-
N-substituierte N-Phenylamine und herbicide Mittel Die Erfindung betrifft
aromatische Amine zur Unkrautbekämpfung sowie Herbicide, die diese Amine allein
oder in Verbindung mit anderen Herbicidwirkstoffen enthalten.
-
Gegenstand der Erfindung sind neue, N-substituierte N-PhEylamine der
allgemeinen Formel (I)
in der die Substituenten R gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder
Halogenatom, eine Nitro- oder Trihalogenmethylgruppe, einen C1 7-Alkyl- oder C1-7-Alkoxyrest
bedeuten, R' ein Wasserstoffatom, eine Mono-, Di- oder Trihalogenacetylgruppe
ist,
R'' einnC17-Alkylen- oder C2-7-Alkylidenrest darstellt und Q eine Carboxylgruppe,
ein Salz oder einen C1-7-Alkanolester hiervon, einen Amid, mono- oder disubstituierten
Amidrest, wobei die Substituenten C1-7-Alkylreste oder Arylreste sind, oder einen
C-bohydrazid- oder 1-substituierten Garbohydrazidrest mit C1-7-Alkylresten oder
Arylresten als Substituenten bedeutet.
-
Gegenstand der Erfindung sind ferner heibicide Mittel, die ein Gemisch
aus einem N-Phenylamin der allgemeinen Formel (I) und einem Anwendungshilfsmittel
enthalten.
-
Bei Anwendungshilfsmitteln handelt es sich im allgemeinen um inerte
Stoffe, die. die Verteilung oder Dispersion des phytotoxischen Gemisches- erleichtern,
wenn dieses auf den Boden oder auf die Blätter unerwünschter Pflanzen aufgebracht
wird. Beispiele für Anwendungshilfsmittel sind Verdiinnungsmittel, Trägerstoffe,
Streckmittel, Tenside, Haftstoffe, Verteilungshilfsstoffe oder Stoffe, die den Windflug
regulieren.
-
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von
grasartigen Unkräutern, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine wirksame Menge
eines N-Phenylamins der allgemeinen Formel (I) oder ein hiermit hergestelltes herbicibs
Mittel auf den Standort der genannten Unkräuter aufbringt.
-
Die N-Phenylamine der allgemeinen Formel (I) wirken sowohl vor dem
Auflaufen als auch nach dem Auflaufen toxisch gegenüber grasartigen Unkräutern,
und zwar bei Konzentrationen, bei denen grasartige Unkräuter abgetötet oder in ihrem
Wachstum gehemmt werden, viele erwünschte Fruchtpflanzen jedoch relativ unbeeinflußt
hiervon bleiben. Breitblättrige Unkräuter sind jedoch im allgemeinen bei diesen
Eonzentrationen
der Verbindungen resistenter als grasartige Unkräuter.
-
Deshalb ist es beim Aufbringen der N-Phenylamine der Erfindung auf
den gemeinsamen Standort beider Unkrautarten erwünscht, twe gteichen Zeit andere
Herbicide anzuwenden, die breitblättrige Unkräuter abtöten oder in ihrem Wachstum
hemmen. Diese anderen Herbicide sollten im wesentlichen keine Verminderung der Wirkung
der N-Phenylamine auf die grasartigen Unkräuter bewirken und dürfen sich mit den
N-Phenylaminen nicht verbinden, da hierdurch unerwünschte Einflüsse auf das Wachstum
von Fruchtpflanzen entstehen können.
-
Gegenstand der Erfindung sind somit ferner Herbicidkombinationen zur
Bekämpfung von sowohl grasartigen als auch breitblättrigen Unkräutern, die ein Gemisch
aus einem N-Phenylamin der allgemeinen Formel (I) und Norea, Fluometuron, Chloroxuron,
Diuron, Linuron, Fenuron, Atrazin oder Pyrazon enthalten.
-
Bei Norea, Fluometuron, Chbroxuron, Diuron und Linuron handelt es
sich um hand-elsübliche Herbicide, von denen bekannt ist, daß sie gegenüber breitblättrigen
Unkräutern toxisch wirken. Sie sind bisher nicht in Verbindung mit den neuen, substituierten
N-2henylaminen der Erfindung verwendet worden.
-
Bei Norea handelt es sich um den Trivialnamen für 3-(3a, 4,5,6,7,7a-Eexahydro-4,7-methanoindan-5-yl)-1,1-dimethylharnstoff.
Diese Verbindung und ihre Herstellung sind in der US-PS 3 304 167 beschrieben. Das
Produkt ist im Handel unter der Bezeichnung "Herban" erhältlich.
-
Bei Fluometuron handelt es sich um den Trivialnamen für N-(3-Trifluormethylphenyl)-N'
,N' -dimethylharnstoff. Diese Verbindung und ihre Herstellung sind in der US-PS
3 134 665
beschrieben. Das Produkt ist im Handel unter der Bezeichnung
"Cotorant' erhältlich.
-
Bei Chloroxuron handelt es sich um den Trivialnamen für 3-p-(p-Chlorphenoxy)-pheny
1,1-dimethylharnstoff. Diese Verbindung und ein Verfahren zu ihrer Herstellung sind
in der US-PS 3 060 235 beschrieben. Das Produkt ist im Handel unter der Bezeichnung
"Tenoran" erhältlich.
-
Bei Diuron handelt es sich um den Trivialnamen für 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff.
Diese Verbindung und ihre Herstellung sind in der US-PS 2 655 445 beschrieben.
-
Das Produkt ist im Handel unter der Bezeichnung "Karmex" erhältlich.
-
Bei Linuron handelt es sich um den Trivialnamen für 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff.
Diese Verbindung und ihre Herstellung sind in der US-PS 2 960 534 beschrieben.
-
Das Produkt ist im Handel unter der Bezeichnung "Lorox" erhältlich.
-
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von
sowohl grasartigen als auch breitblättrigen Unkräutern, das dadurch gekendzeichnet
ist, daß man auf den Standort der Unkräuter eine wirksame Menge der vorgenannten
Herbicidkombination aufbringt.
-
Bei den substituierten N-Phenylaminen der Erfindung handelt es sich
um braune, gelbbraune und gelbe Stoffe, die bei 20 bis 25°C entweder flüssig oder
fest sind. Die Ester der Erfindung sind in Wasser unlöslich, sie sind jedoch in
einem Ausmaß in Lösungsmitteln, wie Aceton oder Benzols löslich, das für die Verwendung
als Herbicide ausreichend ist. Auf der anderen Seite sind die Säuren, Salze, Amide
und Hydrazide der Erfindung in Wasser zumindest in solchem Umfang
löslich,
daß die Wirkstoffe zur Verwendung in Herbiciden geeignet sind.
-
Die N-Phenylamine der allgemeinen Formel (I) können so hergestellt
werden, daß man in einem flüssigen Reaktionsmedium, das eine Base, wie Saliushydroxid,
enthält, das entsprechende Phenylamin der allgemeinen Formel (II)
in der R die vorgenannte Bedeutung hat, mit einer Halogenalkansäure oder einem Ester
der allgemeinen Formel (III)
in der R' die vorgenannte Bedeutung hat und X ein Halogenatom darstellt, unter Bildung
derjenigen Verbindungen der Klasse umsetzt, in denen R' ein Wasserstoffatom ist,
Diese Verbindungen werden mit Mono-, Di- und Trihalogenacetylhalogeniden der allgemeinen
Formel (IV)
in der X die vorgenannte Bedeutung und n einen Wert von 0 bis 2 haben,unter Bildung
der gewünschten N-Phenylamine der Erfindung umgesetzt.
-
Die herbiciden Mittel der Erfindung werden so angewendet, daß man
sie in herkömmlicher Weise auf den Boden oder auf die Blätter der Unkräuter aufbringt.
-
Die angewendete Menge der herbiciden Mittel sollte so hoch sein, daß
nach Maßgabe des Anwendungsverfahrens und des gewünschten Erfolgs eine wirksame
Konzentration des phytotoxischen Materials im Boden, auf den Unkrautblättern oder
sowohl im Boden als auch auf den Blättern entsteht.
-
Im Ball von herbiciden Mitteln, die normalerweise fest sind, handelt
es sich bei den Anwendungshilfsmitteln im allgemeinen um einen inerten Feststoff
in feinverteiltem Zustand. Bei einigen Ausführungsformen dieser herbiciden Mittel
handelt es sich um Granulate, in anderen Fällen um dispergierbare Pulver oder Stäuben
Die Granulate können durch tberziehen, Imprägnieren oder Einverleiben hergestellt
werden.
-
Die überzogenen Granulate werden so hergestellt, daß man ein be netzbares
Pulver oder gemahlenes Pulver des phytotoxischen ?aterials auf ein granuliertes
Trägermaterial aufstäubt, das entweder vor oder nach dem Bestäuben mit einem Haftmittel
vermischt wird. Als Haftvermittler werden Wasser, Öle bzw. Kohlenwasserstoffe, Alkohole,
Glykole, wäßrige Gummen oder Wachse sowie Gemische hiervon verwendet. Beispiele
für granulierte Trägerstoffe sind Attapulgit, Maiskolben, Vermikulit, Walnußschalen
sowie nahezu alle granulierten, mineralischen oder organischen Stoffe, die zu der
gewünschten Größe zerkleinert sind. Im allgemeinen macht das phytotoxische Material
etwa 2 bis 20 Gew.-% des granulierten Mittels, das Haftmittel etwa 5 bis 40 Gew.°%
des Mittels und der granulierte Trägerstoff im allgemeinen etwa 60 bis 93 Gew.-%
des Mittels aus.
-
Die imprägnierten, granulierten Mittel werden so hergestellt, daß
man das phytotoxische Material in einem Lösungsmittel löst oder schmilzt und anschließend
die so gebildete Flüssigkeit auf das granulierte Trägermaterial aufsprüht oder aufgießt.
Das Lösungsmittel kann abgedampft werden oder im Mittel verbleiben.
-
Das phytotoxische Material imprägniert die Teilchen dSS granulierten
Trägermaterials. Beispiele für granulierte Trägerma terialien sind bereits 1m Hinblick
auf
den überzogenen Typ des granulierten Mittels aufgeführt, Das phytotoxische Gemisch
macht im allgemeinen etwa 2 - 20 Gew.-% des Mittels aus, während der Anteil des
granulierten Trägermaterials etwa 80 - 98 ew.-0/o, bezogen auf das Mittel, beträgt.
-
Zur Herstellung der einverleibten, granulierten Mittel wird das phytotoxische
Gemisch mit einem inerten, feinteiligen Feststoff, wie Ton, Ruß oder gebrannter
Gips, vermischt und mit Wasser oder einer anderenYverdampfbaren Flüssigkeit zu einem
Brei angerührt. Der Brei wird anschließend zu einer festen Schicht oder einem Kuchen
getrocknet, gebrochen oder zerkleinert und durch Sieben in die gewünschte Korngröße
gebracht. Bei anderen Ausführungsformen wird der Brei in einer Granulierpfanne zu
einem Granulat verformt, wobei anschließend das Wasser oder Lösungsmittel entfernt
wird. Bei einem weiteren Verfahren wird der Brei durch Düsen zu Stangen ausgepreßt,
die in kleine Stücke zerschnitten werden. Bei dem einverleibten Typ der granulierten
Mittel macht das phytotoxische Gemisch im allgemeinen etwa 2 - 50 Gew.-% und das
reste Trägermaterial etwa 50 - 98 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Mittel, aus.
-
Bei allen granulierten Ausführungsformen der dispergierbaren, herbiciden
Mittel der Erfindung können auch verschiedene Zusatzstoffe in geringeren Konzentrationen,
bezogen auf das Trägermaterial, vorhanden sein.
-
Bei den pulver- oder stabförmigen, dispergierbaren, festen, herbiciden
Mittii der Erfindung ist der Trägerstoff -im allgemeinen ein dispergierbarer, inerter
Feststoff, wie Ton.
-
Weitere geeignete dispergierbare Feststoffe sind.z.B. Talkum, Attapulgit,
Pyrophylit, Diatomeenerde, Kaolin, Aluminiummagnesiumsilikat, Montmorillonit, Pullererde
oder Sägespäne. Sofern die festen dispergierbaren Mittel in Luft dispergierbar
sind,
können sie als Stäube angewendet werden. Sofern sie in Wasser dispergierbar sind,
werden sie im allgemeinen als netzbare Pulver bezeichnet. Die in Wasser dispergierbaren
Mittel enthalten vorzugsweise Emulgatoren, wie Tenside, in ausreichenden Konzentrationen,
um eine Suspension mit dem gewünschten Stabilitätsgrad bilden zu können, wenn das
Mittel mit einer geeigneten Wassermenge vermischt wird. Ein typisches, dispergierbares,
festes Mittel der Erfindung enthält im allgemeinen etwa 10 - 80 Gew.-%' phytotoxisches
Gemisch, etwa 20 - 90 Gew.-% festes Trägermaterial, und, sofern Emulgatoren zugegen
sind, etwa 1 - 10 Gew.-% Emulgatoren.
-
Weitere spezielle Ausführungsformen der herbiciden Mittel der Erfindung
sind Lösungen des phytotoxischen Gemisches der Erfindung in inerten, vorzugsweise
flüchtigen, Lösungsmitteln für das phytotoxische Gemisch. Eine solche Lösung, die
als Konzentrat angesehen werden kann, enthält typischerweise etwa 10 - 50 Gew.-/O
phytotoxisches Gemisch und etwa 50 - 90 Gew.-°/O Lösungsmittel. Die Lösung kann
entweder als solche, nachdem Verdünnen mit mehr Lösungsmittel oder, sofern ein oder
mehrere Bestandteile des phytotoxischen Gemisches wasserunlöslich sind, dispergiert
in Wasser, oder mit darin dispergiertem Wasser, angewendet werden. Vorzugsweise,
wenn die Lösung der wasserunlöslichen Komponenten in Wasser dispergiert werden oder
Wasser darin dispergiert werden soll, enthält das Gemisch aus Lösung und wasser
auch Emulgatoren in ausreichender Konzentration, um eine Dispersion mit dem gewünschten
Stabilitätsgrad zu bilden. Typische Emulgatorkonzentrationen betragen etwa 1 - 10
Gew.-%, bezogen auf das Konzentrat. Die Wasserkonzentration ist so hoch, daß die
Konzentration des phytotoxischen Gemisches etwa 0,5 10 Gew.-°,u, bezogen auf das
gesamte Mittel, beträgt.
-
Beispiele für Tenside, die sowohl in den flüssigen als auch in den
festen Mitteln der Erfindung verwendet werden, sind die wohlbekannten Tenside des
anionaktiven, kationaktiven oder nichtionogenen Typs und umfassen Alkali- (Natrium-oder
Kalium) oleat und ähnliche Seifen, Aminsalze langkettiger Fettsäuren (Oleate), sulfonierte
tierische und pflanzliche Öle (Fischöle und Rhizinusöl), sulfonierte Brdölfraktionen,
sulfonierte acyclische Kohlenwasserstoffe, Natriumsalze von Ligninsulfonsäuren,
Alkylnaphthalinnatriumsulfonate, Natriumlaurylsulfonat , Dinatriummonolaurylphosphate,
Sorbitlaurat , Pentaerythritonostearat , Glycerinmonostearat Polyäthylenoxide, Äthylenoxidkondensate
von Stearinsäure, Stearylalkohol, Stearylamin, Kolophoniumamine oder Dehydroabietylamin,
Laurylaminsalze, Dehydroabietylaminsalse, Laurylpyridiniumbromid, Stearyltrimethylammoniumbromid
oder Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid. Weitere Beispiele sind in "Detergents and
Emulsifiers - 1968 Annual" von John W.
-
McCutcheon beschrieben.
-
Zusätzlich zu dem phytotoxischen Gemisch und dem Anwendungshilfsmittel
enthalten spezielle Ausführungsformen der diese pergierbaren herbiciden Mittel der
Erfindung eine oder mehrere andere Komponenten, von denen Beispiele Pflanzenwuchsregulatoren,
Insekticide, Acaricide, Fungicide, Nematocide oder Pflanzennährstoffe sind.
-
Zur Bestimmung der spezifischen, chemischen Strukturen der N-substituierten
N-Phenylamine der Erfindung wird darauf hingewiesen, daß die C1-7-Alkylreste sowohl
geradkettige als auch verzweigte Alkylreste umfassen. Beispiele hierfür sind die
Methyl-, Ätthyl, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl- oder Pentylgruppe.
Die C1-7-Alkoxyreste umfassen sowohl geradkettige als auch verzweigte Alkoxyreste
mit 1 bis 7 C-Atomen. Spezielle Beispiele sind die Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-,
Isopropoxy-, Butoxy-, Isobutoxy-, tert.-
Butoxy- oder Pentoxygruppe.
Als Halogenatome komme Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome in Frage. Die C1-7-Alkylenreste
umfassen sowohl geradkeittige als auch versweigte Alkylenreste mit 1 bis 7 C-Atomen.
Spezielle Beispiele hierfür sind die Äthylen-, Propylen-, 1-Methyläthylen-, 2-Methyläthylen-,
Butylen-, 1 -Methylpropylen-, 2-Methylpropylen-, 3-Methylpropylen-, 1, 1-Dimethyläthylen-,
1, 2-Dimethylä'thylen- oder 2,2-Dimethyläthylengruppe. Die C2-bis C7-Alkylidenrese
umfassen sowohl geradkettige als auch verzweigte Alkylidenreste mit 2 bis 7 C-Atomen.
Spezielle Beispiele hierfür sind die Äthyliden Propyliden-, Isopropyliden-, Butyliden-,
1-Methylpropyliden-, 2-M.ethylpropyliden- oder 2,2-Dimethyläthylidengruppe.
-
Beispiele für Salze sind Ammoniumsalze, Alkalisalze (z.B.
-
Natrium oder Kalium), Erdalkalisalze- (z.B. Calcium oder Magnesium)
und Aminsalze (z.B. Methylamin, Diäthylamin, Tripropylamin oder Diphenylamin). Beispiele
für C1-7-Alkanolester sind die Methylester, Äthylester, Propylester oder Isopropylester.
Beispiele für Arylreste sind die Phenyl-, Tolyl- oder Naphthylgruppe.
-
Spezielle Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind
nachfolgend aufgeführt.
-
Verbindung Nr. Name 1 N-(p-Chlorphenyl)-glycinäthylester 2 N-(m-Chlorphenyl)-glycinäthylester
3 N-(o-Chlorphenyl)-glycinäthylester 4 N-Phenyl-glycinäthylester 5 N(2,3-Dichlorphenyl)-glycinäthyleste
6 N- (3, 4-Dichlorphenyl ) glycinäthylester 7 N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-glycinäthylester
8 N-(4-Chlor-3-nitrophenyl)-glycinäthylester 9 N-(2,4,5-Trichlorphenyl)-glycinäthylester
10 N-Chloracetyl-N-(p-chlorphenyl)-glycinäthylester
Verbindung
Nr. Name 11 N-Chloracetyl-N-(m-chlorphenyl)-glycinäthyles 12 N-Chloracetyl-N-(o-chlorphenyl)-glycinäthylester
13 N-Chloracetyl-N-phenyl-glycinäthyles 14 N-Chloracetyl-N-(2,3-dich-lorphenyl)-glycinäthylester
15 N-Chloracetyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-glycinäthlester 16 N-Chloracetyl-N-(p-chlorphenyl)-glycinäthylester
17 N-Chloracetyl-N-(m-chlorphenyl)-glycinäthylester 18 N-Dichloracetyl-N-(o-chlorphenyl)-glycinäthylester
19 N-Dichloracetyl-N-phenyl-glycinäthyle ster 20 N-Dichloracetyl-IT-(2,3-dichlorpheny49glycinäthylester
21 N-Chloracetyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-glycinäthylester 22 N-Chloracetyl-N-(p-chlorphenyl)-glycinäthylester
23 N-Chloracetyl-N-(m-chlorphenyl)-glycinäth ester 24 N-Chloracetyl-N-(o-chlorphenyl)-glycinäthylester
25 N-Chloracetyl-N-phenyl-glycinäthyles 26 N-Trichloracetyl-N-(2,3-dichlorphenyl)-glycinäthylester
27 N-Chloracetyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-glycinäthylester 28 N-Chloracetyl-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-glycinäthylester
29 N-Chloracetyl-N-(4-chlor-3-nitrophenyl)-glycinäthylester 30 N-Chloracetyl-N-(2,4,5-trichlorphenyl)-glycinäthylester
31 N-Dichloracetyl-ET-(2-chlor-4-nitrophetyl)-glycinäthylester 32 N-Dichloracetyl-N-
(4-chlor-3-nitrophenyl)-glycinäthylester
Verbindung Nr. Name 33
N-Dichloracetyl-N-(2,4,5-trichlorphenyl)-glycinäthylester 34 N-Trichloracetyl-B.T-(2-chlor-4-nitrophenyl)-glycinäthylester
35 N-Trichloracetyl-N-(4-chlor-3-nitrophenyl)-glycinäthylester 36 N-Trichloracetyl-N-(2,4,5trichlorphenyl)-glycinäthylester
37 N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester 38 N-Chloracetyl-N-(3-chlor-2-methoxyphenyl)-glycinäthylester
39 N-Dichloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester 40 N-Dichloracetyl-N-(3-chlor-2-methoxyphenyl)-glycinäthylester
41 N-Trichloracetyl-N-(2, 6-diäthylphenyl) -glycinäthylester 42 N-Trichloracetyl-N-
(3-chlor-2-methoxyphenyl ) -glycinäthylester 43 N-(2,6-Dichlorphenyl)-glycinäthylester
44 N-(4-Chlor-2,6-dinitrophenyl)-glycinäthylester 45 N-(2,6-Dichlor-4-nitrophenyl)-glycinäthylester
46 N-Cloracetyl-N-(2,6-dichlorphenyl)-glycinäthylester 47 N-Dichloracetyl-N-(2,6-dichlorphenyl)-glycinäthylester
48 N-Ttrichloracetyl-N-(2,6-dichlorphenyl)-glycinäthylester ster 4-9 N-Chloracetyl-N-(4-chlor-2,
6-dinitrophenyl)-glycinäthyl es ter 50 N-Trichloracetyl-N-(4-chlor-2,6-dinitrophenyl)-glycinäthylester
51 N-Chloracetyl-N-(2,6-dichlor-4-nitrophenyl)-glycinäthylester 52 N-Dichloracetyl-N-(2,6-dichlor-4-nitrophenyl)-glycinäthylester
53 N-Trichloracetyl-N-(2,6-dichlor-4-nitrophenyl)-glycinäthylester
Verbindung
Nr, Name 54 N-(2,4-Dichlorphenyl)-glycinäthylester 55 N-Chloracetyl-li-(2,4-dichlorphenyl)-glycinäthylester
56 N-Dichloracetyl-N-(2,4-dichlorphenyl)-glycinäthylester 57 N-Trichloracetyl-N-(2,4-dichlorphenyl)-glycinäthylester
58 N-(2,6-Diäthylphenyl)-glycinäthylester 59 N-Chloracetyl-N-phenylalanin 60 N-Bromacetyl-N-phenylalalin
61 4-(N-Chloracetyl-anilino)-butyramid 62 α-(N-Chloracetyl-2',6'-diäthylanilino)-acetylhydrazin
63 4-(N-Trichloracetyl-2',6'-dichloranilino)-buttersäure, Natriumsalz 64 4- (N-ICrichloracetyl-9
',4-' -dichloranilino)- buttersäure 65 2-[4-(2',4'-Dichloranilino)-butyryl]-1-phenylhydrazin
66 N-Chloracetyl-N-(2',41,5'-trichlorphenyl)-alanin 67 4-(N-Trichloracetylanilino)-buttersäure,
Ammoniumsalz 68 N-Chloracetyl-N-(m-trifluormethylphenyl)-glycinäthylester 69 N-Trichloracetyl-N-(m-trifluormethylphenyl)-alaninäthylester
70 N-(p-Trifluormethylphenyl)-glycin 71 N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-alaninäthylester
72 N-Carboäthoxyäthyl-N-chloracetyl-2,6-diäthylalanin 73 N-Chloracetyl-N-(2-methyl-6-äthylphenyl)-alaninäthylester
74 N-Carboäthoxyäthyl-N-chloracetyl-2-methyl-6 äthyl-anilin 75 N-Chloracetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-glycin
76 N-Chloracetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-glycin, Natriumsalz
Verbindung
Nr. Name 77 N-Chloracetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-glycin, Ammoniumsalz 78 N-Chloracetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-glycinäthylester
79 N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycin 80 N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycin,
Natriumsalz 81 N-Chloracetyl-N-(2, 6-diäthylphenyl)-glycin, Ammoniumsalz 82 N-Chloracetyl-N-(2-methyl-6-äthylphenyl)-glycin
83 ET-Chloracetyl-N-(2-methyl-6-äthylphenyl)-glycin, Natriumsalz 84 N-Chloracetyl-N-(2-methyl-6-äthylphenyl)-glycin,
Ammoniumsalz 85 N-Chloracetyl-N-(2-methyl-6-äthylphenyl)-glycinäthylester 86 N-Chloracetyl-N-(2-chlor-6-methylphenyl)-glycin
87 N-Chloracetyl-N-(2-chlor-6-methylphenyl)-glycin, Natriumsalz 88 N-Chloracetyl-N-(2-chlor-6-methylphenyl)-glycin,
Ammoniumsalz 89 N-Chloracetyl-N-(2-chlor-6-methylphenyl)-glycinäthylester 90 N-Bromacetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycin
91 N-Bromacetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycin, Natriumsalz .92 N-Bromacetyl-IxT-(2,6-diäthylphenyl)-glycin,Ammoniumsalz
93 N-Bromacetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester
Bei den folgenden Herstellungsverfahren und in den Beispieltn beziehen sich alle
Prozentangaben auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben. Alle Gewichtsteile
sind durch m", alle Volumenteile durch "v" kenntlich gemacht; die Gewichtsteile
(w) verhalten sich zu den Volunienteilen (v) wie das Kilogramm zum Liter.
-
Herstellungsverfahren I Der N-(2,6-Diäthylphenyl)-glycinäthylester,
eines der N-substituierten N-Phenylamine der Erfindung, kann wie folgt hergestellt
werden: Gemisch Äthylbromacetat (480 w) wird tropfenweise unter Rühren einem' aus
2,6-Diäthylanilin (429 w), Kaliumhydroxid (161 w) und Dimethylformamid (1500 v)
hinzugesetzt. Während der Zugabe des Äthylbromacetats steigt die Temperatur des
Reaktionsgemisches charakteristisch leicht an. Nach vollständiger Zugabe wird das
Reaktionsgemisch 1 Stunde bei 90 - 1100 C gerührt.
-
Während dieser Zeit geht das Kaliumhydroxid in Lösun es biI sich langsam
ein weißer Niederschlag. Das Reaktionsgemisch wird auf 20 - 250 C gekühlt, in Wasser
gegossen (2000 v) und mit Diäthyläther (700 v) dreimal extrahiert. Die Ätherextrakte
werden vereinigt, mit Wasser, wässriger Salzsäure (10 %), wässrigem Natriumhydrogencarbonat
(5 Qó) sowie Wasser gewaschen und anschließend getrocknet. Der Diäthyläther wird
unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand (426,8 w) stellt typischerweise
ein rotes Öl dar. Es besteht im wesentlichen aus N-(2,6-Diäthylphenyl)-glycinäthylester.
-
In ähnlicher Weise werden die anderen N-Phenylamine der Erfindung,
in denen X' ein Wasserstoffatom bedeutet, aus den entsprechenden Anilinen und Halogenalkansäuren
oder -estern hergestellt.
-
Herstellungsverfahren II ID-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester,
ein anderes N-substituiertes N-Phenyl amin der Erfindung, kann wie folgt hergestellt
werden: Eine Lösung von 2,6-Diäthylphenylglycinäthylester (531,5 w), hergestellt
wie in-Beispiel 1, in Benzol (2,5 v) wird unter
Rühren tropfenweise
mit Chloracetylchlorid (306 w) gefolgt von Pyridin (196 w) versetzt. Während der
Zugaben steigt die Temperatur des Reaktionsgemisches charakteristisch von 20 -250
C auf etwa 700 C an. Nach beendeten Zugaben wird das Reaktionsgemisch drei Stunden
bei 70 - 800 C geruhrt, auf 20 -250 C abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wird
mit Wasser, wässriger Salzsäure (10 %, wässrigem Natriumhydrogencarbonat (5 %) sowie
Wasser gewaschen und dann getrocknet. Nach dem Abdampfen des Benzols unter vermindertem
Druck erhält man das gewünschte Produkt (711,0 w), das typischerweise ein rotes
Öl darstellt, welches beim Stehenlassen kristallisiert. Eine typische Analyse des
Produkts ergibt: N = 4,4 %, Cl = 11,9 %; (ber.: N N = 4,4 %, Cl = 11,3 96). Das
Produkt besteht im wesentlichen aus N-Chloracetyl-(2,6-diäthyl-phenyl)-glycinäthyl
ester.
-
In ähnlicher Weise werden die anderen N-Phenylamine der Erfindung,
in denen R' eine Mono-, Di- oder Trihalogenacetylgruppe bedeutet, aus den entsprechenden
Verbindungen der Erfindung, in denen R' ein Wasserstoffatom bedeutet, und den entsprechenden
Blono-, Di- und Trihalogenacetylhalogeniden hergestellt.
-
In den Beispielen werden deutsche und lateinische Bezeichnungen der
Brüchte bzw. Unkräuter verwendet, die wie folgt zugeordnet sind: Agrostemma githago
Corn Cockle Alopecurus, Hordeum Fuchsschwanz Foxtail oder Setaria Amaranthus Pigweed
Ambrosia Rag Weed Arctium, Xanthium Klette Oocklebur Avena Wild Oats Beta Sugar
beets Brassica Senf Mustard Brassica juncea crispifolia Curled mustard Bromus tectorum
Downey Bromegrass Cassia Marylandica Ooffee weed Chenopodium album Lambs quarter
Cissampelos pareira Velvet leaf Datura stramonium Jimson weed Digitaria sanguinelis
Crabgrass Echinochloa crusgalli Barnyard grass Euphorbia Spurge Glycine max Sojabohnen
Soybeans Gossypium Baumwolle Cotton Granum Corn Hordeum Barley Ipomoea Morning glory
Lathyrus odoratus. Sweat peas Lolium Rye grass Medicago sativa Alfalfa Mollugo verticillata
Carpet weed Portulaca Purslane Setaria italica stramineofructa German millet Sida
spinosa Teaweed Syricum (granum) Sorghum Tagetes Marigolds Triticum Weizen Wheat
Erbsen
Peas Erdnüsse Peanuts Grüne Bohnen Snap Beans Gurke Cucumber Hirse Millet Reis Rice
Rote Rüben Red beets Tomaten Tomatoes Beispiele 1 - 75 Die allgemeine Rezeptur der
herbiciden Mittel ist wie folgt: Bestandteile Konzentration Phytotoxisches Material
1w Poly-(oxyäthylen)-sorbitanmonolaurat in dem der mittlere Oxyäthylengehalt 20
Mol% beträgt 1 v Toluol Iv Das phytotoxische Material in diesen Beispielen enthält
die vorstehend aufgeführten Verbindungen Nr. 1 bis 75. Die- herbicide Wirkung dieser
Verbindungen wird durch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Versuchsergebnisse
wiedergegeben. Diese Versuchsergebnisse sind bei normalen, routine- -mäßigen Gewächshausuntersuchungen
mit Produkten, die im wesentlichen aus den Verbindungen der Erfindung bestehen,
erhalten worden. Hierbei wird für jede zahlenmäßig aufgeführte Verbindung ein in
Wasser emulgierbares Konzentrat hergestellt, indem man eine Probe (15 w) des Produkts
in Aceton (400 v) löst und dann einen handelsüblichen Emulgator CGemisch aus Polyoxyäthylen(20)sorbitanmonooleat,
in dem der mittlere Oxyäthylenanteiletwa20Mol1o beträgt, BFono- und Diglyceride
von fettbildenden Fettsäuren und ein Antioxydationsgemisch, das im wesentlichen
aus butyliertem Hydroxyanisol, butyliertem Hydroxytoluol, Zitronensäure und Propylenglykol
besteht (20 v) zusetzt. Das flüssige Konzentrat wird dann in Wasser
dispergiert
und die erhaltene-Enulsion in Standard-Testmengen durch Sprühen aufgebracht.
-
Bei der Verwendung nach dem Auflaufen (Besprühen der Blätter) wird
die Emulsion in einer Menge von 1 bis 11 kg des Testprodukts pro Hektar auf die
wachsenden Pflanzen im ersten wirklichen Blattstadium aufgesprüht. Bei den Pflanzen
handelt es sich um Hirse, Granum, Senf, Baumwolle, Tomaten und Tagetes.
-
In Tab.I bezieht sich die angegebene Menge auf pounds pro ace, wobei
Mengen von 1, 2, 10 und 20 pounds pro acre Mengen von 1,12 ; 2,24 ; 11,2 bzw. 22,4
kg/ha entsprechen.
-
Nach einem vorbestimmten Zeitintervall, während dem sowohl die besprühten
Pflanzen als auch die nichtbesprühte'n Pf lanzen gleichen Alters günstigen Viachstumsbedingungen
in einem Treibhaus unterworfen sind, werden die besprühten Pflanzen auf Schädigungen
und Abtötung untersucht und mit den nichtbesprühten Pflanzen verglichen. Das Ausmaß
der Schädigung oder Abtötung wird mit Zahlen von 0 bis 10 bewertet, wobei die Bewertung
0 keine Schädigung oder Abtötung und die Bewertung 10 eine hundertprozentige Schädigung
oder Abtötung der Pflanzen bedeutet.
-
Bei der Anwendung vor dem Auf laufen (Bodenkeimungstest) wird die
Emulsion in einer Menge von 2,24 und 22,4 kg des Testprodukts pro Hektar auf den
Boden gesprüht, der frisch mit Samen von Sojabohne, Hirse,Granum, Senf und Baumwolle
eingesät ist.
-
Nachdem man sowohl den besprühten, eingesäten Boden als auch den nichtbesprühten
Boden, der frisch mit diesen Samen eingesät ist, geregelten, günstigen Wachstumsbedingungen
in einem Treibhaus für so lange Zeit unterworfen hat, daß Keimung und Pflanzenwachstum
stattfinden, werden die Behälter des Bodens auf Pflanzenwachstum und -schädigung
untersucht und mit den Behältern verglichen, die die nichtbesprühte, eingesäte Erde
enthalten. Das Ausmaß der Schädigung oder Abtötung wird mit Zahlen von 0 bis 10
bewertet, wobei die Bewertung 0 keine Schädigung oder Abtötung und die Bewertung
10 100 C/ige Schädigung oder Abtötung-bedeuten.
-
Tabelle I Blatt-Sprühtest Bodenkeimungstest Verbind. Soja-Beispiel
Men- Gra- Baum- Toma- Tage- Men- boh- Gra Baum-Nr. ge Hirse num Senf wolle ten tes
ge nen Hirse num Senf wolle 1 1 2 0 2 6 5 0 2 10 2 0 2 4 10 8 2 9+ 10 10 10 20 10
10 0 10 7 2 1 0 0 0 3 2 0 2 7 0 0 2 0 10 2 1+ 2 8 1 2 20 10 10 0 7 2 3 1 0 0 0 0
1 0 2 2 0 0 0 0 10 3 10 5 2 4 0 20 10 0 0 1+ 1 4 1 0,0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 10 3
2 4 3 1 2 20 10 4 4 0 0 5 1 0 2 0 1 0 0 2 0 0 0 0 1 10 6 9 6 4 4 0 20 10 6 1 6 2
6 1 0 0 7 5 5 6 2 10 3 0 5 0 10 5 6 9 9 10 9 20 10 8 3 10 7 7 1 3 5 0 4 1 0 2 0
0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 6 20 0 5 2 9 4 8 1 0 0 6 2 0 5 2 0 0 0 6 0 10 9 9 10 8
10 10 20 10 9 2 10 2 9 1 5 0 5 2 7 2 2 4 0 0 0 0 10 8 10 10 10 10 10 20 10 10 2
10 0 10 1 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0 10 8 7 9 6 10 9 20 9 8 6 2 2 11 1 2 2 0 2 1 1
2 0 0 0 0 0 10 10 10 9 7 10 9 20 9 9 0 1 3 12 1 2 0 2 0 0 0 2 0 0 0 0 0 10 9 8 8
8 10 9 20 1 10 3 0 7 13 1 0 0 0 0 1 0 2 0 0 0 0 0 10 9 10 9 5 10 6 20 4 10 0 0 0
14 1 0 1 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 10 8 6 9 9 9 1 20 2 9 0 0 2
TabelleI
(Fortsetzung) Blatt-Sprühtest Bodenkeimungstest Verbind. Men- Gra- Baum- Toma Tage-
Men- Soja- Baum-Beispiel ge Hirse num Senf wolle ten tes ge boh- Gra- wolle Nr.
nen Hirse num Senf 15 1 4 4 0 0 0 1 2 0 0 0 0 0 10 10 9 10 8 10 10 20 7 6 0 2 3
16 1 3 0 2 0 1 0 2 2 0 1 2 0 10 7 9 9 8 8 6 20 10 4 3 8 0 17 1 2 0 0 2 2 2 2 0 0
0 0 0 10 8 1 9 6 9 7 20 6 2 2 0 0 18 1 0 0 0 1 1 0 2 1 0 0 0 0 10 2 1 9 5 9 4 20
5 4 2 3 0 19 1 2 0 0 3 0 0 2 0 0 0 0 0 10 5 4 9 6 10 7 20 1 2 2 0 0 20 1 0 2 0 2
2 0 2 1 0 0 0 0 10 5 5 7 4 10 3 20 2 0 0 0 0
Tabelle I (Fortsetzung)
Blatt-Sprühtest Bodenkeimungstest Verbind. Men- Gra- Baum- Toma- Tage- Men- Soja-
Gra- Baum-Beispiel ge Hirse num Senf wolle ten tes ge boh- num wolle Nr. nen Hirse
Senf 21 1 0 3 4 0 0 0 2 1 0 0 0 0 10 9 9 10 8 9 8 20 9 4 1 3 0 22 1 0 0 4 3 4 2
2 2 0 0 0 0 10 5 1 9 8 9 7 20 8 8 2 4 3 23 1 2 1 2 2 2 2 2 3 6 0 3 0 10 8 8 10 7
9 4 20 3 10 9 10 6 24 1 3 1 0 5 0 0 2 2 9 2 0 0 10 9 9 8 6 9 2 20 7 10 10 2 0 25
1 0 0 0 2 0 1 2 0 0 0 1 0 10 5 10 5 6 7 2 20 3 10 4 4 0 26 1 0 0 0 2 1 0 2 2 10
2 0 0 10 10 10 7 10 10 6 20 10 10 10 2 0 27 1 2 1 1 2 0 0 2 0 2 0 0 0 10 9 9 10
5 10 8 20 10 10 4 2 0
Tabelle I (Fortsetzung) Blatt-Sprühtest Bodenkeimungstest
Verbind. Soja-Beispiel Men- Gra- Baum- Toma- Tage- Men- boh- Gra Baum-Nr. ge Hirse
num Senf wolle ten tes ge nen Hirse num Senf wolle 28 1 0 1 1 1 0 0 2 2 0 0 0 0
10 10 10 10 9 10 10 20 8 9 0 3 0 29 1 0 0 1 0 0 0 2 0 0 0 0 0 10 9 10 10 3 10 10
20 4 5 0 0 0 30 1 4 0 3 2 0 0 2 1 2 0 0 0 10 8 10 9 9 10 8 20 8 4 0 7 2 31 1 0 0
0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 10 10 10 10 5 10 10 20 0 0 0 7 9 32 1 4 0 0 0 0 0 2 0 0 0 1
0 10 9 10 8 5 10 8 20 9 4 0 7 0 33 1 2 2 1 2 0 0 2 0 0 0 2 5 10 8 10 9 7 10 1 20
6 2 0 3 6 34 1 3 8 5 2 2 0 2 6 9 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 20 8 10 10 2 0 35 1
1 1 2 2 0 0 2 2 8 0 1 3 10 9 10 10 5 10 8 20 9 10 8 10 4 36 1 8 4 5 4 4 1 2 0 10
0 0 0 10 9 9 10 8 10 8 20 9 10 8 6 4 37 1 10 0 2 2 2 2 0 10 3 1 0 10 9 9 9 9 10
5 20 7 10 9 9 8 38 1 0 0 2 0 1 0 2 6 9 0 0 0 10 6 10 7 5 9 4 20 7 10 0 0 0 39 1
0 2 0 0 0 0 2 5 10 0 0 0 10 5 8 9 5 8 3 20 3 10 1 9 4 40 1 0 0 0 2 2 0 2 0 0 2 0
0 10 8 8 8 8 9 3 20 10 4 3 1 0 41 1 0 2 1 0+ 2 0 2 0 0 1 0 0 10 4 9 5 1 10 3 20
1 4 2 0 4 42 1 0 0 0 0 0 0 2 2 3 0 0 0 10 6 10 6 2 6 6 20 9 10 4 2 0
Tabelle
I (Fortsetzung) Blatt-Sprühtest Bodenkeimungstest Verbind.
-
Soja-Beispiel Men- Gra- Baum- Toma- Tage- Men- Gra- Baumbohnen Nr.
ge Hirse num Senf wolle ten tes ge Hirse num Senf wolle 43 1 3 2 0 0 0 0 2 0 0 0
0 0 10 5 10 2 3 9 1 20 0 0 0 0 0 44 1 9 10 9 8 10 6 2 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10
10 20 0 2 0 8 0 45 1 0 6 5 0 4 0 2 0 0 0 0 0 10 9 10 9 6 10 10 20 0 0 2 8 0 46 1
0 3 0 0 0 1 2 0 0 0 0 0 10 6 10 7 6 4 9 20 3 10 0 0 0 47 1 2 2 0 0 3 1 2 0 0 2 0
0 10 9 10 4 2 6 7 20 3 6 4 0 0 48 1 3 3 0 1 0 0 2 0 5 0 0 0 10 9 10 10 10 10 3 20
6 10 4 3 2 49 1 10 10 10 8 10 10 2 1 1 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 20 6 9 5 10 0
50 1 10 6 10 10 10 10 2 0 1 3 0 0 10 10 10 10 10 10 10 20 8 10 6 10 0 51 1 7 7 0
0 2 2 2 0 2 0 0 0 10 9 10 10 10 10 10 20 1 9 4 6 8 52 1 7 6 0 1 1 0 2 4 0 0 0 0
10 10 10 10 10 10 10 20 6 8 0 7 7 53 1 4 3 2 1 0 0 2 2 0 3 0 0 10 10 10 10 10 10
10 20 5 10 2 6 2 54 1 9 0 4 4 2 4 2 0 0 6 2 0 10 9+ 10 10 9 9 9 20 10 1 2 8 4 55
1 3 3 0 2 0 0 2 4 0 5 0 0 10 10 10 10 10 10 10 20 10 10 3 6 1
Tabelle
I (Fortsetzung) Blatt-Sprühtest Bodenkeimungstest Verbind. Soja-Beispiel Men- Gra-
Baum- Toma- Tage- Men- boh- Gra Baum-Nr. ge Hirse num Senf wolle ten tes ge nen
Hirse num Senf wolle 56 1 2 3 1 5 0 2 2 3 0 0 1 0 10 10 10 10 10 10 10 10 20 10
5 2 5 0 57 1 8 6 2 6 9 3 2 4 10 3 1 0 10 10 10 10 10 10 10 10 20 10 10 10 8 3 71
1 9 2 9 1 4 2 2 6 10 9 8 0 10 10 10 9 9 8 6 20 10 10 10 10 10 72 1 5 2 2 0 3 0 2
2 10 9 0 0 10 10 8 10 6 6 4 20 7 10 10 9 1 73 1 0 2 0 0 0 0 2 10 9 0 0 0 10 6 10
7 3 0 0 20 10 10 0 7 3 74 1 3 3 1 0 2 0 2 0 10 10 1 4 10 10 10 10 9 8 7 20 9 10
10 10 5 75 1 5 2 1 0 1 2 2 0 10 8 9 1 10 10 10 10 4 8 6 20 9 10 10 3
Beispiele
76 - 82 Diese Beispiele beschreiben spezielle Ausführungsformen der kombinierten
herbiciden Mittel der Erfindung.
-
Die allgemeine Rezeptur für diese Ausführungsformen ist die gleiche
wie in den Beispielen 1 bis 75.
-
Alle kombinierten-herbiciden Mittel werden so hergestellt, daß man
die Bestandteile bei 20-- 250 C zu einem phyto-toxischen Gemisch beliebiger Konzentration
vermischt. Mit diesein Gemisch wird die zu behandelnde Fläche in der-gewünschten
Anwendungskonzentration besprüht.
-
Die Komponenten des phytotoxischen Gemisches jedes Beispiels, das
relative Gewichtsverhältnis der Bestandteile, die Frucht oder Früchte, für die jedes
spezifische Mittel besonders geeignet ist, die Zeit der Anwendung (vor = vor dem
Auflaufen; nach = nach dem Auflaufen) und die empfohlenen Anwendungsmengen, bezogen
auf das phytotoxische Gemisch, sind in Tabelle II angegeben.
-
Tabelle II Bei- Bestand- Gew.-verspiel teile des hältnis Nr. phytotoxi-
der Be- Zeit der Menge schen Ge- standteile Früchte Anwendung Unkräuter (kg/Hektar)
misches 76 Produkt von 1:1-2:1 Hordeum vor Bromus tectorum 0,84-4,48 Herstellungs-
Granum Fuchsschwanz*) verfahren II Baumwolle Amaranthus Norea Erdnüsse Avena Syricum
(granum) Lolium Sojabohnen Mollugo verticillata Erbsen Echinochloa crusgalli grüne
Bohnen Digitaria sanguinelis Weizen Brassica Cassia marylandica Cissampelos pareira
Euphorbia Portulaca 77 Produkt von 1:1,2 Baumwolle vor Duschsschwanz*) 2,46 Herstellungs-
Erbsen Echinochloa crusgalli verfahren II Erdnüsse Digitaria sanguinelis Fluometuron
Avena Brassica Cassia marylandica Cissampelos pareira Sida spinosa einjährige Ipomoea
Amaranthus Euphorbia Portulaca 78 Produkt von 1:1-2:1 Sojabohnen nach(zei- Digitaria
sanguinelis 2,24-3,36 Herstellungs- tig, wenn grüner Fuchsschwanz*) verfahren II
die Gräser Echinochloa crusgalli Chloroxuron 1 bis 2 Blät- Amaranthus ter und eine
Brassica Höhe von 2,5 cm besitzen) *) Alopecurus, Hordeum oder Setaria
Tabelle
II (Fortsetzung) Bei- Bestand- Gew.-verspiel teile des hältnis Nr. phytotoxi- der
Be- Zeit der Menge schen Ge- standteile Früchte Anwendung Unkräuter (kg/Hektar)
misches 79 Produkt von 2:1-1:2 Weisen vor Avena 0,84-2,24 Herstellungs- Baumwolle
Digitaria sanguinelis verfahren II Sojabohnen Echinochloa crusgalli Diuron Granum
Amaranthus Chenopodium album Lolium Bromus tectorum Sida spinosa 80 Produkt von
2:1-1:2 Weizen vor Cissampelos pareira 0,84-1,68 Herstellungs- Baumwolle Brassica
juncea crispifolia verfahren II Sojabohnen Cassia marylandica Linuron Granum Datura
stramonium Fuchsschwanz*) Lolium Bromus tectorum Produkt von 0,4:1-1,2:1 Granum
vor Digitaria sanguinelis 0,56-1,12 Herstellungs- Baumwolle Fuchsschwanz*) verfahren
II Sojabohnen Echinochloa crusgalli Fenuron Sida spinosa Cissampelos pareira Amaranthus
Chenopodium album Brassica juncea crispifolia Ipomoea 81 Produkt von 12:1-1:1 Granum
nach Setaria italica 0,56-3,36 Herstellungs- Syricum stramineofruchta verfahren
II (granum) Digitaria sanguinelis Atrazin grüner Fuchsschwanz*) Echinochloa crusgalli
Amaranthus Brassica *) Alopecurus, Hordeum oder Setaria
Tabelle
II (Fortsetzung) Bei- Bestand- Gew.-verspiel teile des hältnis Nr. phytotoxi- der
Be- Zeit der Menge schen Ge- standteile Früchte Anwendung Unkräuter (kg/Hektar)
misches 82 Produkt von 1:1-1:4 Erbsen vor und Digitaria sanguinelis 3,36-6,72 Herstellungs-
Rote Rüben nach grüner Fuchsschwanz*) verfahren II Zuckerrüben Echinochloa crusgalli
Pyrazon Brassica Datura stramonium Cissampelos pareira Ambrosia *) Alopecurus, Hordeum
oder Setaria
In der praktischen Anwendung der Erfindung erhaltene,
typische Ergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen zusammengestellt. Diese Ergebnisse
wurden in Standard-Treibhausversuchen und Freilandversuchen erhalten. Die Ergebnisse
dieser Versuche sind in den meisten Fällen als prozentuale Verminderung des Wachstums
im Fall der Anwendung vor dem Auflaufen und als prozentuale Abtötung oder Schädigung
im Fall der Anwendung nach dem Auflaufen angegeben. In all diesen Versuchen sind
die Ergebnisse so erhalten worden, daß man die behandelten Flächen mit unbehandelten
Kontrollflächen bei der Anwendung vor dem Auflaufen und die behandelten Pflanzen
mit unbehandelten Kontrollpflanzen bei der Anwendung nach dem Auflaufen verglichen
hat. In den folgenden Tabellen bedeutet die Angabe "lsgW/ha" Kilogramm aktiven Wirkstoff
pro Hektar, Ein Synergismus wird dann angenommen, wenn die erhaltenen Zahlenwerte
bei den Ergebnissen erheblich größer sind als die erwarteten, die nach der Gleichung
E = x'+ y -erhalten werden, in der x die prozentuale Verminderung des Wachstums
oder die prozentuale Abtötung oder Schädigung durch das Herbicid A bei p kg pro
ha, y die prozentuale Verminderung des Wachstums oder prozentuale Abtötung oder
Schädigung durch das Herbicid B bei q kg pro ha und E die erwartete prozentuale
Verminderung des Wachstums oder prozentuale Abtötung oder Schädigung durch die Herbicide
A und B bei p + q kg pro ha bedeuten. Die Grundlagen und die Richtigkeit dieser
Gleichung sind in "Weeds", 15, Seiten 20-22 beschrieben..
-
Tabelle III enthält Daten, die bei Anwendung vor dem Auflaufen bei
Freilandversuchen mit N-Chbracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester, Norea,
Fluometuron, Gemischen des Esters mit Norea und Gemischen des Esters mit Fluometuron
erhalten worden sind.
Tabelle III Durch Cas- Cis- Sida schnitt
Bras-sia sample- spi-Phytotoxisches Menge Fuchs- Echinochloa Digitaria Ave- Grä-
sica mary- los nosa Material (kgW/ha) schwanz**) crusgalli sanguinelis na ser lan-
pardica eira N-Chloracetyl- 1,12 94 99 65 89 7 7 12 0 N-(2,6-diäthylphenyl)-glycin-
2,24 99 100 100 72 93 6 7 20 7 äthylester Norea 1,68 70 71 97 62 75 77 66 85 0 Ester
+ Norea 1,12+1,68 99 99 100 90*) 97 90*) 70 90 30*) 2,24+1,68 96 100 100 90*) 96
88*) 33 73 38*) Fluormeturon 1,34 87 75 97 90 87 100 94 92 100 Ester+ Fluormeturon
1,12+1,34 100 97 100 95 98 100 99 96 100 *) Synergistisches Ergebnis **) Alopecurus,
Hordeum oder Setaria
Tabelle II (Fortsetzung) Durchschnitt breit-
Medi-Phytotoxisches Menge einjäh- Amaran- Eu- Klette Portu- blättri- Gur- cago Erd-Material
(kgW/ha) rige thus phorbia *) laca ge Un- ke sati- nüsse Ipomoea kräuter va N-Chloracetyl-
1,12 5 95 71 5 90 32 10 0 4 N-(2,6-diäthylphenyl)-glycin- 2,24 2 100 89 7 100 38
30 10 7 äthylester Norea 1,68 25 91 74 12 100 59 82 77 2 Ester + Norea 1,12+1,68
4 100 95 32 100 68 75 76 0 2,24+1,68 15 99 92 32 100 63 60 75 2 Fluometuron 1,34
75 100 97 19 100 86 97 100 50 Ester + Fluometuron 1,12+1,34 81 100 99 22 100 89
77 100 26 *) Xanthium oder Arctium
Tabelle III (Fortsetzung) Lathyrus
grüne Soja- Syri-Phytotoxisches Menge odo- Wei- Boh- Baum- boh- cum Zucker-Material
(kgW/ha) ratus zen nen Reis wolle nen (granum) Granum rüben 5 5 0 25 5 0 4 5 0 N-Chloracetyl-
1,12 N-(2,6-diäthylphenyl)-glycin- 2,24 11 11 1 41 0 0 24 0 6 äthylester Norea 1,68
12 31 5 54 7 0 0 4 80 Ester + Norea 1,12+1,68 7 30 30 74 0 14 4 11 90 2,24+1,68
10 45 27 68 1 2 19 7 98 Fluometuron 1,34 26 55 82 82 6 37 26 10 100 Ester + Fluometuron
1,12+1,34 22 65 83 89 11 49 45 40 100
In Tabelle IV sind bei Anwendung
vor dem Auflaufen im Treibhaus mit N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester,
Norea sowie Gemischen aus diesen beiden Wirkstoffen erhaltene Ergebnisse hinsichtlich
der.Unkrautbekämpfung und der Weizentoleranz zusammengestellt.
-
In Tabelle V sind Ergebnisse zusammengestellt, die bei Anwendung vor
dem Auflaufen im Treibhaus mit N-Chloracetyl-N-(2, 6-diäthylphenyl )-glycinäthylester,
Norea, Diuron, Linuron sowie Gemischen aus dem Ester und Diuron und Gemischen aus
dem Ester und Linuron erhalten worden sind.
-
In Tabelle VI sind die Ergebnisse zusammengestellt, die bei Anwendung
nach dem Auflaufen in Freilandversuchen mit Sojabohnen unter Verwendung von N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester,
Ohloroxuron sovjie Gemischen aus diesen beiden Wirkstoffen erhalten worden sind,
In dieser Tabelle bedeutet ?1FN?1, daß die Anwendung frühzeitig nach dem Auflaufen,
d.h. zu einem Zeitpunkt, wo die Gräser 1 bis 2 Blätter und 2,5 cm Höhe besitzen,
erfolgt ist, während "N" bedeutet, daß die Anwendung nach dem Auflaufen erfolgt
ist, wenn die Gräser 3 bis 4 Blätter und eine Größe von 5 bis 7,5 cm besitzen.
-
In den Tabellen VII und VIII sind im Treibhaus mit N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester,
Linuron sowie Gemischen aus diesen beiden Wirkstoffen bei der Anwendung als Vorlaufherbicide
erhaltene Ergebnisse zusammengestellt. Eine Bewertung von 0 bedeutet keine Abtötung
oder Schädigung oder Inhibierung des Wachstums und eine Bewertungszahl von 10 bedeutet
100 % Abtötung oder Schädigung bzw. Inhibierung des Wachstums.
-
Tabelle IV % Unkrautbekämpfung Brassi- Setaria ca jun- italica Echino-
Agrocea cri- strami- cloa stemma Bromus % Weizen-Phytotoxisches Menge spifolia neufruc-crus-
githa- tecto- schädi-Material (kgW/ha) ta galli go rum Avena gung N-Chloracetyl-N-
0,56 0 97 97 0 35 80 0 (2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester Norea 0,56 0 45 80 0
10 35 16 1,12 60 97 100 15 60 70 38 Ester + Norea 0,56+0,56 40*) 100 97 45*) 85*)
90 16 0,56+1,12 95*) 100 100 45*) 97*) 100 0 *) Synergistisches Ergebnis
Tabelle
V % Bekämpfung Phytotoxisches Menge Material (kgW/ha) Lolium Bromus tectorum N-Chloracetyl-N-
0,42 0 10 (2,6-diäthylphe-0,84 70 82 nyl)-glycinäthylester Norea 0,42 50 43 0,84
80 90 Ester + Norea 0,42 + 0,42 80*) 58*) 0,84 + 0,42 98*) 72 0,42 + 0,84 93*) 90
0,84 + 0,84 95 75 Diuron 0,42 20 15 0,84 85 28 Ester + Diuron 0,42 + 0,42 17 33*)
0,84 + 0,42 83 70 0,42 + 0,84 57 75*) 0,84 + 0,84 93 80 Linuron 0,42 0 3 0,84 20
20 Ester + Linuron 0,42 + Q,42 57*) 55*) 0,84 + 0,42 87*) 62 0,42 + 0,84 63*) 72*)
0,84 + 0,84 85*) 60 *) Synergeistisches Ergebnis
Tabelle VI % Unkrautbekämpfung
Digita- grüner Echinoria san- Fuchs- chloa Ama-Phytotoxisches Menge Anwen- guine-
schwanz crus- ran Brassi- % Sojabohnen-Material (kgW/ha) dung lis **) galli thus
ca schädigung N-Chloracetyl- 1,12 FN 25 25 0 18 0 0 N-(2,6-diäthyl- 2,24 38 62 72
30 0 0 phenyl)-glycinäthylester Chloroxuron 1,12 FN 60 92 85 100 100 35 2,24 96
94 97 99 100 80 Ester + Chloroxuron 1,12+1,12 FN 80*) 88 80 100 100 25 2,24+1,12
98*) 90 98 100 100 48 Ester 1,12 N 0 10 28 35 18 0 2,24 N 30 5 42 75 0 0 Chloroxuron
1,12 N 42 45 55 100 98 65 2,24 82 58 52 100 100 42 Ester + 1,12+1,12 N 62*) 75*)
100 100 48 Chloroxuron 2,24+1,12 82*) 78*) 100 100 48 *) Synergistisches Ergebnis
**) Alopecurus, Hordeum oder Setaria
Tabelle VII Echino- Digi-
Cissamchloa taria Sida pelos Brassica Phytotoxisches Menge crusgal- sangui- Ipo-
spi- parei- Tage- juncea Material (kgW/ha) li nelis moea nosa ra tes crispifolia
N-Chloracetyl- 0,42 10 8 0 6 0 4 0 N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester Linuron
0,42 3 3 1 1 10 2 10 0,84 8 10 5 10 10 6 10 Ester + Linuron 0,42+0,42 10 9 0 8*)
10 3 10 0,42+0,84 10 10 1 10 10 4 10 Cassia Datura Tabelle VII Phytotoxisches Menge
mary- stra- Syricum Soja- Baum- (Forts.) Material (kgW/ha) landica monium (granum)
bohnen wolle N-Chloracetyl- 0,42 2 2 3 0 2 N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester
Linuron 0,42 10 7 1 0 0 0,84 10 10 0 0 2 Ester + Linuron 0,42+0,42 8 7 6 0 2 0,42+0,84
10 8 9 0 2 *) Synergistisches Ergebnis
Tabelle VIII Phytotoxisches
Menge Soja- Baum- Syricum Sida Amaran-Material (kgW/ha) bohnen wolle (granum) Granum
Ipomoea spinosa thus N-Chloracetyl- 0,56 0 3,0 5,5 2,0 0 5,0 8,5 N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester
Linuron 0,28 2,5 4,0 2,5 0 0 3,0 10,0 0,56 0 0 1,5 0 0 10,0 10,0 Ester + 0,56+0,28
5,5 2,5 7,5 0 1,5 1,5 10,0 Linuron 0,56+0,56 0 1,0 5,0 1,5 1,5 9,5 10,0 Tabelle
VIII (Fortsetzung) Brassica Phytotoxisches Menge Echinochloa Fuchs- Cissampelos
juncea Material (kgW/ha) crusgalli schwanz**) pareira crispifolia Avena N-Chloracetyl-
0,56 10,0 9,5 4,0 2,5 3,5 N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester Linuron 0,28 0
5,0 7,0 00 0,56 3,0 7,0 10,0 8,0 1,5 Ester + 0,56+0,28 10,0 10,0 6,5 7,0 10,0*)
Linuron 0,56+0,56 10,0 10,0 9,5 8,5 9,0*) *) Synergistisches Ergebnis **) Alopecurus,
Hordeum oder Setaria
In Tabelle IX sind Ergebnisse zusammengestellt,
die im Treibhaus unter Verwendung von N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester,
Diuron, Linuron sowie Gemischen aus dem Ester und Diuron und Gemischen aus dem Ester
und Linuron als Vorlaufherbicide erhalten worden sind. Eine Bewertung von 0 bedeutet
keine Abtötung, Schädigung oder Inhibierung des Wachstums und eine Bewertungszahl
von 10 bedeutet 100 % Abtötung, Schädigung bzw. Inhibierung des Wachstums.
-
In Tabelle X sind Ergebnisse zusammengestellt, die im Treibhaus unter
Verwendung von N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester, Fenuron sowie
Gemischen aus diesen beiden Wirkstoffen als Vorlaufherbicide erhalten worden sind.
Eine Bewertung von 0 bedeutet keine Schädigung oder Abtötung bzw. Inhibierung des
Wachstums und eine Bewertung von 10 100 % Schädigung oder Abtötung bzw. Inhibierung
des Wachstums.
-
In Tabelle XI sind Ergebnisse zusammengestellt, die im Triebhaus unter
Verwendung von N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester, Atrazin sowie
Gemischen dieser zwei Wirkstoffe als Nachlaufherbicide bei der Bekämpfung von Welschem
Fennich (Setaria italica stramineofructa) erhalten worden sind.
-
Tabelle IX Digi- Echino- Cheno-Medi- Zuk-Bromus taria chloa Ama- podium
cago Soja-ker-Phytotoxisches Menge Wei- Ave- tecto- sangui- crus- ran- album sati-Baum
boh- rü-Material (kgW/ha) zen na rum nelis galli thus va wolle nen ben N-Chloracetyl-
0,56 0 9 4 10 10 5 3 5 0 0 0 N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester Diuron 0,28
3 4 2 5 0 10 7 3 0 0 6 0,56 5 5 1 10 5 10 10 4 0 0 8 Ester + 0,56+0,28 0 10 5 10
10 10 10*) 10*) 0 - 7 Diuron 0,56+0,56 0 10 3 10 10 10 10 10*) 0 2 8 Linuron 0,28
0 0 3 9 0 9 10 5 0 0 7 0,56 00 1 9 5 10 10 10 0 3 8 Ester + 0,56+0,28 3 10 0 10
10 10 10 10*) 0 3 9 Linuron 0,56+0,56 3 9 5 10 10 10 10 10 0 0 9 *) Synergistisches
Ergebnis
Tabelle X Digi- Echinotaria Fuchs- chloa Cissam-Phytotoxisches
Menge Baum- Soja- sangui- schwanz crus- Sida pelos Material (kgW/ha) Granum wolle
bohnen nelis *) galli spinosa pareira N-Chloracetyl- 0,42 0 0 0 7 10 9 1 0 N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester
Fenuron 0,17 0 0 0 1 1 2 8 10 0,34 0 0 3 6 5 6 10 10 0,50 2 1 4 7 6 6 9 10 Ester
+ 0,42+0,17 0 0 3 8 10 9+ 8 10 Fenuron 0,42+0,43 3 1 2 9 10 9+ 10 10 0,42+0,50 4
1 6 10 10 9+ 10 10 Tabelle X (Fortsetzung) Phytotoxisches Menge Brassica juncea
Material (kgW/ha) Amaranthus Chenopodium album crispifolia Ipomoea N-Chloracetayl-
0,42 8 0 0 0 N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester Fenuron 0,17 9 9 10 6 0,34 9+
10 9+ 8 0,50 10 9+ 10 8 Ester + 0,42+0,17 10 9+ 10 1 Fenuron 0,42+0,34 10 9+ 10
8 0,42+0,50 10 9+ 10 9 *) Alopecurus, Hordeum oder Setaria
Tabelle
XI Phytotoxisches Menge Material (kgW/ha) Test #1 Test #2 N-Chbracetyl-N-
0,56 20 26 (2,6-diäthylphenyl)- 0,84 61 38 glycinäthylester Atrazin 0,07 18 19 0,14
74 50 Ester + Atrazin 0,56 + 0,07 75*) 79*) 0,84 + 0,07 83*) 77*) 0,56 + 0,14 85*
9950** 0,84 + 0,14 88 *) Synergistisches Ergebnis In Tabelle XII sind die Ergebnisse
zusammengestellt, die im Freilandversuch mit N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester,
Atrazin sowie Gemischen aus diesen zwei Wirk-Syricum (granum) stoffen als Nachlaufherbicide
zur Unjkrautbekämpfung bei / erhalten worden sind. In Tabelle XII bedeutet "FN",
daß die Anwendung frühzeitig nach dem Auflaufen, d.h. wenn die Gräser 1 bis 2 Blätter
und eine Höhe von 2,5 cm besitzen, erfolgt ist, während "N" bedeutet, daß die Anwendung
nach dem Auflaufen zu einem Zeitpunkt erfolgt ist, wenn die Gräser 3 - 4 Blätter
und eine Höhe von 5 - 7,5 cm besitzen.
-
In Tabelle XIII sind die Ergebnisse zusammengestellt, die im Freilandversuch
mit N-Chloracetyl--(2,6-diäthylphenyl\ glycinätbylester, Pyrazon sowie Gemischen
aus diesen beiden Wirkstoffen als Vorlaufherbicide für die Unkrautbekämpfung bei
Erbsen und Roten Rüben erhalten worden sind.
-
In Tabelle' XIV sind die Ergebnisse zusammengestellt, die im Freilandversuch
mit N-Chloracetyl-N-(2,6-diäthylphenyl)-glycinäthylester, Pyrazon sowie Gemischen
aus diesen beiden Wirkstoffen für die Unkrautbekämpfung bei Zuckerrüben erhalten
worden sind. -In der Tabelle bedeuten "vor" und "nach" die Anwendung als Vorlaufherbicid
bzw. Nachlaufherbicid.
Tabelle XII % Unkrautbekämpfung Digitaria
grüner Echino- % Syricum Phytotoxisches Menge Anwen- sanguine- Fuchs- chloa Amaran-
Bras- (granum)-Material (kgW/ha) dung lis schwanz**) crusgalli thus sica Schädigung
N-Chloracetyl- 1,12 FN 25 25 0 18 0 0 N-(2,6-diäthyl- 2,24 38 62 72 30 0 0 phenyl)-glycinäthylester
Atrazin 1,12 FN 48 85 68 100 100 5 Ester + Atrazin 1,12+1,12 FN 90*) 99*) 98*) 100
100 0 2,24+1,12 FN 100*) 99*) 100*) 100 100 32 Ester 1,12 N 0 10 28 35 18 0 2,24
N 30 5 42 75 0 0 Atrazin 0,56 N 65 42 48 100 100 0 1,12 N 85 82 80 100 100 0 Ester
+ Atrazin 1,12+0,56 N 88*) 82*) 62 100 100 15 2,24+0,56 N 92*) 88*) 96*) 100 99
0 1,12+1,12 N 84 65 90*) 100 100 15 2,24+1,12 N 98*) 98*) 99*) 100 100 45 *) Synergistisches
Ergebnis **) Alopecurus, Hordeum oder Setaria
Tabelle XIII % Frucht-%
Unkrautbekämpfung schädi-Cheno- Datura Cissam- gung Phytotoxisches Menge einjährige
podium stra- pelos Ambro- Amaran- Erb- Rote Material (kgW/ha) Gräser album monium
pareira sia thus sen Rüben N-Chloracetyl- 1,12 98 0 0 - 0 95 0 0 N-(2,6-diäthyl
2,24 100 20 0 - 0 100 0 13 phenyl)-glycinäthylester Pyrazon 2,24 75 100 67 100 100
98 0 27 4,48 87 100 98 - 0 58 100 5 10 Ester + 1,12+2,24 52 85 - 0 58 100 5 10 Pyrazon
1,12+4,48 96 98 100 100 100 100 35 37 2,24+2,24 94 88 100 100 100 100 37 20
Tabelle
XIV % Unkrautbekämpfung Cheno-Phytotoxisches Material Menge Anwen- podium Ambro-
einjährige % Zuckerrüben-(kgW/ha) dung album sia Gräser schädigung N-Chloracetyl-N-(2,6-
1,12 Vor 25 0 99 0 diäthylphenyl)-glycin- 2,24 " 12 0 100 0 äthylester 4,48 " 0
0 100 0 Pyrazon 4,48 " 99 100 99 0 Ester + Pyrazon 1,12+4,48 " 97 100 99 3 2,24+4,48
" 98 96 99 5 Ester 1,12 Nach 7 0 100 0 2,24 " 0 0 100 0 4,48 " 0 0 100 0 Pyrazon
4,48 " 88 100 86 0 Ester + Pyrazon 2,24+2,24 " 98 100 100 0 2,24+4,48 " 98*) 100
100 0 *) Synergistisches Ergebnis
Aus den Daten der vorhergehenden
Tabellen geht hervor, daß die versohiedenen Ausführungsformen des phytotoriechen
Materials der Erfindung wirksam gegen viele, sowohl grasartige als auch breitblättrige,
Unkräuter sind, während sie von vielen Feldfrüchten toleriert werden.
-
Darüber hinaus zeigen diese Ausführungsformen synergistische, phytotoxische
Effekte bei einer Vielzahl von Unkräutern, Der in der Besonreibun£; verwendete Ausdruck
"im wesentlichen bestehend aus', schließt die Verwendung nicht erwähnter Stoffe
in einer Konzentration aus, die so hoch ist, daß im wesentlichen Umfang eine nachteilige
Beeinflussung der wesentlichen Eigenschaften und Iierkmale der definierten herbiciden
Mittel stattfindet, während die Anwesenheit von einem oder mehreren nicht aufgeführten
Stoffen in Lonzentrationen, die so gering sind, daß keine erhebliche nachteilige
Beeinflussung der wesentlichen Eigenschaften und Merkmale stattfindet, zulässig
ist.
-
Vorzugsweise werden aie herbiciden Mittel der Erfindung in einer Menge
von 0,16 bis 5,60 kg/Hektar, bezogen auf den Wirkstoff, angewendet.
-
Nach einer bevorzugten AusSührungsform enthalten die herbiciden Mittel
der Erfindung zusätzlich als komplementäre herbicide Verbindung Norea, Fluometuron,
Chloroxuron, Diuron, Linuron, Fenuron, Atrazin oder Pyrazon, vorzugsweise in einem
Gewichtsverhältnis zu dem N-Phenylamin von 4 : 1 bis 1 : 12. Vorzugsweise wird hierbei
die Kombination aus dem N-Phenylamin und der komplementären herbiciden Verbindung
so ausgewahlt, daß sie mindestens einem der Unkräuter gegenüber synergistisch phytotoxisch
wirkt. Nach einer anderen bevorzugten Ausführungsform erfolgt bei der Bekämpfung
von grasartigen und breitblättrigen Unkräutern die Anwendung der komplementären
herbiciden Verbindungen cwar getrennt von dem N-Phenylamin, jedoch etwa zur gleiohen
Zeit wie dieses.