DE1469782A1 - Process for the production of easily dispersible pigments - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung leicht diapergierbarer Pigmente.Process for the production of easily diapergeable pigments.
Wenn Pigmente in angefeuchtetem Zustand oder durch Naßvermahlen hergestellt werden, erscheinen sie allgemein als sehr feine einzelne Teilchen. Der größere Teil derselben vereinigt sich jedoch schon beim Filtrieren, Waschen und nachfolgenden Trocknen oder bei lagerung und bildet dabei Agglomerate, von denen jedes eine große Anzahl von Teilchen enthält.If pigments in a moistened state or by wet grinding are produced, they generally appear as very fine individual particles. The greater part of them united however, already during filtering, washing and subsequent Drying or storage, forming agglomerates, each of which contains a large number of particles.
wenn folglich der trockene Puder zur Verwendung als Bestandteil von Farben, Druoklackfarben oder ala Füllstoffe in Kunstharzen in einem Bindemittel oder einem Träger wie Öl, Firnis, Standöl oder einer Lösung von Harzen oder anderen ähnlichen Bindemitteln in einem organischen Lösungsmittel verteilt wird, müssen die genannten Agglomerate umgewandelt werden in einzelne Teilchen und das Bindemittel muß die Schicht von V/asser oder Luft, die auf der Oberfläche der einzelnen Teilchen oder in den Poren der Agglomerate absorbiert ist, ersetzen und auswechseln. Dies wird bewirkt mit Hilfe des sogenannten Pigmentdiapeisionsprozeesea, der in einer mechanischen Einarbeitung des Pigmentpuders in Gegenwart des in Frage stehenden Trägers besteht. Der Pigmentdispersionsprozess wird gewöhnlich auf Walzen oder in einer Kugelmühle durchgeführt und besteht im allgemeinen in einer sehr zeitraubenden Aufgabe. Um befriedigende oder nahezu optimale Ergebnisse in solchen Pigmentdispersionen zu erhalten, muß der Diepersionsprozess z.B. mehrere Stunden in einer Kugelmühle, beispielsweise 8 bis 16 Stunden,fortgesetzt werden.if consequently the dry powder for use as a component of paints, print varnish paints or ala fillers in synthetic resins in a binder or carrier such as oil, varnish, stand oil or a solution of resins or other similar Binding agents is distributed in an organic solvent, the agglomerates mentioned must be converted into individual ones Particles and the binder must be the layer of water or air that is on the surface of each particle or in the Pores of the agglomerates is absorbed, replace and replace. This is achieved with the help of the so-called pigment diaposition process, which consists in a mechanical incorporation of the pigment powder in the presence of the vehicle in question. The pigment dispersion process is usually carried out on rolls or in a ball mill and generally consists in a very time consuming task. In order to achieve satisfactory or almost optimal results in such pigment dispersions received, the dispersion process must e.g. take several hours a ball mill, for example 8 to 16 hours.
Es wurden viele Versuche in der Vergangenheit unternommen, um das Dispergieren und Vermählen von Pigmenten durch ZusatzMany attempts have been made in the past to disperse and grind pigments by addition
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chemischer Agentien, wie lecithin und anionische oberflächenaktive Substanzen zu erleichtern. Solche Versuche wurden besonders durch die einzelnen Hersteller von Pigmenten unternommen, aber bis zur heutigen Zeit sind die Ergebnisse unbefriedigend. chemical agents such as lecithin and anionic surfactants Substances to facilitate. Such attempts were made especially by the individual manufacturers of pigments, but to this day the results are unsatisfactory.
In gewisser Hinsicht sind jedoch gewisse Verfahren bis vor kurzem vorgeschlagen worden, die eine Ausnahme bilden. So wurde vorgeschlagen, wässrige Pigmentsuspensionen mit primären langkettigen Alkylaminen oder N-aliphatischen Al— kylendiaminen in Form wässriger Salze zu behandeln und das Amin als unlösliches Salz zu fällen, insbesondere als Seife rait höheren Fettsäuren, wie Oleinsäure. Die auf diese Weise behandelten Pigmente, die noch für eine verhältnismäßig lange Zeit einer Vermahlung bedürfen, um für ihre Anwendungszwecke benutzbar zu sein, enthalten für gewöhnlich 1 - 3 /» des Behandlungsmittels, bezogen auf das Pigmentgewicht. Es wurde auch schon vorgeschlagen, Pigmente in einem !wässrigen System in einer solchen V/eise zu behandeln, daß die Teilchen desselben mit etwa 0,05 - 5 Gew.-$ einer Mischung eines quartären Ammoniumsalzes eines tertiären Alkylamins mit zwei langkettigen Alkylgruppen, die mit dem Stickstoff verbunden sind und einer Menge eines langkettigen Alkyldipolyoxyäthylenamins, dessen Menge 10 - 40mal die Menge des erstgenannten Bestandteils übertrifft, überzogen werden.In some respects, however, certain procedures have been proposed until recently which are exceptional. It has been proposed to treat aqueous pigment suspensions with primary long-chain alkylamines or N-aliphatic alkylenediamines in the form of aqueous salts and to precipitate the amine as an insoluble salt, in particular as a soap with higher fatty acids such as oleic acid. The pigments treated in this way, which still require grinding for a relatively long time in order to be usable for their purposes, usually contain 1-3 / »of the treatment agent, based on the pigment weight. It has also been proposed to treat pigments in an aqueous system in such a way that the particles thereof are treated with about 0.05-5% by weight of a mixture of a quaternary ammonium salt of a tertiary alkylamine with two long-chain alkyl groups containing the are connected to the nitrogen and are coated with an amount of a long-chain alkyldipolyoxyethylene amine, the amount of which is 10-40 times the amount of the first-mentioned ingredient.
Die vorliegende Erfindung basiert jedoch auf der Beobachtung, daß eine verbesserte Dispergierfähigkeit in organischen Lösungen, Firnissen und anderen Pigmentträgerη und optimale Eigenschaften der Dispersion erzielt werden können durch eine Behandlung, die in einem Zusatz eines langkettigen aliphatischen Amins in einer Menge von 8 - 25 i> in Form des freien Amins oder durch Zusatz desselben in einer gleichen Menge in anderen Formen zum waeserbefeuchteten Pigment und UmwandlungHowever, the present invention is based on the observation that an improved dispersibility in organic solutions, varnishes and other pigment carriers and optimum properties of the dispersion can be achieved by a treatment which consists in the addition of a long-chain aliphatic amine in an amount of 8-25% in the form of the free amine or by adding the same in an equal amount in other forms to the water-moistened pigment and conversion
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desselben zum freien Amin vor der Trocknung der Pigmente besteht. Dabei wird der erzielte Zweck erreicht. Eine raöglicht Erklärung der erzielten Wirkung besteht darin, daß das Amin bei der Verwendung in diesem Verhältnis eine Übertragung des Pigments aus der wässrigen Phase in die Aminphase (Strömung) verursacht. Es war bisher noch nicht bekannt, daß Amine im Besitz dieser Eigenschaft sind, wenn sie in dem genannten Verhältnis angewandt werden.the same to the free amine before the pigments are dried. In doing so, the purpose achieved is achieved. One allows The effect achieved is explained by the fact that the amine causes a transfer when used in this ratio of the pigment from the aqueous phase into the amine phase (flow). It was not previously known that Amines have this property when they are used in the stated ratio.
Durch Verwendung des Verfahrens, das den Hauptgegenstand der vorliegenden Erfindung bildet, ist es möglich, Pigmente zu erhalten, die durch einen einfachen Mischprozeß dispergiert werden können. So kann die Dispergierung des in dieser Weise hergestellten Pigments einfach durch Lagerung desselben in einem Behälter durchgeführt werden, in welchem der Träger und das Pigment ohne vorheriges Mischen eingebracht wurden. Es kann dabei eine optimale Dispersion erhalten werden, selbst unter Verwendung eines sich langsam drehenden Blattrührers, die Hischzeit kann aber durch Verwendung eines Rührers abgekürzt werden, der sich mit einer schnelleren Geschwindigkeit bewegt, z.B. mit Hilfe eines sogenannten Turboiaischers. Dies hindert jedoch nicht daran, daß zur Bewirkung des Mischprozesses bekannte Dispergiervorrichtungen, wie V/alzen oder Kugelmühlen, verwendet werden können, wobei eine optimale Dispersion durch Behandlung in einer kurzen Zeit erhalten werden kann.By using the method which forms the main object of the present invention, it is possible to produce pigments which can be dispersed by a simple mixing process. So can the dispersion of the in this Way manufactured pigment can be carried out simply by storing it in a container in which the carrier and the pigment was incorporated without prior mixing. An optimal dispersion can thereby be obtained, even using a slowly rotating paddle stirrer, but the mixing time can be shortened by using a stirrer moving at a faster speed, e.g. with the help of a so-called turbo mixer. this does not prevent, however, that known dispersing devices, such as rollers or ball mills, to effect the mixing process, can be used, with optimum dispersion being obtained by treatment in a short time can.
Es ist bekannt, daß es eine Bedingung ist für die Erzeugung einer Dispersion mit den bestmöglichen Eigenschaften, daß eine optimale Dispergierung erzielt wird. Es wurde jedoch überraschenderweise gefunden, daß im Falle der Druckfarben eine verbesserte Fäibekraft, höhere Helligkeit, eine bessere Durchsichtigkeit, ein höherer Glanz und eine beträchtlich bessere Gleichmäßigkeit in Bezug auf die Art und Weise, inIt is known that it is a condition for the production of a dispersion with the best possible properties, that an optimal dispersion is achieved. However, it has surprisingly been found that in the case of printing inks an improved color strength, higher brightness, a better one Transparency, a higher gloss and a considerably better uniformity in terms of the way in
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der die Teilchen im Bindemittel verteilt sind, selbst nach Verdünnung der Druckfarbe mit einer beträchtlichen Menge Lösungsmittel beim Drucken auf Papierfolien, Filme usw., erzielt wird, als wenn die Dispergieroperation nach bekannten Verfahren stattgefunden hat.that the particles are dispersed in the binder, even after diluting the ink with a substantial amount Solvent when printing on transparencies, films, etc. becomes as if the dispersing operation took place by known methods.
Eine mögliche Erklärung dieser Verbesserung besteht darin, daß eine bedeutende Zunahme des Widerstands des Pigments gegen eine Flockung erreicht worden ist.One possible explanation for this improvement is that a significant increase in the resistance of the pigment to flocculation has been achieved.
In vielen Fällen können verbesserte Fließeigenschaften (verbesserte Fließfähigkeit) der fertigen Druckfarben erreicht werden unter Verwendung von Pigmenten, die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellt sind.In many cases, improved flow properties (improved flowability) of the finished printing inks can be achieved are made using pigments made by the process of the invention.
Das gemäß dem Verfahren der Erfindung verwendete Amin ist ein primäres Amin der Formel R NH2* -^·η ^er ^ eine Wasserstoff gruppe mit 8 - 24 C-Atomen ist.The amine used according to the process of the invention is a primary amine of the formula R NH 2 * - ^ · η ^ er ^ is a hydrogen group having 8-24 carbon atoms.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausführungsform derAccording to a particularly advantageous embodiment of the
Erfindung wird als Amin ein langkettiges AlkylalkylendiaminInvention is a long-chain alkylalkylenediamine as an amine
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der Formel R NH.R NH0 verwendet, in der R dieselbe Bedeutungof the formula R NH.R NH 0 used, in which R has the same meaning
wie oben hat und R eine Alkylengruppe von 1-4 C-Atomen bezeichnet. Solche Auine wurden bisher nur in Verbindung mit Verfahren angewandt, durch welche das Amin durch eine Fettsäure, wie z.B. Oleinsäure, niedergeschlagen wurde. Es wurde gefunden, daß dieser Typ von Amin besonders geeignet ist zur Verwendung in dem vorliegenden Verfahren, wodurch die Dispersion vollständiger wird.as above and R denotes an alkylene group of 1-4 carbon atoms. Such Auine have hitherto only been used in connection with processes by which the amine is replaced by a fatty acid, such as oleic acid, has been precipitated. It has been found that this type of amine is particularly suitable for Use in the present process which makes the dispersion more complete.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein wasserlösliches Aminsalz dem mit Wasser angefeuchteten Pigment zugesetzt, worauf die Mischung zwecks vollständiger oder beinahe vollständiger Fällung des freien Amins unter anschließender Trocknung alkalisch gemacht wird. Dabei wird eine leichte Verteilung des Amins über die Oberfläche des Pigments erzielt.In one embodiment of the present invention, a water-soluble amine salt is that wetted with water Pigment added, whereupon the mixture for the purpose of complete or almost complete precipitation of the free amine under subsequent drying is made alkaline. A slight distribution of the amine over the surface of the Pigments achieved.
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Als wasserlösliches Aminsalz kann das Salz des Amins mit einer kurzkettigen aliphatischen Carboxylsäure verwendet werden. Zweckmäßig ist die Menge der verwendeten Säure äquivalent der Menge des Amins oder größer. Als Beispiel für die zu verwendende Säure wird Essigsäure genannt.The salt of the amine can be used as the water-soluble amine salt a short chain aliphatic carboxylic acid can be used. The amount of acid used is expediently equivalent the amount of the amine or greater. Acetic acid is mentioned as an example of the acid to be used.
Gemäß einer anderen Ausführungsform wird das Amin in Form einer Dispersion des Amins in einer wässrigen Lösung in einer verhältnismäßig geringen Menge des Aminsalzes einer anorganischen oder organischen Säure, z.B. eines Halogenwasserstoffs, zugesetzt.In another embodiment, the amine is in the form a dispersion of the amine in an aqueous solution in a relatively small amount of the amine salt of an inorganic one or organic acid, e.g. a hydrogen halide, added.
Gemäß einer dritten Ausführungsform der Erfindung wird das Amin in Form einer wässrigen Emulsion einer Lösung des Amins in einem organischen Lösungsmittel, z.B. einem Kohlenwasserstoff, wie Xylol, in Gegenwart einer geringen Menge von Aminsalz als Dispergiermittel zugesetzt.According to a third embodiment of the invention, the amine is in the form of an aqueous emulsion of a solution of the amine in an organic solvent such as a hydrocarbon such as xylene in the presence of a small amount of amine salt added as a dispersant.
Zusätzlich zu dem genannten Amin, das selbst eine kationische oberflächenaktive Substanz ist, können Alkyldipolyoxiäthylendianiine mit der FormelIn addition to the amine mentioned, which is itself a cationic surface-active substance, alkyldipolyoxyethylene dianiines can also be used with the formula
(CH2 . CH2 . 0)mH(CH 2. CH 2. 0) m H.
R - K "^ 0<(Ίη + η <^20R - K "^ 0 <(Ίη + η <^ 20
CH2 . CH2 . O)nHCH 2 . CH 2 . O) n H
oder davon abgeleitete Verbindungen mit der Formelor compounds derived therefrom with the formula
(CH2.CH2.O)8H R-N- (CH2)X - N *^*^ 0 ζτ + s + t <(20(CH 2 .CH 2 .O) 8 H RN- (CH 2 ) X - N * ^ * ^ 0 ζτ + s + t <(20
(CH2.CH2o)rH (CH2.CH2.0)tH(CH 2 .CH 2 o) r H (CH 2 .CH 2 .0) t H
verwendet werden, in denen R einen aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 8-20 Kohlenstoffatomen darstellt. Ein solcher Zusatz kann in größeren oder kleineren Mengen bis zu etwa 50 $> der AminmiBchung, in einigen Fällen mit verbesserter Wirkung,can be used in which R represents an aliphatic hydrocarbon having 8-20 carbon atoms. Such an addition can in larger or smaller amounts up to about $ 50> the AminmiBchung, in some cases having improved activity,
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H69782H69782
verwendet werden.be used.
Im Falle der Herstellung von Pigmenten durch Kupplung oder einen anderen ähnlichen chemischen Prozeß, der in einem wässrigen I.Iedium vollzogen wird, kann das Aciin der erhaltenen buspension zugeeetzt werden durch die genannte Kupplung oder einen anderen chemischen Prozeß und nach Fällung in der freien Form kann es zusammen ait dem Pigment durch Filtrieren entfernt werden, worauf der Filterkuchen gewaschen und getrocknet wird. Dies führt zu einer Vereinfachung der Herstellung des Pigments, hergestellt nach dem Verfahren der Erfindung.In the case of the manufacture of pigments by coupling or some other similar chemical process that takes place in a aqueous I.Iedium is completed, the aciin of the obtained buspension are clogged by the aforementioned coupling or another chemical process and after precipitation in the free form it can be filtered together with the pigment removed, whereupon the filter cake is washed and dried. This leads to a simplification of the production of the pigment made by the process of the invention.
Ähnlich kann im Falle wässriger Suspensionen von Farbstoffen, die mit Metallverbindungen oder mit Harzen oder mit beiden behandelt werden sollen, der Zusatz des Amins in derselben Operation wie die Behandlung durchgeführt werden, wobei man das Filtrieren und das nachfolgenüe 7/aschen und Trocknen durchführt, nachdem das Amin in der freien Form niedergeschlagen worden ist.Similarly, in the case of aqueous suspensions of dyes with metal compounds or with resins or with Both are to be treated, the addition of the amine is carried out in the same operation as the treatment one the filtration and the subsequent 7 / ash and Drying is carried out after the amine has been precipitated in the free form.
Die zur Verwendung körnenden Harze köimen natürlich vorkommende Harze, wie Kolophonium (Baumharz) oder modifizierte Harze, die aus natürlichen Harzen gewonnen wurden,' z.B. maleinierte, polymerisierte oder disproportionierte natürliche Harze, sein.The resins for use in granulation can be naturally occurring Resins such as rosin (tree resin) or modified resins derived from natural resins, e.g. maleated, polymerized or disproportionated natural Resins, be.
Bei der Herstellung des Pigmentpuders ist es bedeutsam, daß der erhaltene Filterkuchen spröde und brüchig ist, so daß er leicht zur Bildung eines freifließenden Puders zerkleinert werden kann. Es wurde gefunden, daß diese Bedingungen in ausgezeichneter V/eise erfüllt werden durch Anwendung des vorliegenden Verfahrens, während die Anwesenheit des Amins in Form einer Aminseife häufig dazu führt, daß der Filterkuchen klebrig wird, wenn ein Versuch zur Zerkleinerung desselben unternommen wird, aus welchem Grund ein frei-In the manufacture of the pigment powder, it is important that the filter cake obtained is brittle and fragile, see above that it can be easily crushed to form a free flowing powder. It was found that these conditions can be met in an excellent manner by applying the present method while the presence of the Amine in the form of an amine soap often causes the filter cake to become sticky if an attempt is made to crush it the same is undertaken, for whatever reason a free
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fließendes Pigmentpulver nicht erhalten werden kann.flowing pigment powder cannot be obtained.
Es wurde gefunden, daß bei der Dispergierung der Pigmente nach dem Verfahren gemäß der Erfindung ein charakteristischer Geruch enteteht, insbesondere wenn die Temperaturen beträchtlich höher, z.B. bis 60 bis 800C im Verlauf der Dispergierung steigen. Es wurde auch gefunden, daß die mit Hilfe von Druckfarbe mit Pigmenten nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Drucke auf Papier, Aluminiumfolie, Zellglas (Cellophan) oder Filmen aus Polyäthylen usw. in einigen Fällen einen leichten Geruch erzeugen, der auf die Produkte übertragen wird, die mit dem so bearbeiteten Papier, der Folie und den Filmen eingepackt werden. Um diesen Geruch ganz oder teilweise zu entfernen, können Formaldehyd oder Formaldehyd abgebende Substanzen der wässrigen Pigmentsuspension vor der Entfernung des Pigments aus dieser durch Filtrieren zugesetzt werden»It has been found that during the dispersing of the pigments according to the method of the invention, a characteristic odor enteteht, especially when the temperatures considerably higher, for example to rise to 60 to 80 0 C in the course of dispersion. It has also been found that the prints made with the aid of printing inks with pigments according to the method of the invention on paper, aluminum foil, cell glass (cellophane) or films made of polyethylene etc. in some cases produce a slight odor which is carried over to the products, which are packed with the thus processed paper, foil and films. In order to completely or partially remove this odor, formaldehyde or formaldehyde-releasing substances can be added to the aqueous pigment suspension before the pigment is removed from it by filtration »
Der Formaldehyd oder die Formaldehyd erzeugende Substanz kann nach dem Zusatz der Amine und zweckmäßig nach der Umwandlung der Aminverbindung zu den freien Aminen zugesetzt werden. Normalerweise erfordert der Zusatz des Aldehyds oder der Aldehydverbindung nicht irgendeine Änderung im Verfahren gemäß der Erfindung. Die Menge des zu verwendenden Formaldehyds beläuft sich zweckmäßig auf 5-25 Ge»-fi der Amine, bezogen auf den Formaldehydgehalt von 100 °ß>. Die Substanzen, die in der Lage sind Formaldehyd abzugeben, werden in derselben Weise wie Formaldehyd angewandt. Bei der Verwendung von Formaldehyd abgebenden Verbindungen soll die Menge derselben entsprechend sein, wobei Rücksicht zu nehmen ist auf das Verhältnis von aktivem oder verfügbarem Aldehyd, den sie enthalten. The formaldehyde or the formaldehyde-generating substance can be added after the addition of the amines and expediently after the conversion of the amine compound to the free amines. Usually the addition of the aldehyde or the aldehyde compound does not require any change in the process according to the invention. The amount of formaldehyde to be used expediently amounts to 5-25 Ge » -fi of the amines, based on the formaldehyde content of 100 ° ß>. The substances that are able to give off formaldehyde are used in the same way as formaldehyde. When using formaldehyde-releasing compounds, the amount of these should be corresponding, taking into account the ratio of active or available aldehyde they contain.
Als Beispiel für Formaldehyd abgebende Verbindungen wird Paraformaldehyd, Diinethylharnstoff und Hexamethylentetramin genannt.Examples of formaldehyde-releasing compounds are paraformaldehyde, diethyl urea and hexamethylenetetramine called.
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Nachfolgend wird die Erfindung durch eine Anzahl von Beispielen von Ausführungsformen erläutert, -wobei die Beispiele keine Beschränkung darstellen sollen.In the following the invention is represented by a number of Examples of embodiments explained, the examples are not intended to represent any restriction.
1.) 85 g Acetoacetylaminobenzol werden in 2500 g Wasser und 75 g einer Lösung von Hatriumhydroxyd mit einem spezifischen Gewicht von 1,31, 2 Mol Natriuruacetat und 400 g Eis1.) 85 g of acetoacetylaminobenzene are in 2500 g of water and 75 g of a solution of sodium hydroxide with a specific Weight of 1.31, 2 moles of sodium acetate and 400 g of ice
.·■■■'
zugesetzt und dann 1,5 Mol 2 η-Chlorwasserstoffsäure· langsam . · ■■■ '
added and then 1.5 moles of 2η-hydrochloric acid · slowly
zugesetzt.added.
Zu der so hergestellten Kupplungskomponenten wird eine Tetrazollösung, die in einfacher Weise aus 63 g 3>3'-Dichlor-4,4'·-diaminodiphenyl hergestellt worden war, bei 15QC im Verlauf von 90 Minuten zugesetzt.To the thus prepared coupling component is a tetrazole, which had been prepared in a simple way from 63 g of 3>3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenyl · added at 15 Q C in the course of 90 minutes.
Nachdem die Kupplung vervollständigt ist, wird die Pigmentsuspension auf etwa 9O0C erhitzt und einige Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Dann wird eine Lösung von 50 g N-Kckostrinethylendiauin in verdünnter Essigsäure zugesetzt. Die Pigmentsuspension wird dann alkalisch gemacht zur Fällung der Aminsalze als freie Aminbasen.After the coupling is completed, the pigment suspension is heated to about 9O 0 C and stirred for several hours at this temperature. Then a solution of 50 g of N-Kckostrinethylendiauin in dilute acetic acid is added. The pigment suspension is then made alkaline to precipitate the amine salts as free amine bases.
Die Mischung wird noch einige Stunden heiß gehalten (80 9O0C), worauf das Pigment durch Filtrieren entfernt, gewaschen und bei etwa 600C getrocknet wird.The mixture is kept hot for a few hours (80 9O 0 C), whereupon the pigment is removed by filtration, washed and dried at about 60 0 C.
■Das so erhaltene Pigment wird in folgender Weise getestet: 10 Gew.-Teile des Pigments werden in 90 Gew.-Teilen einer Zinkresinat-Xylol-Lösung in einer Kugelmühle dispergiert. ·' Gleichzeitig wird ein Kontrollversuch durch Dispergieren eines chemisch identischen Pigments, das in bekannter V/eise behandelt und in derselben Weise dispergiert wurde, durchgeführt. Die erhaltenen Druckfarben werden zur Herstellung von Drucken auf verschiedenen Unterlagen verwendet. Es wurde ^e-■ The pigment obtained in this way is tested in the following way: 10 parts by weight of the pigment are dispersed in 90 parts by weight of a zinc resinate-xylene solution in a ball mill. · 'At the same time, a control experiment is carried out by dispersing a chemically identical pigment, which in known V / eise treated and dispersed in the same manner. The printing inks obtained are used for the production of Printing used on various documents. It was ^ e-
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fiinden, daß das gemäß der Erfindung behandelte Pigment auf weißem Papier einen beträchtlich höheren Glanz und eine bessere Farbstärke als der Kontrollversuch abgibt. Auf Aluminiumfolie und Zellglas gab es im wesentlichen einen größeren Glanz und eine größere Gleichmäßigkeit als beim Kontrollversuch.find the pigment treated according to the invention on white paper gives a considerably higher gloss and color strength than the control experiment. On aluminum foil and cellulose glass gave it substantially greater luster and uniformity than that of Control attempt.
Das Fließvermögen der zwei Druckfarben wurde ermittelt durch Vergleichen mit Hilfe eines Viskosimeters (DIN-Becherglas). Die Abflußzeit für die Farbe mit dem nach dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung behandelten Pigment belief sich auf nur 50 i> der Abflußzeit für die Farbe gemäß dem Kontrollversuch.The flowability of the two printing inks was determined by comparing them with a viscometer (DIN beaker). The drainage time for the color with the treated according to the method of the present invention, pigment amounted to only 50 i> of the discharge time for the color according to the control experiment.
Ähnliche Versuche, die mit dem Pigment gemäß der Erfindung und der Kontrollsubstanz, dispergiert mit Hilfe eines Turbomischers anstelle einer Kugelmühle, durchgeführt wurden, zeigten ähnliche Ergebnisse mit der Ausnahme, daß das Kontrollpigment unvollständig dispergiert war (Rückstand von groben 2eilchen).Similar experiments to those with the pigment according to the invention and the control substance dispersed using a turbo mixer instead of a ball mill showed similar results except that the control pigment was incompletely dispersed (residue of coarse 2 particles).
Anstelle des N-Kokostrimethylendiamins im vorangehenden Beispiel können 48 g Stearylamin oder 25 g K-Stearyltrimethylendiamin plus Z5 g Oleylamin verwendet werden, während das Verfahren in anderer Beziehung unverändert bleibt.Instead of the N-coconut trimethylenediamine in the previous example, 48 g of stearylamine or 25 g of K-stearyltrimethylenediamine plus Z5 g of oleylamine can be used, while the process remains unchanged in other respects.
Wenn eine Behandlung mit Hilfe von Formaldehyd gewünscht wird, wird das Verfahren insofern geändert, daß nach der Fällung der freien Aminbasen die Suspension zunächst vier anstatt fünf Stunden heiß gehalten wird, worauf 20 g einer 40 $igen wässrigen Formaldehydlösung zugesetzt werden. Die Suspension wird noch eine weitere Stunde gerührt, worauf das Pigment durch Filtrieren entfernt, mit Wasser gewaschen und bei etwa 6O0C getrocknet wird.If treatment with the aid of formaldehyde is desired, the process is changed in that, after the free amine bases have been precipitated, the suspension is initially kept hot for four instead of five hours, after which 20 g of a 40% aqueous formaldehyde solution are added. The suspension is stirred for an additional hour, washed and then the pigment was removed by filtration with water and is dried at about 6O 0 C.
2.) 110 g Acetoacetylamin-2,4-dimethylbenzol werden in 3000 g Wasser und 75 6 einer Lösung von Natriumhydroxyd mit2.) 110 g of acetoacetylamine-2,4-dimethylbenzene are in 3000 g of water and 75 6 of a solution of sodium hydroxide with
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einem spezifischen Gewicht von 1,31 gelöst. ITaeh dem Zusatz von 2 Mol Natriumacetat und 400 g Eis werden 1,5 Mol 2 n-Chlorwasserstoffsäure langsam zugesetzt.a specific gravity of 1.31. ITaeh the addition 2 moles of sodium acetate and 400 g of ice give 1.5 moles of 2N hydrochloric acid added slowly.
Der auf diese Y/eise hergestellten Kupplungskomponente wird eine Tetrazollösung, hergestellt in üblicher V/eise aus 63 g 3,3'-Dichlor-4,4"-diaiainodiphen,yl, bei 15°C während 90 Hinuten zugesetzt.The coupling component prepared in this way is a tetrazole solution, prepared in the usual manner from 63 g 3,3'-dichloro-4,4 "-diaiainodiphen, yl, at 15 ° C for 90 minutes added.
Nach der Vervollständigung der Kupplung wird die Pigmentsuspension auf etwa 90°C erhitzt und bei dieser Temperatur einige Stunden gerührt. Dann wird eine Lösung von 55 g N-triiaethylendiaEiin in verdünnter Essigsäure zugesetzt. Schließlich wird die Pigmentsuspension zur Fällung der Aminsalze als freie Aminbasen alkalisch gemacht.After the completion of the coupling, the pigment suspension becomes heated to about 90 ° C and stirred at this temperature for a few hours. Then a solution of 55 g of N-triiaethylene diamine added in dilute acetic acid. Finally, the pigment suspension is used to precipitate the amine salts made alkaline as free amine bases.
Die Suspension wird nun fünf Stunden heiß (80 - 90°C) gehalten. Das Pigment wird durch Filtrieren entfernt, gewaschen und bei etwa 60° C getrocknet.The suspension is now kept hot (80-90 ° C.) for five hours. The pigment is removed by filtration, washed and dried at about 60 ° C.
Das so hergestellte Pigment wird wie folgt getestet» Es werden 10 Gew.-Teile des Pigments in 156 Gew.-Teilen einer Ifitrocellulose-Butylacetat-Lösung, enthaltend 12 tfo des letzteren, dispergiert, wobei die Dispergierung in einer Kugelmühle durchgeführt wird. In ähnlicher Weise wurde ein Kontrollversuch mit dem entsprechenden Pigment, das in bekannter Weise behandelt wurde, mit einem als Seife niedergeschlagenen Fettamin, durchgeführt.The pigment thus produced is tested as follows: 10 parts by weight of the pigment are dispersed in 156 parts by weight of an ifitrocellulose-butyl acetate solution containing 12 μl of the latter, the dispersion being carried out in a ball mill. In a similar manner, a control experiment was carried out with the corresponding pigment, which had been treated in a known manner, with a fatty amine deposited as soap.
Beim Drucken auf weißem Papier mit einer Farbe mit dem Pigment, das gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung behandelt wurde, wurde ein höherer Glanz und eine höhere Farbstärke erhalten, und wenn das Drucken auf Aluminiumfolie und Zellglasfilm durchgeführt wurde, wurde ein höherer Glanz, eine bessere Gleichmäßigkeit und Durchsichtigkeit als im Falle des Kontrollversuchs erhalten.When printing on white paper with one color containing the pigment obtained according to the method of the present invention higher gloss and color strength was obtained, and when printing on aluminum foil and Cellulose film was performed, a higher gloss, a better uniformity and transparency than in the case of the Control experiment received.
Bei der Ermittlung der Viskosität der Druckfarben mitWhen determining the viscosity of the printing inks with
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Hilfe der Abflußzeit zeigte das Pigment ^emäß der vorliegenden Erfindung eine um 40 $ niedere Viskosität als das Kontrollpigment. Als Amin wurden 50 £ Laurylamin anstelle des Diamins verwendet.Using the discharge time, the pigment showed ^ emäß the present invention, a lower by 40 $ viscosity than the control pigment. The amine used was 50 pounds laurylamine instead of the diamine.
3.) 18,7 g 1-Methyl-4-aminobenzol-3-sulfonsäure werden in 40 g 10 J&iger Natriumhydroxydlösung und 250 g Wasser gelöst. Nach Zusatz eines Überschusses an Eis wird die Sulfonsäure langsam mit Hilfe von 75 § Chlorwasserstoffsaure niedergeschlagen. 3.) 18.7 g of 1-methyl-4-aminobenzene-3-sulfonic acid become dissolved in 40 g of 10% sodium hydroxide solution and 250 g of water. After adding an excess of ice, the sulfonic acid becomes slowly knocked down with the help of 75 § hydrochloric acid.
Es werden 70 g 10 folge Natriuxmitritlösung zugesetzt und die Diazotierung-vvira unter Rühren in etwa 15 Minuten vervollständigt. Der Überschuß an Nitrit wird durch Zusatz einer geringen Menge Aminosulfonsaure entfernt.There are added 70 g of 10 follow Natriuxmitritlösung and the diazotization-vvira stirring completed in about 15 minutes. The excess of nitrite is removed by adding a small amount of aminosulfonic acid.
19,5 g 2-IIydroxy-3-carboxynaphthalen werden mit 50 g V/asser zur Bildung eines glatten Breies gerührt, der anschließend in 34 g einer 10 ?oigen Natriumhydroxydlösung gelöst wird. Nach vollständiger Lösung werden 10 g 10 ?<>ige Natriumcarbonatlösung und ein leichter Überschuß an Eis zugesetzt. Diese Lösung der Kupplungskomponente wird mit dem Diazoraaterial gemischt und mit einem Überschuß an Eis zur Vervollständigung der Kupplung gerührt.19.5 g of 2-IIydroxy-3-carboxynaphthalene are stirred with 50 g of v / ater to form a smooth paste, which then dissolved in 34 g of a 10% sodium hydroxide solution will. After completely dissolving, 10 g of 10? <> Ige Sodium carbonate solution and a slight excess of ice were added. This solution of the coupling component is mixed with the diazo material and with an excess of ice for Completion of the coupling stirred.
In der Zwischenzeit wird eine Harzlösung, bestehend aus 9,0 g Baumharz hergestellt, gelöst durch Kochen mit 180 g V/asser mit 1 ,7 g Natriumhydroxyd und 0,4 g Natriumcarbonat. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird diese Lösung in das Kupplungsgefäß übertragen. Des weiteren werden 250 g einer 10 tilgen CaCl2.2H^0-Lösung zugesetzt und die I.ii&chung wird auf etwa 700C erhitzt. Nach 15 Minuten Rühren wird ein kationaktives Material zugesetzt, das auf folgende V/eise hergestellt wurde: 7,2 g N-Stearyltrimethylendiamin und 1,8 g Stearyldipolyoxyäthylendiaiiiin werden geschmolzen und in 120 g 1 feiger Essigsäurelösung in heißem Zustand dispergiert.In the meantime, a resin solution consisting of 9.0 g tree resin is prepared, dissolved by boiling with 180 g v / water with 1.7 g sodium hydroxide and 0.4 g sodium carbonate. After cooling to room temperature, this solution is transferred to the coupling vessel. Furthermore, 250 g of a 10 wipe CaCl 2 .2H ^ 0-solution was added and the I.ii & Chung is heated to about 70 0 C. After stirring for 15 minutes, a cationic material is added, which was prepared in the following way: 7.2 g of N-stearyltrimethylenediamine and 1.8 g of stearyldipolyoxyethylenediamine are melted and dispersed in 120 g of 1 figy acetic acid solution while hot.
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Die Pigmentsuspension wird 10 bis 12 Stunden heiß (etwa 7O0C) gehalten und dann filtriert, von gelöstem Ca++ freigewaschen und bei etwa 800C getrocknet.The pigment suspension is hot 10 to 12 hours (about 7O 0 C), and then filtered, washed free of dissolved Ca ++ and dried at about 80 0 C.
Anstelle von 7,2 g N-Stearyltrimethylendiamin können 8 g. Btearylanin verwendet werden, während das Verfahren in derselben Weise wie beschrieben durchgeführt wird.Instead of 7.2 g of N-stearyltrimethylenediamine, 8 g. Btearylanine can be used during the procedure in the same Way is carried out as described.
4.) 22,2 g 1-Chlor-2-niethyl-4-aminobenzol-5-sulfonsäure werden in bekannter Weise diazotiert, z.B. wie folgt: Die genannte Komponente wird vollständig in 40 g 10 ^Jiger Natriumhydroxydlösung und 250 g Wasser gelöst. Nach Zusatz eines Überschusses an Eis wird die Sulfonsäure mit 75 g 10 $iger Chlorwasserstoffsäure niedergeschlagen. Es werden 70 g 10 $ige Natriumnitritlösung zugesetzt und die Mischung wird bis zur vollständigen Diazotierung gerührt. Ein etwa noch vorhandener Überschuß an Nitrit wird durch Zusatz z.B. einer geringen Menge von Aminosulfonsäure entfernt.4.) 22.2 g of 1-chloro-2-diethyl-4-aminobenzene-5-sulfonic acid are diazotized in a known manner, e.g. as follows: The component mentioned is completely dissolved in 40 g of 10% sodium hydroxide solution and 250 g of water dissolved. After adding an excess of ice, 75 g of the sulfonic acid is 10 Hydrochloric acid precipitated. It will be 70 g 10 $ sodium nitrite solution is added and the mixture is made stirred until diazotization is complete. Any excess nitrite that may still be present is reduced by adding, for example, a small amount Amount of aminosulfonic acid removed.
. Es werden 15>2 g 2-Hydroxynaphthalen in 42 g 10 C/Siger Natriumhydroxydlösung und 250 g Wasser gelöst. ITach vollständiger Auflösung werden 15g einer 10 >oigen Natriumcarbonatlösung und ein Überschuß an Eis zugesetzt.. 15> 2 g of 2-hydroxynaphthalene are dissolved in 42 g of 10 C / S sodium hydroxide solution and 250 g of water. After complete dissolution, 15 g of a 10% sodium carbonate solution and an excess of ice are added.
Die so hergestellte Kupplungskomponente wird mit dem diazotierten Material gemischt und die Mischung zur Vervollständigung des Kupplungsprozesses gerührt. Die erhaltene Farbstoffsuspension wird mit 200 g einer 10 Joigen BaCIp»2IUO-lösung auf etwa 800C erhitzt und auf dieser Temperatur gehalten, um die Metallisierung zu vervollständigen. Darauf wird ein kationaktives Material zugesetzt, das wie folgt hergestellt wird: Es werden 7 g E-Steary !triethylendiamin geschmolzen und in 100 g warraer 1 yoiger i-ssigsäurelösung dispergiert. Die Pigmentlösung wird ein bis zwei Stunden heiß (etwa 8O0C) gehalten.The coupling component produced in this way is mixed with the diazotized material and the mixture is stirred to complete the coupling process. The dye suspension obtained is mixed with 200 g of a 10 Joigen BaCIp "2IUO solution to about 80 0 C. and held at this temperature to complete the metallization. A cation-active material is then added, which is prepared as follows: 7 g of E-stearyl triethylenediamine are melted and dispersed in 100 g of warm 1% acetic acid solution. The pigment solution is kept for an hour or two hot (about 8O 0 C).
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Der Niederschlag wird durch Filtrieren entfernt und von gelöstem Ca++ freigewaschen und bei etwa 6O0C getrocknet.The precipitate is washed free removed by filtration and dissolved Ca ++ and dried at about 6O 0 C.
Ein Teil des erhaltenen Produkts wird uispergiert zur Bildung einer Druckfarbe mit Hilfe eines TurboEiischers, ein anderer Teil rait Hilfe einer Kugelmühle. Beide Teile werden zur Herstellung von Druckmaterial verwendet, das einen ausgezeichneten Glanz und eine gute Gleichmäßigkeit zeigt, !entsprechende Kontrollversuche mit Pigmenten, die nach bekannter Art hergestellt waren unter Anwendung desselben Verfahrens wie in Beispiel 2, zeigten einen unsauberen Schatten und ermangelten des Glanzes und der btiirke.Part of the product obtained is dispersed to Formation of a printing ink with the help of a turbo egg mixer other part rait with the help of a ball mill. Both parts will used to produce printing material that exhibits excellent gloss and evenness,! appropriate Control tests with pigments prepared in a known manner using the same procedure as in Example 2, showed an unclean shadow and lacked it of shine and beauty.
5.) Ein Preßkuchen mit 60 g Kupferphthalozyaninblaupigment wird sorgfältig in 4000 g heißem Wasser (von etwa 8O0C) gewaschen.5.) A presscake with 60 g Kupferphthalozyaninblaupigment is thoroughly washed in 4000 g of hot water (about 8O 0 C).
Darauf wird eine Emulsion zugesetzt, die wie folgt hergestellt wird: 6 g N-Stearyltrimethylendiainin, 2 g Stearyldipolyoxyethylendiamin, 2 g Eibessig und 10 g eines LÖsungsmitcels, wie Testbenzin, Toluol, Xylol oder dgl., werden zusammengeschmolzen, worauf 100 g V/asker unter kräftigem Rühren zugesetzt werden.An emulsion is then added, which is prepared as follows: 6 g of N-stearyltrimethylenediamine, 2 g of stearyldipolyoxyethylenediamine, 2 g of egg vinegar and 10 g of a solvent such as white spirit, toluene, xylene or the like. Be melted together, whereupon 100 g V / asker under vigorous Stirring can be added.
Die Suspension wird in den nächsten 12 Stunden heiß ( 70 800C) gehalten.The suspension is kept hot (70 80 ° C.) for the next 12 hours.
Das Pigment wird durch Filtrieren, Waschen und Trocknen bei 600C entfernt.The pigment is removed by filtration, washing and drying at 60 0 C.
Dieses Pigment wurde verglichen mit demselben Pigment, das auf bekannte Weise mit einem als Seife niedergeschlagenen Fettamin nach den folgenden Versuchen behandelt wurde: 10 Gew,-Teile jedes Pigments wurden in 25 Gew.-Tgilen Toluol suspendiert, !lach etwa 15 Minuten Eühren mit einem Turbomischer wurden SO Gew<-Teile einer 50 feigen Caleiumresinat-Toluol-Lösung zugesetzt. Nach dieser Behandlung wurde das gemäß derThis pigment was compared to the same pigment that was treated in a known manner with a fatty amine deposited as soap according to the following tests: 10 parts by weight each pigment was suspended in 25 parts by weight of toluene, ! laughed for about 15 minutes with a turbo mixer were 50 parts by weight of a 50 fig calcium resinate-toluene solution added. After this treatment, according to the
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Erfindung hergestellte Pigment vollständig dispergiert und führte zu glänzenden gleichmäßigen Drucken, während beim Kontrollversuch beträchtliche Kengen nichtdispergierten Niederschlags vorhanden waren und die Drucke ungleich und glanzlos waren.Invention produced pigment completely dispersed and resulted in glossy even prints while at Control experiment with considerable amounts of undispersed precipitation were present and the prints were uneven and lackluster was.
6.) Es wurae ein Presskuchen mit 60 g ß-Kupferphthalocyaninblaupignient gewaschen wie in Beispiel 5 beschrieben.6.) There was a press cake with 60 g of ß-copper phthalocyanine blueignient washed as described in Example 5.
Danach wurde eine Emulsion des Pigments in derselben weise wie in Beispiel 5 angegeben hergestellt, wobei 6 g laurylanin anstelle der 6 g If-Stearyltrirneth^/lendiamin verwendet wurden. Die Behandlung war im übrigen wie in Beispiel 5 angegeben.Thereafter, an emulsion of the pigment was prepared in the same manner as indicated in Example 5, whereby 6 g Laurylanine used instead of 6 g of If-Stearyltrirneth ^ / lenediamine became. The treatment was otherwise as indicated in Example 5.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |