DE2507908A1 - Neue pigmentfarbstoffe - Google Patents

Neue pigmentfarbstoffe

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DE2507908A1
DE2507908A1 DE19752507908 DE2507908A DE2507908A1 DE 2507908 A1 DE2507908 A1 DE 2507908A1 DE 19752507908 DE19752507908 DE 19752507908 DE 2507908 A DE2507908 A DE 2507908A DE 2507908 A1 DE2507908 A1 DE 2507908A1
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DE
Germany
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red
yellow
orange
coupling component
parts
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Withdrawn
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DE19752507908
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English (en)
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Helmut Dipl Chem Dr Junge
Walter Dipl Chem Dr Kurtz
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication of DE2507908A1 publication Critical patent/DE2507908A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Neue Pigmentfarbstoffe Die Erfindung betrifft Azopigmente der Formel I in der K den Rest einer Kupplungskomponente, X -NH, -CONH-, -NHCO- oder eine direkte Bindung, Y -NE- oder eine direkte Bindung bedeuten und wobei die Ringe A und B noch 1 - 3 Substituenten tragen können.
  • Insbesondere betrifft die Erfindung Farbstoffe der Formel II in der X -NH-und Y eine direkte Bindung, X eine airekte Bindung und Y -NH, K den Rest einer Kupplungskomponente und R¹, R², R5 und R4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan, Nitro, Ci bis C4-Alkoxycarbonyl, Trifluormethyl, Methylsulfonyl oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl der Sulfamoyl bedeuten.
  • N-subst.tuierte Carbamoylreste sind z.B. N-Methyl-, N-Phenyl-, N-(Chlor-, Brom-, Methyl, Methoxy-, Äthoxy- oder Carbomethoxy-) phenyl-oder N-Ifaphthylcarbamoyl. Gleichermaßen sind die entsprechenden Sulfamo:rlreste geeignet.
  • Besondere geeignete Kupplungskomponenten sind solche mit enolischer Struktur, beispielsweise Pyrazolon-5-, Acetessigsäure-arylid-, Barbitursäure-, Aminobarbitursäure-, 2,6-Dihydroxypyridin-, 2, 4-Diamino-5-hydroxypyrimidin-, 2, 4-Dihydroxychinolin- und Homophthalimid-derivate.
  • BevorzuEte Kupplungskomponenten sind solche der Pyridin- und Pyrimidinreihe, beispielsweise: 4-Methyl-5-cyan-2,6-dihydroxy-pyridin, 4-Methyl-2,6-dihydroxy-pyridincarbonsäure-5-amid, 2,6-Dihydroxy-4-aminopyridincarbonsäure-5-amid, 1,4-Dimethyl-3-cyan-hydroxypyridon-2,6, 1-(B-Methoxy-äthyl)-4-methyl-3-cyan-hydroxy-pyridon-2,6, 3-Cyan-hydroxypyridon-S,6, Barbitursäure, 2-Aminobarbitursäure, 2,4-Diiminobarbitursäure sowie die in der DT-OS 2 022 817 beschriebenen Verbindungen.
  • Weiterhin sind zu nennen: 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-5, 1-(4'-Chlorphenyl)-pyrazolon-5-carbonsäure-3-amid, 1-Phenyl-pyrazolon-5-carbonsäure-3-anilid, 1 - (3' -Cyanphenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(3'-Nitrophenyl)-pyrazolon-5-carbonsäure-3-anilid, 1-(4'-Nitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(2'-Methylphenyl )-pyrazolon-5-carbonsäure-3-amid, 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-cyanpyrazolon-5, 1,3-Dimethyl-pyrazolon-5, 1-(ß-Cyanäthyl)-pyrazolon-5-carbonäure-3-amid, 1-(ß-Hydroxyäthyl)-3-methyl-pyrazolon-5, Acetessigsäureanilid, Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranilid, Acetessigsäure-2-methyl-4-chloranilid, Acetessigsäure-2,4-dichloranilid, Acetessigsäure-2-nitro-4-methoxyanilid, Acetessigsäure-2-methoxy-5-nitroanilid, Acetessigsäure-2,5-dichloranilid, Acetessigsäure-2-nitro-4-methylanilid, Acetessigsäure-2-methoxyanilid, Acetessigsäure-2-nitro-4-chloranilid, Acetessigsäure-2,4-dinitroanilid, Acetessigsäure-2,4-dimethoxy-5-chloranilid, Acetessigsäure-2-methoxy-4-chlor-5-methylanilid, Acetessigsäure-2,5-dichlor-4-benzoylamino-anilid, Acetessigsäure-2-methyl-3-chloranilid und 5-Aceto-acetylamino-benzimidazolon.
  • Ebenso sind gut geeignet: 2,4-Dihydroxychinolin, 1-Methyl-hydroxychinolon-2,4, 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol, 1-(4'-Acetylaminophenyl)-3-methoxy-5-aminopyrazol, 1 - (41 -Benzoylaminophenyl )-3-inetbyl-5-aminopyrazol und Homophthalimid.
  • Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel III in der A, B, X und Y die angegebenen Bedeutungen haben mit einer Kupplungskomponente der Formel IV K - g IV umsetzen.
  • Diazotierung und Kupplung werden dabei wie üblich vorgenommen. Die so entstehenden Farbstoffe fallen zwar oft nicht direkt in der für den jeweiligen Verwendungszweck optimalen Form an, sie können aber durch die üblichen Maßnahmen wie Zerkleinern, Salzvermahlung oder Rekristallisation in die dem jeweiligen Verwendungszweck angepaßte Form gebracht werden.
  • Die neuen Pigmente sind gelb bis blaustichig rot und haben zum Teil hervorragende Echtheiten, von denen die Weichmacher-, Lösungsmittel-, Überspritz-, Licht- und Wetterechtheit hervorzuheben sind.
  • Teilweise zeichnen sie sich durch eine sehr hohe Farbstärke und durch ein enormes Deckvermögen aus.
  • Die neuen Pigmente können zur Spinnmassefärbung, beispielsweise von Viskosezur Herstellung von gefärbten Druckpasten, zur Herstellung von gefärbten Lacken, zum Färben von Phenoplasten oder Aminoplasten, von Thermoplasten, wie Polystyrol, Polyolefint oder PVC, von Gummi oder Silikonharzen, zum Färben von Laminatpapieren oder -platten und für den Textildruck verwendet werden.
  • Von besonderer technischer Bedeutung sind die Farbstoffe der Fornel II a in der R5 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro, R6 Wasserstoff oder Chlor R7 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl oder Nitro, R8 llasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Chlor und K1 ine Kupplungskomponente der Pyridin-, Pyrimidin-, Pyrazolon-, Benzimidazolon-, Dihydroxychinolin- oder Homophthalimidreihe bedeuten.
  • Amine der Formel III sind beispielsweise: In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile, sofern nicht anders angegeben ist, Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in CelJsiusgraden angegeben.
  • Beispiel 1 14 Teile 3,4-Dihydro-4-oxochinazolin-2-carbonsäure-N-(4'-amino-phenyl) amid werden in ein Gemisch aus 110 Teilen Propionsäure und 110 Teilen Ameisensäure eingetragen und bei 0 - 5 oC durch Zugabe von 15 Teilen Nitrosylschwefelsäure (45 96) diazotiert. Man rührt 4 Stunden bei 5 oC nach, versetzt dann mit einer Lösung von 7,5 g 3-Cyan-2,6-dihydroxy-4-methyl-pyridin in 100 Teilen Dimethylformamid und gibt langsam 70 Teile Pyridin zu. Man rührt weitere 6 Stunden bei Raumtemperatur, dann 2 Stunden bei 80 °C, saugt bei 60 - 70 °C ab, wäscht gründlich mit Wasser und Methanol und trocknet bei 80 C. Man erhält 20 Teile eines hellroten Pulvers der Formel Beispiel 2 32,4 Teile 3,4-Dihydro-4-oxochinazolin-2-carbonsäure-N-(4'-amino-2'-methoxy-5'-methyl-phenyl)-amid werden in 600 Teilen Dimethylformamid bei 100 OC gelöst. Man kühlt danach auf 0 OC ab, gibt unter gutem Rühren 60 Teile konz. Schwefelsäure zu und versetzt langsam mit 30 Volumenteilen 23 96 wäßriger Natriumnitritlösung. Man rührt 4 Stunden bei 5 C nach, läßt langsam eine Lösung von 17,4 Teilen 3-Methyl-1-phenyl-pyrazolon-5 in 300 Teilen Dimethylformamid und danach 100 Teile Pyridin zutropfen. Nach 6 stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird 1 Stunde auf 100 0C erhitzt, bei 80 °C abgesaugt, mit Wasser und Methanol gewaschen und bei 80 OC getrocknet.
  • Man erhält 39 Teile eines brillanten roten Pulvers der Formel Beispiel 3 29,4 Teile 3,4-Dihydro-4-oxochinazolin-2-carbonsäure-N-(3'-amino 4'-methyl-phenyl)-amid werden in 100 Volumenteilen konzentrierter Schwefelsäure bei 20 C gelöst und bei 0 OC mit 30 Teilen Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Man rührt bei 5 OC 3 Stunden, entfernt den Nitritüberschuß durch Zugabe von Harnstoff, gießt die Mischung auf 600 Teile Eis und 300 Teile Wasser, versetzt mit einer Lösung von 18 Teilen N-Phenylacetanilid in 400 Teilen verdünnter Natronlauge und stellt mit verdünnter Natronlauge einen pH-Wert von 5 - 6 ein. Man rührt 6 Stunden nach, saugt ab, wäscht gründlich mit warmem Wasser nach und rührt mit Methanol aus. Nach dem Trocknen erhält man 44 Teile eines brillanten gelben Pulvers der Formel Beispiel 4 62,9 Teile 4-Amino-N-(6-chlorchinazolon-4-yl-2)-benzamid (Diazokomponente 105) werden in Salzsäure auf übliche Weise diazotiert.
  • Man gibt 33 Teile Dihydroxy-3-cyan-4-methylpyridin zu, stellt den pH des Reaktionsgemisches mit 10 zeiger Natriumacetatlösung auf 5 ein und rührt eine Stunde nach. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser und abschließend mit Methanol gewaschen. Das feuchte Filtergut wird in 850 Teilen Dimethylformamid 2 Stunden bei 110 0C gerührt, bei 60 OC abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält 87 Teile eines gelten Pulvers der Formel Geht man auf analoge Weise wie in den obigen Beispielen vor, so erhält man weitere Bzopigmente, wenn ran die in der Tabelle durch die Zahl gekennzeichnetenDiazokomponenten der Formel III mit den aufgeführten Kupplungskomponenten EH umsetzt. In der letzten Kolonne der Tabelle sind die Farbtöne der mit den Pigmenten hergestellten Lackaufstriche erfaßt: Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    H,C
    5 2 h CN rot
    H0 N OH
    6 3 " rot 7 4 " rot 8 6 " violettrot 9 7 " violettrot 10 8 " violettrot 11 9 " violettrot 12 10 " orangerot 13 13 " orangerot 14 14 " orangerot 15 17 " orangerot 16 18 " gelb 17 19 1I gelb 18 22 " gelb 19 23 " gelb 20 25 " gelb 21 27 " violett 22 28 " orangerot 23 30 " orangerot 24 31 " orangerot 25 35 " gelb 26 36 " orangerot 27 37 " gelb Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KU Farbton
    HC
    28 39 H3C
    H0 WOHN
    29 41 " gelb 30 42 rot 31 43 " gelb 32 44 " orangerot 33 46 11 rot 34 47 rot rot 35 48 rot 36 50 " gelb 37 52 1I violettrot 38 53 " orangerot 39 54 gelb 40 55 " rot 41 56 " orangerot 42 58 " gelb 43 59 " violettrot 44 60 " violettrot 45 61 " dunkelrot 46 63 " orangerot 47 64 " orangerot 48 65 " gelb 49 66 " gelb 50 67 " violettrot Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    51 oH;$i<CoN 68 H3C
    CPT orangerot
    rot
    52 69 " xiiiuiixix
    53 70 " violettrot 54 71 " violettrot 55 72 " violettrot 56 73 " gelb 57 75 " gelb 58 76 " orangerot 59 78 n gelb 60 79 1 orangerot 61 81 " violettrot 62 82 " violettrot 63 83 " dunkelrot 64 85 " gelb 65 86 tt gelb 66 87 " orangerot 67 89 " gelb 68 90 1 orangerot 69 91 " dunkelrot 70 93 " violett 71 95 " violett Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    72 96 H3C gelb
    31 CN
    X OH
    73 97 " gelb
    74 98 tI orange
    75 99 n gelb
    76 100 " gelb
    77 102 " gelb
    78 105 " gelb
    79 106 n gelb
    80 109 " gelb
    81 120 " gelb
    H,C elNB,
    82 2 W -NH2 orange
    HO OH
    83 5 " orange
    84 6 " rot
    85 7 " rot
    86 8 " rot
    87 9 .. rot
    88 10 " orange
    89 12 n orange
    90 16 n orange
    91 19 " gelb
    92 22 " gelb
    Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    Ts n
    93 2i 3 OH JH3 -wiolettrot
    C-NH2
    Ho' N OH
    94 37 " gelb 95 46 " rot 96 47 " rot 97 52 " rot 98 59 " rot 99 60 " rot 100 61 " rot 101 62 " rot 102 67 " rot 103 69 " rot 104 70 " rot 105 72 " rot 106 81 " rot 107 82 " rot 108 83 " rot 109 91 " rot 110 93 " rot @11 95 " rot 112 96 " rotstichig gelb 113 97 " gelb 114 98 " orange 115 100 " gelb Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    116 1 HO OH gelb
    OH
    117 2 n orange 118 6 n rot 119 7 " rot 120 9 " orange 121 12 n gelb 122 13 " gelb 123 22 " gelb 124 26 " gelb 125 27 " rot 126 29 n gelb 127 35 n gelb 128 46 " orangerot 129 47 n orangerot 130 52 " rot 131 53 " gelb 132 59 " rot 133 60 " rot 134 62 1I orangerot 135 69 " rot Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    136 81 HO OH e orangerot
    OH
    137 82 " orangerot
    138 85 .. rot
    139 96 " gelb
    140 97 I1 gelb
    141 99 " gelb
    142 109 110 " gelb
    OH
    143 1 g orange
    2
    144 2 .. orange
    145 5 n orange
    146 6 " rot
    147 7 " rot
    148 9 " rot
    149 15 .. gelb
    150 23 .. gelb
    151 27 n violettrot
    152 28 " gelb
    153 46 II rot
    154 48 ri rot
    155 54 gelb
    156 60 " rot
    Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    157 69 H0 ~~~~~ OH rot
    III
    NtE
    NH2
    158 81 " rot
    159 82 " rot
    110 NH2
    160 1 4 rotstichig gelb
    NH2
    161 2 II orange
    162 6 " violettrot
    163 7 II violettrot
    164 9 " violettrot
    165 10 " rotstichig gelb
    166 18 " gelb
    167 22 " gelb
    168 30 " gelb
    169 38 " gelb
    170 40 .. violettrot
    171 48 . violettrot
    172 54 II gelb
    173 55 rotstichig gelb
    174 80 1 gelb
    175 96 .. gelb
    176 97 " gelb
    177 99 ., gelb
    178 110 lt gelb
    179 122 " gelb
    Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    180 | e OH orange
    *ff
    OH
    181 2 " orange 182 6 lt rot 183 7 II rot 184 8 " rot 185 9 lt rot 186 18 " gelb 187 27 lt violettrot 188 10 " orange 189 4o " rot 190 54 tl gelb 191 59 " rot 192 60 " rot 193 69 " rot 194 81 " rot Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    gs
    195 OH orange
    196 2 lt orangerot
    197 6 tl violettrot
    198 7 lt violettrot
    199 9 « violettrot
    200 18 II gelb
    201 29 tl gelb
    202 46 tt violettrot
    203 54 e tt gelb
    204 1 zu N 4 orange
    OH
    205 2 tl orange
    206 6 II rot
    207 7 l1 rot
    208 8 tt gelbstichig rot
    209 9 11 gelbstichig rot
    210 10 " orange
    211 16 II orange
    212 18 lt gelb
    213 22 lt gelb
    214 27 n rot
    215 28 II orange
    Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    216 36 3 zu zu orange
    OH
    217 46 II rot
    218 47 II gelbstichig rot
    219 48 II gelbstichig rot
    220 52 II rot
    221 54 " gelb
    222 59 II rot
    223 60 lt rot
    224 62 II rot
    225 69 II rot
    226 70 n rot
    227 81 II rot
    228 82 II rot
    229 91 " rot
    230 95 II rot
    231 96 EIC - lt gelb
    232 6 « N 4 - Cl gelbstichig rot
    H
    233 7 n gelbstichig rot
    234 8 lt gelbsfichig rot
    235 18 lt gelb
    236 22 lt gelb
    237 27 n rot
    Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    238 28 113C < Cl rotstichig gelb
    OH
    239 46 .. gelbstichig rot
    240 52 n rot
    241 54 n gelb
    242 59 lt gelbstichig rot
    243 62 n gelbstichig rot
    244 69 .. gelbstichig rot
    245 81 .. gelbstichig rot
    246 98 11 Cl rotstichig gelb
    247 orange
    011 orange
    248 2 lt orange
    249 6 II gelbstichig rot
    250 7 n gelbstichig rot
    251 8 tl gelbstichig rot
    252 10 n orange
    253 12 lt orange
    254 18 lt gelb
    255 23 ., gelb
    256 27 lt rot
    257 46 n rot
    258 53 lt gelb
    259 59 II rot
    260 60 II rot
    Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    RC
    261 > 4 orange
    011 Cl
    262 6 lt gelbstichig rot
    263 7 n gelbstichig rot
    264 8 lt gelbstichig rot
    265 18 lt gelb
    266 22 " gelb
    267 25 lt gelb
    268 46 lt gelbstichig rot
    269 48 lt orange
    270 52 lt rot
    271 54 lt gelb
    272 59 n gelbstichig rot
    273 69 lt gelbstichig rot
    274 106 lt gelb
    275 2 H3C N NO2 orange
    OH
    276 7 lt rot
    277 8 n rot
    278 10 n orange
    279 19 lt gelb
    280 27 II violettrot
    Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    11 C
    281 31 3\% °2 orange
    OH
    282 46 II rotviolett
    283 54 lt gelb
    284 58 lt gelb
    285 59 tl rotviolett
    286 82 lt rot
    287 97 II gelb
    CONH2
    288 2 Q N 4 gelbstichig rot
    OH
    289 6 lt violettrot
    290 7 lt violettrot
    291 23 lt rotstichig gelb
    292 47 lt rot
    293 52 lt violett
    294 105 lt orange
    0 0
    II II
    295 1 CH3-C-CH2-C-NH < gelb
    296 2 lt gelb
    297 5 n gelb
    298 10 lt gelb
    299 11 " gelb
    300 12 lt gelb
    301 14 n gelb
    302 19 lt gelb
    Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    0 0
    303 cH,-e-CH2 3 zu II gelb
    C113-C-C112-C-NH -C11
    304 2 lt gelb
    305 7 II gelb
    306 16 lt gelb
    307 .53 " gelb
    308 54 lt gelb
    3°9 56 lt gelb
    310 68 lt gelb
    311 80 lt gelb
    312 90 II gelb
    313 100 lt gelb
    314 104 II gelb
    OC113
    315 1 CH3-C-CH2-C-NH gelb
    316 10 lt gelb
    317 18 n gelb
    318 28 lt gelb
    319 53 II gelb
    320 54 lt gelb
    Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    321 1 CH3-C-CH2-NH 0 OCH3 gelb
    CH3-1-CH2- gelb
    OCH3
    322 3 lt gelb
    323 13 w gelb
    324 14 lt gelb
    325 16 lt gelb
    326 28 lt gelb
    327 44 n gelb
    328 53 lt gelb
    329 54 » gelb
    330 16 n gelb
    0 0 C=O
    II Iii
    331 1 CH3-C-CH2-3- 2 HC=o gelb
    332 2 n gelb
    333 8 n gelb
    334 10 lt gelb
    335 12 n gelb
    336 19 n gelb
    337 28 II gelb
    338 36 lt gelb
    339 47 lt gelb
    340 53 lt gelb
    Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KH Farbton
    0 0
    II 55 CH -C-CH2-C- 4 gC=O
    341 55 CR-C- CH-C-N1' gelb
    342 68 lt gelb
    343 79 n gelb
    344 84 II gelb
    345 90 II gelb
    346 96 lt gelb
    347 97 n gelb
    348 105 II gelb
    349 113 11oÄ31C%;CN H C gelbgelb
    HO t CN
    350 1 t blaustichig rot
    351 2 II blaustichig rot
    352 3 lt violett
    353 4 lt blaustichig rot
    354 5 II blaustichig rot
    355 10 II rot
    356 12 lt blaustichig rot
    357 18 lt rot
    358 19 lt rot
    359 22 II rot
    360 30 lt rot
    Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente KU Farbton
    H,C
    1 CN
    A CN
    361 53 11%¼%%CN blaustichig rot
    362 55 n blaustichig rot 363 96 II blaustichig rot 364 97 " rot 365 106 " rot 366 108 " blaustichig rot

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Pigmentfarbstoffe der Formel in der K den Rest einer Kupplungskomponente' X -NH, -CONH-, -NHCO- oder eine direkte Bindung, Y -NE- oder eine direkte Bindung bedeuten und wobei die Ringe A und B noch 1 - 3 Substituenten tragen können.
  2. 2. Farbstoffe gemaß Anspruch 1 der Formel in der R5 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro, R6 Wasserstoff oder Chlor R7 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl oder Nitro, Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Chlor und K¹ eine Kupplungskomponente der Pyridin-, Pyrimidin-, Pyrazolon-, Benzimidazolon-, Dihydroxychinolin- oder Homophthalimidreihe bedeuten.
  3. . Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel III in der A, 3, X und Y die angegebenen Bedeutungen haben mit einer Kupplungskomponente der Formel IV K - H umsetzt, K hat dabei ebenfalls die angegebene Bedeututg.
  4. 4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Druckfarben, Kunststoffen, Papier oder Lacken.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4220586A (en) * 1976-11-09 1980-09-02 Ciba-Geigy Corporation Hetero-aryl azo acylamino substituted aceto-acetarylide pigments

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