DE2412270A1

DE2412270A1 - Herbizid

Info

Publication number: DE2412270A1
Application number: DE2412270A
Authority: DE
Inventors: Gotthard Dipl Chem Synnatschke; Adolf Dr Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1974-03-14
Filing date: 1974-03-14
Publication date: 1975-09-25
Also published as: DD117587A5; FI750665A; NL7503016A; IL46667A0; FR2263691B1; AU7836075A; JPS50125032A; NO750812L; TR18579A; LU72037A1; FR2263691A1; SE7502912L; ZA751558B; DK102375A; RO72089A; BE826538A

Description

BASF Aktiengesellschaft

Unser Zeichen: O.Z.30 451 Sws/Wil 6700 Ludwigshafen, 12.3-1974

Herbizid

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Herbizid auf der Grundlage von 1-Phenyl-4-amino-5-chior- (oder -5-brom)-pyridazon-(6) in Form einer wäßrigen Suspension.

Es ist bekannt, Pyridazone, insbesondere l-Phenyl-4-amino-5~ chlorpyridazon-(6), zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs zu verwenden. Der Wirkstoff wird meist in Form einer Spritzbrühe angewendet, die auf die Pflanzen gespritzt wird und aus trockenem feinteiligen Spritzpulver durch Suspendierung in Wasser hergestellt wird. Diese Anwendungsform hat den Nachteil, daß die herbizide Wirkung,· insbesondere bei trockenem Klima, nur langsam eintritt und oft unbefriedigend ist. Diese Nachteile werden zum Teil verursacht durch schlechte Qualität der Spritzbrühe, ungleichmäßige, zum Teil grobe Spritzpulverteilchen, ungleichmäßige Verteilung des Herbizids auf Pflanzen und Boden sowie geringes Eindringungsvermogen des Wirkstoffes durch die Blattoberfläche der unerwünschten Pflanzen, die sich bei anhaltender Trockenheit verändern. Diese Nachteile zeigen sich insbesondere bei der Bekämpfung wichtiger Unkräuter, z. B. Alopecurus spp.,· Anagallis arvensis, Anthemis spp., Amaranthus spp., Avena spp., Capsella bursa pastoris, Centaurea cyanus, Chenopodium .spp., Digitaria sanguinalis,· Echinochloa crus-galli, Euphorbia spp., Fumaria spp., Galeopsis spp., Galium aparine, Galinsoga parviflora, Lamium spp., Matricaria spp., Mercurialis annua, Polygonum spp., Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaris, Setaria spp., Sinapis arvensis, Sonchus spp., Stellaria media, Thlaspi arvense, Veronica spp., Vicla spp.

Es wurde gefunden, daß diese Nachteile nicht auftreten, wenn ein Herbizid auf der Grundlage von l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) oder l-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6) verwendet wird, wobei der Wirkstoff in Form einer wäßrigen Suspension mit einem Wirkstoffgehalt von 10 bis βθ Gewichtsprozent

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<i A₇Ji /2

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vorliegt. Es handelt sich hierbei um eine hochkonzentrierte wäßrige Suspension, die vor ihrer Anwendung durch Verdünnen mit Wasser auf die Anwendungskonzentration verdünnt wird. Neben der besseren Wirkung zeichnen sich die erfindungsgemäßen Herbizide durch folgende weitere Vorteile aus: Sie lassen sich beim Verdünnen leicht mit anderen Pflanzenschutzmitteln mischen.

Bei der Herstellung anwendungsfertiger Spritzbrühen tritt keine Staubbelästigung auf.

Zur weiteren Verbesserung der herbiziden Wirkung können den Herbiziden zusätzlich Haft- oder Netzmittel, wasseremulgierbare öle oder andere herbizide Mittel zugesetzt werden. Dieser Zusatz kann entweder zu den Herbiziden selbst oder zu den daraus hergestellten wäßrigen Spritzbrühen erfolgen.

Die erfindungsgemäße wäßrige Suspension läßt sich beliebig in jedem gewünschten Verhältnis mit Wasser verdünnen. Die Konzentration des Wirkstoffes in der fertigen Spritzbrühe beträgt beispielsweise 0,1 bis 10 Gew.%,

Die Korngrößenverteilung des Wirkstoffs im bekannten Spritzpulver sieht beispielsweise wie folgt aus: kleiner als 5/U 20 Gew.#, kleiner als 10/U 40 Gew.#, kleiner als 20 ax 70 Gew.#. Die Korngröße des Wirkstoffs in der erfindungsgemäßen Suspension ist beispielsweise: kleiner als 2/U mindestens 80 Gew.#.

Die Aufwandmenge des Wirkstoffes bei einmaliger Anwendung beträgt beispielsweise 0,1 bis 15 kg Wirkstoff je ha, vorzugsweise 0,2 bis 6 kg je ha. Die Aufwandmenge an Spritzbrühe beträgt beispielsweise 10 bis 2000 Liter je ha.

Der Gehalt der erfindungsgemäßen Suspension an Schutzkolloiden beträgt beispielsweise 0 bis 10 Gew.^, vorzugsweise 4 bis 5 Gew.#. Der Gehalt an Antifrostmitteln beträgt beispielsweise 0 bis 10 Gew.^, vorzugsweise 5 bis 9 Gew.#.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Herbizide mit Wirkstoffgehalten zwischen 10 bis 60 Gew.# erfolgt durch Peinvermahlung der suspendierten Wirkstoffe in Mühlen (z. B. Sand- oder Perl-

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mühlen) unter Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen sowie gegebenenfalls von Schutzkolloiden und Antifrostmitteln. Letztere dienen dazu, den Gefrierpunkt des Wassers im Herbizid bei der Lagerung in Gebieten mit niedrigen Temperaturen ausreichend zu senken.

Als Schutzkolloide kommen u. a. in Frage: Cellulosederivate, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole.

Antifrostmittel sind z. B. Äthylenglykol, Glycerin, Harnstoff.

Die Anwendung der Herbizide erfolgt in Form von Suspensionen oder Dispersionen durch Versprühen, Vernebeln oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Pasten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Es können aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und Wasser bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate. Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxylier-tes . Isooctylphenol, - Octylphenol, - Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbit-

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O.Z. 50 451

ester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Zu den Herbiziden können öle verschiedenen Typs, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z. B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z. B.

substituierte Aniline
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Äther

substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Benzimidazole
substituierte Benzisothiazole
substituierte Benzthiadiazinondioxide
substituierte Benzoxazine
substituierte Benzoxazinone
substituierte Benzthiadiazole
substituierte Biurete
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,

Ester und Amide
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder dithiophosphate substituierte Chinazoline
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfide
substituierte Dipyridyliumsalze
substituierte Dithiocarbamate
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Harnstoffe
substituierte Hexahydro-IH-carbothioate

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- 5 - O.Z. 30

substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphtοchinone substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Phosphoniumchloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphite substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Piperidine substituierte Pyrazole substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazöliumalkylsulfate · substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyridine substituierte Pyridincarboxylate substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Ester

und Amide
substituierte Pyrrolidine

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- β - Ο.Ζ. 30

substituierte Pyrrolidone substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Styrole substituierte Tetrahydro-oxadiazindione substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydro-diazol-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Thiolcarbamate substituierte Thioharnstoffe substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Triazine substituierte Triazole substituierte Uracile .substituierte Uretidindione gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Herbiziden zur Anwendung gebracht werden.

MLe Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen. Das Gleiche gilt für öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.

Die erfindungsgemäßen Herbizide können in Kulturen von Dikotyledonen, wie Chenopodiacea, z. B.

Beta spp.

Spinacia spp.

Cruciferae, z. B.

Brassica spp. Raphanus spp.

Sinapls spp· Lepidiura spp·

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ο.ζ. 30

Composistae, ζ. Β. Lactuca spp. Helianthus spp.

Malvaceae, ζ. B. Gossypium hirsutum

Leguminosae, z. B. Medicago spp. Trifolium spp. Pisum spp.

Solanaceae, z. B. Solanum spp. Nicotiania spp.

Linaceae, z. B. Linum spp.

Umbelliferae, z. B. Petroselinum spp. Daucus carota

Rosaceae, z. B. Pragaria

CuGurbitaceae, z. B. CuGumis spp.

Liliaceae, z. B. Allium spp.

Vitaceae, z. B. Vitis vinifera

Bromeliaceae, z. B. Ananas sativus

und in Getreidekulturen, wie Avena spp. Triticum spp. Hordeum spp. Secale spp. Saccharum officinarum

angewandt werden. Carthamus spp. Scorzonera spp.

■Phaseolus spp. Arachis spp. Glycine max

Capsicum annuum

Apium graveolens

Cucurbita spp.

Sorghum
Zea mays

Panicum miliaceum Oryza spp.

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ο.ζ. 30

Die erfindungsgemäßen Herbizide dienen zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

Unter Unkräuter bzw. unerwünschten Pflanzenwuchses sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.

So können mit den erfindungsgemäßen Herbiziden beispielsweise Gramineen, wie

Cynodon spp.

Digitaria spp.

Echinochloa spp.

Setaria spp.

Panicum spp.

Alopecurus spp.

Lolium spp.

Sorghum spp.

Agropyron spp.

Phalaris spp.

Apera spp.

und andere

Cyperaceae, wie Carex spp. Cyperus spp. und andere

dlkotyle Unkräuter, wie Malvaceae, ζ. Β.

Abutilon theoprasti Sida spp.

und andere

Compostiae, wie Ambrosia spp. Lactuca spp. Senecio spp. Sonchus spp. Xanthium spp. Iva spp.
Galinsoga spp, Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp.
Leptochloa spp. Brachiaria spp. Eleusine spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp. Phragmites communis

EIeοcharis spp. Scirpus spp.

Hibiscus spp, Malva spp.

Centaurea spp. - Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp.

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O.Z. 30

Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Cirslum spp.

Convolvulaoeae, wie Convolvulus spp.. Ipomoea spp. und andere

Cruciferae, wie Barbarea vulgar!s Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. ThIaspi spp«· Sinapis arvensis und andere

Geraniaceae, wie Erodium spp. und andere

Portulacaeeae, wie Portulaca spp.

Primulaceae, wie Anagallis arvensis und andere

Rubiaceae, wie Richardia spp. Galium spp.

Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.

Solanaceae, wie Physalis spp. Solanum spp. und andere

Urticaceae, wie ürtica spp. Artemisia spp. ' Bidens spp. und andere

Cuscuta spp. Jaquemontia tamnifolia

Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp.

Geranium spp,

und andere

Lysimachia spp.

Diodia spp. und andere

Digitalis spp. und andere

Nicandra spp. Datura spp.

509839/0966 /ίο

O.Z.

Violaeeae, wie Viola spp.

Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestis

Euphorbiaceae, wie Mercurial!s annua

Umbelliferae, wie Daucus carota Aethusa cynapium

Comraelinaeae

Commelina" spp.

Labiatae, wie Lamium spp. und andere

Leguminosae, wie Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. und andere

Plantaginaceae, wie Plantago spp.

Polygonaceae, wie Polygonum spp. Rumex spp.

Aizoaceae, wie Mollugo verticillata

Amaranthaceae, wie Amaranthus spp.

Boraginaceae, wie Amsinckla spp. Myostis spp. und andere

Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. und andere und andere Euphorbia spp.

Ammi majus und andere und andere Galeopsis spp«

Sesbania exaltata Cassia spp. Lathyrus spp.

und andere

Fagopyrum spp. und andere und andere und andere

Anchusa spp. Lithospermum spp.

Silene spp. Cerastium spp.

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O.Z. 30

Saponaria spp. Scleranthus annuus

Chenopodiaceae, wie • Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola Kali

Lythraceae, wie Cuphea spp.

Oxalidaceae, wie Oxalis spp.

Ranunculaceae, wie Ranunculus spp. Delphinium spp.

Papaveraceae, wie Papaver spp. und andere

Onagraceae, wie Jussiaea spp.

Rosaeeae, wie Alehemillia spp. und andere

Potamogetonaeeae, wie Potamogeton spp.

Najadaceae, wie Najas spp.

Marsileaceae, wie Marsilea quadrifolia

Polypodiaceae, wie Pteridium aguilinum

Alismataeeae, wie Alisma spp. und andere Agrostemma githago und andere

Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andere

und andere

Adonis spp. und andere

Fumaria officinalis

und andere Potentilla spp.

und andere und andere und andere

Saglttaria sagittifolia

Equisetaceae, wie

Equisetaceae spp. bekämpft werden.

509839/0966 und andere

- 12 - O.Z. 30 451

Die erfindungsgemäßen Herbizide können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.

Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.

Es ist bekannt, daß durch Mahlen von Wirkstoffsuspensionen beispielsweise in Perlmühlen eine sehr hohe Mahlfeinheit, d. h. geringe Teilchengröße (je nach Mahldauer bis zu 100 Gew.% kleiner als 2yu), erzielt werden.

Ferner ist bekannt, daß die biologische Wirksamkeit verschiedener Wirkstoffe durch ihre Korngröße beeinflußt wird. Es war daher umso überraschender, daß gefunden wurde, daß bei gleicher Korngröße Unterschiede in der biologischen Wirksamkeit der Spritzbrühen auftreten, je nachdem, ob diese Spritzbrühen aus einem Spritzpulver (Muster A) oder einem erfindungsgemäßen Herbizid (Muster B) hergestellt wurden.

Die folgenden Beispiele erläutern die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Herbizide.

Beispiel 1

50 Gewichtsteile l-Phenyl-ⁱ!-amino-5-chlorpyridazon-(6), 2 Teile Dodecylbenzolsulfonsäure-diäthanolaminsalz, 4 Teile eines Na-Salzes eines Kondensationsproduktes von sulfonierten! Naphthalin mit Formaldehyd und 44 Teile Wasser werden als Suspension in einer Perlmühle so lange gemahlen, bis mindestens 80 Gewichtsprozent aller Teilchen kleiner als 2/u sind. Diese Suspension wird geteilt; die eine Hälfte (Muster A) stellt ein erfindungsgemäßes Herbizid dar und wird durch Mischen mit Wasser auf die Anwendungskonzentration (3 kg Wirkstoff in 500 Liter Wasser) verdünnt. Die andere Hälfte wird auf einem Laborsprühtrockner getrocknet und zur Zerkleinerung von Agglomeraten auf einer Stiftmühle trocken nachgemahlen. Dieses Spritzpulver (Muster B) wird in Wasser dispergiert und auf die gleiche Anwendungskonzentration verdünnt wie Muster A.

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- 13 - O.Z. 30 451

Die Spritzbrühe aus Muster A wurde auf verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 10 cm im Vergleich zu der Spritz brühe aus Muster B. aufgebracht. Obwohl beide Spritzbrühen aus Teilchen mit der gleichen Korngrößenverteilung bestehen, wurde 2 bis 3 Wochen nach der Behandlung festgestellt, daß Muster A eine bessere herbizide Wirksamkeit zeigte als Muster B.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Zu dem gleichen Ergebnis kommt man, wenn man statt 2 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure-diäthanolaminsalz 2 Teile eines Äthylenoxidadduktes von 6 bis 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol verwendet.

Wirkstoff
kg/ha

Mutzpflanzen:

Beta vulgaris

Beta vulgaris var. conditiva Beta vulgaris var. altissitna

unerwünschte Pflanzen; Alopecurus myosuroides Anthemis arvensls Capsella bursa pastoris Chenopodium album Digitaria sanguinalis Eumaria officinalis Galium aparine Lamium amplexicaule Matricaria chamomllla Mercurialis annua Raphanus raphanistrum Senecio vulgaris Setaria faberii Sinapis arvensis Thlaspl arvense

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

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Muster A	Muster B
3	3
0	0
0	0
0	0
90	60
100	85
100	75
100	75
90	55
70	50
96	70
85	60
100	80
85	65
90	65
80	60
85	50
100	85
95	70

- 14 - O.Z. 30 451

Beispiel -2

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 4 bis 12 cm mit folgendem Wirkstoff

I l-Phenyl-4-amino-5-ohlorpyridazon-(6)

als 4O#ige (Gew.$) hochkonzentrierte wäßrige Suspension (Formulierung I)
im Vergleich zu dem Wirkstoff

II l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 80#iges (Gew.^) Spritzpulver

(Formulierung II),

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar, behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 2, 2,5 und 3 kg Wirkstoff je ha. Die Pflanzen wurden während der Versuchsdauer verhältnismäßig trocken gehalten.

Nach 14 bis 20 Tagen wurde festgestellt, daß die Formulierung I eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigte als die Formulierung II.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Gleiche Ergebnisse erhält man, wenn man als Antifrostmittel 7 Teile Äthylenglykol oder 7 Teile Harnstoff oder 2 Teile Ä'thylenglykol + 7 Teile Harnstoff zu Formulierung I zusetzt und dafür die Wassermenge entsprechend reduziert.

Wirkstoff	2	I	3	2	II	3
kg/ha		2,5			2,5
Nutzpflanzen:	0		0	0		0
Beta vulgaris		0			0
unerwünschte Pflanzen:	70		100	40		75
Chenopodium album	70	85	96	40	55	70
Galium aparine	60	80	8o	30	55	50
Galinsoga parviflora	"65	70	94	45	40	70
Amaranthus retroflexus	60	76	90	30	60	60
Alopecurus myosuroides	45	70	65	20	40	55
Avena fatua	50		25

509839/0966 _/15

	- 15 -	2	I	3	0	2	2412270
		60	2,5	100		35	.Z. 30 451
Wirkstoff		67	80	92	40	II
kg/ha			80		2,5 3
Poa annua				50 75
Eohinochloa crus-galli			50 60

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel.3

Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 3 bis 10 cm mit folgendem Wirkstoff

1 l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 4o$ige hochkonzentrierte wäßrige Suspension

im Vergleich zu dem Wirkstoff..

II l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 80#iges Spritzpulver,

Jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar, behandelt. Die Aufwandmenge betrug Jeweils 3 kg Wirkstoff je ha. Die Pflanzen wurden während der Versuchsdauer verhältnismäßig trocken gehalten.

Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Formulierung I eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigte als die Formulierung II.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

S09839/0966

/16

	- 16 -	I	2412270
		3	o.z. 30 451
Wirkstoff			II
kg/ha		0	3
Nutzpflanzen:
Beta vulgaris		100	0
unerwünschte Pflanzen:		100
Chenopodium album		95	75
Sinapis arvensis		95	85
Galium aparine		70
Alopecurus myosuroldes		65

0 - ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 4

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit verschiedenen Samen besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit den Wirkstoffen

I l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 4o$ige hochkonzentrierte wäßrige Suspension

im Vergleich zu dem Wirkstoff

II l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 80#iges Spritzpulver,

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 3 kg Wirkstoff je ha. Während der Versuchsdauer wurde die Nutzfläche ziemlich trocken gehalten.

Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigte als der Wirkstoff II.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

/17 509839/0968

	- 17 -	I	2412270
		3	O.Z. 30 451
Wirkstoff			II
kg/ha		0	3
Nutzpflanzen:
Beta vulgaris		75	0
unerwünschte Pflanzen:		75
Alopecurus myosuroides		80	40
Poa annua		85	60
Chenopodium album		JO	60
Stellaria media		70
Galium aparine		50

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 5

1 l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 40$ige hochkonzentrierte wäßrige Suspension

im Vergleich zu dem Wirkstoff

II l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 80#iges Spritzpulver,

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 3 kg Wirkstoff je ha. Anschließend wurden die Wirkstoffe In den Boden eingearbeitet. Während der Versuchs: dauer wurde die Nutzfläche ziemlich trocken gehalten.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

509839/0966 ^/l8

	- 18 -	I	2412270
		3	O.Z. 30 451
Wirkstoff			II
kg/ha		0	3
Nutzpflanzen:
Beta vulgaris		90	0
unerwünschte Pflanzen:		95
Alopecurus myosuroides		95	70
Poa annua		100	75
Chenopodium album		95	80
Stellaria media		85
Galium aparine		75

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 6

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit den Wirkstoffen

I l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) als 4o#ige hochkonzentrierte wäßrige Suspension

im Vergleich zu dem Wirkstoff

II l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyrldazon-(6) als 80#iges Spritzpulver,

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar, behandelt. Die Aufwandmenge betrugt jeweils 3 kg/ha Wirkstoff. Anschließend wurden die Wirkstoffe in den Boden eingearbeitet. Danach wurde der Boden mit Beta spp. besät. Während der Versuchsdauer wurde die Nutzfläche ziemlich trocken gehalten.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

609839/0966

	Wirkstoff	I	2412270
- 19 -	kg/ha	3	o.z. 50 451
Nutzpflanzen:		II
Beta vulgaris	0	3
Beta vulgaris var. conditiva	0
Beta vulgaris var. altissima	0	0
unerwünschte Pflanzen:		0
Alopecurus myosuroides	90	0
Poa annua	95
Chenopodium album -	98	75
Stellaria media	100	75
Galium aparine	95	80
	85
	75

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 7

Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 10 cm mit folgenden Wirkstoffen

1 l-Phenyl-4-ämino-5-chlorpyridazon-(6) als 40$ige hochkonzentrierte wäßrige Suspension

II l-Phenyl-4-amino-5-ohlorpyridazon-(6) als 80#iges Spritzpulver

III Anlagerungsprodukt von β bis 7 Mol Äthylenoxid an.1 Mol Isooctylphenol . "

I und II mit je 2,5 kg/ha a. S.
III mit 2 Liter/ha

I+I1I mit 2,5 kg/ha + 2 Liter/ha
II+III mit 2,5 kg/ha + 2 Liter/ha,

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je Hektar, behandelt.

Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Formulierung I+III eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigte als die Formulierung II+III und die Formulierung I. Außerdem besitzt die Formulierung II+III eine stärkere herbizide Wirkung als die Formulierung

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ο.ζ. 30 451

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Wirkstoff	I	II	III	I+III	II+III
kg/ha a. S.	2,5"	2,5	2	2,5+2	2,5+2
Nutzpflanzen:
Beta vulgarls	0	0	0	0	0
unerwünschte Pflanzen:
Chenopodium album	85	55	0	100	80
Galium aparine	80	55	0	95	75
Galinsoga parviflora	70	40	0	95	70
Amaranthus retroflexus	76	60	0	90	75
Alopecurus myosuroides	70	40	0	95	70
Avena fatua	50	25	0	75	45
Poa annua	80	50	0	95	70
Echinochloa crus-galli	80	50	0	95	65

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

509839/0 9 66

/21

Claims

- 21 - O.Z. 30 451. Pat entansprüche

1. Herbizid auf der Grundlage von l~Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) oder l-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6), dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in Form einer wäßrigen Suspension mit einem Wirkstoffgehalt von 10 bis βθ Gewichtsprozent vorliegt.

2. Herbizid nach Anspruch 1, enthaltend zusätzlich ein Antifrostmittel.

3. Verfahren zur Herstellung eines Herbizids gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wirkstoff in wäßriger Suspension zusammen mit Netz- und Dispergiermitteln feinvermahlt.

BASF Aktiengesellschaft

5O9S39/0966