DE10133718A1 - Novel compounds containing glycidylalkylacrylate and anthracene containing side groups are useful for the production of antireflective coatings in semiconductor device manufacture - Google Patents
Novel compounds containing glycidylalkylacrylate and anthracene containing side groups are useful for the production of antireflective coatings in semiconductor device manufactureInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein organisches Antireflex-Polymer und sein Herstel lungsverfahren. Das organische Antireflex-Polymer der vorliegenden Erfindung verhin dert eine Rückreflexion von tieferen Filmschichten und eliminiert stehende Wellen, die aufgrund einer Dickenänderung des Photoresist und Licht stattfindet, in einem lithogra phischen Verfahren unter Verwendung von 248 nm KrF- und 193 nm ArF- Laserlichtquellen zur Herstellung von Ultrafein-Strukturen. Insbesondere ist das orga nische Antireflex-Polymer der vorliegenden Erfindung zur Herstellung ultrafeiner Struk turen von 64M, 256M, 1G und 4G DRAM Halbleiter-Vorrichtungen nützlich. Die vorlie gende Erfindung stellt auch eine Zusammensetzung, die derartige organische Antire flex-Polymere enthält, eine daraus hergestellte Antireflex-Überzugsschicht und ein Ver fahren zur Herstellung derselben zur Verfügung.The present invention relates to an organic anti-reflective polymer and its manufacture regulatory procedure. The organic anti-reflective polymer of the present invention prevents back reflection from deeper film layers and eliminates standing waves due to a change in the thickness of the photoresist and light taking place in a lithograph process using 248 nm KrF and 193 nm ArF Laser light sources for the production of ultra-fine structures. In particular, that is orga African anti-reflective polymer of the present invention for the production of ultrafine structure 64M, 256M, 1G and 4G DRAM semiconductor devices useful. The present The present invention also provides a composition containing such organic antires contains flex polymers, an anti-reflective coating layer made therefrom and a ver drive to manufacture the same.
In einem Herstellungsverfahren für ultrafeine Strukturen zur Herstellung von Halbleiter- Vorrichtungen kommt es unvermeidlich zu stehenden Wellen und reflektiver Ausker bung ("notching") aufgrund der optischen Eigenschaften der unteren Filmschichten auf dem Wafer und aufgrund der Dickenänderung des photosensitiven Filmes. Zusätzlich gibt es das weitere Problem der CD-Änderung (Änderung der kritischen Dimension), welche durch von den unteren Filmschichten diffraktiertes und reflektiertes Licht her vorgerufen wird. Es ist dementsprechend vorgeschlagen worden, eine Antireflex- Beschichtung einzuführen, die es ermöglicht, eine Rückreflexion an einer unteren Film schicht zu verhindern, indem organisches Material eingeführt wird, welches eine hohe Extinktion ("absorbance") im Wellenlängenbereich des Lichtes besitzt, das als Licht quelle eingesetzt wird. In a manufacturing process for ultrafine structures for the production of semiconductor Devices inevitably result in standing waves and reflective outcrops exercise ("notching") due to the optical properties of the lower film layers the wafer and due to the change in thickness of the photosensitive film. additionally there is the further problem of changing the CD (changing the critical dimension), which is caused by light diffracted and reflected by the lower film layers is called. Accordingly, it has been proposed to use an anti-reflective Introduce coating that allows back reflection on a lower film prevent layer by introducing organic material that has a high Absorbance in the wavelength range of light possesses that as light source is used.
Antireflex-Beschichtungen werden in anorganische und organische Antireflex- Beschichtungen eingeteilt, abhängig von dem verwendeten Material, oder in absorptive und interferierende Antireflex-Beschichtungen, basierend auf dem Wirkungsmecha nismus. Für die Mikrolithographie unter Verwendung von I-Linien-Strahlung (365 nm Wellenlänge) wird vornehmlich die anorganische Antireflex-Beschichtung verwendet, während TiN und amorpher Kohlenstoff als absorptives System und SiON als interfe rierendes System eingesetzt werden.Antireflection coatings are divided into inorganic and organic antireflection Coatings classified depending on the material used, or in absorptive and interfering anti-reflective coatings based on the impact mecha mechanism. For microlithography using I-line radiation (365 nm Wavelength) the inorganic anti-reflective coating is used primarily, while TiN and amorphous carbon as an absorptive system and SiON as an interfe system are used.
In einem Herstellungsverfahren für ultrafeine Strukturen unter Verwendung eines KrF- Lasers wurde als anorganischer Antireflex-Film hauptsächlich SiON eingesetzt. Jedoch war im Fall eines anorganischen Antireflex-Filmes kein Material bekannt gewesen, welches die Kontrolle der Interferenz bei 193 nm, der Wellenlänge der Lichtquelle, er möglicht. Dementsprechend wurden große Anstrengungen unternommen, um eine organische Verbindung als Antireflex-Beschichtung einzusetzen.In a manufacturing process for ultrafine structures using a KrF Lasers was mainly used as an inorganic anti-reflective film SiON. however no material was known in the case of an inorganic anti-reflective film, which controls the interference at 193 nm, the wavelength of the light source made possible. Accordingly, great efforts have been made to achieve a use organic compound as an anti-reflective coating.
Damit es sich um eine gute organische Antireflex-Beschichtung handelt, müssen die
folgenden Bedingungen erfüllt sein:
The following conditions must be met for a good organic anti-reflective coating:
- 1. Bei der Durchführung eines lithographischen Verfahrens darf kein Abschälen der Photoresist-Schicht aufgrund der Auflösung in einem Lösungsmittel stattfinden. Um dieses Ziel zu erreichen, muss eine Formbeschichtung (Molded Coating) vorgesehen werden, die ohne Erzeugung irgendwelcher Chemikalien als Nebenprodukt eine ver netzte Struktur bildet.1. When carrying out a lithographic process, no peeling of the Photoresist layer take place due to the dissolution in a solvent. Around To achieve this goal, a molded coating must be provided become a ver without producing any chemicals as a by-product network structure.
- 2. Chemikalien wie Säuren oder Amine dürfen in die Antireflex-Beschichtung nicht eintreten oder aus ihr austreten. Der Grund hierfür ist, dass, wenn Säuren aus einer Antireflex-Beschichtung herausmigrieren, es in einem unteren Teil der Struktur zu Un terschneidungen kommt, während eine Fußbildung (Footing) stattfinden kann, wenn eine Base, wie zum Beispiel ein Amin, migriert.2. Chemicals such as acids or amines must not be used in the anti-reflective coating enter or exit from it. The reason for this is that when acids come from a Migrate the anti-reflective coating to Un in a lower part of the structure intersections, while footing can occur if a base, such as an amine, migrates.
- 3. Die Ätzgeschwindigkeit der Antireflex-Beschichtung sollte schneller sein als die des oberen photosensitiven Filmes, um so den Ätzprozess unter Verwendung eines photo sensitiven Filmes als Maske zu erleichtern. 3. The etching speed of the anti-reflective coating should be faster than that of the upper photosensitive film to complete the etching process using a photo to facilitate sensitive film as a mask.
- 4. Die Antireflex-Beschichtung muss deshalb so dünn wie möglich sein, in einem Ma ße, in dem sie ausreichend eine Rolle als Antireflex-Beschichtung spielen kann.4. The anti-reflective coating must therefore be as thin as possible, in one measure in which it can play a sufficient role as an anti-reflective coating.
Die existierenden organischen Antireflex-Materialien werden hauptsächlich in zwei Ty pen unterschieden, und zwar in (1) Polymere, die ein Chromophor, ein Vernetzungs mittel (einzelnes Molekül), welches die Polymere vernetzt, und ein Additiv (thermisch variables Oxidationsmittel) enthalten sowie (2) Polymere, die miteinander selbst ver netzen können und Chromophore und ein Additiv (thermisch variables Oxidationsmit tel) enthalten. Aber diese zwei Typen von Antireflex-Material haben insoweit ein Prob lem, als die Kontrolle des k-Wertes nahezu unmöglich ist, weil der Anteil des Chro mophoren gemäss dem Verhältnis, wie es ursprünglich zum Zeitpunkt der Polymerisa tion eingestellt war, festgelegt ist. Falls es also erwünscht ist, den k-Wert zu ändern, muss es noch einmal synthetisiert werden.The existing organic anti-reflective materials are mainly divided into two types pen, namely in (1) polymers that are a chromophore, a crosslinking medium (single molecule), which crosslinks the polymers, and an additive (thermal variable oxidizing agent) and (2) polymers that ver can wet and chromophores and an additive (thermally variable Oxidationsmit tel) included. But these two types of anti-reflective material have a prob so far lem, as the control of the k value is almost impossible because the proportion of the chro mophores according to the ratio as it was originally at the time of polymerisation tion was set. So if you want to change the k-value, it has to be synthesized again.
Es ist deshalb ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein neues organisches Polymer für Antireflex-Beschichtungen und das Verfahren zu seiner Herstellung bereitzustellen.It is therefore an object of the present invention to provide a new organic polymer for To provide anti-reflective coatings and the process for its production.
Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Antireflex- Beschichtungszusammensetzung, welche das zuvor genannte Polymer umfasst, und ein Verfahren zu deren Herstellung bereitzustellen.It is another object of the present invention to provide an anti-reflective Coating composition comprising the aforementioned polymer and to provide a process for their manufacture.
Es ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Halbleiter-Vorrichtung bereitzu stellen, auf der mittels Submikrolithographie eine Struktur aus einer solchen Antireflex- Beschichtung gebildet ist.It is another object of the present invention to provide a semiconductor device on which a structure from such an anti-reflective Coating is formed.
Erfindungsgemäss werden die folgenden Verbindungen der Formeln 1 bzw. 2 angege ben, die in Antireflex-Beschichtungen eingesetzt werden können. According to the invention, the following compounds of formulas 1 and 2 are given ben that can be used in anti-reflective coatings.
In obigen Formeln 1 und 2 gilt:
Ra bis Rd sind jeweils unabhängig Wasserstoff oder Methyl;
Ra bis Rd und R1 bis R18 sind jeweils unabhängig -H, -OH, -OCOCH3, -COOH,
-CH2OH oder substituiertes oder unsubstituiertes oder geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl oder Alkoxy-Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen;
l, m und n stellen jeweils eine ganze Zahl dar, die aus 1, 2, 3, 4 und 5 ausgewählt ist;
w, x, y und z stellen jeweils einen Molenbruch von 0,01 bis 0,99 dar;
R19 und R20 sind jeweils unabhängig geradkettiges oder verzweigtes substituiertes C1-10
Alkoxy;
und
R21 ist Wasserstoff oder Methyl.In formulas 1 and 2 above:
R a to R d are each independently hydrogen or methyl;
R a to R d and R 1 to R 18 are each independently -H, -OH, -OCOCH 3 , -COOH, -CH 2 OH or substituted or unsubstituted or straight-chain or branched alkyl or alkoxyalkyl having 1 to 5 carbon atoms;
l, m and n each represent an integer selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
w, x, y and z each represent a mole fraction from 0.01 to 0.99;
R 19 and R 20 are each independently straight chain or branched substituted C 1-10 alkoxy;
and
R 21 is hydrogen or methyl.
Die Verbindung der Formel 2 wird hergestellt, indem (Meth)Acrolein polymerisiert wird, um Poly(Meth)Acrolein zu erhalten, gefolgt von einer Reaktion des erhaltenen polyme ren Produktes mit verzweigtem oder geradkettigem substituiertem Alkylalkohol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen.The compound of formula 2 is prepared by polymerizing (meth) acrolein to obtain poly (meth) acrolein, followed by reaction of the obtained polyme ren product with branched or straight-chain substituted alkyl alcohol with 1 up to 10 carbon atoms.
Im Detail wird (Meth)Acrolein zunächst in einem organischen Lösungsmittel aufgelöst und hierzu dann ein Polymerisationsinitiator zugesetzt, um unter Vakuum bei 60 bis 70°C für 4 bis 6 Stunden eine Polymerisation durchzuführen. Das erhaltene polymere Produkt wird dann mit verzweigtem oder geradkettigem substituiertem Alkylalkohol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen umgesetzt, in Gegenwart von Trifluormethylsulfonsäure als Katalysator bei Raumtemperatur für 20 bis 30 Stunden.In detail, (meth) acrolein is first dissolved in an organic solvent and then a polymerization initiator added to it under vacuum at 60 to 70 ° C for 4 to 6 hours to carry out a polymerization. The polymer obtained The product is then substituted with branched or straight chain substituted alkyl alcohol 1 to 10 carbon atoms implemented in the presence of trifluoromethylsulfonic acid as Catalyst at room temperature for 20 to 30 hours.
In dem obigen Verfahren wird das geeignete organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt, die aus Tetrahydrofuran (THF), Cyclohexanon, Dimethylformamid, Di methylsulfoxid, Dioxan, Mehtylethylketon, Benzol, Toluol, Xylol und deren Mischungen besteht. Als Polymerisationsinitiator können erwähnt werden 2,2-Azobisisobutyronitril (AIBN), Benzoylperoxid, Acetylperoxid, Laurylperoxid, t-Butylperacetat, t-Butylhydroperoxid oder di-t-Butylperoxid. Ein bevorzugtes Beispiel des besagten Alky lalkohols mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist Ethanol oder Methanol.In the above process, the suitable organic solvent is selected from the group selected from tetrahydrofuran (THF), cyclohexanone, dimethylformamide, di methyl sulfoxide, dioxane, methyl ethyl ketone, benzene, toluene, xylene and mixtures thereof consists. 2,2-Azobisisobutyronitrile can be mentioned as a polymerization initiator (AIBN), benzoyl peroxide, acetyl peroxide, lauryl peroxide, t-butyl peracetate, t-butyl hydroperoxide or di-t-butyl peroxide. A preferred example of said alky Alcohol with 1 to 10 carbon atoms is ethanol or methanol.
Eine bevorzugte Verbindung der Formel 2 ist aus der Gruppe ausgewählt, die aus den Verbindungen der folgenden Formeln 3 bis 6 besteht.A preferred compound of formula 2 is selected from the group consisting of the Compounds of the following formulas 3 to 6 exist.
Die obigen Verbindungen der Formeln 3 bis 6 werden leicht in Gegenwart von Säuren und anderen Polymeren mit Alkohol-Gruppe ausgehärtet.The above compounds of formulas 3 to 6 are easily in the presence of acids and other polymers with alcohol group cured.
Das Polymer der Formel 1 wird hergestellt durch Reaktion von 9-Anthracen- Methyliminalkylacrylatmonomer, Hydroxyalkylacrylatmonomer, Glycidylalkylacrylatmo nomer und 9-Anthracenalkylmethacrylat in einem organischen Lösungsmittel und dann Polymerisieren der erhaltenen Verbindung mit einem Polymerisationsinitiator. Jedes konventionelle organische Lösungsmittel kann in diesem Verfahren eingesetzt werden, aber ein bevorzugtes Lösungsmittel ist ausgewählt aus der Gruppe, die aus Tetra hydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon, Dioxan und Mischungen dieser Lö sungsmittel besteht. Als Polymerisationsinitiator kann jeder konventionelle radikalische Polymerisationsinitiator verwendet werden, aber es wird bevorzugt, eine Verbindung einzusetzen, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2'-Azobisisobutyronitril, Ace tylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid besteht. Die obige Polymerisationsreaktion wird vorzugsweise bei 50 bis 90°C durchgeführt, und jedes der Monomeren besitzt einen Molenbruch im Bereich von 0,01 bis 0,99.The polymer of formula 1 is prepared by reacting 9-anthracene Methyliminalky acrylate monomer, hydroxyalkyl acrylate monomer, glycidyl alkyl acrylate mo nomer and 9-anthracene alkyl methacrylate in an organic solvent and then Polymerizing the compound obtained with a polymerization initiator. each conventional organic solvents can be used in this process but a preferred solvent is selected from the group consisting of tetra hydrofuran, toluene, benzene, methyl ethyl ketone, dioxane and mixtures of these solvents means exists. Any conventional radical can be used as a polymerization initiator Polymerization initiator can be used, but it is preferred to use a compound to use, which is selected from the group consisting of 2,2'-azobisisobutyronitrile, Ace tyl peroxide, lauryl peroxide and t-butyl peroxide. The above polymerization reaction is preferably carried out at 50 to 90 ° C, and each of the monomers has a mole fraction in the range of 0.01 to 0.99.
Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Antireflex-Beschichtungszusammensetzung zur Verfügung, die ein Polymer der Formel 1 und ein Polymer der Formel 2 umfasst.The present invention also provides an anti-reflective coating composition available which comprises a polymer of formula 1 and a polymer of formula 2.
Des Weiteren stellt die vorliegende Erfindung auch eine Antireflex- Beschichtungszusammensetzung zur Verfügung, die ein Polymer der Formel 1, eine Verbindung der Formel 2 und ein Anthracen-Derivat als Additiv umfasst. Erläuternde, nicht beschränkende Beispiele der Anthracen-Derivate (hiernach "Anthracen-Derivat- Additive") sind aus der Gruppe ausgewählt, die aus Anthracen, 9-Anthracenmethanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracen-Carbonsäure, Ditranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavonsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5-oxo-5H- [1]benzo-pyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthrachinon-2- carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryl-trifluoromethylketon, 9- Alkylanthracen-Derivate der folgenden Formel 7, 9-Carboxylanthracen-Derivate der folgenden Formel 8, 1-Carboxylanthracen-Derivate der folgenden Formel 9, und deren Mischungen besteht. Furthermore, the present invention also provides an anti-reflective Coating composition available, which is a polymer of formula 1, a Compound of formula 2 and an anthracene derivative as an additive. illustrative, non-limiting examples of the anthracene derivatives (hereinafter "anthracene derivative Additives ") are selected from the group consisting of anthracene, 9-anthracenemethanol, 9-anthracene carbonitrile, 9-anthracene carboxylic acid, ditranol, 1,2,10-anthracentriol, Anthraflavonic acid, 9-anthraldehyde oxime, 9-anthraldehyde, 2-amino-7-methyl-5-oxo-5H- [1] benzo-pyrano [2,3-b] pyridine-3-carbonitrile, 1-aminoanthraquinone, anthraquinone-2- carboxylic acid, 1,5-dihydroxyanthraquinone, anthrone, 9-anthryl-trifluoromethyl ketone, 9- Alkylanthracene derivatives of the following formula 7, 9-carboxylanthracene derivatives of following formula 8, 1-carboxylanthracene derivatives of the following formula 9, and their Mixtures exists.
worin R1 bis R5 -H, -OH, -CH2OH oder substituiertes oder unsubstituiertes, geradketti ges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind. wherein R 1 to R 5 are -H, -OH, -CH 2 OH or substituted or unsubstituted, straight-chain or branched alkyl or alkoxyalkyl having 1 to 5 carbon atoms.
Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Herstellungsverfahren für eine organische Antireflex-Beschichtung zur Verfügung, welches die Schritte umfasst: Auflösen eines Polymers der Formel 1 und einer Verbindung der Formel 2 in einem organischen Lö sungsmittel, Filtrieren der erhaltenen Lösung alleine oder in Kombination mit zumindest einem Anthracen-Derivat-Additiv wie zuvor erwähnt, Schichtapplizieren des Filtrates auf eine untere Schicht und Hartbacken der Überzugsschicht. Insbesondere kann je des organische Lösungsmittel im vorliegenden Herstellungsverfahren eingesetzt wer den, aber es wird vorgezogen, das organische Lösungsmittel aus der Gruppe auszu wählen, die aus Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglycolmethylether-Acetat besteht. Das vorgenannte organische Lösungs mittel wird vorzugsweise in einer Menge von 200 bis 5000 Gew.-% eingesetzt, bezogen auf das Gesamtgewicht des eingesetzten Antireflex-Beschichtungsharzes. Der bevor zugte Temperaturbereich für das Hartbacken ist 100 bis 300°C.The present invention also provides a manufacturing method for an organic Anti-reflective coating is available, which includes the steps of: dissolving one Polymers of formula 1 and a compound of formula 2 in an organic solvent solvent, filtering the solution obtained alone or in combination with at least an anthracene derivative additive as mentioned above, layering the filtrate on a lower layer and hard baking the coating layer. In particular, each of the organic solvent used in the present manufacturing process den, but it is preferred to remove the organic solvent from the group choose from ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, cyclohexanone and propylene glycol methyl ether acetate. The above organic solution medium is preferably used in an amount of 200 to 5000 wt .-%, based on the total weight of the anti-reflective coating resin used. The before temperature range for hard baking is 100 to 300 ° C.
Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Halbleiter-Vorrichtung zur Verfügung, die unter Verwendung irgendeiner der vorgenannten Antireflex-Beschichtungs zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung hergestellt ist.The present invention also provides a semiconductor device that using any of the aforementioned anti-reflective coatings compositions of the present invention.
Erfindungsgemäss wurden zunächst zwei Monomere, die jeweils ein Chromophor mit hoher Extinktion besaßen (Anthracenmethyliminalkylacrylat-Monomer und Anthracen methylmethacrylat-Monomer) synthetisiert, um es zu ermöglichen, dass ein aus ihnen hergestelltes Polymer eine hohe Extinktion bei einer Wellenlänge von 248 nm aufweist. Das aus diesen zwei Monomeren hergestellte Polymer wird als primäres Polymer (Verbindung der Formel 1) bezeichnet. Da eines dieser zwei Monomeren, die Chro mophore besitzen, schwach basisch ist, stellt man sich vor, dass jedes Unterschneiden aufgrund einer nicht ausgeglichenen Acidität nach Abschluss des Beschichtens verhin dert ist. Des Weiteren wurde, um einer hergestellten organischen Antireflex- Beschichtung verbesserte Eigenschaften zu verleihen, wie zum Beispiel gute Formei genschaften (Molding Property), Luft-Dichtigkeit und Auflösungs-Widerstandsfähigkeit, ein sekundäres Polymer (die Verbindung der Formel 2) synthetisiert, das in der Lage ist, nach Reaktion mit einer Alkoholgruppe im Harz eine Vernetzung zu bilden, um während eines Hartback-Schritts, der dem Beschichtungs-Schritt folgt, eine Vernet zungsreaktion zu bewirken. Das sekundäre Polymer, das mit dem primären Polymer vermischt wird, kann durch thermische Reaktion ein vernetztes Produkt bilden. According to the invention initially two monomers, each with a chromophore possessed a high extinction (anthracene methyliminalky acrylate monomer and anthracene methyl methacrylate monomer) synthesized to allow one of them produced polymer has a high absorbance at a wavelength of 248 nm. The polymer made from these two monomers is called the primary polymer (Compound of formula 1). Because one of these two monomers, the Chro possess mophores, is weakly basic, one imagines that every undercut due to an unbalanced acidity after finishing the coating is. Furthermore, in order to produce a manufactured organic anti-reflective Giving coating improved properties, such as good shape Molding property, airtightness and resistance to dissolution, synthesized a secondary polymer (the compound of formula 2) that is capable of is to form a crosslink after reaction with an alcohol group in the resin to during a hard baking step following the coating step effect to effect. The secondary polymer that matches the primary polymer is mixed, can form a cross-linked product by thermal reaction.
Insbesondere ist es möglich, den k-Wert der Antireflex-Beschichtung frei zu justieren, indem der Anteil des primären Polymers gesteuert wird, weil die in Form eines Poly mers vorliegenden Vernetzungsmittel dazu ausgelegt sind, die Effizienz der Vernet zungsreaktion zu maximieren.In particular, it is possible to freely adjust the k value of the anti-reflective coating, by controlling the proportion of the primary polymer because the poly The existing crosslinking agents are designed to increase the efficiency of the crosslinking maximize response.
Des Weiteren besitzt das Antireflex-Beschichtungsharz der vorliegenden Erfindung eine gute Löslichkeit in allen Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln, während es eine Auf lösungs-Widerstandsfähigkeit in allen Lösungsmitteln während eines Hartback- Schrittes besitzt. Zusätzlich kommt es bei einem Herstellungsverfahren für Strukturen unter Verwendung desselben nicht zu Unterschneidungen oder einer Fußbildung. Ins besondere wird, weil das Antireflex-Beschichtungsharz der vorliegenden Erfindung aus Acrylatpolymer hergestellt wird, welches eine höhere Ätzgeschwindigkeit relativ zu der des photosensitiven Filmes während eines Ätzprozesses ermöglicht, die Ätzselektivität verbessert.Furthermore, the anti-reflective coating resin of the present invention has good solubility in all hydrocarbon solvents while there is an on Resistance to solvents in all solvents during a hard bake Owns step. In addition, there is a manufacturing process for structures not using the same to undercut or form a foot. in the becomes special because of the anti-reflective coating resin of the present invention Acrylate polymer is produced, which has a higher etching rate relative to that of the photosensitive film during an etching process enables the etching selectivity improved.
Die folgenden Beispiele werden dargelegt, um einem Fachmann die Prinzipien und die Durchführung der vorliegenden Erfindung näher zu erläutern. Als solche sind sie nicht beabsichtigt, um die Erfindung zu beschränken, sondern sind illustrativ für bevorzugte Ausführungsbeispiele.The following examples are presented to demonstrate the principles and the principles of a person skilled in the art Implementation of the present invention to explain in more detail. As such, they are not intended to limit the invention but are illustrative of preferred ones Embodiments.
Ein 500 ml-Rundkolben wurde unter Rühren mit 0,1 Mol 9-Anthracenmethyl iminethylacrylat-Monomer/0,3 Mol 2-Hydroxyethylacrylat/0,3 Mol Glycidylmethyl methacrylat/0,3 Mol 9-Anthracenmethylmethacrylat befüllt, und 300 g separat herge stelltes Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugegeben. Da nach wurden 0,1 bis 3,0 g 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugegeben, um eine Polymeri sations-Reaktion bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre für 5 bis 20 Stunden zu erlauben. Nach Abschluss der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether- oder n-Hexan-Lösungsmittel zum Ausfällen gebracht und dann filtriert und getrocknet, um Poly[9-Anthracenmethyliminethylacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)- glycidylmethylmethacrylat-(9-anthracenmethylmethacrylat)]-Harz der folgenden Formel 10 zu erhalten. (Ausbeute: 83%).A 500 ml round bottom flask was stirred with 0.1 mole of 9-anthracenemethyl imine ethyl acrylate monomer / 0.3 mole 2-hydroxyethyl acrylate / 0.3 mole glycidylmethyl methacrylate / 0.3 mol filled with 9-anthracenemethyl methacrylate, and 300 g separately Tetrahydrofuran was added to a complete mixture. because after 0.1 to 3.0 g of 2,2'-azobisisobutyronitrile were added to a polymer sations reaction at 60 to 75 ° C under a nitrogen atmosphere for 5 to 20 hours to allow. After the reaction was complete, the solution obtained was washed with ethyl ether. or n-hexane solvent precipitated and then filtered and dried, around poly [9-anthracenemethyliminethyl acrylate (2-hydroxyethyl acrylate) - glycidylmethyl methacrylate (9-anthracenemethyl methacrylate)] resin of the following formula Get 10. (Yield: 83%).
Ein 500 ml-Rundkolben wurde unter Rühren mit 0,1 Mol 9-Anthracenmethyl iminethylacrylat-Monomer/0,3 Mol 2-Hydroxyethylmethacrylat/0,3 Mol Glycidylmethy lacrylat/0,3 Mol 9-Anthracenmethylmethacrylat befüllt, und 300 g separat hergestelltes Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugegeben. Danach wur den 0,1 bis 3,0 g 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugegeben, um eine Polymerisations- Reaktion bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre für 5 bis 20 Stunden zu er lauben. Nach Abschluss der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether- oder n-Hexan-Lösungsmittel zum Ausfällen gebracht und dann filtriert und getrocknet, um Poly[9-Anthracenmethyliminethylmethacrylat-(2-hydroxyethylmethacrylat)- glycidylmethylacrylat-(9-anthracenmethylmethacrylat)]-Harz der folgenden Formel 11 zu erhalten. (Ausbeute: 84%).A 500 ml round bottom flask was stirred with 0.1 mole of 9-anthracenemethyl imine ethyl acrylate monomer / 0.3 mol 2-hydroxyethyl methacrylate / 0.3 mol glycidyl methy Acrylate / 0.3 mol filled 9-anthracenemethyl methacrylate, and 300 g of separately prepared Tetrahydrofuran was added to a complete mixture. After that was added to 0.1 to 3.0 g of 2,2'-azobisisobutyronitrile to produce a polymerization Reaction at 60 to 75 ° C under a nitrogen atmosphere for 5 to 20 hours arbors. After completion of the reaction, the solution obtained was treated with ethyl ether or n-hexane solvent precipitated and then filtered and dried to Poly [9-Anthracenmethyliminethylmethacrylat- (2-hydroxyethyl) - glycidyl methyl acrylate (9-anthracenemethyl methacrylate)] resin of the following formula 11 to obtain. (Yield: 84%).
Ein 500 ml-Rundkolben wurde unter Rühren mit 0,1 Mol 9-Anthracenmethyl iminpropylacrylat-Monomer/0,3 Mol 3-Hydroxypropylacrylat/0,3 Mol Glycidyl methylmethacrylat/0,3 Mol 9-Anthracenmethylmethacrylat befüllt, und 300 g separat hergestelltes Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugegeben. Danach wurden 0,1 bis 3,0 g 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugegeben, um eine Polyme risations-Reaktion bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre für 5 bis 20 Stun den zu erlauben. Nach Abschluss der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethyl ether- oder n-Hexan-Lösungsmittel zum Ausfällen gebracht und dann filtriert und ge trocknet, um Poly[9-Anthracenmethyliminpropylacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)- glycidylmethylmethacrylat-(9-anthracenmethylmethacrylat)]-Harz der folgenden Formel 12 zu erhalten. (Ausbeute: 84%). A 500 ml round bottom flask was stirred with 0.1 mole of 9-anthracenemethyl imine propyl acrylate monomer / 0.3 mol 3-hydroxypropyl acrylate / 0.3 mol glycidyl methyl methacrylate / 0.3 mol filled with 9-anthracene methyl methacrylate, and 300 g separately prepared tetrahydrofuran was added to a complete mixture. Thereafter, 0.1 to 3.0 g of 2,2'-azobisisobutyronitrile was added to a polymer risations reaction at 60 to 75 ° C under a nitrogen atmosphere for 5 to 20 hours to allow that. After the reaction was completed, the resulting solution was ethyl ether or n-hexane solvent precipitated and then filtered and ge dries to poly [9-Anthracenmethyliminpropylacrylat- (3-hydroxypropylacrylat) - glycidylmethyl methacrylate (9-anthracenemethyl methacrylate)] resin of the following formula Get 12. (Yield: 84%).
Ein 500 ml-Rundkolben wurde unter Rühren mit 0,1 Mol 9-Anthracenmethyl iminpropylacrylat-Monomer/0,3 Mol 2-Hydroxyethylmethacrylat/0,3 Mol Gly cidylmethylmethacrylat/0,3 Mol 9-Anthracenmethylmethacrylat befüllt, und 300 g sepa rat hergestelltes Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugege ben. Danach wurden 0,1 bis 3,0 g 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugegeben, um eine Polymerisations-Reaktion bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre für 5 bis 20 Stunden zu erlauben. Nach Abschluss der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether- oder n-Hexan-Lösungsmittel zum Ausfällen gebracht und dann filtriert und getrocknet, um Poly[9-Anthracenmethyliminpropylacrylat-(2-hydroxyethylmethacrylat)- glycidylmethylmethacrylat-(9-anthracenmethylmethacrylat)]-Harz der folgenden Formel 13 zu erhalten. (Ausbeute: 83%). A 500 ml round bottom flask was stirred with 0.1 mole of 9-anthracenemethyl imine propyl acrylate monomer / 0.3 mole 2-hydroxyethyl methacrylate / 0.3 mole Gly cidylmethyl methacrylate / 0.3 mol filled with 9-anthracenemethyl methacrylate, and 300 g sepa Rat-made tetrahydrofuran was added to a complete mixture ben. Thereafter, 0.1 to 3.0 g of 2,2'-azobisisobutyronitrile was added to make one Polymerization reaction at 60 to 75 ° C under a nitrogen atmosphere for 5 to 20 To allow hours. After the reaction was complete, the solution obtained was used Ethyl ether or n-hexane solvent precipitated and then filtered and dried to poly [9-anthracenemethyliminpropyl acrylate (2-hydroxyethyl methacrylate) - glycidylmethyl methacrylate (9-anthracenemethyl methacrylate)] resin of the following formula 13 to get. (Yield: 83%).
Ein 500 ml-Rundkolben wurde unter Rühren mit 0,1 Mol 9-Anthracenmethyl iminpropylmethacrylat-Monomer/0,3 Mol 3-Hydroxypropylacrylat/0,3 Mol Glycidyl methylmethacrylat/0,3 Mol 9-Anthracenmethylmethacrylat befüllt, und 300 g separat hergestelltes Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugegeben. Danach wurden 0,1 bis 3,0 g 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugegeben, um eine Polyme risations-Reaktion bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre für 5 bis 20 Stun den zu erlauben. Nach Abschluss der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethyl ether- oder n-Hexan-Lösungsmittel zum Ausfällen gebracht und dann filtriert und ge trocknet, um Poly[9-Anthracenmethyliminpropylmethacrylat-(3-hydroxypropylacrylat)- glycidylmethylmethacrylat-(9-anthracenmethylmethacrylat)]-Harz der folgenden Formel 14 zu erhalten. (Ausbeute: 83%). A 500 ml round bottom flask was stirred with 0.1 mole of 9-anthracenemethyl iminpropyl methacrylate monomer / 0.3 mol 3-hydroxypropyl acrylate / 0.3 mol glycidyl methyl methacrylate / 0.3 mol filled with 9-anthracene methyl methacrylate, and 300 g separately prepared tetrahydrofuran was added to a complete mixture. Thereafter, 0.1 to 3.0 g of 2,2'-azobisisobutyronitrile was added to a polymer risations reaction at 60 to 75 ° C under a nitrogen atmosphere for 5 to 20 hours to allow that. After the reaction was completed, the resulting solution was ethyl ether or n-hexane solvent precipitated and then filtered and ge dries to poly [9-Anthracenmethyliminpropylmethacrylat- (3-hydroxypropylacrylate) - glycidylmethyl methacrylate (9-anthracenemethyl methacrylate)] resin of the following formula 14 to get. (Yield: 83%).
Ein 500 ml-Rundkolben wurde unter Rühren mit 0,1 Mol 9-Anthracenmethyl iminpropylacrylat-Monomer/0,3 Mol 4-Hydroxybutylacrylat/0,3 Mol Glycidyl methylmethacrylat/0,3 Mol 9-Anthracenmethylmethacrylat befüllt, und 300 g separat hergestelltes Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugegeben. Danach wurden 0,1 bis 3,0 g 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugegeben, um eine Polyme risations-Reaktion bei 60 bis 75°C unter einer Stickstoffatmosphäre für 5 bis 20 Stun den zu erlauben. Nach Abschluss der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethyl ether- oder n-Hexan-Lösungsmittel zum Ausfällen gebracht und dann filtriert und ge trocknet, um Poly[9-Anthracenmethyliminpropylmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)- glycidylmethylmethacrylat-(9-anthracenmethylmethacrylat)]-Harz der folgenden Formel 15 zu erhalten. (Ausbeute: 80%). A 500 ml round bottom flask was stirred with 0.1 mole of 9-anthracenemethyl imine propyl acrylate monomer / 0.3 mole 4-hydroxybutyl acrylate / 0.3 mole glycidyl methyl methacrylate / 0.3 mol filled with 9-anthracene methyl methacrylate, and 300 g separately prepared tetrahydrofuran was added to a complete mixture. Thereafter, 0.1 to 3.0 g of 2,2'-azobisisobutyronitrile was added to a polymer risations reaction at 60 to 75 ° C under a nitrogen atmosphere for 5 to 20 hours to allow that. After the reaction was completed, the resulting solution was ethyl ether or n-hexane solvent precipitated and then filtered and ge dries to poly [9-Anthracenmethyliminpropylmethacrylat- (4-hydroxybutylacrylat) - glycidylmethyl methacrylate (9-anthracenemethyl methacrylate)] resin of the following formula Get 15. (Yield: 80%).
Ein Polymer der Formel 1 wie hergestellt in einem der Beispiele 1 bis 6 und ein Poly mer der Formel 2 wurden in Propylenglycolmethyletheracetat aufgelöst. Die erhaltene Lösung, alleine oder in Kombination mit 0,1 bis 30 Gew.-% zumindest eines der vorge nannten Anthracen-Derivat-Additive, um die Auflösung zu vervollständigen, wurde filt riert, auf einen Wafer schichtappliziert und bei 100 bis 300°C für 10 bis 1000 Sekunden hartgebacken. Dann wurde darauf ein photosensitiver Film appliziert, und es folgte ein Routineverfahren zur Herstellung einer Ultrafeinstruktur.A polymer of formula 1 as prepared in one of Examples 1 to 6 and a poly Mer of formula 2 were dissolved in propylene glycol methyl ether acetate. The received Solution, alone or in combination with 0.1 to 30 wt .-% at least one of the pre called anthracene derivative additives to complete the dissolution was filtered layered, applied to a wafer and at 100 to 300 ° C for 10 to 1000 seconds hard baked. Then a photosensitive film was applied to it, and it followed Routine process for producing an ultra-fine structure.
Das in der vorliegenden Erfindung verwendete Vernetzungsmittel, das in Form eines Polymers vorliegt, ist dazu ausgestaltet, die Vernetzungseffizienz zu maximieren. Des Weiteren ist es möglich, den k-Wert einer organischen Antireflex-Beschichtung durch Veränderung des Anteils eines Primär-Polymers frei zu steuern. Die vorliegende Erfin dung bewältigt also das Problem aus dem Stand der Technik, wonach die Steuerung des k-Wertes nicht möglich war. The crosslinking agent used in the present invention, which is in the form of a Polymers is designed to maximize crosslinking efficiency. Of It is also possible to determine the k value of an organic anti-reflective coating Freely control the change in the proportion of a primary polymer. The present inven So the problem is solved by the state of the art, according to which the control of the k value was not possible.
Darüber hinaus enthält das Antireflex-Beschichtungsharz der vorliegenden Erfindung zwei Monomere, die jeweils ein Chromophor mit hoher Extinktion besitzen, wodurch es möglich ist, dass ein daraus hergestelltes Polymer eine hohe Extinktion bei einer Wel lenlänge von 248 nm aufweist. Weil eines dieser zwei Chromophoren schwach basisch ist, ist es möglich, ein Unterschneiden zu vermeiden, welches durch eine unausgegli chene Acidität nach Fertigstellung der Beschichtung bewirkt wird.It also contains the anti-reflective coating resin of the present invention two monomers, each with a high extinction chromophore, which makes it it is possible that a polymer made from it has a high extinction at a well lenlength of 248 nm. Because one of these two chromophores is weakly basic it is possible to avoid undercutting, which is caused by an unbalanced acidity after the coating is finished.
Des Weiteren löst sich das Antireflex-Beschichtungsharz der vorliegenden Erfindung gut in allen Kohlenwasserstofflösungsmitteln, während es sich nicht in irgendeinem der Lösungsmittel während eines Hartback-Schrittes auflöst, und es führt nicht zu einem Unterschneiden und einer Fußbildung (Footing) in einem Herstellungsverfahren für Strukturen. Insbesondere, weil das Antireflex-Beschichtungsharz der vorliegenden Er findung aus Acrylat-Polymer zusammengesetzt ist, ist seine Ätzgeschwindigkeit höher als die eines photosensitiven Films, und deshalb kann die Ätz-Selektivität verbessert werden.Furthermore, the anti-reflective coating resin of the present invention dissolves good in all hydrocarbon solvents, while not in any of the Solvents dissolve during a hard baking step and it does not result in one Undercutting and footing in a manufacturing process for Structures. In particular, because the anti-reflective coating resin of the present Er is composed of acrylate polymer, its etching speed is higher than that of a photosensitive film, and therefore the etching selectivity can be improved become.
Die vorliegende Erfindung wurde auf illustrierende Weise beschrieben, und man muss verstehen, dass die verwendete Terminologie eher nach Art einer Beschreibung zu verstehen ist, denn als Beschränkung. Man muss verstehen, dass viele Modifikationen und Variationen der vorliegenden Erfindung im Lichte der obigen Lehren möglich sind. Deshalb muss man verstehen, dass innerhalb des Bereiches der beigefügten Ansprü che die Erfindung auf andere Weise als spezifisch beschrieben durchgeführt werden kann.The present invention has been described in an illustrative manner, and one must understand that the terminology used is more like a description is to understand because as a limitation. You have to understand that many modifications and variations of the present invention are possible in light of the above teachings. Therefore one has to understand that within the scope of the appended claims che the invention in other ways than specifically described can.
Claims (17)
Formel 1
wobei gilt:
Ra bis Rd sind jeweils unabhängig Wasserstoff oder Methyl;
Ra bis Rd und R1 bis R18 sind jeweils unabhängig -H, -OH, -OCOCH3, -COOH, -CH2OH oder substituiertes oder unsubstituiertes oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy-Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen;
l, m und n stellen jeweils eine ganze Zahl dar, die aus 1, 2, 3, 4 und 5 ausgewählt ist;
w, x, y und z stellen jeweils einen Molenbruch von 0,01 bis 0,99 dar.1. Compound having the structure of the following Formula 1:
formula 1
where:
R a to R d are each independently hydrogen or methyl;
R a to R d and R 1 to R 18 are each independently -H, -OH, -OCOCH 3 , -COOH, -CH 2 OH or substituted or unsubstituted or straight-chain or branched alkyl or alkoxyalkyl having 1 to 5 carbon atoms;
l, m and n each represent an integer selected from 1, 2, 3, 4 and 5;
w, x, y and z each represent a mole fraction from 0.01 to 0.99.
Formel 2
wobei
R19 und R20 jeweils unabhängig geradkettiges oder verzweigtes substituiertes C1-10 Al koxi sind;
und
R21 Wasserstoff oder Methyl ist. 12. An anti-reflective coating composition comprising a compound according to claim 1 and a compound of the following formula 2:
Formula 2
in which
R 19 and R 20 are each independently straight chain or branched substituted C 1-10 alkoxy;
and
R 21 is hydrogen or methyl.
Auflösen der besagten Verbindung nach Anspruch 1 und der besagten Verbindung gemäss Formel 2 in einem organischen Lösungsmittel;
Filtrieren der erhaltenen Lösung alleine oder in Kombination mit einem Anthracen- Derivat-Additiv, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Anthracen, 9- Anthracenmethanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracen-Carbonsäure, Ditranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavonsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5-oxo-5H-[1]benzo-pyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthrachinon-2-Carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryl-trifluoromethylketon, 9-Alkylanthracen-Derivaten, 9-Carboxylanthracen-Derivaten, 1-Carboxylanthracen-Derivaten und deren Mischungen besteht;
Schichtapplizieren des Filtrates auf eine untere Schicht; und
Hartbacken der Überzugsschicht.14. A method for producing an anti-reflective coating, comprising the steps:
Dissolving said compound according to claim 1 and said compound according to formula 2 in an organic solvent;
Filter the solution obtained alone or in combination with an anthracene derivative additive selected from the group consisting of anthracene, 9-anthracene methanol, 9-anthracene carbonitrile, 9-anthracene carboxylic acid, ditranol, 1,2,10-anthracentriol , Anthraflavonic acid, 9-anthraldehyde oxime, 9-anthraldehyde, 2-amino-7-methyl-5-oxo-5H- [1] benzopyrano [2,3-b] pyridine-3-carbonitrile, 1-aminoanthraquinone, anthraquinone- 2-carboxylic acid, 1,5-dihydroxyanthraquinone, anthrone, 9-anthryl-trifluoromethyl ketone, 9-alkylanthracene derivatives, 9-carboxylanthracene derivatives, 1-carboxylanthracene derivatives and mixtures thereof;
Layer application of the filtrate to a lower layer; and
Hard baking of the coating layer.
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| US5576359A (en) * | 1993-07-20 | 1996-11-19 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Deep ultraviolet absorbent composition |
| US5525457A (en) | 1994-12-09 | 1996-06-11 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Reflection preventing film and process for forming resist pattern using the same |
| US5886102A (en) * | 1996-06-11 | 1999-03-23 | Shipley Company, L.L.C. | Antireflective coating compositions |
| JP3743134B2 (en) * | 1997-07-25 | 2006-02-08 | Ｊｓｒ株式会社 | Anti-reflection film forming composition |
| US5919599A (en) * | 1997-09-30 | 1999-07-06 | Brewer Science, Inc. | Thermosetting anti-reflective coatings at deep ultraviolet |
| JP4053631B2 (en) * | 1997-10-08 | 2008-02-27 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | Composition for antireflection film or light absorption film and polymer used therefor |
| JPH11249311A (en) * | 1998-03-03 | 1999-09-17 | Jsr Corp | Composition for forming antireflection film |
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| KR100395904B1 (en) * | 1999-04-23 | 2003-08-27 | 주식회사 하이닉스반도체 | Organic Anti-reflective coating material and its preparation |
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