DE1031758B - Faerbeverfahren fuer aromatische Polyester - Google Patents
Faerbeverfahren fuer aromatische PolyesterInfo
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Description
DEUTSCHES
Im allgemeinen haben aromatische Polyester geringe Affinitäten für Farbstoffe und absorbieren wäßrige
Flüssigkeiten nicht bereitwillig, so daß erfahrungsgemäß Schwierigkeiten bestehen, sie befriedigend zu färben,
besonders in der Form von weitgehend orientierten Gegenständen.
Aus den britischen Patentschriften 609 943 und 609 944 ist bekannt, daß derartige aromatische Polyester mit
dispergierten Acetatkunstseidenfarbstoffen gefärbt und bedruckt werden können.
In der britischen Patentschrift 420 593 ist das Färben
von Celluloseacetat mit Farbstoffen der Anthrachinonreihen beschrieben, welche entweder in den 1- und
5-Stellungen oder in den 1- und 8-Stellungen mit Hydroxylgruppen, in einer 3 α-Stellung mit (unter anderem)
einem gegebenenfalls substituierten Anilinrest und in der 4 α-Stellung mit (unter anderem) einer Aminogruppe
substituiertes Anthrachinon enthalten. In der genannten Patentschrift ist auch ein Verfahren zur Herstellung der
neuen Anthrachinonderivate aus 4,8-Dinitro-l,5-dihydroxyanthrachinon oder 4,5-Dinitro-l,8-dihydroxyanthrachinon
beschrieben, bei denen eine Nitrogruppe durch Einwirkung eines Arylamins durch eine Arylaminogruppe
der Benzolreihen und die andere durch Reduktion ersetzt ist.
In der britischen Patentschrift 646 459 ist ein Verfahren
zur Herstellung von Anthrachinonderivaten zur Färbung von Celluloseacetat und anderen organischen Cellulosederivaten
durch Kondensation von 4,5-Dinitro-l,8-dihydroxy- oder 4,8-Dinitro-l,5-dihydroxyanthrachinon mit
(unter anderem) Anilin oder einem substituierten Anilin in Gegenwart von Wasser bei einer Temperatur zwischen
100 und 1300C beschrieben; in dieser Patentschrift ist darauf hingewiesen, daß unter diesen Bedingungen eine
Nitrogruppe durch einen Anilin- oder substituierten Anilinrest ersetzt wird.
Doch haben bekanntlich die 5-Nitro- und 5-Amino-4-anilino-l,8-dihydroxyanthrachinone
und 8-Nitro- und S-Amino^-anilino-l.S-dihydroxyanthrachinone und ihre
Derivate, welche Methyl- oder Methoxygruppen im Anilinrest enthalten, verhältnismäßig geringe Affinität zu
den Celluloseacetatfasern und geben, wenn sie bei diesen in wäßriger Dispersion angewandt werden, nur schwachblaue
Farbnuancen.
Es wurde nun gefunden, daß diese einfachen Anthrachinonderivate überraschenderweise eine gute Affinität
zu den aromatischen Polyestern haben und hier intensivblaue Färbungen von ausgezeichneter Echtheit liefern.
Erfindungsgemäß wird daher ein Färbeverfahren für aromatische Polyester in der Weise vorgeschlagen,
daß man bei den Polyestern eine wäßrige Dispersion von einer oder mehreren Verbindungen der Formel anwendet
:
Färbeverfahren
für aromatische Polyester
für aromatische Polyester
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
London
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5,
Dr.-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
und Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 11. Januar und 7. Dezember 1Θ56
Großbritannien vom 11. Januar und 7. Dezember 1Θ56
Philip Leigh Beishaw
und Wladyslaw Mieczyslaw Sokol,
Manchester, Lancashire (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
X O
x o
worin ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X für eine Nitro- oder Aminogruppe steht und der Benzolkern
Y durch eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert sein kann.
Die wäßrige Dispersion der Verbindung kann bei Färbe- oder Druckmethoden angewandt werden.
Als Beispiele der bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung anwendbaren Verbindungen werden genannt:
5-Nitro- und S-Amino^-anilino-l.S-dihydroxyanthrachinon,
8-Nitro- und 8-Amino-4-(p-toluidino)-l,5-dihydroxyanthrachinon, 5-Nitro- und 5-Amino-4-(m-methoxyanilino)-l,8-dihydroxyanthrachinon,
8-Nitro- und 8 - Amino - 4 - (ρ - methoxyanilino) -1,5 - dihydroxyanthrachinon
und 5-Nitro- und 5-Amino-4-(m-toluidino)-1,5-dihydroxyanthrachinon.
Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung benutzten Verbindungen können nach den in der britischen
Patentschrift 420 593 angegebenen Arbeitsweisen hergestellt werden, nämlich durch Umsetzung von Anilin
oder einem geeigneten substituierten Anilin mit 4,5-Di-
809 530/382
nitro-1,8-dihydroxyanthrachinon oder 4,8-Dinitro-l,5-dihydroxyanthrachinon
ohne Zusatz von Wasser und erforderlichenfalls unter Reduktion des Produktes.
Die Verbindungen können mit Hilfe von Dispergiermitteln,
beispielsweise von Sulfonaphthalinformaldehydkondensationsprodukten, Sulfobernsteinsäureestern, Türkischrotöl,
Alkylphenoläthylenoxydkondensationsprodukte, Seife und ähnlichen oberflächenaktiven Stoffen in
Wasser dispergiert werden, gegebenenfalls unter Verwendung von Schutzkolloiden, wie Dextrin, Britischgummi
und wasserlöslichen Proteinen, um den Farbstoff in Dispersion zu halten. Die Farbstoffe können gegebenenfalls
in dispergierbare Pulverform übergeführt werden.
Die bei dem Verfahren vorliegender Erfindung angewandten Verbindungen können nach der in der britischen
Patentschrift 609 944 beschriebenen Arbeitsweise auf die aromatischen Polyester gedruckt oder nach der in der
britischen Patentschrift 609 943 beschriebenen Arbeitsweise gefärbt werden unter Verwendung eines Quellmittels
für den aromatischen Polyester, wie in jener Patentschrift angegeben ist, oder unter Verwendung eines
anderen Farbstoffüberträgers, beispielsweise Diphenyl oder o- oder p-Phenylphenol,
Die nach dem Verfahren der Erfindung angewandten dispergierten Farbstoffe haben gute Affinität zu den
aromatischen Polyestern und gute färberische Wirkung. Sie geben echt blaue Färbungen von ausgezeichneter
Lichtechtheit und Echtheit gegenüber Behandlungen mit trockener Hitze.
Beispiel 1 ^0
55 Teile einer 2%igen Dispersion einer Mischung von 5-Amino-4-anilino-l ,8-dihydroxyanthrachinon und
5-Amino-4-m-toluidino-l ,8-dihydroxyanthrachinon im Verhältnis 1 :1 in Wasser werden mit 100 Teilen kaltem
Wasser gemischt, und die so erhaltene Dispersion wird 3000 Teilen Wasser zugesetzt, welches 1 Teil Natriumoleylsulfat
enthält. Die so erhaltene Färbeflüssigkeit wird auf 7O0C erhitzt; darein werden 100 Teile Polyesterfasern
auf Basis von Polyäthylenterephthalat eingebracht. Das Färbebad wird im Verlauf von 15 Minuten auf 98° C
gebracht, dann werden 8 Teile einer Mischung, welche aus 75% feinverteiltem Diphenyl und 25% Natriumoleylsulfat
besteht, zugesetzt und die Färbung bei 98 bis 100° C weitere 75 Minuten lang fortgesetzt. Die Polyesterfaser
wird dann herausgenommen, gut in warmem Wasser gespült und getrocknet.
Sie ist blau gefärbt und hat sehr gute Lichtechtheit und
Beständigkeit gegen Dampfplissierung und Behandlung mit trockener Hitze.
An Stelle der im Beispiel 1 angewandten Dispersion werden 27 Teile einer 2%igen Dispersion einer Mischung
von 5-Nitro-4-anilino-l ,8-dihydroxyanthrachinon und 5-Amino-4-anilino-l ,8-dihydroxyanthrachinon im Verhältnis
1:1 angewandt.
Die Faser ist blau gefärbt, sehr lichtecht und beständig
gegen Dampfplissierung und Behandlung mit trockener Hitze.
An Stelle der im Beispiel 1 benutzten Dispersion werden Teile einer 2%igen Dispersion eines Gemisches von
5-Amino-4-m-toluidino-l ,8-dihydroxyanthrachinon und - Amino - 4 -ρ - toluidino -1,8 - dihydroxyanthrachinon im
Verhältnis von 1 :1 angewandt. Die Faser ist blau gefärbt, sehr lichtecht und beständig gegen Dampfplissierung
und Behandlungen mit trockener Hitze.
An Stelle der im Beispiel 1 benutzten Dispersion werden 35 Teile einer 2%igen Dispersion einer Mischung von
5-Nitro-4-anilino-l ,8-dihydroxyanthrachinon und 8-Nitro-4-anüino-l,5-dihydroxyanthrachinon
im Verhältnis 1:1 benutzt.
Die Faser ist sehr lichtechtblau gefärbt und beständig gegen Dampfplissierung und gegen Behandlungen mit
trockener Hitze.
An Stelle der im Beispiel 1 benutzten Dispersion wird die gleiche Menge einer 2%igen Dispersion von 5-Nitro-4
- (p - methoxyanilino) -1,8- dihydroxyanthrachinon benutzt. Die Faser ist sehr lichtechtblau gefärbt und
beständig gegen Dampf plissierung und gegenüber Behandlungen mit trockener Hitze.
An Stelle der im Beispiel 1 benutzten Dispersion wird
eine gleiche Menge einer 2%igen Dispersion von 5-Nitro-4 - (m - methoxyanilino) -1,8- dihydroxyanthrachinon benutzt.
Die Faser ist blau gefärbt, sehr lichtecht sowie beständig gegen Dampfplissierung sowie gegen Behandlung
mit trockener Hitze.
An Stelle der im Beispiel 1 benutzten Dispersion wird die gleiche Menge einer 2%igen Dispersion eines 5-Amino-4-anilino-l
,8-dihydroxyanthrachinon benutzt. Die Faser ist lichtechtblau gefärbt, beständig gegen Dampfplissierung
und- gegenüber Behandlungen mit trockener Hitze.
Eine Färbeflüssigkeit wird, wie im Beispiel 1 beschrieben,
hergestellt und die Polyesterfaser bei Zimmertemperatur eingeführt. Der Färbebehälter wird dann verschlossen
und 45 Minuten lang auf 130°C erhitzt. Der Färbebehälter wird dann abgekühlt, die Faser herausgenommen, gespült und getrocknet. Es wird eine ähnliche
Färbung wie im Beispiel 1 erzielt.
An Stelle der im obigen Beispiel benutzten Farbeflüssigkeit kann dabei jede der in den Beispielen 2 bis 7
benutzten Färbeflüssigkeiten angewandt werden, wobei intensivblaue Farbschattierungen erhalten werden, ähnlich
denen in den entsprechenden Beispielen.
Claims (2)
1. Färbeverfahren für aromatische Polyester, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Dispersion
von einer oder mehreren Verbindungen der Formel
X O OH
X O NH-
auf die Polyester aufbringt, worin ein X für eine Hydroxylgruppe und das andere X für eine Nitro-
oder Aminogruppe steht und der Benzolkern Y durch eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert sein
kann.
2. Färbeverfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der aromatische Polyester ein
Polyäthylenterephthalat ist.
© 809 530/392 6.
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Families Citing this family (6)
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Family Cites Families (2)
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US2704292A (en) * | 1953-10-19 | 1955-03-15 | Gen Aniline & Film Corp | 4-[X-sulfamylanilino]-1, X-dihydroxy-5(or 8)-aminoanthraquinones |
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-
1959
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1146030B (de) * | 1959-09-23 | 1963-03-28 | Ciba Geigy | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterial aus aromatischen Polyestern |
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