) -6-jod-alpha- (o-tolyl) -2-pyrazinmethanolalpha- (3-methyl pentyl) -6-iodo-alpha- (o-tolyl) -2-pyrazine methanol

alpha- (1-Ä thy lpentyl) -6-methoxy-alpha (3-methoxypheny 1) -2-pyrazlnmethano1alpha- (1-ethy lpentyl) -6-methoxy-alpha (3-methoxypheny 1) -2-pyrazine methano1

6-Methoxy-alpha,alpha-dioctyl-2-pyrazinmethanol6-methoxy-alpha, alpha-dioctyl-2-pyrazine methanol

alpha-Cyclopropyl-6-äthyl-alpha(3,5-difluorphenyl)-2-pyrazinmethanolalpha-cyclopropyl-6-ethyl-alpha (3,5-difluorophenyl) -2-pyrazine methanol

alpha-Cyclobutyl-6-methylthio-alpha-(2,4-xylyl)-2-pyrazinmethanolalpha-cyclobutyl-6-methylthio-alpha- (2,4-xylyl) -2-pyrazine methanol

S09847/1148S09847 / 1148

alpha-Cyclohexy1-6-jod-alpha-isopropyl-2-pyrazinmethanol alpha-Hexyl-e-jod-alpha-phenyl^-pyrazinmethanolalpha-cyclohexy 1-6-iodine-alpha-isopropyl-2-pyrazine methanol alpha-hexyl-e-iodine-alpha-phenyl ^ -pyrazine methanol

alpha-(2,4-Dibromphenyl)-alpha-(3-fluorphenyl)-3-methoxy-2-pyrazinmethanol alpha- (2,4-dibromophenyl) -alpha- (3-fluorophenyl) -3-methoxy-2-pyrazine methanol

alpha(4-Chlorphenyl)-alpha-cyclopropyl-6-methy1-2-pyrazinmethanol alpha (4-chlorophenyl) -alpha-cyclopropyl-6-methy1-2-pyrazine methanol

alpha-(2-Bromphenyl)-alpha-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methylthio-2-pyrazinmethanol alpha- (2-bromophenyl) -alpha- (3,5-dimethoxyphenyl) -3-methylthio-2-pyrazine methanol

alpha-Äthyl-6-methyl-alpha-(p-tolyl)-2-pyrazinmethanolalpha-ethyl-6-methyl-alpha- (p-tolyl) -2-pyrazine methanol

alpha(2-Bromphenyl)-alpha-(3-athylphenyl)-3-dimethylamino-2-pyrazinraethanol alpha (2-bromophenyl) -alpha- (3-ethylphenyl) -3-dimethylamino-2-pyrazinraethanol

alpha-Cyclohexy1-alpha-(4-methoxyphenyl) -ö-methylthio^- pyrazinmethanolalpha-Cyclohexy1-alpha- (4-methoxyphenyl) -ö-methylthio ^ - pyrazine methanol

6-Äthyl-alpha-(3,4-difluorphenyl)-alpha-(4-fluor-2-methy 1-phenyl)-2-pyrazinmethanol 6-ethyl-alpha- (3,4-difluorophenyl) -alpha- (4-fluoro-2-methy 1-phenyl) -2-pyrazine methanol

alpha-(2,4-Dibromphenyl)-alpha-(1-äthylpenty1)-6-jod-2-pyrazinmethanol alpha- (2,4-dibromophenyl) -alpha- (1-ethylpenty1) -6-iodo-2-pyrazine methanol

alpha-(3-Chlor-5~raethoxypheny1)-3-methoxy-alpha-(3,5-xylyl)-2-pyrazinmethanol alpha- (3-chloro-5-raethoxypheny1) -3-methoxy-alpha- (3,5-xylyl) -2-pyrazine methanol

alpha-(2-Xthylphenyl)-3-methoxy-alpha-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrazinmethanol alpha- (2-ethylphenyl) -3-methoxy-alpha- (2,4-dimethoxyphenyl) -2-pyrazine methanol

alpha-(1-Äthylpropyl)-alpha-(2-fluor-5-methylphenyl)-6-methylthio-2-pyrazinmethanol alpha- (1-ethylpropyl) -alpha- (2-fluoro-5-methylphenyl) -6-methylthio-2-pyrazine methanol

alpha-(4-Chlorphenyl)-alpha-(2-chlor-4-methoxyphenyl)-3-äthyl-2-pyrazinmethanol alpha- (4-chlorophenyl) -alpha- (2-chloro-4-methoxyphenyl) -3-ethyl-2-pyrazine-methanol

Die bevorzugten erfindungsgemäßen Verbindungen sind alpha-(2-Chlorphenyl)-alpha-cyclohexyl-6-methoxy-2-pyrazinmethanol, alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-6-methoxy-alpha-phenyl-2-pyrazin- methanol, alpha-(4-Bromphenyl)-6-methoxy-alpha-propyl-2-pyrazinmethanol, alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-6-methyl-alphaphenyl-2-pyrazinraethanol und alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-3-jod-alpha-phenyl-2-pyrazinmethanol. The preferred compounds of the invention are alpha- (2-chlorophenyl) -alpha-cyclohexyl-6-methoxy-2-pyrazinmethanol, alpha- (2, 4-dichlorophenyl) -6-methoxy-alpha-phenyl-2-pyrazinmethanol, alpha - (4-Bromophenyl) -6-methoxy-alpha-propyl-2-pyrazine-methanol, alpha- (2,4-dichlorophenyl) -6-methyl-alphaphenyl-2-pyrazine-ethanol and alpha- (2,4-dichlorophenyl) -3 -iodo-alpha-phenyl-2-pyrazine methanol.

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Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt, indem man ein in Stellung 3 oder in Stellung 6 entsprechend substituiertes 2-Jodpyrazin mit einem Keton in Gegenwart von n-Butyllithium bei sehr niedrigen Temperaturen umsetzt. Das Oxokohlenstoffatom des Ketons wird das alpha-Kohlenstoffatom des 2-PyrazinmethanolsF und die beiden Substituenten des Ketons s:
bindung.
The compounds according to the invention are prepared by reacting a 2-iodopyrazine correspondingly substituted in position 3 or in position 6 with a ketone in the presence of n-butyllithium at very low temperatures. The oxo carbon atom of the ketone becomes the alpha carbon atom of the 2-pyrazine methanol F and the two substituents of the ketone s:
binding.

Ketons sind die Substituenten R und R der gewünschten Ver-Ketones are the substituents R and R of the desired

AlIe zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen benötigten Ketone sind im Handel erhältlich oder lassen sich ohne weiteres durch bekannte Verfahren herstellen.All required for the preparation of the compounds according to the invention Ketones are commercially available or can be readily prepared by known methods.

Die als Zwischenprodukte benötigten Jodpyrazine können ohne weiteres durch bekannte Verfahren hergestellt werden, wie sie beispielsweise in J. Org. Chem. 26, 1907 bis 1912 (1961) beschrieben sind. Die Herstellung der Zwischenprodukte erfolgt im allgemeinen, indem man Chlor durch Jod durch Reaktion mit Natriumjodid in Gegenwart von Jodwasserstoffsäure ersetzt. Diejenigen Substituenten in den Stellungen 3 und 6, die etwas anderes sind als Jod, wie Methoxy, Methylthio oder Dimethylamino, werden in den Pyrazinring eingeführt, indem man den in Stellung 3 oder in Stellung 6 befindlichen Jodsubstituenten durch den gewünschten Substituenten ersetzt, was beispielsweise durch Umsetzen mit Natriummethoxid, Methanthiol oder Dimethylamin erfolgt.The iodopyrazines required as intermediates can readily be prepared by known processes such as them for example in J. Org. Chem. 26, 1907 to 1912 (1961) are. The intermediate products are generally prepared by reacting chlorine with iodine replaced with sodium iodide in the presence of hydriodic acid. Those substituents in positions 3 and 6 that something Other than iodine, such as methoxy, methylthio or dimethylamino, are introduced into the pyrazine ring by adding the iodine substituents in position 3 or in position 6 replaced by the desired substituent, for example by reacting with sodium methoxide, methanethiol or Dimethylamine takes place.

Die Synthese von 2-Jodpyrazinzwischenprodukten mit einem anderen Substituenten als Jod in den Stellungen 3 oder 6 wird anhand des folgenden Beispiels beschrieben.The synthesis of 2-iodopyrazine intermediates with a substituent other than iodine in the 3 or 6-position is possible described using the following example.

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Beispiel 1 2-Jod-6-methylthiopyrazln Example 1 2-iodo-6-methylthiopyrazine

Man stellt eine Methanollösung mit 9,6 g Methanthiol her, und versetzt diese Lösung mit einer Methanollösung von 8,15 g Natriummethoxid. Die vereinigte Lösung gibt man zu einer Lösung von 50 g 2,6-Dijodpyrazin in Methanol, und das erhaltene Gemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das auf diese Weise erhaltene Reaktionsgemisch wird mit Wasser verdünnt, wodurch das Rohprodukt ausfällt, das nach Trocknen 25 g Feststoffe ergibt. Dieses Material wird aus Methylenchlorid-Hexan umkristallisiert, und durch Eleraentarmikroanalyse sowie magnetische Kernresonanzanalyse als 2-Jod-6-methylthiopyrazin identifiziert.A methanol solution is prepared with 9.6 g of methanethiol, and add a methanol solution of 8.15 g to this solution Sodium methoxide. The combined solution is added to a solution of 50 g of 2,6-diiodopyrazine in methanol, and the resulting solution The mixture is stirred for 2 hours at room temperature. The reaction mixture thus obtained is washed with water diluted, as a result of which the crude product precipitates, which after drying gives 25 g of solids. This material is made from methylene chloride-hexane recrystallized, and by Eleraentarmicroanalysis and nuclear magnetic resonance analysis as 2-iodo-6-methylthiopyrazine identified.

Die folgenden beispiele beschreiben die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following examples describe the synthesis of the invention Links.

Beispiel 2 6-Jod-alpha-isobutyl-alpha-(o-tolyl)-2-pyrazinmethanol Example 2 6-iodine-alpha-isobutyl-alpha- (o-tolyl) -2-pyrazine methanol

10 g 2,6-Dijodpyrazin und 5,8 g Isobutyl-(o-tolyl)-keton werden in 100 ml wasserfreiem Äthyläther gelöst, und der Reaktionskolben wird mit Stickstoff gespült. Das Reaktionsgemisch wird auf etwa -80 0C gekühlt, worauf man über eine Zeitspanne von etwa 30 Minuten unter Rühren tropfenweise 2,2 g n-Butyllithium in Hexanlösung zugibt. Das Reaktionsgemisch wird nach beendeter Zugabe in der Kälte 30 Minuten weiter gerührt, worauf man es auf Raumtemperatur kommen läßt. Es wird 16 Stunden weitergerührt. Im Anschluß daran hydrolysiert man den Überschuß an Butyllithium durch Zugabe von gesättigter Ammoniumchloridlösung und trennt die organische Schicht ab. Es wird zuerst mit Wasser und dann mit gesättigter10 g of 2,6-diiodopyrazine and 5.8 g of isobutyl (o-tolyl) ketone are dissolved in 100 ml of anhydrous ethyl ether, and the reaction flask is flushed with nitrogen. The reaction mixture is cooled to about -80 0 C, followed by g over a period of about 30 minutes with stirring dropwise 2.2 n-butyllithium in hexane is added. After the addition has ended, the reaction mixture is stirred in the cold for a further 30 minutes, after which it is allowed to come to room temperature. Stirring is continued for 16 hours. The excess butyllithium is then hydrolyzed by adding saturated ammonium chloride solution and the organic layer is separated off. It is saturated first with water and then with

509847/1148509847/1148

— ο —- ο -

Natriumchloridlösung gewaschen, worauf man die organische Schicht Über Magnesiumsulfat trocknet und unter Vakuum zu einem öligen Rückstand eindampft. Der Rückstand wird in Benzol aufgenommen und über einer Silicagelsäule chromatographiert, wobei man mit zunehmenden Mengen an Äthylacetat in Benzol eluiert. Die produkthaltigen Fraktionen werden vereinigt und unter Vakuum zu einem fahlgelben öl eingedampft, das durch Elementarmikroanalyse und magnetische Kernresonanzanalyse als 6-Jod-alpha-isobutyl-alpha-(o-tolyl)-2-pyrazinmethanol identifiziert wird.Sodium chloride solution, whereupon the organic layer is dried over magnesium sulfate and closed in vacuo evaporated to an oily residue. The residue is taken up in benzene and chromatographed on a silica gel column, eluting with increasing amounts of ethyl acetate in benzene. The product-containing fractions are combined and evaporated under vacuum to a pale yellow oil, which by elemental microanalysis and nuclear magnetic resonance analysis identified as 6-iodo-alpha-isobutyl-alpha- (o-tolyl) -2-pyrazine methanol.

Analyse für C16H19N3 Analysis for C 16 H 19 N 3

berechnet: C 50,28; H 5,O1; N 7,33; gefunden: C 50,56; H 5,02; N 7,34.calculated: C, 50.28; H 5, O1; N 7.33; Found: C, 50.56; H 5.02; N 7.34.

Das obige Verfahren wird zur Herstellung aller erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt. Zur Herstellung solcher anderer Verbindungen sind nur geringfügige Verfahrensvariationen erforderlich, die der organische Chemiker ohne weiteres vornehmen kann.The above process is used to make all of the present invention Connections used. There are only minor process variations for making such other compounds required, which the organic chemist can easily do.

Im folgenden werden weitere erfindungsgemäße Verbindungen angeführt, die nach obigen Verfahren zugänglich sind.Further compounds according to the invention which can be obtained by the above process are listed below.

Beispielexample

alpha-Cyclopropyl-alpha-(4-methoxypheny1)-6-methylthio-2-pyrazinmethanol, Smp. 127 - 130 0C.alpha-cyclopropyl-alpha- (4-methoxypheny1) -6-methylthio-2-pyrazinmethanol, mp 127 -. 130 0 C.

Analyse für C16H18N3O2:Analysis for C 16 H 18 N 3 O 2 :

berechnet: C 63,55; H 6,OO; N 9,26; gefunden: C 61,77; H 5,55; N 8,91.calculated: C, 63.55; H 6, OO; N 9.26; found: C, 61.77; H 5.55; N 8.91.

509847/1148509847/1148

Beispielexample

alpha-Äthyl-alpha-(3-fluorphenyl)-ö-methylthio^-pyrazinmethanol in Form eines Öls.alpha-ethyl-alpha- (3-fluorophenyl) -o-methylthio ^ -pyrazine methanol in the form of an oil.

Analyse für C14H15N2OSF:Analysis for C 14 H 15 N 2 OSF:

berechnet: C 60,41; H 5,43; N 10,06; geflinden: C 55,7; H 5,10; N 8,9 4. (10 % Tetrachlorkohlenstoff)calculated: C, 60.41; H 5.43; N 10.06; found: C 55.7; H 5.10; N 8.9 4. (10% carbon tetrachloride)

Beispielexample

alpha-Butyl-alpha-(4-trifluormethylphenyl)-ö-jod-^-pyrazinmethanol in Form eines Öls.alpha-butyl-alpha- (4-trifluoromethylphenyl) -6-iodine - ^ - pyrazine methanol in the form of an oil.

Analyse für C16H16N2OJF: berechnet: C 44,06; H 3,70; N 6,42; gefvmden: C 45,71; H 4,03; N 6,48.Analysis for C 16 H 16 N 2 OJF: Calculated: C, 44.06; H 3.70; N 6.42; found: C 45.71; H 4.03; N 6.48.

Beispielexample

alpha-(2-Chlorphenyl)-alpha-cyclohexyl-e-methoxy-a-pyrazinmethanol in Form einer glasartigen Substanz.alpha- (2-chlorophenyl) -alpha-cyclohexyl-e-methoxy-a-pyrazine methanol in the form of a vitreous substance.

Analyse für C18H21N2O2Cl: berechnet: C 64,96; H 6,36; N 8,42; gefunden: C 65,16; H 6,24; N 8,30.Analysis for C 18 H 21 N 2 O 2 Cl: Calculated: C, 64.96; H 6.36; N 8.42; Found: C, 65.16; H 6.24; N 8.30.

Beispielexample

alpha-Cyclohexyl-ö-jod-alpha-isopropyl^-pyrazinmethanol in Form eines Öls.alpha-cyclohexyl-ö-iodine-alpha-isopropyl ^ -pyrazine methanol in Shape of an oil.

509847/1148509847/1148

Analyse für C14H21N3OJ:Analysis for C 14 H 21 N 3 OJ:

berechnet: C 46,68; H 5,88; N 7,68; gefunden: C 46,92; H 5,29; N 7,68.calculated: C, 46.68; H 5.88; N 7.68; Found: C, 46.92; H 5.29; N 7.68.

Beispielexample

alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-ö-methoxy-alpha-phenyl^-pyrazinraethanol, Smp. 101 - 104 0C.alpha- (2,4-dichlorophenyl) -o-methoxy-alpha-phenyl ^ -pyrazinraethanol, mp. 101 - 104 0 C.

Analyse für C18H14N2O22 Analysis for C 18 H 14 N 2 O 22

berechnet: C 59,85; H 3,91; N 7,76; gefunden: C 59,66; H 3,78; N 7,54.Calculated: C, 59.85; H 3.91; N 7.76; found: C, 59.66; H 3.78; N 7.54.

Beispielexample

alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-6-jod-alpha-phenyl-2-pyrazin methanol in Form einer glasartigen Substanz.alpha- (2,4-dichlorophenyl) -6-iodo-alpha-phenyl-2-pyrazine methanol in the form of a glassy substance.

Analyse für C17H11NAnalysis for C 17 H 11 N

berechnet: C 44,67; H 2,43; N 6,13; gefunden: C 44,46; H 2,35; N 6,18.calculated: C, 44.67; H 2.43; N 6.13; found: C, 44.46; H 2.35; N 6.18.

Beispielexample

alpha-Cyclopropyl-alpha-(4-methoxyphenyl)-6-methoxy-2-pyrazinmethanol, Smp. 74 - 76 0C.alpha-cyclopropyl-alpha- (4-methoxyphenyl) -6-methoxy-2-pyrazinmethanol, mp. 74 - 76 0 C.

Analyse für C16H18N3O3:Analysis for C 16 H 18 N 3 O 3 :

berechnet: C 67,12; H 6,34; N 9,78; gefunden: C 67,23; H 6,37; N 9,68.calculated: C, 67.12; H 6.34; N 9.78; Found: C, 67.23; H 6.37; N 9.68.

5098Λ7/ 1 U85098Λ7 / 1 U8

Beispielexample

alpha-(4-Bromphenyl) -e-methoxy-alpha-propyl^-pyrazinmethanol, Smp. 91 -94 0C.alpha- (4-bromophenyl) -e-methoxy-alpha-propyl ^ -pyrazine methanol, m.p. 91-94 0 C.

Analyse für C15H17N3O2Br: berechnet: C 53,41; H 5,04; N 8,31; gefunden: C 53,36; H 5,O4; N 8,16.Analysis for C 15 H 17 N 3 O 2 Br: Calculated: C 53.41; H 5.04; N 8.31; Found: C, 53.36; H 5, O4; N 8.16.

Beispielexample

alpha-Cyclopropyl-alpha-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-pyrazinmethanol, Smp. 74 - 78 0C.alpha-cyclopropyl-alpha- (4-methoxyphenyl) -6-methyl-2-pyrazinmethanol, mp. 74 - 78 0 C.

Analyse für C16HAnalysis for C 16 H

berechnet: C 71,09; H 6,71; N 10,36; gefunden: C 70,82; H 6,67; N 10,15.Calculated: C, 71.09; H 6.71; N 10.36; Found: C, 70.82; H 6.67; N 10.15.

Bei s ρ i e 1At s ρ i e 1

alpha- (2,4-Dichlorphenyl) -S-methoxy-alpha-phenyl^-pyrazinmethanol, Smp. 130 - 132 0C.alpha- (2,4-dichlorophenyl) -S-methoxy-alpha-phenyl ^ -pyrazine methanol, m.p. 130-132 0 C.

Analyse für c-j8H14N2°2Cl2! berechnet: C 59,85; H 3,91; N 7,76; gefunden: C 59,97r H 3,61; N 8,01.Analysis for c -j8 H 14 N 2 ° 2 Cl 2 ! Calculated: C, 59.85; H 3.91; N 7.76; Found: C 59.97r, H 3.61; N 8.01.

Beispielexample

alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-S-dimethylamino-alpha-phenyl·^- pyrazinmethanol in Form eines Öls.alpha- (2,4-dichlorophenyl) -S-dimethylamino-alpha-phenyl · ^ - pyrazine methanol in the form of an oil.

Beispielexample

alpha-Hexyl-6-methoxy-alpha-pentyl-2-pyrazinmethanol in Form eines Öls.alpha-hexyl-6-methoxy-alpha-pentyl-2-pyrazine methanol in the form of an oil.

509847/1148509847/1148

Beispielexample

alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-ö-methylthio-alpha-phenyl^- pyrazinmethanol in Form einer glasartigen Substanz.alpha- (2,4-dichlorophenyl) -ö-methylthio-alpha-phenyl ^ - Pyrazine methanol in the form of a glass-like substance.

Analyse für C18H14N2OCl2S: berechnet: C 57.30; H 3,74; N 7,42; gefunden: C 55,30; H 3,78; N 6,86.Analysis for C 18 H 14 N 2 OCl 2 S: Calculated: C 57.30; H 3.74; N 7.42; found: C, 55.30; H 3.78; N 6.86.

Beispielexample

alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-ö-methyl-alpha-phenyl^-pyrazinmethanol, Smp. 53 - 60 0C.alpha- (2,4-dichlorophenyl) -o-methyl-alpha-phenyl ^ -pyrazinmethanol, mp. 53 - 60 0 C.

Analyse für C18H14N22 berechnet: C 63,88; H 4,17; N 8,28; gefunden: C 63,83; H 4,19; N 8,16.Analysis for C 18 H 14 N 22 Calculated: C, 63.88; H 4.17; N 8.28; Found: C, 63.83; H 4.19; N 8.16.

Beispielexample

alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-3-jod-alpha-phenyl-2-pyrazinmethanol, Smp. 118 - 120 0C.alpha- (2,4-dichlorophenyl) -3-iodo-alpha-phenyl-2-pyrazinmethanol, mp. 118 - 120 0 C.

Analyse für C17H11N2OCl2J: berechnet: C 44,67; H 2,43; N 6,13; gefunden: C 44,70; H 2,52; N 6,27.Analysis for C 17 H 11 N 2 OCl 2 J: Calculated: C, 44.67; H 2.43; N 6.13; found: C, 44.70; H 2.52; N 6.27.

Beispielexample

alpha-(2-Fluorphenyl)-alpha-(3-fluorphenyl)-3-methyl-2-pyrazinmethanol, Smp. 94 - 95 0C.alpha- (2-fluorophenyl) -alpha- (3-fluorophenyl) -3-methyl-2-pyrazinmethanol, mp. 94 - 95 0 C.

509847/1148509847/1148

Beispiel 20Example 20

alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-S-methyl-alpha-phenyl-^-pyrazinmethanol, Smp. 119 - 119,5 0C.alpha- (2,4-dichlorophenyl) -S-methyl-alpha-phenyl - ^ - pyrazinmethanol, mp. 119 - 119.5 0 C.

Beispiel 21Example 21

alpha-Cyclopropyl-ö-jod-alpha-(4-methoxyphenyl)-2-pyrazinmethanol, Smp. 74 - 76 0C.alpha-Cyclopropyl-ö-iodo-alpha- (4-methoxyphenyl) -2-pyrazinmethanol, mp. 74 - 76 0 C.

Analyse für C15H15N2O2J:Analysis for C 15 H 15 N 2 O 2 J:

berechnet: C 47,14; H 3,96; N 7,33; gefunden: C 47,36; H 4,21; N 7,47.calculated: C, 47.14; H 3.96; N 7.33; Found: C, 47.36; H 4.21; N 7.47.

Beispiel 22Example 22

alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-3-methylthio-alpha-phenyl-2-pyrazinmethanol, Smp. 127 - 130 0C.alpha- (2,4-dichlorophenyl) -3-methylthio-alpha-phenyl-2-pyrazinmethanol, mp 127 -. 130 0 C.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden gegenüber pulverigem Mehltau bei Bohnen, Bohnenrost, Reisbrand, Anthraknose bei Gurken und Verticilliumwelke bei Baumwolle untersucht. Alle obigen Erkrankungen mit Ausnahme der Verticilliumwelke werden künstlich induziert, indem man das Blattwerk der Versuchspflanzen mit dem die jeweilige Krankheit hervorrufenden Organismus beimpft. Die Verticilliumwelke wird durch Inoculieren der Wurzeln von Baumwollpflanzen mit dem Organismus induziert. Bei allen Versuchspflanzen handelt es sich um junge im Treibhaus gewachsene Pflanzen der jeweils angegebenen Art.The compounds according to the invention are used against powdery mildew in beans, bean rust, rice brandy and anthracnose Cucumber and verticillium wilt examined in cotton. All of the above diseases with the exception of Verticillium wilt will be artificially induced by combining the foliage of the test plants with the one causing the respective disease Organism inoculated. Verticillium wilt is induced by inoculating the roots of cotton plants with the organism. All test plants are young plants of the specified species that have been grown in the greenhouse.

Von der jeweils zu untersuchenden Verbindung werden wässrige Dispersionen hergestellt, indem man die Verbindung in Aceton, Äthanol oder Cyclohexanon unter Zusatz von etwa 5 % eines Emulgiermittels aus einem Gemisch von Arylsulfonaten undAqueous dispersions of the compound to be examined are prepared by dissolving the compound in acetone, Ethanol or cyclohexanone with the addition of about 5% of an emulsifier made from a mixture of aryl sulfonates and

509847/1148509847/1148

nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln löst und die erhaltene Lösung in Wasser, dispergiert. Die Dispersionen enthalten 400 ppm auf das Gewicht bezogen an dem jeweiligen Wirkstoff, mit Ausnahme der Versuche beim Bohnenrost, bei denen man mit Wirkstoffkonzentrationen von 100 ppm arbeitet.dissolves nonionic surfactants and the obtained Solution in water, dispersed. The dispersions contain 400 ppm based on the weight of the respective active ingredient, with the exception of the tests on the bean grate, in which active ingredient concentrations of 100 ppm are used.

Die Wirkstoffdispersionen werden auf das Blattwerk der zu untersuchenden Pflanzen gesprüht. Es wird eine solche Menge an Dispersion angewandt, daß alle Blätter der Pflanzen sowohl an ihren Unter- als auch an ihren Oberseiten benetzt werden. Die Pflanzen werden dann mit den die jeweilige Erkrankung verursachenden Organismen beimpft, worauf man die Pflanzen bis zum Auftreten der Infektion ins Gewächshaus stellt, ünbehandelte Kontrollpflanzen, die man mit den Versuchspflanzen wachsen läßt, zeigen klare Anzeichen von Erkrankungen. Die Versuchspflanzen werden dann nach einer von 1 bis 5 reichenden Beurteilungsskala beurteilt, wobei die Beurteilungszahl 1 eine schwere Erkrankung oder keine Bekämpfung der Erkankung bedeutet, und mit der Beurteilungszahl 5 eine völlige Bekämpfung der Erkrankung angegeben wird. Die Beurteilungszahlen 2, 3, 4 stehen für eine gemäßigt starke Erkrankung, eine mittelmäßige Erkrankung oder eine leichte Erkrankung.The active ingredient dispersions are sprayed onto the foliage of the plants to be examined. It's going to be such a crowd applied to dispersion that all leaves of the plants wets both on their undersides and on their tops will. The plants are then inoculated with the organisms causing the disease, whereupon the Plant in the greenhouse until infection occurs provides, untreated control plants, which one with the test plants grows show clear signs of illness. The test plants are then after one of A rating scale ranging from 1 to 5 is assessed, with the rating number 1 indicating a serious illness or no control the disease means, and with the rating number 5 a complete control of the disease is indicated. The rating numbers 2, 3, 4 stand for a moderately severe illness, a moderate illness or a mild one Illness.

Die bei der untersuchung typischer erfindungsgemäßer Verbindungen nach dem obigen Verfahren erhaltenen Ergebnisse sind im folgenden zusammengefaßt. Die hierzu herangezogenen Verbindungen sind durch ihre oben verwendeten Beispielsnummern gekennzeichnet. When investigating typical compounds according to the invention Results obtained by the above procedure are summarized below. The ones used for this purpose Connections are identified by their example numbers used above.

509847/ 1 U8509847/1 U8

Beispiel
Nr.
example
No.
pulvriger
Mehltau
powderier
mildew
Bohnen
rost
Beans
rust
Reis
brand
rice
fire
Anthrak-
nose
Anthrac
nose
Verticil-
liumwelke
Verticil-
lium wilt
55 55 11 11 3+3+ 11 77th 3-3- 11 11 11 11 δδ 55 11 44th 11 11 99 55 11 11 11 11 1010 11 11 11 33 11 1111 55 -- 33 11 11 1212th 11 11 11 3-3- 11 1313th 55 11 11 11 11 1414th 55 11 11 11 11 1515th 55 11 33 33 11 1616 55 11 3-3- 11 11 1717th 55 11 22 11 11 1818th 55 11 11 11 44th 1919th 11 11 3+3+ 11 11 2020th 11 3-3- 11 11 11 2121 33 11 11 11 55 2222nd 55 11 11 3-3- 11

Durch die erfindungsgemäßen Verbindungen werden auch andere Pflanzenerkrankungen bekämpft. So wird beispielsweise Botrytis cinerea, das der für die Botrytiserkrankung bei Trauben verantwortliche Organismus ist, durch Verbindungen wirksam bekämpft, wie alpha-(2-Chlorphenyl)-alpha-cyclohexyl-6-methoxy-2-pyrazinmethanol, alpha-Cyclopropyl-alpha-(4-methoxyphenyl)-e-methylthio^-pyrazinmethanol und alpha-Äthyl-alpha-(3-fluorphenyl)-6-methylthio-2-pyrazinmethanol. The compounds according to the invention also result in others Fights plant diseases. For example, Botrytis cinerea, which is responsible for botrytis disease The organism responsible for grapes is effectively combated by compounds such as alpha- (2-chlorophenyl) -alpha-cyclohexyl-6-methoxy-2-pyrazine methanol, alpha-cyclopropyl-alpha- (4-methoxyphenyl) -e-methylthio ^ -pyrazine methanol and alpha-ethyl-alpha- (3-fluorophenyl) -6-methylthio-2-pyrazine methanol.

Die pfanzenwachstumsinhibierenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch folgenden Versuch ermittelt. Sojabohnen- und Chrysanthemenpflanzen sowie Viehgrasrasen läßt man im Gewächshaus in Kunstostofftopfen wachsen. Die zu untersuchenden Verbindungen werden in wässrigem AcetonThe plant growth inhibiting properties of the invention Connections are determined by the following experiment. Soybean and chrysanthemum plants and grass cattle lawns is allowed to grow in plastic pots in the greenhouse. the Compounds to be examined are in aqueous acetone

509847/1 148509847/1 148

dispergiert und entweder auf die Pflanzen oder den Boden, auf dem diese wachsen, aufgebracht. Bei den Versuchen, bei denen der Wirkstoff auf das Blattwerk aufgesprüht wird, sprüht man die Wirkstoffdisperion mit einer Atomisierdüse auf die Oberseite der Pflanze. Die Konzentrationen der für diese Untersuchungen verwendeten Dispersionen liegen bei 100, 500 oder 2500 ppm« Bei den Versuchen, bei denen der Wirkstoff auf den Boden aufgetragen wird, wird eine solche Menge Dispersion angewandt, daß die einzelnen Töpfe eine Wirkstoffkonzentration von 0,45, 2,26 oder 11,3 kg pro ha erhalten.dispersed and applied either to the plants or the soil on which they grow. With the attempts, with those If the active ingredient is sprayed onto the foliage, the active ingredient dispersion is sprayed onto the upper side using an atomizing nozzle of the plant. The concentrations of the dispersions used for these investigations are 100, 500 or 2500 ppm « In the tests in which the active ingredient is applied to the soil, such an amount of dispersion is used that that the individual pots receive an active ingredient concentration of 0.45, 2.26 or 11.3 kg per hectare.

Nach Aufbringen der jeweiligen Wirkstoffe werden die behandelten Pflanzen zwei bis drei Wochen im Treibhaus gehalten. Die Pflanzen werden dann beobachtet, mit unbehandelten Kontrollpflanzen verglichen und nach einer willkürlichen Skala beurteilt, bei der die Haßzahl 0 bedeutet, daß die Pflanzen genauso gewachsen sind, wie die unbehandelten Pflanzen. Falls es zu einer Wachstumsinhibierung gekommen ist, dann wird das Ausmaß an Inhibierung durch Zahlen zwischen -1 und -3 angegeben, wobei die Zahl -3 eine starke Inhibierung bedeutet. Eine Wachsturnserhöhung wird in ähnlicher Weise durch Zahlen von +1 bis +3 angegeben.After applying the respective active ingredients, the treated plants are kept in the greenhouse for two to three weeks. the Plants are then observed, compared to untreated control plants, and on an arbitrary scale assessed, in which the hatred number 0 means that the plants have grown in the same way as the untreated plants. If growth inhibition has occurred, then the degree of inhibition is indicated by numbers between -1 and -3, the number -3 denoting a strong inhibition. A growth rate will increase in a similar manner indicated by numbers from +1 to +3.

Die bei obigem Versuch unter Verwendung typischer erfindungsgemäßer Verbindungen erhaltenen Ergebnisse sind im folgenden zusammengefaßt. Die beobachtete Wachstumsinhibierung ist für jede der drei Pflanzenarten bei jeder Anwendungsmenge angeführt. Die in ppm angegebenen Anwendungsmengen beziehen sich auf Sprühauftragungen auf Blattwerk, und die in kg/ha angegebenen Behandlungsmengen betreffen entsprechende Behandlungen des Bodens. Die für diese Versuche verwendeten Verbindungen sind in der folgenden Zusammenstellung durch ihre jeweiligen Beispielsnummern bezeichnet.In the above experiment using typical inventive Results obtained from compounds are summarized below. The observed growth inhibition is for each of the three plant species at each application rate cited. The application quantities given in ppm refer to spray applications on foliage, and the treatment rates given in kg / ha relate to corresponding treatments of the soil. The ones for these attempts The compounds used are identified in the following compilation by their respective example numbers.

509847/1 U8509847/1 U8

Verbindung
von Beispiel Menge
link
of sample crowd
SojabohneSoybean Rispen-
Viehgras
Panicle
Cattle grass
Chrysanthemechrysanthemum
2 100 ppm2,100 ppm 00 00 00 500 ppm500 ppm 00 -2-2 00 2500 ppm2500 ppm 00 00 0,45 kg/ha0.45 kg / ha 00 00 00 2,26 kg/ha2.26 kg / ha 00 -3-3 00 11,30 kg/ha11.30 kg / ha 00 -3-3 00 Verbindung
von Beispiel Menge
link
of sample crowd
SojabohneSoybean Rispen-
Viehgras
Panicle
Cattle grass
Chrysanthemechrysanthemum
4 100 ppm4 100 ppm 00 00 00 500 ppm500 ppm 00 00 00 2500 ppm2500 ppm 00 00 00 0,45 kg/ha0.45 kg / ha 00 mm 1 mm 1 00 2,26 kg/ha2.26 kg / ha 00 -1-1 00 11,30 kg/ha11.30 kg / ha 00 -3-3 00 Verbindung
von Beispiel Menge
link
of sample crowd
SojabohneSoybean Rispen-
Viehgras
Panicle
Cattle grass
Chrysanthemechrysanthemum
6 100 ppm6 100 ppm 00 00 00 500 ppm500 ppm 00 -2-2 00 2500 ppm2500 ppm 00 00 0,45 kg/ha0.45 kg / ha 00 -1-1 00 2,26 kg/ha2.26 kg / ha 00 -2-2 00 11,30 kg/ha11.30 kg / ha 00 -3-3 00

509847/ 1148509847/1148

Verbindung
von Beispiel
link
of example
11 Mengelot SoiabohneSoybean Rispen-
Viehgras
Panicle
Cattle grass
Chrysanthemechrysanthemum
77th 100 ppm100 ppm OO 00 00 500 ppm500 ppm OO 00 00 2500 ppm2500 ppm -1-1 -2-2 00 0,45 kg/ha0.45 kg / ha OO 00 00 2,26 kg/ha2.26 kg / ha OO 00 00 11,30 kg/ha11.30 kg / ha OO -3-3 00 Verbindung
von Beispiel
link
of example
MenqeMenqe SoiabohneSoybean Rispen-
Viehqras
Panicle
Cattle qras
Chrysanthemechrysanthemum
88th 100 ppm100 ppm 00 00 00 500 ppm500 ppm -1-1 00 00 2500 ppm2500 ppm -2-2 00 00 0,45 kg/ha0.45 kg / ha 00 00 00 2,26 kg/ha2.26 kg / ha 00 -2-2 00 11,30 kg/ha11.30 kg / ha 00 -3-3 00 Verbindung
von Beispiel
link
of example
Mengelot SojabohneSoybean Rispen-
Viehgras
Panicle
Cattle grass
Chrysanthemechrysanthemum
1010 100 ppm100 ppm -1-1 OO OO 500 ppm500 ppm -1-1 00 -1-1 2500 ppm2500 ppm -2-2 00 -3-3 0,45 kg/ha0.45 kg / ha 00 00 00 2,26 kg/ha2.26 kg / ha 00 -2-2 -1-1 1,30 kg/ha1.30 kg / ha -3-3 -3-3 -2-2

509847/1148509847/1148

Verbindung
von Beispiel
link
of example

1111

Mengelot

100 ppm
500 ppm
2500 ppm
0,45 kg/ha 2,26 kg/ha 11,30 kg/ha
100 ppm
500 ppm
2500 ppm
0.45 kg / ha 2.26 kg / ha 11.30 kg / ha

SojabohneSoybean

0 0 0 0 0 O0 0 0 0 0 O

Rispen-
Viehgras
Panicle
Cattle grass
Chrysanthemechrysanthemum
00 OO 00 OO -3-3 OO 00 00 -1-1 OO -3-3 OO

Verbindung
von Beispiel
link
of example

1212th

100 ppm
500 ppm
2500 ppm
0,45 kg/ha 2,26 kg/ha 11,30 kg/ha
100 ppm
500 ppm
2500 ppm
0.45 kg / ha 2.26 kg / ha 11.30 kg / ha

SojabohneSoybean

0 -20 -2

0 -30 -3

Rispen-
Viehgras
Panicle
Cattle grass
Chrysanthemechrysanthemum
00 00 00 00 00 OO 00 OO 00 OO OO -2-2

Verbindung
von Beispiel
link
of example

Mengelot

Sojabohne Rispen-Viehgras Soybean panicle cattle grass

Chrysanthemechrysanthemum

1717th

1OO ppm 0100 ppm 0

500 ppm 0500 ppm 0

2500 ppm 02500 ppm 0

0,45 kg/ha 00.45 kg / ha 0

2,26 kg/ha 02.26 kg / ha 0

11,30 kg/ha 011.30 kg / ha 0

-1-1

-3-3

O 0 0 O O OO 0 0 O O O

509847/ 1509847/1

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten und zur Regulierung des Pflanzenwachstums eingesetzt, indem man sie gleichförmig auf das Blattwerk der Pflanzen aufträgt. Die Wirkstoffe können ferner auch auf den Boden aufgebracht werden, in dem diese Pflanzen wachsen, und dies wird insbesondere dann gemacht, wenn man die erfindungsgemäßen Verbindungen als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet.The compounds according to the invention are used for combating used by plant diseases and to regulate plant growth by applying them uniformly to the The foliage of the plants. The active ingredients can also be applied to the soil in which they Plants grow, and this is done in particular when the compounds according to the invention are used as plant growth regulators used.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden im allgemeinen in Mengen im Bereich von etwa 0,113 bis etwa 11,30 kg Wirkstoff pro ha angewandt. Erfolgt die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen auf das Blattwerk von Pflanzen, dann werden aus den erfindungsgemäßen Wirkstoffen häufig am besten einfach Formulierungen hergestellt, die etwa 25 bis etwa 2500 ppm Gewicht an Wirkstoff enthalten, und diese Wirkstofformulierungen werden anschließend in solcher Menge auf das Blattwerk aufgebracht, daß die Blätter gründlich bedeckt sind. Mißt man die Wirkstoffmenge nach einem der beiden oben angegebenen Wege ab, dann erhält man etwa äquivalente Auftragsmengen und Ergebnisse. The compounds according to the invention are generally used in amounts ranging from about 0.113 to about 11.30 kg of active ingredient applied per hectare. If the compounds according to the invention are applied to the foliage of plants, then from the active ingredients according to the invention are often best simply prepared formulations that contain about 25 to about 2500 ppm Weight of active ingredient contained, and these active ingredient formulations are then applied in such a quantity to the foliage applied so that the leaves are thoroughly covered. If you measure the amount of active ingredient according to one of the two above Away, then you get roughly equivalent application quantities and results.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in reinem Zustand auf die Pflanzen aufgebracht werden. In der Agrochemie werden aus den auf die Pflanzen aufzubringenden Verbindungen normalerweise Sprüh- oder Staubformulierungen hergestellt. Sprühbare Formulierungen werden bevorzugt, da sie sich rasch und wirtschaftlich anwenden lassen, und da Sprühauftragungen nicht so sehr zu unbehandelten Flächen abgetrieben werden wie Stäube. Sollten die Wirkstoffe auf den Boden aufgebracht werden, dann lassen sich hierfür auch granulatartige Formulierungen verwenden.The compounds according to the invention can also be applied to the plants in the pure state. In agrochemicals For example, the compounds to be applied to the plants are usually made into spray or dust formulations. Sprayable formulations are preferred because they are quick and economical to use and as spray applications are not driven off to untreated surfaces as much as dusts. Should the active ingredients be applied to the soil, then granular formulations can also be used for this purpose.

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Die Anteile an Inertstoffen in agrochemischen Formulierungen und die Verfahren zu ihrer Herstellung sind bekannt und in der Agrochemie üblich. Derartige erfindungsgemäße Verbindungen enthaltende Formulierungen werden daher nur kurz erklärt.The proportions of inert substances in agrochemical formulations and the processes for their preparation are known and are in common in agrochemicals. Such formulations containing compounds according to the invention are therefore only brief explained.

Wirkstoffhaltige Stäube enthalten normalerweise etwa 0,1 bis 5 % Wirkstoff. Die Herstellung der Stäube erfolgt durch inniges Vermischen und feines Vermählen des Wirkstoffes mit einem inerten Feststoff, wie gemahlenem Montmorillonitton, Attapulgitton, Talkum, gemahlenem vulkanischem Fels, Kaolinton oder einer sonstigen inerten verhältnismäßig dichten und billigen Substanz.Dusts containing active substances normally contain about 0.1 up to 5% active ingredient. The dusts are produced by intimately mixing and finely grinding the active ingredient an inert solid, such as ground montmorillonite clay, Attapulgite clay, talc, ground volcanic rock, kaolin clay or any other inert and relatively dense cheap substance.

Die zweckmäßigsten Formulierungen liegen in Form konzentrierter Zubereitungen vor, die durch Versprühen in Form wässriger Dispersionen oder Emulsionen mit einem Wirkstoffgehalt im Bereich von etwa 0,01 bis etwa 5 % aufgebracht werden. In Wasser dispergierbare oder emulgierbare Zubereitungen können entweder Feststoffe sein, worunter man benetzbare Pulver versteht, oder es kann sich dabei auch um Flüssigkeiten handeln, die normalerweise als emulgierbare Konzentrate bezeichnet werden.The most expedient formulations are in the form of concentrated preparations, those by spraying in the form of aqueous dispersions or emulsions with an active ingredient content in the range from about 0.01 to about 5% are applied. In Water-dispersible or emulsifiable preparations can either be solids, which means wettable powders understands, or they can also be liquids normally referred to as emulsifiable concentrates will.

Ein typisches benetzbares Pulver besteht aus einem innigen Gemisch einer erfindungsgemäßen Verbindung, einem inerten Träger und oberflächenaktiven Mitteln. Die Wirkstoffkonzentration beträgt normalerweise etwa 5 bis etwa 90 Gewichtsprozent. Der inerte Träger wird gewöhnlich aus Attapulgittonen, Montmorilloni ttonen, Diatomeenerden oder gereinigen Silicaten ausgewählt. Wirksame oberflächenaktive Mittel mit einem Gehalt von etwa 0,5 bis etwa 10 % an benetzbarem Pulver werden aus sulfoniertenA typical wettable powder consists of an intimate mixture a compound of the invention, an inert carrier and surfactants. The active ingredient concentration is usually about 5 to about 90 weight percent. The inert carrier is usually made from attapulgite clays, montmorilloni ttones, diatomaceous earths or purified silicates are selected. Effective surfactants at a level of about 0.5 to about 10% wettable powder is made from sulfonated

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Ligninen, kondensierten Naphthalinsulfonaten, Naphthalinsulfonaten, Alkylbenzolsulfonaten, Alkylsulfaten und nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie Addukten aus Äthylenoxid und Phenol, ausgewählt.Lignins, condensed naphthalene sulfonates, naphthalene sulfonates, Alkyl benzene sulfonates, alkyl sulfates and nonionics surfactants such as adducts of ethylene oxide and phenol.

Ein typisches emulgierbares Konzentrat besteht aus etwa 17 bis etwa 685 g (0,1 bis 4 lbs per gallon) erfindungsgemäßer Verbindung pro Liter Flüssigkeit, und zwar gelöst in einem Gemisch aus organischen Lösungsmitteln und Emulgiermitteln. Die Auswahl des organischen Lösungsmittels erfolgt nach Lösungsvermögen und Kosten. Als Lösungsmittel eignen sich beispielweise die Aromaten, insbesondere die Xylole, sowie die hydrophilen Lösungsmittel, wie die höheren Alkohole, Glycole, wie Äthylenglycol, und Hydroxyäther, wie 2-Äthoxyäthanol. Es können auch andere organische Lösungsmittel verwendet werden, wie beispielsweise die terpenischen Lösungsmittel, wie Harz- oder Terpentinderivate. Zur Herstellung emulgierbarer Konzentrate geeignete Emulgiermittel werden aus den gleichen Verbindungsarten ausgewählt, wie sie auch zur Herstellung benetzbarer Pulver verwendet werden, und sie gelangen in ähnlichen prozentualen Mengen zum Einsatz.A typical emulsifiable concentrate consists of about 17 to about 685 g (0.1 to 4 lbs per gallon) compound according to the invention per liter of liquid, namely dissolved in a mixture of organic solvents and emulsifiers. Choosing the organic Solvent takes place according to solvent power and cost. Suitable solvents are, for example, the aromatics, in particular the xylenes, as well as the hydrophilic solvents such as the higher alcohols, glycols such as ethylene glycol, and Hydroxy ethers, such as 2-ethoxyethanol. Others can too Organic solvents can be used, such as, for example, the terpenic solvents such as resin or turpentine derivatives. Emulsifiers suitable for the production of emulsifiable concentrates are selected from the same types of compounds as are also used for the production of wettable concentrates Powders are used and they are used in similar percentages.

Zur Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen auf dem Boden eignen sich am besten feste granulatartige Zubereitungen. Die Granulate bestehen aus einer erfindungsgemäßen Verbindung, die auf einem granulatartigen inerten Träger verteilt ist, wie grobgemahlenem Ton mit einer Teilchengröße von etwa 0,1 bis etwa 3 mm. Der Wirkstoff wird am besten auf dem Ton aufgebracht, indem man ihn in einem wohlfeilen Lösungsmittel löst und den Ton entsprechender Teilchengröße in einem geeigneten Mischer mit dieser Lösung behandelt.To use the compounds of the invention on the Solid, granular preparations are best suited for the soil. The granules consist of a compound according to the invention, which is distributed on a granular inert carrier, such as coarsely ground clay with a particle size of about 0.1 up to about 3 mm. The active ingredient is best applied to the clay by putting it in a cheap solvent dissolves and treats the clay of the appropriate particle size in a suitable mixer with this solution.

Die formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden in in der Argochemie üblicherweise auf Pflanzen angewandt. Der Auftrag sprühfähiger Zubereitungen erfolgt am bestenThe formulated compounds according to the invention are described in commonly applied to plants in argochemistry. It is best to apply sprayable preparations

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durch irgendein bekanntes Sprühgerät. Selbstsprühende, auf einen Traktor montierte oder geschleppte Sprühvorrichtungen, durch die die in Hasser dispergierten Formulierungen durch kalibrierte Atomisierdüsen aufgebracht werden, sind bekannt und geeignet. Es gibt ferner Dosierauftragsgeräte, mit denen sich genau abgemessene Mengen granulatartiger Zubereitungen auf den Boden auftragen lassen. Es muß dabei lediglich dafür gesorgt werden, daß die Auftragsvorrichtung derart eingestellt ist, daß es zu einem Auftrag einer derartigen Menge der in Wasser dispergierten oder granulatartigen Formulierung pro ha kommt, die die gewünschte Auftragsmenge an Wirkstoff ergibt, und daß diese Menge auf die zu behandelten Pflanzen gleichförmig aufgebracht wird.by any known sprayer. Self-spraying, on tractor-mounted or towed sprayers through which the formulations dispersed in haters pass through calibrated atomizing nozzles are applied are known and suitable. There are also dispensing applicators with which precisely measured amounts of granular preparations can be applied to the floor. It just has to be for that be ensured that the application device is set in such a way that there is an application of such an amount of the in Water-dispersed or granular formulation comes per hectare, which results in the desired application amount of active ingredient, and that this amount is applied uniformly to the plants to be treated.

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Claims (23)

PatentansprücheClaims 2-Pyrazinmethanole der Formel2-pyrazine methanols of the formula worin der Substituentwherein the substituent R C0-C0-AIkVl, C0-C0-CyClOaIkVl/ Phenyl oder durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Trifluormethyl oder Methoxy mono- oder disubstituiertes Phenyl steht, der SubstituentRC 0 -C 0 -AIkVl, C 0 -C 0 -CyClOaIkVl / phenyl or phenyl mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl or methoxy, the substituent R für C^-Cg-Alkyl, Phenyl oder durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Trifluormethyl oder Methoxy mono- oder disubstituiertes Phenyl steht, der SubstituentR for C ^ -Cg-alkyl, phenyl or by fluorine, chlorine, bromine, Methyl, ethyl, trifluoromethyl or methoxy mono- or disubstituted Phenyl, the substituent R Waasserstoff, Jod, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Methylthio bedeutet, und der SubstituentR hydrogen, iodine, methyl, ethyl, methoxy or Means methylthio, and the substituent R Wasserstoff, Jod, Methyl, Äthyl, Methoxy, Methylthio oder Dimethylamine darstellt, wobei jedoch einer der SubstituentenR represents hydrogen, iodine, methyl, ethyl, methoxy, methylthio or dimethylamine, but with one of the substituents 2 3
R oder R , jedoch nicht beide, für Wasserstoff steht, und wobei ferner beide Substituenten R und R Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeuten, falls der Substituent R etwas anderes als Wasserstoff bedeutet.
2 3
R or R, but not both, stand for hydrogen, and furthermore both substituents R and R stand for phenyl or substituted phenyl, if the substituent R stands for something other than hydrogen.
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2. alpha-(2-Chlorphenyl)-alpha-cyclohexyl-e-methoxy^- pyrazinmethanol nach Anspruch 1.2. alpha- (2-chlorophenyl) -alpha-cyclohexyl-e-methoxy ^ - Pyrazine methanol according to claim 1. 3. alpha-(2,4-Dichlorphenyl) -e-methoxy-alpha-phenyl^- pyrazinmethanol nach Anspruch 1.3. alpha- (2,4-dichlorophenyl) -e-methoxy-alpha-phenyl ^ - Pyrazine methanol according to claim 1. 4. alpha- (4-Bromphenyl) -ö-methoxy-alpha-propyl^- pyrazinmethanol nach Anspruch 1.4. alpha- (4-bromophenyl) -ö-methoxy-alpha-propyl ^ - Pyrazine methanol according to claim 1. 5. alpha-(2/4-Dichlorphenyl)-6-methyl-alpha-phenyl-2-pyrazinmethanol nach Anspruch 1.5. alpha- (2/4-dichlorophenyl) -6-methyl-alpha-phenyl-2-pyrazine methanol according to claim 1. 6. alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-3-jod-alpha-phenyl-2-pyrazinmethanol nach Anspruch 1.6. alpha- (2,4-dichlorophenyl) -3-iodo-alpha-phenyl-2-pyrazine methanol according to claim 1. 7. 6-Jod-alpha-isobutyl-alpha-(o-tolyl)-2-pyrazinmethanol nach Anspruch 1.7. 6-iodo-alpha-isobutyl-alpha- (o-tolyl) -2-pyrazine methanol according to claim 1. 8. alpha-Cyclopropyl-alpha-(4-methoxypheny1)-6-methylthio-2-pyrazinmethanol nach Anspruch8. Alpha-cyclopropyl-alpha- (4-methoxypheny1) -6-methylthio-2-pyrazine methanol according to claim 9. alpha-Äthyl-alpha-(3-fluorphenyl)-6-methylthio-2-pyrazinmethanol nach Anspruch 1.9. Alpha-ethyl-alpha- (3-fluorophenyl) -6-methylthio-2-pyrazine methanol according to claim 1. 10. alpha-Butyl-alpha-(4-trifluormethylphenyl)-6-jod-2-pyrazinmethanol nach Anspruch 1.10. alpha-butyl-alpha- (4-trifluoromethylphenyl) -6-iodo-2-pyrazine methanol according to claim 1. 509847/1148509847/1148 11. alpha-Cyclohexyl-e-jod-alpha-isopropyl-^-pyrazin-11. alpha-cyclohexyl-e-iodine-alpha-isopropyl - ^ - pyrazine- methanol nach Anspruch 1 -.methanol according to claim 1 -. 12. alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-6-jod-alpha-phenyl~2~12. alpha- (2, 4-dichlorophenyl) -6-iodo-alpha-phenyl ~ 2 ~ pyrazinmethanol nach Anspruch 1.Pyrazine methanol according to claim 1. 13. alpha-Cyclopropy 1-alpha- (4-niethoxyphenyl) -6-methoxy-13. alpha-cyclopropy 1-alpha- (4-niethoxyphenyl) -6-methoxy- 2-pyrazinmethanol nach Anspruch 1.2-pyrazine methanol according to claim 1. 14. alpha-Cyclopropy1-alpha-(4-methoxypheny1)-6-methy1-14. alpha-Cyclopropy1-alpha- (4-methoxypheny1) -6-methy1- 2-pyrazinmethanol nach Anspruch 1.2-pyrazine methanol according to claim 1. 15. alpha- (2,4-Dichlorphenyl) -S-methoxy-alpha-phenyl^-15. alpha- (2,4-dichlorophenyl) -S-methoxy-alpha-phenyl ^ - pyrazinmethanol nach Anspruch 1.Pyrazine methanol according to claim 1. 16. alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-3-dimethylamino-alpha-16. alpha- (2,4-dichlorophenyl) -3-dimethylamino-alpha- phenyl-2-pyrazinmethanol nach Anspruchphenyl-2-pyrazine methanol according to claim 17. alpha-Hexy1-6-methoxy-alpha-penty1-2-pyrazinmethanol17. alpha-Hexy1-6-methoxy-alpha-penty1-2-pyrazine methanol nach Anspruch 1.according to claim 1. 18. alpha-(2,4-Dichlorphenyl)-6-methylthio-alpha-phenyl-2-pyrazinmethanol nach Anspruch 1.18. alpha- (2,4-dichlorophenyl) -6-methylthio-alpha-phenyl-2-pyrazine methanol according to claim 1. 19. alpha-(2-Fluorphenyl)-alpha-(3-fluorpheny1)-3-methyl-2-pyrazinmethanol nach Anspruch 1.19. alpha- (2-fluorophenyl) -alpha- (3-fluoropheny1) -3-methyl-2-pyrazine methanol according to claim 1. 509847/1148509847/1148 20. alpha- (2,4-Dichlorphenyl) -S-methyl-alpha-phenyl-^- pyrazinmethanol nach Anspruch 1.20. alpha- (2,4-dichlorophenyl) -S-methyl-alpha-phenyl - ^ - Pyrazine methanol according to claim 1. 21. alpha-Cyclopropyl-ö-jod-alpha-(4-methoxyphenyl)-2-pyrazinmethanol nach Anspruch 1.21. alpha-cyclopropyl-6-iodo-alpha- (4-methoxyphenyl) -2-pyrazine methanol according to claim 1. 22. alpha-(2,4-Dichlorphenyl-3-methylthio-alpha-phenyl-2-pyrazinmethanol nach Anspruch 1.22. alpha- (2,4-dichlorophenyl-3-methylthio-alpha-phenyl-2-pyrazine methanol according to claim 1. 23. Verfahren zur Herstellung von 2-Pyrazinmethanolen der in Anspruch 1 genannten Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II23. Process for the preparation of 2-pyrazine methanols of the formula I mentioned in claim 1, characterized in that a compound of the formula II 2 32 3 worin die Substituenten R und R die bei Formel I in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formelwherein the substituents R and R have the meaning given for formula I in claim 1, with a compound of formula Il A Il A R-C-R ,R-C-R, worin die Substituenten R und R die bei der Definition der Formel I in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart von n-Butyllithium bei Temperaturen von -10 bis -100 0C umsetzt.wherein the substituents R and R have the meaning indicated in the definition of formula I in claim 1, in the presence of n-butyllithium at temperatures from -10 to -100 0 C. 5098A7/11485098A7 / 1148
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0152131A2 (en) * 1984-02-13 1985-08-21 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4002628A (en) * 1973-06-18 1977-01-11 Eli Lilly And Company Novel fluoroalkoxyphenyl-substituted nitrogen heterocycles
NZ186037A (en) * 1977-01-06 1980-03-05 Ici Ltd Pyrazine derivatives and pesticidal and plant growth regulating comositions
AU526584B2 (en) * 1977-12-22 1983-01-20 Kyowa Gas Chemical Industry Co., Ltd. 2,3-dicyanopyrazine derivatives
CA1234388A (en) * 1982-09-27 1988-03-22 Pieter T. Haken Fungicidally active compositions containing ethene derivatives
DK429884A (en) * 1983-10-07 1985-04-08 Hoffmann La Roche HETEROCYCLIC COMPOUNDS
US4764376A (en) * 1984-06-18 1988-08-16 Eli Lilly And Company Method of inhibiting aromatase
GB8714537D0 (en) * 1987-06-22 1987-07-29 Ici Plc Pyrazine derivatives
WO1995030660A1 (en) * 1994-05-10 1995-11-16 Firmenich S.A. Method for preparing substituted pyrazines

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3452016A (en) * 1967-10-05 1969-06-24 Dow Chemical Co Substituted trihalopyrazines
US3544682A (en) * 1968-03-18 1970-12-01 Lilly Co Eli Fungicidal control method employing substituted pyrazines

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0152131A2 (en) * 1984-02-13 1985-08-21 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
EP0152131B1 (en) * 1984-02-13 1989-08-23 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides

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Publication number Publication date
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CA1028706A (en) 1978-03-28

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