DE1140928B - Process for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene - Google Patents
Process for the preparation of 3,3,3-trifluoropropeneInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropen.The invention relates to a process for the production of 3,3,3-trifluoropropene.
Es ist bereits bekannt, daß 3,3,3-Trifluorpropen aus 1,1,1,3-Tetrachlorpropan durch Fluorierung in flüssiger Phase in Gegenwart eines Antimonfluoridkatalysator hergestellt werden kann (Henne und Kay, Journ. Am. Chem. Soc, 72, 3369, [1950]). Dabei wurden beträchtliche Mengen unerwünschter Nebenprodukte gebildet, die die Wirksamkeit des Verfahrens beeinträchtigen und die Ausbeuten an dem gewünschten Trifluorpropen herabsetzen. Wenn dagegen das Verfahren auf 3-Brom-l,l,l-trichlorpropan als Ausgangssubstanz übertragen wurde, wurden nur teerartige Nebenprodukte aus dem Reaktionsgemisch isoliert; anscheinend wurde wenig oder überhaupt kein Trifluorpropen gebildet.It is already known that 3,3,3-trifluoropropene from 1,1,1,3-tetrachloropropane by fluorination in liquid phase can be produced in the presence of an antimony fluoride catalyst (Henne und Kay, Journ. At the. Chem. Soc, 72, 3369, [1950]). Significant amounts of undesirable by-products were thereby produced formed, which affect the effectiveness of the process and the yields of the desired Reduce trifluoropropene. If, on the other hand, the process is based on 3-bromo-l, l, l-trichloropropane as the starting substance was transferred, only tarry by-products were isolated from the reaction mixture; apparently little or all became no trifluoropropene formed.
Es wurde nun gefunden, daß das 3,3,3-Trifluorpropen durch Dampfphasenfluorierung mit Fluorwasserstoff in Gegenwart eines Chromoxyfluorid-Katalysators aus einer Vielzahl von Ausgangsverbindungen selektiv und mit nahezu quantitativer Ausbeute hergestellt werden kann. Bei Verwendung von Propanderivaten wird außer der Fluorierung eine Dehydrohalogenierung des Propanderivates zum Propenderivat erreicht.It has now been found that the 3,3,3-trifluoropropene by vapor phase fluorination with hydrogen fluoride in the presence of a chromium oxyfluoride catalyst from a large number of starting compounds can be produced selectively and with almost quantitative yield. When using Apart from fluorination, propane derivatives are dehydrohalogenation of the propane derivative to form the propane derivative achieved.
Erfindungsgemäß werden mindestens 0,5 Sekunden lang oberhalb 150° C in der Dampfphase und in Gegenwart eines Chromoxyfluoridkatalysators Fluorwasserstoff und ein aliphatischer Halogenkohlenwasserstoff mit 3 Kohlenstoffatomen, der 3 bis 4 Wasserstoffatome und 3 bis 4 Halogenatome außer Jod enthält, von denen nicht mehr als zwei Fluor sind, wobei ein endständiges Kohlenstoffatom kein Wasserstoffatom trägt, in einem Molverhältnis von mindestens 3,0:1,0 miteinander zur Umsetzung gebracht, worauf das 3,3,3-Trifluorpropen aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt wird. Unter diesen Bedingungen ist es möglich, Umwandlungen und Ausbeuten von nahezu 100 °/o zu erreichen.According to the invention, at least 0.5 seconds above 150 ° C in the vapor phase and in the presence a chromium oxyfluoride catalyst, hydrogen fluoride and an aliphatic halohydrocarbon With 3 carbon atoms, which contains 3 to 4 hydrogen atoms and 3 to 4 halogen atoms except iodine, no more than two of which are fluorine, with one terminal carbon atom not being a hydrogen atom carries, brought to one another in a molar ratio of at least 3.0: 1.0, whereupon the 3,3,3-trifluoropropene is separated from the reaction mixture. Under these conditions it is possible To achieve conversions and yields of almost 100%.
Gewöhnlich werden die Temperaturen unter der Höhe gehalten, bei der eine nennenswerte Pyrolyse einsetzt.Usually the temperatures are kept below the level at which there is significant pyrolysis begins.
Vorzugsweise werden Umsetzungszeiten von mindestens 3 Sekunden, zweckmäßig 5 bis 6 Sekunden, Temperaturen zwischen 225 und 6000C, zweckmäßig zwischen 300 und 4000C, insbesondere von 350°C, und Molverhältnisse von Fluorwasserstoff zu dem aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff zwischen 7:1 und 18:1, zweckmäßig zwischen 10:1 und 12:1, angewendet.Preferably, reaction times are from at least 3 seconds, expediently 5 to 6 seconds, temperatures 225 to 600 0 C, suitably between 300 and 400 0 C, in particular 350 ° C, and mole ratios of hydrogen fluoride to the halogenated aliphatic hydrocarbon is between 7: 1 and 18 : 1, expediently between 10: 1 and 12: 1, used.
Gewöhnlich wird in der Nähe von Normaldruck gearbeitet, obgleich gegebenenfalls auch höhere oder
Verfahren zur Herstellung
von 3,3,3-TrifluorpropenNormal pressure is usually carried out in the vicinity of normal pressure, although higher pressure or processes for production may also be used
of 3,3,3-trifluoropropene
Anmelder:Applicant:
The Dow Chemical Company,
Midland, Mich. (V. St. A.)The Dow Chemical Company,
Midland, me. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt,
Berlin-Grunewald, Auguste-Viktoria-Str. 65Representative: Dr.-Ing. H. Ruschke, patent attorney,
Berlin-Grunewald, Auguste-Viktoria-Str. 65
Robert P. Ruh, Robert A. StoweRobert P. Ruh, Robert A. Stowe
und Ralph A. Davis, Midland, Mich. (V. St. A.),and Ralph A. Davis, Midland, Mich. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
niedere Drücke angewendet werden können. Zur Schonung der Reaktionsvorrichtung wird die Reaktion gewöhnlich unter wasserfreien Bedingungen ausgeführt.lower pressures can be applied. To protect the reaction device, the reaction usually carried out under anhydrous conditions.
Als Katalysator wird der in der USA.-Patentschrift 2 745 886 beschriebene Chromoxyfluorid-Katalysator verwendet. Dieser Katalysator kann danach leicht hergestellt werden, indem Sauerstoff und ein Hydrat des Chromfluorids bei 5000C in Berührung gebracht werden. Nachdem die Fluorierungsreaktion eine Zeitlang gelaufen ist, gewöhnlich weniger als 10 Stunden, kann eine Reaktivierung, wie sie in der genannten Patentschrift beschrieben worden ist, erforderlich sein. Durch Vermischen des Chromoxyfluorids mit AIuminiumfluorid wird jedoch die Lebensdauer des Katalysators erhöht. Die Reaktivierung erfolgt leicht durch Überleiten von Sauerstoff oder einem Sauerstoff enthaltenden Gas über den auf etwa 5000C erwärmten Katalysator.The chromium oxyfluoride catalyst described in US Pat. No. 2,745,886 is used as the catalyst. This catalyst can then be easily manufactured by bringing oxygen and a hydrate of the chromium fluoride at 500 0 C in contact. After the fluorination reaction has run for a period of time, usually less than 10 hours, reactivation as described in the referenced patent may be required. However, by mixing the chromium oxyfluoride with aluminum fluoride, the life of the catalyst is increased. The reactivation is carried out easily by passing oxygen or an oxygen-containing gas over the heated to about 500 0 C catalyst.
Für das erfindungsgemäße Verfahren sind als Ausgangsstoffe geeignet z. B. 3,3,3-Trichlorpropen, 3,3,3 -Tribrompropen, 3,3 - Dichlor-3 -brompropen, 1,1,1,3-Tetrachlorpropan, 1,1,1,3-Tetrabrompropan, 3,3-Di-chlor-3-fluorpropen, 3,3-Dibrom-3-fluorpropen, 3-Brom-3,3-difluorpropen, 3-Chlor-3,3-difluorpropen, l,l,3-Trichlorpropen-(l), l,l-Dichlor-3-brompropen-(l), 1,3-Dichlor-1,1 -difluorpropan, 1,1,1 -Trichlor-3 -br ompropan. Vorzugsweise wird als aliphatischer Halogen-For the process according to the invention are suitable as starting materials, for. B. 3,3,3-trichloropropene, 3,3,3 -tribromopropene, 3,3 - dichloro-3 -bromopropene, 1,1,1,3-tetrachloropropane, 1,1,1,3-tetrabromopropane, 3,3-Di-chloro-3-fluoropropene, 3,3-dibromo-3-fluoropropene, 3-bromo-3,3-difluoropropene, 3-chloro-3,3-difluoropropene, l, l, 3-trichloropropene- (l), l, l-dichloro-3-bromopropene- (l), 1,3-dichloro-1,1-difluoropropane, 1,1,1-trichloro-3-bromopropane . The preferred aliphatic halogen
209 747/341209 747/341
kohlenwasserstoff das 1,1,1,3-Tetrachlorpropan, S-Brom-ljljl-triclilorpropan ocjer 3^3-Trichlorpropan verwendet.used hydrocarbonaceous the 1,1,1,3-tetrachloropropane, S-bromo-ljljl-triclilorpropan oc j er 3 ^ 3-trichloropropane.
Da das Produkt bei ungefähr —25 0C siedet, wird gewöhnlich eine aus einem Wäscher und einem wassergekühlten Kühler zur Entfernung von unumgesetzter Substanz und einem mit Trockeneis gekühlten Kühler zum Kondensieren des Produktes bestehende AufGemisch von 498 g (3,42 Mol) 3,3,3-Trichlorpropen und 41,8 g Mol Fluorwasserstoff innerhalb von 2,7 Stunden hindurchgeleitet. Die Verdampfertemperatur und die Ofentemperatur betrugen 35O0C, die Berührungszeit 5,6 Sekunden und das Verhältnis Fluorwasserstoff zu organischer Substanz 12,2. In der Kühlfalle wurden 318 g aufgefangen, das entspricht einer Umwandlung von 97,0 %> auf das Gewicht des Kondensats in der Kühlfalle bezogen, und einer titrier-Since the product boils at about -25 0 C, is usually a consisting of a scrubber and a water cooled condenser to remove unreacted substance and a dry ice cooled condenser for condensing the product Situated mixing of 498 g (3.42 mol) of 3,3 , 3-Trichloropropene and 41.8 g mol of hydrogen fluoride passed through within 2.7 hours. The evaporator temperature and the furnace temperature were 35O 0 C, the contact time 5.6 seconds and the ratio of hydrogen fluoride to organic matter 12.2. 318 g were collected in the cold trap, which corresponds to a conversion of 97.0%> based on the weight of the condensate in the cold trap, and a titrated
fangvorrichtung verwendet. 3,3,3-Trifluorpropen istcatching device used. Is 3,3,3-trifluoropropene
ein farbloses Gas, das als Zwischenprodukt zur Ein- io ten Umwandlung von 100 % 3,3,3-Trifluorpropen. führung der Trifluormethylgruppe in die verschiedensten Stoffe, z. B. als Bestandteil von Siliconkautschuk, Beispiel 3 von Homo- und Mischpolymerisaten, verwendeta colorless gas, which is used as an intermediate product for the one-io conversion of 100% 3,3,3-trifluoropropene. leadership of the trifluoromethyl group in a wide variety of substances, such. B. as a component of silicone rubber, Example 3 of homopolymers and copolymers used
werden kann. In gleicher Weise wie in den Beispielen 1 und 2can be. In the same way as in Examples 1 and 2
Aus der genannten USA.-Patentschrift 2 745 886 ist 15 wurden 3215 g (14,2 g Mol) S-Brom-l.lJ-trichlor-From the aforementioned US Pat. No. 2,745,886 is 15, 3215 g (14.2 g mol) of S-bromine-1.lJ-trichloro
die Dampfphasenfluorierung von Kohlenwasserstoffen mit Fluorwasserstoff in Gegenwart eines Chromoxyfiuorid-Katalysators zwar an sich bekannt, doch wird die Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropen als Reaktionsprodukt nicht beschrieben. Das erfindungsge- mäße Verfahren richtet sich außerdem in erster Linie auf die Verwendung von Propanderivaten als Ausgangsprodukte, wobei gleichzeitig Fluorierung und Ausbildung einer Doppelbindung bewirkt wird. Es war nicht vorauszusehen, daß auf diese Weise die selektive Herstellung von 3,3,3-Trifluorpropen aus einer Vielzahl von Ausgangsverbindungen nach einem Einstufenverfahren und mit relativ hoher Ausbeute möglich ist. Die Aufgabe bestand darin, spezifische propan und 187,9 gMol Fluorwasserstoff durch die Apparatur geschickt. Das Molverhältnis Fluorwasserstoff zu organischer Substanz war 13,2, die Versuchsdauer 7 Stunden und die Berührungszeit 3,22 Sekunden. 1393 g Produkt wurden erhalten, und ein 100%iger Umsatz zu 3,3,3-Trifluorpropen wurde durch Titrieren ermittelt.the vapor phase fluorination of hydrocarbons with hydrogen fluoride in the presence of a chromium oxyfluoride catalyst Although known per se, the preparation of 3,3,3-trifluoropropene as a reaction product is not described. The inventive moderate process is also primarily aimed at the use of propane derivatives as starting materials, fluorination and formation of a double bond being effected at the same time. It was not foreseen that in this way the selective production of 3,3,3-trifluoropropene from a variety of starting compounds by a one-step process and in a relatively high yield is possible. The task consisted of the specific propane and 187.9 gmoles of hydrogen fluoride through the Apparatus sent. The molar ratio of hydrogen fluoride to organic matter was 13.2, the test duration was 7 hours and the contact time was 3.22 seconds. 1393 g of product were obtained and 100% conversion to 3,3,3-trifluoropropene was determined by titration determined.
In gleicher Weise wie im Beispiel 1 wurden 371,8 g Mol Fluorwasserstoff und 4054 g (22,2 Mol) 1,1,1,3-Tetrachlorpropan durch eine bei 3500C gehaltene Apparaturgeschickt; die Versuchsdauer betrug 21,0 Stunden,In the same manner as in Example 1 were 371.8 g mol of hydrogen fluoride and 4054 g (22.2 mol) of 1,1,1,3-tetrachloropropane by held at 350 0 C skillfully apparatus; the duration of the experiment was 21.0 hours,
Bedingungen sowie bestimmte Ausgangsverbindungen 30 und das Molverhältnis von Fluorwasserstoff zu organizu suchen, die die Bildung des Propenderivats erlauben. scher Substanz war 16,7. Bei einer Berührungszeit vonConditions and certain starting compounds and the molar ratio of hydrogen fluoride to organizu look for that allow the formation of the propene derivative. shear substance was 16.7. With a contact time of
4,9 Sekunden wurden 2047 g Substanz in der Trocken-4.9 seconds were 2047 g of substance in the dry
Beispiel 1 eisfalle aufgefangen. Eine titrierte Umwandlung zuExample 1 ice trap caught. A titrated conversion too
1,1,1-Trifluorpropen von 99,8% und eine Ausbeute1,1,1-trifluoropropene of 99.8% and a yield
Ein Gemisch von 41,20 kg basischem Chromfluorid 35 von 99,5% an organischer Substanz wurden erhalten, und 10,32 kg technischem, wasserhaltigem Aluminium-A mixture of 41.20 kg of basic chromium fluoride 35 of 99.5% organic matter was obtained, and 10.32 kg of technical, water-based aluminum
fluorid wurde in 17,03 1 18%igen Fluorwasserstoffs Beispiel 5fluoride was in 17.03 1 18% hydrogen fluoride Example 5
auf geschlämmt; 1,54 kg Zucker wurden zu der Aufschlämmung gegeben und gründlich damit vermischt. In gleicher Weise wie in den vorhergehenden Die Aufschlämmung wurde in einem auf 80 bis 9O0C 40 Beispielen wurde ein weiterer Versuch mit den folgenerwärmten Dampf of en zu einem Kuchen getrocknet, den Ergebnissen ausgeführt: so weit zerkleinert, daß alle Teilchen durch ein Sieb mit 21 Maschen je Quadratzentimeter hindurchgingen und mit 2% Graphit überzogen. Der überzogene Katalysator (1320 ecm) wurde in eine 5,08 · 76,2 cm 45 große Reaktionsapparatur aus Nickel gefüllt und 4 Stunden bei 5500C mit Sauerstoff in Berührung gehalten. (Ein Verfahren zur Herstellung dieses Katalysators soll hier jedoch nicht unter Patentschutz gestellt werden.) 50on slurried; 1.54 kg of sugar was added to the slurry and mixed thoroughly with it. In the same manner as in the foregoing The slurry a further attempt with the folgenerwärmten steam of was dissolved in a 80 to 9O 0 C 40 examples, en to a cake is dried, performed the results: so far crushed that all the particles pass through a sieve with 21 meshes per square centimeter passed and coated with 2% graphite. The coated catalyst (1320 ecm) was filled into a 5.08 × 76.2 cm 45 reaction apparatus made of nickel and kept in contact with oxygen at 550 ° C. for 4 hours. (However, a process for the production of this catalyst is not to be placed under patent protection here.) 50
Dann wurde ein Gemisch von 2405 g (13,2 Mol) 1,1,1,3-Tetrachlorpropan und 3016 g (150,8 Mol) Fluorwasserstoff über den Katalysator geleitet. Die Temperatur des Ofens und des Verdampfers wurde bei 3500C gehalten. Das Molverhältnis von Fluorwasserstoff zu Tetrachlorpropan betrug 11,4 und die Versuchsdauer 6 Stunden. Die Berührungszeit betrug somit 3,4 Sekunden. Die Umsetzungsprodukte wurden aus der Apparatur in eine mit Trockeneis gekühlte Falle geleitet, wobei 1173g Substanz aufgefangen wurde. Die Umwandlung zu 3,3,3-Trifluorpropen betrug 94,2% und die Ausbeute an organischer Substanz 97,6%.Then a mixture of 2405 g (13.2 mol) 1,1,1,3-tetrachloropropane and 3016 g (150.8 mol) hydrogen fluoride was passed over the catalyst. The temperature of the furnace and of the evaporator was maintained at 350 0 C. The molar ratio of hydrogen fluoride to tetrachloropropane was 11.4 and the duration of the experiment was 6 hours. The contact time was thus 3.4 seconds. The reaction products were passed from the apparatus into a trap cooled with dry ice, with 1173 g of substance being collected. The conversion to 3,3,3-trifluoropropene was 94.2% and the yield of organic matter was 97.6%.
Unter Verwendung des gleichen Katalysators wie im Beispiel 1 sowie der gleichen Apparatur wurde einUsing the same catalyst as in Example 1 and the same apparatus was a
Ofentemperatur in 0C 350Oven temperature in 0 C 350
Verdampfungstemperatur in ° C .. 350Evaporation temperature in ° C .. 350
gMol Fluorwasserstoff eingesetzt.. 187,8gMol hydrogen fluoride used .. 187.8
g S-Brom-ljljl-trichlorpropan 3215g S-bromo-ljljl-trichloropropane 3215
Molverhältnis FluorwasserstoffMolar ratio of hydrogen fluoride
zu organischer Substanz 13,2to organic matter 13.2
Versuchsdauer in Stunden 7Test duration in hours 7
Berührungszeit in Sekunden 3,22Contact time in seconds 3.22
Kondensat in der TrockeneisfalleCondensate in the dry ice trap
ing 1393ing 1393
Titrierte Umwandlung in % 100Titrated conversion in% 100
Eine 15,24 · 213 cm große Apparatur, die mit einer 220-Volt-Heizung beheizt wurde, wurde mit eines wie in der USA.-Patentschrift 2 745 886 hergestellten Chromoxyfluorid-Katalysators beschickt und die Apparatur auf 35O0C erwärmt. In der folgenden Tabelle sind die in einer längeren Zeit mit 3-Brom-1,1,1-trichlorpropan erhaltenen Ergebnisse aufgeführt, die bei Wiederholung des Verfahrens der obigen Beispiele erzielt wurden.A 15.24 x 213 cm apparatus equipped with a 220 volt heater has been heated, was charged with a as in the USA. Patent 2,745,886 chromium oxyfluoride catalyst prepared and apparatus to 35O 0 C heated. The following table shows the results obtained over a longer period of time with 3-bromo-1,1,1-trichloropropane, which were obtained by repeating the procedure of the above examples.
99,6
193,0
1638
15,5
11,54
96,5
96,512.45
99.6
193.0
1638
15.5
11.54
96.5
96.5
16 bis 24 Stunden I 117 bis 125 StundenTime
16 to 24 hours I 117 to 125 hours
117,5
193,0
1638
13,13
11,43
97,0
98,514.7
117.5
193.0
1638
13.13
11.43
97.0
98.5
nischen Substanz in gMol je Stunde
Insgesamt eingesetzte organische Substanz in g
Durchschnittliche Fluorwasserstoff-Zufuhrgeschwin
digkeit in gMol je Stunde
Gesamtmenge Fluorwasserstoff in gMol
Molverhältnis Fluorwasserstoff zu organischer Sub
stanz Average feed speed of the orga
niche substance in gMol per hour
Total organic substance used in g
Average hydrogen fluoride feed rate
speed in gMol per hour
Total amount of hydrogen fluoride in gmoles
Molar ratio of hydrogen fluoride to organic sub
punch
111,0
188,2
1595
13,7
11,74
93,2
96,913.75
111.0
188.2
1595
13.7
11.74
93.2
96.9
Umwandlung zu 3,3,3-Trifluorpropen in %
Ausbeute in % Contact time in seconds
Conversion to 3,3,3-trifluoropropene in%
Yield in%
Claims (3)
USA.-Patentschrift Nr. 2 745 886;
Journ. amer. ehem. soc, Bd. 72, 1950, S. 3369.Considered publications:
U.S. Patent No. 2,745,886;
Journ. amer. formerly soc, vol. 72, 1950, p. 3369.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED30688A DE1140928B (en) | 1959-04-14 | 1959-05-19 | Process for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1268259A GB844597A (en) | 1959-04-14 | 1959-04-14 | Preparation of 3,3,3-trifluoropropene |
| DED30688A DE1140928B (en) | 1959-04-14 | 1959-05-19 | Process for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1140928B true DE1140928B (en) | 1962-12-13 |
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ID=25970949
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DED30688A Pending DE1140928B (en) | 1959-04-14 | 1959-05-19 | Process for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene |
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