DE10119729A1 - Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen - Google Patents

Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen

Info

Publication number
DE10119729A1
DE10119729A1 DE10119729A DE10119729A DE10119729A1 DE 10119729 A1 DE10119729 A1 DE 10119729A1 DE 10119729 A DE10119729 A DE 10119729A DE 10119729 A DE10119729 A DE 10119729A DE 10119729 A1 DE10119729 A1 DE 10119729A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
halogen
herbicides
methyl
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10119729A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Van Almsick
Lothar Willms
Erwin Hacker
Hermann Bieringer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to DE10119729A priority Critical patent/DE10119729A1/de
Priority to PCT/EP2002/003903 priority patent/WO2002085121A1/de
Priority to EP02764056A priority patent/EP1383383A1/de
Priority to BR0209052-0A priority patent/BR0209052A/pt
Priority to CA002444567A priority patent/CA2444567A1/en
Priority to US10/125,866 priority patent/US6576593B2/en
Publication of DE10119729A1 publication Critical patent/DE10119729A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Es werden herbizide Mittel, enthaltend DOLLAR A A) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione und DOLLAR A B) mindestens einer Verbindung aus der Gruppe der selektriv in Mais gegen monokotyle und/oder dikotyle Schadpflanzen wirksamen Herbizide, beschrieben. DOLLAR A Diese Mittel weisen eine gegenüber den einzeln angewandten Herbiziden überlegene Wirkung auf.

Description

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, die gegen unerwünschten Pflanzenwuchs eingesetzt werden können und als Wirkstoffe eine Kombination von mindestens zwei Herbiziden enthalten.
Spezieller betrifft sie herbizide Mittel für den Einsatz in Mais, welche als Wirkstoff ein Herbizid aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione in Kombination mit mindestens einem weiteren Herbizid enthalten.
Herbizide aus der oben genannten Gruppe der Hemmstoffe der Benzoylcyclohexan­ dione sind aus zahlreichen Dokumenten bekannt. So ist beispielsweise in WO 98/29406, WO 00/21924 und WO 01/07422 die herbizide Wirkung zahlreicher solcher Verbindungen beschrieben. Einige der in WO 00/21924 genannten Benzoylcyclohexandione weisen gute herbizide Wirkung gegenüber in Mais-Kulturen vorkommenden Schadpflanzen auf.
Die Anwendung der aus diesen Schriften bekannten Benzoylcyclohexandione ist jedoch in der Praxis häufig mit Nachteilen verbunden. So ist die herbizide Wirksamkeit nicht immer hoch genug, oder bei ausreichender herbizider Wirksamkeit werden unerwünschte Schädigungen der Maispflanzen beobachtet.
Die Wirksamkeit von Herbiziden hängt unter anderem von der Art des eingesetzten Herbizids, dessen Aufwandmenge, der Zubereitung, den jeweils zu bekämpfenden Schadpflanzen, den Klima- und Bodenverhältnissen, etc. ab. Ein weiteres Kriterium ist die Dauer der Wirkung bzw. die Abbaugeschwindigkeit des Herbizids. Zu berücksichtigen sind gegebenenfalls auch Veränderungen in der Empfindlichkeit von Schadpflanzen gegenüber einem Wirkstoff, die bei längerer Anwendung oder geographisch begrenzt auftreten können. Solche Veränderungen äußern sich als mehr oder weniger starke Wirkungsverluste und lassen sich nur bedingt durch höhere Aufwandmengen der Herbizide ausgleichen.
Wegen der Vielzahl möglicher Einflußfaktoren gibt es praktisch keinen einzelnen Wirkstoff, der die gewünschten Eigenschaften für unterschiedliche Anforderungen, insbesondere hinsichtlich der Schadpflanzenspezies und der Klimazonen, in sich vereinigt. Dazu kommt die ständige Aufgabe, die Wirkung mit immer geringerer Aufwandmenge an Herbiziden zu erreichen. Eine geringere Aufwandmenge reduziert nicht nur die für die Applikation erforderliche Menge eines Wirkstoffs, sondern reduziert in der Regel auch die Menge an nötigen Formulierungshilfsmitteln. Beides verringert den wirtschaftlichen Aufwand und verbessert die ökologische Verträglichkeit der Herbizidbehandlung.
Eine häufig angewandte Methode zur Verbesserung des Anwendungsprofils eines Herbizids besteht in der Kombination des Wirkstoffs mit einem oder mehreren anderen Wirkstoffen, welche die gewünschten zusätzlichen Eigenschaften beisteuern. Allerdings treten bei der kombinierten Anwendung mehrerer Wirkstoffe nicht selten Phänomene der physikalischen und biologischen Unverträglichkeit auf, z. B. mangelnde Stabilität einer gemeinsamen Formulierung, Zersetzung eines Wirkstoffes bzw. Antagonismus der Wirkstoffe. Erwünscht dagegen sind Kombinationen von Wirkstoffen mit günstigem Wirkungsprofil, hoher Stabilität und möglichst synergistisch verstärkter Wirkung, welche eine Reduzierung der Aufwandmenge im Vergleich zur Einzelapplikation der zu kombinierenden Wirkstoffe erlaubt.
Aus WO 97/48275 sind herbizide Mischungen von 2-(4-Methylsulfonyl-2- nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexandion mit einem Sulfonylharnstoff aus der Gruppe Nicosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-methyl, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron und Halosulfuron bekannt. In der prioritätsälteren, nicht vorveröffentlichten deutschen Patenanmeldung Nr. 199 50 943.3 werden zahlreiche Kombinationen von Benzyolcyclohexandionen mit anderen Herbiziden genannt. Speziell ist dort die Verbindung (2-Chlor-3(5-cyanomethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-4-ethylsulfonylbenzoyl)-cyclohexan-1,3-dion in Kombination mit Bromoxynil beziehungsweise in Kombination mit einem Herbizid aus der Gruppe der Alkylazine beschrieben. Diese Mischungen weisen jedoch bei der Bekämpfung von Schadpflanzen in Mais-Kulturen gewisse Nachteile auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von herbiziden Mitteln für den Einsatz in Mais-Kulturen mit gegenüber dem Stand der Technik verbesserten Eigenschaften.
Ein Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an
  • A) mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) sowie deren landwirtschaftlich üblichen Salze [Komponente (A)]
    worin
    R1 C1-C4-Alkyl;
    R2 OR6, SOmR7, Cyanato, Cyano, Thiocyanato oder Halogen;
    R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, Cyano, Nitro oder SOmR7;
    R5 C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyloxy-C1-C4-alkyl, C2-C4- Alkinyloxy-C1-C4-alkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Halogen-C2- C4-alkenyloxy-C1-C4-alkyl, Halogen-C2-C4-alkinyloxy-C1-C4-alkyl oder SOmR;
    R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Halogen-C1-C4-alkyl;
    R7 C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Halogen-C1-C4-alkyl, Halogen-C2-C4-alkenyl oder Halogen-C2-C4-alkinyl;
    R8 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Halogen-C1-C4- alkyl, Halogen-C2-C4-alkenyl oder Halogen-C2-C4-alkinyl;
    n 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6;
    m 0, 1 oder 2 bedeuten,
und
  • A) mindestens einer Verbindung [Komponente (B)] der Gruppe umfassend die Herbizide acetochlor (B1.1), alachlor (B1.2), atrazin (B2.1), bromoxynil (B2.2), carfentrazone-ethyl (83.1), dicamba (B4.1), diflufenzopyr (B4.2), dimethenamid (B1.3), flufenacet (B1.4), flumetsulam (B5.1), fluthiacet-methyl (B3.2), halosulfuron (B5.2), imazamox (B5.3), imazapyr (B5.4), imazaquin (B5.5), imazethapyr (B5.6), iodosulfuron-methyl-sodium (B5.7), metolachlor (B1.5), metosulam (B5.8), metribuzin (82.3), nicosulfuron (B5.9), pethoxamid (B6.1), pendimethalin (B7.1), primisulfuron (B5.10), prosulfuron (B5.11), pyridate (B2.4), rimsulfuron (B5.12), thenylchlor (B1.6), thifensulfuron-methyl (B5.12), tritosulfuron (B5.13) und N-[(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- aminocarbonyl]-2-dimethylaminocarbonyl[]-5-formylamino-benzolsulfonamid (foramsulfuron) (B5.14),
wobei diese Mittel die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze [Komponente (A)] und die Verbindungen der Gruppen (B) [Komponente (B)] in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 2000 bis 2000 : 1 enthalten.
In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können kettenförmige kohlenstoff­ haltige Reste wie Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst wie Alkenyl und Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Halogenalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl. Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z. B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl. Die Mehrfachbindung kann sich in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden.
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem, z. B. Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Halogenalkyl und -alkenyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor und/oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl; Halogenalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; entsprechendes gilt für Halogenalkenyl.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel I umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind.
Bevorzugt sind herbizide Mittel, die als Komponente (A) eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthalten, worin
R2 OR6;
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Fluor, Methyl, Trifluormethyl, Cyano, Nitro oder SO2R7;
R6 Wasserstoff;
R7 Methyl oder Ethyl;
R8 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl;
n 0, 1 oder 2;
m 2 bedeuten.
Ebenfalls bevorzugt sind herbizide Mittel, die als Komponente (A) eine Verbindung der Formel (I), in der
R5 C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyloxy-C1-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyloxy-C1- C4-alkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Halogen-C2-C4-alkenyloxy-C1-C4- alkyl oder Halogen-C2-C4-alkinyloxy-C1-C4-alkyl bedeutet, enthalten.
Weiterhin bevorzugt sind herbizide Mittel, die als Komponente (A) eine Verbindung der Formel (Ia) nachfolgend genannter Bedeutung enthalten:
Besonders bevorzugt sind herbizide Mittel, die als Komponente (B) eine Verbindung aus der Gruppe acetochlor, alachlor, metolachlor, bromoxynil, dicamba, diflufenzopyr, iodosulfuron-methyl-sodium, nicosulfuron, rimsulfuron und N-[(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-dimethylaminocarbonyl-5-formylamino­ benzolsulfonamid (foramsulfuron) enthalten.
Die oben mit ihren Common Names genannten Wirkstoffe sind beispielsweise aus "The Pesticide Manual" 12. Auflage, 2000, British Crop Protection Council, bekannt, beziehungsweise sind aus nachfolgender Tabelle ersichtlich:
Foramsulfuron ist beispielsweise aus WO 95/10507 als Herbizid bekannt. Mesosulfuron ist beispielsweise aus WO 95/10507 als Herbizid bekannt.
Von besonderem Interesse sind dabei herbizide Mittel mit einem synergistisch wirksamen Gehalt an einer oder mehreren der folgenden Kombinationen von zwei Verbindungen (A) + (B):
(A1) + (B1.1), (A1) + (B1.2), (A1) + (B1.3), (A1) + (B1.4), (A1) + (B1.5), (A1) + (B1.6), (A1) + (B2.1), (A1) + (B2.2), (A1) + (B3.1), (A1) + (B3.2), (A1) + (B4.1), (A1) + (B4.2), (A1) + (B5.1), (A1) + (B5.2), (A1) + (B5.3), (A1) + (B5.4), (A1) + (B5.5), (A1) + (B5.6), (A1) + (B5.7), (A1) + (B5.8), (A1) + (B5.9), (A1) + (B5.10), (A1) + (B5.11), (A1) + (B5.12), (A1) + (B5.13), (A1) + (B5.14), (A1) + (B6.1), (A1) + (B7.1),
(A2) + (B1.1), (A2) + (B1.2), (A2) + (B1.3), (A2) + (B1.4), (A2) + (B1.5), (A2) + (B1.6), (A2) + (B2.1), (A2) + (B2.2), (A2) + (B3.1), (A2) + (B3.2), (A2) + (B4.1), (A2) + (B4.2), (A2) + (B5.1), (A2) + (B5.2), (A2) + (B5.3), (A2) + (B5.4), (A2) + (B5.5), (A2) + (B5.6), (A2) + (B5.7), (A2) + (B5.8), (A2) + (B5.9), (A2) + (B5.10), (A2) + (B5.11), (A2) + (B5.12), (A2) + (B5.13), (A2) + (B5.14), (A2) + (B6.1), (A2) + (B7.1),
(A3) + (B1.1), (A3) + (B1.2), (A3) + (B1.3), (A3) + (B1.4), (A3) + (B1.5), (A3) + (B1.6), (A3) + (B2.1), (A3) + (B2.2), (A3) + (B3.1), (A3) + (B3.2), (A3) + (B4.1), (A3) + (B4.2), (A3) + (B5.1), (A3) + (B5.2), (A3) + (B5.3), (A3) + (B5.4), (A3) + (B5.5), (A3) + (B5.6), (A3) + (B5.7), (A3) + (B5.8), (A3) + (B5.9), (A3) + (B5.10), (A3) + (B5.11), (A3) + (B5.12), (A3) + (B5.13), (A3) + (B5.14), (A3) + (B6.1), (A3) + (B7.1),
(A4) + (B1.1), (A4) + (B1.2), (A4) + (B1.3), (A4) + (B1.4), (A4) + (B1.5), (A4) + (B1.6), (A4) + (B2.1), (A4) + (B2.2), (A4) + (B3.1), (A4) + (B3.2), (A4) + (B4.1), (A4) + (B4.2), (A4) + (B5.1), (A4) + (B5.2), (A4) + (B5.3), (A4) + (B5.4), (A4) + (B5.5), (A4) + (B5.6), (A4) + (B5.7), (A4) + (B5.8), (A4) + (B5.9), (A4) + (B5.10), (A4) + (B5.11), (A4) + (B5.12), (A4) + (B5.13), (A4) + (B5.14), (A4) + (B6.1), (A4) + (B7.1),
(A5) + (B1.1), (A5) + (B1.2), (A5) + (B1.3), (A5) + (B1.4), (A5) + (B1.5), (A5) + (B1.6), (A5) + (B2.1), (A5) + (B2.2), (A5) + (B3.1), (A5) + (B3.2), (A5) + (B4.1), (A5) + (B4.2), (A5) + (B5.1), (A5) + (B5.2), (A5) + (B5.3), (A5) + (B5.4), (A5) + (B5.5), (A5) + (B5.6), (A5) + (B5.7), (A5) + (B5.8), (A5) + (B5.9), (A5) + (B5.10), (A5) + (B5.11), (A5) + (B5.12), (A5) + (B5.13), (A5) + (B5.14), (A5) + (B6.1), (A5) + (B7.1),
(A6) + (B1.1), (A6) + (B1.2), (A6) + (B1.3), (A6) + (B1.4), (A6) + (B1.5), (A6) + (B1.6), (A6) + (B2.1), (A6) + (B2.2), (A6) + (B3.1), (A6) + (B3.2), (A6) + (B4.1), (A6) + (B4.2), (A6) + (B5.1), (A6) + (B5.2), (A6) + (B5.3), (A6) + (B5.4), (A6) + (B5.5), (A6) + (B5.6), (A6) + (B5.7), (A6) + (B5.8), (A6) + (B5.9), (A6) + (B5.10), (A6) + (B5.11), (A6) + (B5.12), (A6) + (B5.13), (A6) + (B5.14), (A6) + (B6.1), (A6) + (B7.1),
(A7) + (B1.1), (A7) + (B1.2), (A7) + (B1.3), (A7) + (B1.4), (A7) + (B1.5), (A7) + (B1.6), (A7) + (B2.1), (A7) + (B2.2), (A7) + (B3.1), (A7) + (B3.2), (A7) + (B4.1), (A7) + (B4.2), (A7) + (B5.1), (A7) + (B5.2), (A7) + (B5.3), (A7) + (B5.4), (A7) + (B5.5), (A7) + (B5.6), (A7) + (B5.7), (A7) + (B5.8), (A7) + (B5.9), (A7) + (B5.10), (A7) + (B5.11), (A7) + (B5.12), (A7) + (B5.13), (A7) + (B5.14), (A7) + (B6.1), (A7) + (B7.1),
(A8) + (B1.1), (A8) + (B1.2), (A8) + (B1.3), (A8) + (B1.4), (A8) + (B1.5), (A8) + (B1.6), (A8) + (B2.1), (A8) + (B2.2), (A8) + (B3.1), (A8) + (B3.2), (A8) + (B4.1), (A8) + (B4.2), (A8) + (B5.1), (A8) + (B5.2), (A8) + (B5.3), (A8) + (B5.4), (A8) + (B5.5), (A8) + (B5.6), (A8) + (B5.7), (A8) + (B5.8), (A8) + (B5.9), (A8) + (B5.10), (A8) + (B5.11), (A8) + (B5.12), (A8) + (B5.13), (A8) + (B5.14), (A8) + (B6.1), (A8) + (B7.1),
(A9) + (B1.1), (A9) + (B1.2), (A9) + (B1.3), (A9) + (B1.4), (A9) + (B1.5), (A9) + (B1.6), (A9) + (B2.1), (A9) + (B2.2), (A9) + (B3.1), (A9) + (B3.2), (A9) + (B4.1), (A9) + (B4.2), (A9) + (B5.1), (A9) + (B5.2), (A9) + (B5.3), (A9) + (B5.4), (A9) + (B5.5), (A9) + (B5.6), (A9) + (B5.7), (A9) + (B5.8), (A9) + (B5.9), (A9) + (B5.10), (A9) + (B5.11), (A9) + (B5.12), (A9) + (B5.13), (A9) + (B5.14), (A9) + (B6.1), (A9) + (B7.1),
(A10) + (B1.1), (A10) + (B1.2), (A10) + (B1.3), (A10) + (B1.4), (A10) + (B1.5), (A10) + (B1.6), (A10) + (B2.1), (A10) + (B2.2), (A10) + (B3.1), (A10) + (B3.2), (A10) + (B4.1), (A10) + (B4.2), (A10) + (B5.1), (A10) + (B5.2), (A10) + (B5.3), (A10) + (B5.4), (A10) + (B5.5), (A10) + (B5.6), (A10) + (B5.7), (A10) + (B5.8), (A10) + (B5.9), (A10) + (B5.10), (A10) + (B5.11), (A10) + (B5.12), (A10) + (B5.13), (A10) + (B5.14), (A10) + (B6.1), (A10) + (B7.1),
(A11) + (B1.1), (A11) + (B1.2), (A11) + (B1.3), (A11) + (B1.4), (A11) + (B1.5), (A11) + (B1.6), (A11) + (B2.1), (A11) + (B2.2), (A11) + (B3.1), (A11) + (B3.2), (A11) + (B4.1), (A11) + (B4.2), (A11) + (B5.1), (A11) + (B5.2), (A11) + (B5.3), (A11) + (B5.4), (A11) + (B5.5), (A11) + (B5.6), (A11) + (B5.7), (A11) + (B5.8), (A11) + (B5.9), (A11) + (B5.10), (A11) + (B5.11), (A11) + (B5.12), (A11) + (B5.13), (A11) + (B5.14), (A11) + (B6.1), (A11) + (B7.1),
(A12) + (B1.1), (A12) + (B1.2), (A12) + (B1.3), (A12) + (B1.4), (A12) + (B1.5), (A12) + (B1.6), (A12) + (B2.1), (A12) + (B2.2), (A12) + (B3.1), (A12) + (B3.2), (A12) + (B4.1), (A12) + (B4.2), (A12) + (B5.1), (A12) + (B5.2), (A12) + (B5.3), (A12) + (B5.4), (A12) + (B5.5), (A12) + (B5.6), (A12) + (B5.7), (A12) + (B5.8), (A12) + (B5.9), (A12) + (B5.10), (A12) + (B5.11), (A12) + (B5.12), (A12) + (B5.13), (A12) + (B5.14), (A12) + (B6.1), (A12) + (B7.1).
In den erfindungsgemäßen Kombinationen benötigt man in der Regel Aufwandmengen im Bereich von 1 bis 2000 g, vorzugsweise 10 bis 500 g Aktivsubstanz pro Hektar (ai/ha) der Komponente (A) und 1 bis 2000 g, vorzugsweise 1 bis 500 g der Komponente (B).
Die Gewichtsverhältnisse der einzusetzenden Komponenten (A) zu (B) können in weiten Bereichen variiert werden. Vorzugsweise ist das Mengenverhältnis im Bereich von 1 : 50 bis 500 : 1, insbesondere im Bereich von 1 : 20 bis 50 : 1. Optimale Gewichtsverhältnisse können vom jeweiligen Applikationsgebiet, Unkrautspektrum und der eingesetzten Wirkstoffkombination abhängen und in Vorversuchen bestimmt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind hervorragend geeignet zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in Mais-Kulturen.
Die erfindungsgemäßen Mittel erfassen ein breites Unkautspektrum. Sie eignen sich beispielsweise zur Bekämpfung von annuellen und perennierenden Schadpflanzen wie beispielsweise aus den Spezies Abuthylon, Alopecurus, Avena, Chenopodium, Cynoden, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Elymus, Galium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Scirpus, Setaria, Sorghum, Veronica, Viola und Xanthium.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel zeichnen sich auch dadurch aus, daß die in den Kombinationen verwendeten und wirksamen Dosierungen der Komponenten (A) und (B) gegenüber einer Einzeldosierung verringert ist, so daß eine Reduzierung der nötigen Aufwandmengen der Wirkstoffe ermöglicht wird.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man ein oder mehrere Herbizide (A) mit einem oder mehreren Herbiziden (B) auf die Schadpflanzen, Pflanzenteile davon oder die Anbaufläche appliziert.
Bei der gemeinsamen Anwendung von Herbiziden des Typs (A) und B treten überadditive (= synergistische) Effekte auf. Dabei ist die Wirkung in den Kombinationen stärker als die zu erwartende Summe der Wirkungen der eingesetzten Einzelherbizide und der Wirkung des jeweiligen einzelnen Herbizids (A) und (B). Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduzierung der Aufwandmenge, die Bekämpfung eines breiteren Spektrums von Unkräutern und Ungräsern, einen schnelleren Einsatz der herbiziden Wirkung, eine längere Dauerwirkung, eine bessere Kontrolle der Schadpflanzen mit nur einer bzw. wenigen Applikationen sowie eine Ausweitung des möglichen Anwendungszeitraumes. Diese Eigenschaften sind in der praktischen Unkrautbekämpfung gefordert, um landwirtschaftliche Kulturen von unerwünschten Konkurrenzpflanzen freizuhalten und damit die Erträge qualitativ und quantitativ zu sichern und/oder zu erhöhen. Der technische Standard wird durch diese neuen Kombinationen hinsichtlich der beschriebenen Eigenschaften deutlich übertroffen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können sowohl als Mischformulierungen der Komponenten (A) und (B), gegebenenfalls mit weiteren üblichen Formulierungshilfsmitteln vorliegen, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden.
Die Komponenten (A) und (B) können auf verschiedene Arten formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als allgemeine Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen (EW) wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen oder Emulsionen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, Suspoemulsionen, Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate zur Boden- oder Streuapplikation oder wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln oder Wachse.
Die einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; von Valkenburg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridegewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Egents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie anderen Herbiziden, Fungiziden oder Insektiziden, sowie Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Spritzpulver (benetzbare Pulver) sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyethoxylierte Fettalkohole oder -Fettamine, Alkansulfonate oder Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'- dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffe unter Zusatz von einem oder mehreren ionischen oder nichtionischen Tensiden (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffs mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 0,2 bis 95 Gew.-%, Wirkstoffe der Typen (A) und (B), wobei je nach Formulierungsart folgende Konzentrationen üblich sind: In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 95 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration z. B. 5 bis 80 Gew.-%, betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 0,2 bis 25 Gew.-% Wirkstoff. Bei Granulaten wie dispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilsmittel und Füllstoffe verwendet werden. In der Regel liegt der Gehalt bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten zwischen 10 und 90 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Farb- und Trägerstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und Mittel, die den pH-Wert oder die Viskosität beeinflussen.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate, sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Die Wirkstoffe können auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Anbaufläche (Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den Ackerboden.
Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.
Eine gemeinsame herbizide Formulierung der erfindungsgemäßen Kombination an Komponenten (A) und (B) hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, weil die Mengen der Komponenten bereits im richtigen Verhältnis zueinander eingestellt sind. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden, während ein Tankmix von unterschiedlichen Formulierungen unerwünschte Kombinationen von Hilfstoffen ergeben kann.
A. Formulierungsbeispiele
  • a) Ein Stäubemittel (WP) wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver (WG) wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat (EC) wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol als Emulgator.
  • e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man
    75 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs,
    10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
    5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat, 3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
    7 Gew.-Teile Kaolin
    mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
  • f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
    25 Gew.-Teile eines Wirkstoffs/Wirksstoffgemischs,
    5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
    2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
    1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,
    17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und
    50 Gew.-Teile Wasser
    auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
B. Biologische Beispiele 1. Unkrautwirkung im Vorauflauf
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Töpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von konzentrierten wäßrigen Lösungen, benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten Mittel werden dann als wäßrige Lösung, Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgt nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Testergebnisse zeigen, weisen die erfindungsgemäßen Mittel eine hervorragende herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf.
Bonitur und Bewertung der synergistischen Herbizidwirkungen
Die herbizide Wirksamkeit der Wirkstoffe bzw. Wirkstoffmischungen wurde anhand der behandelten Parzellen im Vergleich zu unbehandelten Kontroll-Parzellen visuell bonitiert. Dabei wurde Schädigung und Entwicklung aller oberirdischen Pflanzenteile erfaßt. Die Bonitierung erfolgte nach einer Prozentskala (100% Wirkung = alle Plfanzen abgestorben; 50% Wirkung = 50% der Pflanzen und grünen Pflanzenteile abgestorben; 0% Wirkung = keine erkennbare Wirkung = wie Kontrollparzelle. Die Boniturwerte von jeweils 4 Parzellen wurden gemittelt.
2. Unkrautwirkung im Nachauflauf
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern werden in Töpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen (Temperatur, Luftfeuchtigkeit, Wasserversorgung) angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Mittel werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine hervorragende herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf.
3. Herbizide Wirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit (Feldversuche)
Maispflanzen wurden im Freiland auf Parzellen von 5 bis 10 m2 Größe auf unterschiedlichen Böden und unter verschiedenen Klimabedingungen herangezogen., wobei das natürliche Vorhandensein von Schadpflanzen beziehungsweise deren Samen im Boden für die Versuche genutzt wurde. Die Behandlung mit den erfindungsgemäßen Mitteln beziehungsweise mit den einzeln angewandten Herbiziden (A) und (B) erfolgte nach dem Auflaufen der Schad- und der Maispflanzen in der Regel im 2- bis 4-Blattstadium. Die Applikation der als WG, WP oder EC formulierten Wirkstoffe oder Wirkstoffkombinationen erfolgte im Nachauflauf. Nach 2 bis 8 Wochen erfolgte eine optische Bonitur im Vergleich zu einer unbehandelten Vergleichsgruppe. Dabei zeigte sich, daß die erfindungsgemäßen Mittel eine synergistische herbizide Wirkung gegen wirtschaftlich bedeutende mono- und dikotyle Schadpflanzen aufweisen, d. h. daß die erfindungsgemäßen Mittel meist eine höhere, teilweise deutlich höhere herbizide Wirkung aufweisen als es der Summe der Wirkungen der Einzelherbizide entspricht. Darüber hinaus liegen die herbiziden Wirkungen der erfindungsgemäßen Mittel über den Erwartungswerten nach Colby. Die Maispflanzen wurden hingegen durch die Behandlung nicht oder nur unwesentlich geschädigt.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Kombinationen werden häufig herbizide Wirkungen an einer Schadpflanzenspezies beobachtet, die die formale Summe der Wirkungen der enthaltenen Herbizide bei alleiniger Applikation übertreffen. Alternativ ist kann in manchen Fällen beobachtet werden, daß eine geringere Aufwandmenge für die Herbizid-Kombination benötigt wird, um im Vergleich zu den Einzelpräparaten dieselbe Wirkung bei einer Schadpflanzenspezies zu erzielen. Derartige Wirkungssteigerungen bzw. Effektivitätssteigerungen oder Einsparungen an Aufwandmenge sind ein starker Hinweis auf synergistische Wirkung.
Wenn die beobachteten Wirkungswerte bereits die formale Summe der Werte zu den Versuchen mit Einzelapplikationen übertreffen, dann übertreffen sie den Erwartungswert nach Colby ebenfalls, der sich nach folgender Formel errechnet und ebenfalls als Hinweis auf Synergismus angesehen wird (vgl. S. R. Colby; in Weeds 15 (1967) S. 20 bis 22):
Dabei bedeuten:
A, B = Wirkung der Komponente A bzw. R in Prozent bei einer Dosierung von a bzw. b Gramm ai/ha.
E = Erwartungswert in % bei einer Dosierung von a + b Gramm ai/ha.
Die beobachteten Werte der oben genannten Versuchsbeispiele liegen über den Erwartungswerten nach Colby.

Claims (8)

1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an
  • A) mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) sowie deren landwirtschaftlich üblichen Salze [Komponente (A)]
    worin
    R1 C1-C4-Alkyl;
    R2 OR6, SOmR7, Cyanato, Cyano, Thiocyanato oder Halogen;
    R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, Cyano, Nitro oder SOmR7;
    R5 C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyloxy-C1-C4-alkyl, C2-C4- Alkinyloxy-C1-C4-alkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Halogen-C2- C4-alkenyloxy-C1-C4-alkyl, Halogen-C2-C4-alkinyloxy-C1-C4-alkyl oder SOmR;
    R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Halogen-C1-C4-alkyl;
    R7 C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Halogen-C1-C4-alkyl, Halogen-C2-C4-alkenyl oder Halogen-C2-C4-alkinyl;
    R8 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Halogen-C1-C4- alkyl, Halogen-C2-C4-alkenyl oder Halogen-C2-C4-alkinyl;
    n 0, 1, 2, 3, 4,Soder 6;
    m 0, 1 oder 2;
    bedeuten,
und
  • A) mindestens einer Verbindung [Komponente (B)] der Gruppe umfassend die Herbizide acetochlor, alachlor, atrazin, bromoxynil, carfentrazone-ethyl, dicamba, diflufenzopyr, dimethenamid, flufenacet, flumetsulam, fluthiacetmethyl, halosulfuron, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, iodosulfuron-methyl-sodium, metolachlor, metosulam, metribuzin, nicosulfuron, pethoxamid, pendimethalin, primisulfuron, prosulfuron, pyridate, rimsulfuron, thenylchlor, thifensulfuron-methyl, tritosulfuron und N-[(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-dimethylaminocarbonyl-5- formylamino-benzolsulfonamid (foramsulfuron),
wobei diese Mittel die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze [Komponente (A)] und die Verbindungen der Gruppen (B) [Komponente (B)] in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 2000 bis 2000 : 1 enthalten.
2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (A) eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin
R2 OR6;
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Fluor, Methyl, Trifluormethyl, Cyano, Nitro oder SO2R7;
R6 Wasserstoff;
R7 Methyl oder Ethyl;
R8 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl;
n 0, 1 oder 2;
m 2 bedeuten,
enthalten.
3. Herbizide Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (A) eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin
R5 C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyloxy-C1-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyloxy-C1- C4-alkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, Halogen-C2-C4-alkenyloxy-C1-C4- alkyl oder Halogen-C2-C4-alkinyloxy-C1-C4-alkyl bedeutet, enthalten.
4. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie
eine Verbindung aus der Gruppe acetochlor, alachlor, metolachlor, bromoxynil, dicamba, diflufenzopyr, iodosulfuron-methyl-sodium, nicosulfuron, rimsulfuron und N- [(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-dimethylaminocarbonyl-5- formylamino-benzolsulfonamid (foramsulfuron) enthalten.
5. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis A : B der kombinierten Herbizide (A) und (B) im Bereich von 1 : 20 bis 50 : 1 liegt.
6. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1-99 Gew.-% Herbizide (A) und (B) und 99 bis 0,1 Gew.-% im Pflanzenschutz übliche Formulierungsmittel enthalten.
7. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man ein oder mehrere Herbizide (A) mit einem oder mehreren Herbiziden (B) auf die Schadpflanzen, Pflanzenteile davon oder die Anbaufläche appliziert, wobei die Kombination der Herbzide (A) und (B) wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert ist.
8. Verwendung einer Kombination aus Herbiziden (A) und (B) als herbizides Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, wobei die Kombination der Herbizide (A) und (B) wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert ist.
DE10119729A 2001-04-21 2001-04-21 Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen Withdrawn DE10119729A1 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10119729A DE10119729A1 (de) 2001-04-21 2001-04-21 Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen
PCT/EP2002/003903 WO2002085121A1 (de) 2001-04-21 2002-04-09 Benzoylcyclohexandione enthaltende synergistische herbizide für den einsatz in mais-kulturen
EP02764056A EP1383383A1 (de) 2001-04-21 2002-04-09 Benzoylcyclohexandione enthaltende synergistische herbizide für den einsatz in mais-kulturen
BR0209052-0A BR0209052A (pt) 2001-04-21 2002-04-09 Herbicidas sinergìsticos contendo benzoilciclohexanodionas para a aplicação em culturas de milho
CA002444567A CA2444567A1 (en) 2001-04-21 2002-04-09 Synergistic herbicides comprising benzoylcyclohexanediones for use im maize crops
US10/125,866 US6576593B2 (en) 2001-04-21 2002-04-18 Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in maize corps

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10119729A DE10119729A1 (de) 2001-04-21 2001-04-21 Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10119729A1 true DE10119729A1 (de) 2002-10-31

Family

ID=7682331

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10119729A Withdrawn DE10119729A1 (de) 2001-04-21 2001-04-21 Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6576593B2 (de)
EP (1) EP1383383A1 (de)
BR (1) BR0209052A (de)
CA (1) CA2444567A1 (de)
DE (1) DE10119729A1 (de)
WO (1) WO2002085121A1 (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10119728A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119727A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
US9049866B2 (en) * 2008-05-09 2015-06-09 Cheminova A/S Synergistic herbicidal combination of clomazone and pethoxamid
EP2967051B1 (de) 2013-03-15 2018-08-08 Dow AgroSciences LLC Synergistische unkrautbekämpfung mit anwendungen von penoxsulam und pethoxamid

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5716901A (en) * 1993-02-18 1998-02-10 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine
GB9313210D0 (en) * 1993-06-25 1993-08-11 Sandoz Ltd Novel combinations
CA2171853C (en) * 1994-08-01 2008-10-21 Alan Gamblin Herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazoles and chloroacetamide compounds
US5741756A (en) * 1995-07-19 1998-04-21 Zeneca Limited Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof
US6133232A (en) 1996-06-20 2000-10-17 The Regents Of The University Of California Endoderm, cardiac and neural inducing factors
US5801121A (en) 1996-12-27 1998-09-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Cyclohexanedione derivatives and herbicide containing them
DE19846792A1 (de) 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19853827A1 (de) * 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19935218A1 (de) * 1999-07-27 2001-02-01 Aventis Cropscience Gmbh Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase

Also Published As

Publication number Publication date
US6576593B2 (en) 2003-06-10
EP1383383A1 (de) 2004-01-28
BR0209052A (pt) 2004-08-10
WO2002085121A1 (de) 2002-10-31
US20030069137A1 (en) 2003-04-10
CA2444567A1 (en) 2002-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2140762B1 (de) Synergische herbizide Mittel
EP1903865B1 (de) Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylcyclohexadione
DE10119727A1 (de) Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
EP2170052A2 (de) Synergistische kulturpflanzenverträgliche kombinationen enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylcyclohexandione für den einsatz in reis-kulturen
DE19950943A1 (de) Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
DE102006056083A1 (de) Synergistisch wirkende und kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
EP1453379B1 (de) Synergistische herbizide mittel enthaltend herbizide aus der gruppe der benzoylpyrazole
DE10119728A1 (de) Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119729A1 (de) Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8139 Disposal/non-payment of the annual fee