DE1032537B - Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Polymerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen PolymerisatenInfo
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Description
Es wurde bereits die Mischpolymerisation von Vinylphosphonsäuredichlorid
mit Vinylchlorid vorgeschlagen (Patentanmeldung F 20249 IVb/39c — DAS 1027874).
Es wurde nun gefunden, daß bei der Polymerisation von Verbindungen der allgemeinen Formel
H O
c = c
worin X1 und X2 gleiche oder verschiedene Halogenatome
sind und R1 und R2 ein Wasserstoffatom, einen Äthyl-,
Cycloalkyl-, Aryl- oder Arylalkylrest und dabei sowohl gleiche als auch verschiedene Substituenten bedeuten iS
können, mit sich selbst oder mit anderen einfach oder mehrfach ungesättigten polymerisierbaren Verbindungen,
wobei Vinylchlorid ausgenommen sein soll, flüssige oder feste Produkte erhalten werden.
Neben den Vinylphosphonsäurehalogeniden und deren Derivaten können als Mischpolymerisationskomponenten
beispielsweise Styrol, Divinylbenzol, Vinylester, Vinylidenchlorid, Butadien, Acrylnitril oder Ester der Acryl-
oder Methacrylsäure verwendet werden.
Die Polymerisation bzw. Mischpolymerisation wird zweckmäßig unter Zusatz von radikalbildenden Katalysatoren
und/oder unter UV-Bestrahlung und weitgehendem Ausschluß von Feuchtigkeit bei Temperaturen
zwischen —50 und +200° C, vorzugsweise zwischen 0 und 100° C durchgeführt. Die Katalysatoren werden
im allgemeinen in Mengen von 0,1 bis 10%, bezogen auf das Monomere, angewandt.
Als Katalysatoren sind besonders solche Verbindungen geeignet, die sich in organischen Lösungsmitteln gut
lösen, beispielsweise Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd, Caproylperoxyd, Caprylylperoxyd, tert.-Butylperoxyd,
tert.-Butylperbenzoat, Azoisobuttersäuredinitril u. a.
Die Polymerisation kann in heterogenen und homogenen Systemen durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Polymerisate bzw. Mischpolymerisate stellen viskose bis harte, transparente
Produkte dar, die an der Luft unter Chlorwasserstoffentwicklung rauchen und mit Wasser heftig reagieren.
Die Polymerisate der Vinylphosphonsäurehalogenide sind in vielen Lösungsmitteln, beispielsweise in Aceton
und Methylenchlorid, gut löslich, während die Mischpolymerisate dieser Säurehalogenide mit anderen einfach
oder mehrfach ungesättigten Verbindungen zumeist vernetzt und nur noch teilweise bzw. überhaupt nicht mehr
löslich sind.
Die nach der Erfindung hergestellten Polymerisate sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von
Kunststoffen, Flammschutz- und Textilhilfsmitteln sowie Netzmitteln und Emulgatoren.
Verfahren zur Herstellung
von phosphorhaltigen Polymerisaten
von phosphorhaltigen Polymerisaten
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Hans Krämer, Frankfurt/M.-Höchst,
Dr. Günter Messwarb, Kelkheim (Taunus),
und Dr. Walter Denk, Frankfurt/M.-Höchst,
sind als Erfinder genannt worden
Eine Mischung von 50 g Styrol und 5 g Vinylphosphonsäuredichlorid wird unter Zusatz von 0,5 g Benzoylperoxyd
24 Stunden am Rückfluß unter reinem Stickstoff erhitzt. Es wird ein farbloses, glasklares, hartes Polymerisat
erhalten, das sich in Benzol nicht löst, sondern unter starker Volumenvermehrung zu einem zähen,
elastischen Gel anquillt.
35 g Vinylphosphonsäuredichlorid, das 0,35 g Azoisobuttersäuredinitril
gelöst enthält, wird 4 Wochen bei etwa 20° C in einem verschlossenen Kölbchen, das aus
für UV-Strahlen durchlässigem Glas hergestellt, unter Stickstoff der Sonneneinstrahlung ausgesetzt. Es wird
eine leicht gelbliche, hochviskose und glasklare Masse erhalten. Nach Abdestillieren des Restmonomeren im
Vakuum wird ein festes glasartiges Polymerisat erhalten, das an der Luft Salzsäurenebel entwickelt. Es ist unter
anderem in Aceton und Methylenchlorid gut löslich und kann aus diesen Lösungen durch Zusatz von Petroläther
(ein Kohlenwasserstoff vom Siedebereich 40 bis 80° C) zu einer weißen, faserigen Masse ausgefällt werden. Eine
l%ige Lösung des Polymerisates in Methylenchlorid besitzt eine spezifische Viskosität von 0,25. Ausbeute:
73% der Theorie.
200 g frisch destilliertes Vinylphosphonsäuredichlorid und 2 g Benzoylperoxyd werden unter reinem Stickstoff
am Rückfluß auf 70° C erhitzt. Nach 48 Stunden ist die gesamte Menge zu einer harten, glasklaren und leichtgelbgefärbten
Masse durchpolymerisiert. Das Polymerisat zeigt alle in Beispiel 2 genannten Eigenschaften.
809 557/496
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen sowohl gleiche als auch verschiedene Substituenten
Polymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß man bedeuten können, für sich allein oder mit anderen
Verbindungen der allgemeinen Formel einfach oder mehrfach ungesättigten Verbindungen
5 polymerisiert, wobei die Verwendung von Vinylchlorid
als Mischpolymerisationskomponente ausge-τί
ι V" X schlossen sein soll.
1N 1 !I / 1
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
/ C = C — px zeichnet, daß die Polymerisation bzw. Mischpoly-
j> y χ ίο merisation mit radikalbildenden Katalysatoren und/
oder unter UV-Bestrahlung durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch ge-
worin X1 und X2 gleiche oder verschiedene Halogen- kennzeichnet, daß unter weitgehendem Ausschluß
atome sind und R1 und R2 ein Wasserstoffatom, einen von Feuchtigkeit polymerisiert wird.
© 809 557/496 6.58
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