CN114702397A - 一种二氧化碳吸收剂的合成方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种二氧化碳吸收剂的合成方法及其应用。该二氧化碳吸收剂是2‑((3‑氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇。其制备方法是以乙醇胺和丙烯腈为原料，低温反应一段时间，然后短暂加热反应，蒸出未反应物，再加入还原剂反应可获得2‑((3‑氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇，收率75％‑80％。2‑((3‑氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇用作二氧化碳吸收剂，是将其配置成浓度0.5mol/L‑3mol/L的水溶液，在10℃‑80℃吸收二氧化碳，在80℃‑120℃解吸二氧化碳；被吸收二氧化碳的体积分数可以为0％‑99％；与现有常见的胺类二氧化碳吸收剂相比，本发明提出的2‑((3‑氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇吸收二氧化碳的性能要优异，体现在具有较大的吸收容量，较快的吸收速率、解吸速率和较高的循环解吸容量，以及较低的再生能耗。

Description

一种二氧化碳吸收剂的合成方法及其应用
技术领域
本发明涉及二氧化碳控制与减排领域，具体涉及2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇的合成方法及其作为二氧化碳吸收剂方面的应用。
背景技术
随着人类社会的不断发展、现代工业脚步的加快，人们大量开采矿业，燃烧物和汽车尾气排放物迅速增加，因此造成大气中的二氧化碳的含量暴涨，地球大气层的厚度增加，导致了全球变暖等一系列的环境问题。而二氧化碳作为潜在的化学资源，如何高效的捕获并储存，已经变为了一项非常重要的国际性研究课题。在二氧化碳的吸收方法中，应用最多的是化学吸收法，采用具有化学活性的吸收剂对气体进行洗涤，二氧化碳和吸收剂发生化学反应生成介稳化合物，然后在一定条件下使生成物分解并释放二氧化碳，解吸后的溶液再循环使用。化学吸收法经历了从热钾碱法、苯菲尔法到有机胺法的发展历程，处理水平也在逐渐升高。
有机胺法吸收二氧化碳是目前研究的热点问题，因为这种方法具有吸收量大、吸收效果好、吸收速率快、吸收剂可以回收利用等特点。
但是目前用于CO2捕获的有机胺溶剂存在一些缺点，例如，伯胺(MEA)、仲胺(DEA)在CO2吸收过程中具有较快的反应速率，但是在解吸过程中却需要消耗较大的能量去释放所吸收的CO2，同时也意味着有较大的溶剂挥发量，造成更高的再生成本；且CO2被吸收后生成的氨基甲酸盐腐蚀性较强，易对设备造成伤害。叔胺类吸收剂(如N-甲基二乙醇胺，MDEA)在CO2解吸过程中相比伯、仲胺需要较小的能量消耗，但是其在CO2吸收过程中的反应速率相比伯、仲胺要低很多，需要加入某些添加剂才能提高其吸收速率。因此，现有的有机胺并不能很好的满足工业化高速率、高容量以及低能耗的要求。
因此，开发高速率、高容量和低能耗的新型吸收剂是二氧化碳捕获领域发展的新趋势。
2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇结构式为：
Figure BDA0003620949160000011
目前该化合物主要应用于医药中间体。本发明提供了其作为CO2吸收剂的用途以及提供了一种2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇的合成方法，与现有的吸收溶剂相比，2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇吸收性能优于现有的、常用的吸收溶剂如乙醇胺(MEA)、N-甲基二乙醇胺(MDEA),具有较快的吸收速率，较大的吸收容量，和较低的再生能耗。
发明内容
本发明的技术方案一是：
一种2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇的合成方法，包括：
(1)丙烯腈(化合物Ⅰ)与乙醇胺(化合物Ⅱ)一定温度下搅拌反应一段时间；反应完成后，将混合物短暂加热；然后于100℃-120℃真空蒸馏出未反应物，得到3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈(化合物Ⅲ)；
(2)将催化剂与3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈分别溶于溶剂，低温下缓慢滴加3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈到催化剂溶液中反应1.5-3h，反应完成后淬灭反应，蒸出溶剂，得到2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇(化合物Ⅲ)。
合成路线如下：
Figure BDA0003620949160000021
所述步骤(1)中丙烯腈与乙醇胺的摩尔比优选1.1-1.5，更优选为1.3。
所述步骤(1)中乙醇胺和丙烯腈反应时间为3h-6h，优选5h。
所述步骤(1)中3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈反应温度优选为60℃-90℃，更优选70℃-80℃。
所述步骤(2)中催化剂与3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈的摩尔比是1.5-3，更优选为2。
所述步骤(2)中所用催化剂优选硼氢化钠、氢化铝锂、硼烷络合物，更优选氢化铝锂。
所述步骤(2)中氢化铝锂与3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈反应时间为1-3h，优选2h。
所述步骤(2)中所用溶剂优选四氢呋喃、乙醚、乙酸乙酯，更优选四氢呋喃。
所述步骤(2)中的低温为0℃-5℃。
本发明的技术方案二是
一种2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇作为二氧化碳吸收剂的应用：
所述2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇作为二氧化碳吸收剂方面的应用，其方法是将2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇配制0.5mol/L-3mol/L的水溶液作为二氧化碳吸收液，优选2mol/L；并控制二氧化碳吸收液的吸收温度为100℃-80℃,优选30℃-60℃；被吸收的气体压力为0.1-3MPa；所述气体中二氧化碳的体积分数为0％-99％，优选10％-30％；所述吸收剂的再生温度为80℃-120℃，优选90℃-100℃。
本发明的优势在于：提供了一种合成2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇的简单路线。且2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇作为二氧化碳吸收剂，其结构中具有一个叔胺和一个伯胺，分子内的叔胺可以促进伯胺更快、更多的吸收二氧化碳，且侧链羟基的存在，使其配置成水溶液时传质效率更好。如图1所示，2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇(HEEPDA)相对于乙醇胺(MEA)和N-甲基二乙醇胺(MDEA)具有较大的CO2吸收容量和较快的吸收速率；如图2所示，通过对三者最大、最低负载量的对比，可以看到2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇具有较高的循环容量；而通过图3可以看到，2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇在经历6次再生循环后，吸收CO2的量相对稳定，说明其有较强的稳定性。
附图说明
图1是乙醇胺(MEA)、N-甲基二乙醇胺(MDEA)、和2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇(HEEPDA)吸收剂CO2吸收负荷性能的对比曲线。
图2是MEA、MDEA和2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇(HEEPDA)吸收剂最大、最低负载量的对比图。
图3是MEA、MDEA和2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇(HEEPDA)吸收剂的再生量的对比图。
具体实施方式
实施例1
取丙烯腈47g，在90min中逐滴滴加到50g乙醇胺中，控制反应温度为20℃，滴加完成后搅拌反应3h，反应完成后将反应混合物转移至水浴中，60℃下加热30min，110℃减压蒸干未反应物，得到3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈。冰浴、N2保护下将1.1g硼氢化钠溶于25ml四氢呋喃溶液中，；取2ml3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈，用20ml四氢呋喃溶解，缓慢滴加至硼氢化钠的溶液中，滴加完成后0℃反应2h。反应完成后，用浓盐酸来水解并转移至干净的烧杯中，然后过滤，用四氢呋喃溶液涮洗，减压蒸干溶剂，得到2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇，收率50％。
实施例2
取丙烯腈47g，在90min中逐滴滴加到50g乙醇胺中，控制反应温度为20℃，滴加完成后搅拌反应3h，反应完成后将反应混合物转移至水浴中，80℃下加热30min，110℃减压蒸干未反应物，得到3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈。冰浴、N2保护下将1.1g氢化铝锂溶于22ml四氢呋喃溶液中；取2ml3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈，用20ml四氢呋喃溶解，缓慢滴加至氢化铝锂的溶液中，滴加完成后0℃反应2h。反应完成后，先将1.1g去离子水缓慢滴加到反应溶液中，滴加去离子水10min后滴加1.1g的15％NaoH溶液淬灭反应，然后过滤，减压蒸干溶剂，得到2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇，收率70％。
实施例3
取丙烯腈56.5g，在90min中逐滴滴加到50g乙醇胺中，控制反应温度为30℃，滴加完成后搅拌反应5h，反应完成后将反应混合物转移至水浴中，80℃下加热30min，110℃减压蒸干未反应物，得到3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈。冰浴、N2保护下将1.1g氢化铝锂溶于22ml四氢呋喃溶液中；取2ml3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈，用20ml四氢呋喃溶解，缓慢滴加至氢化铝锂的溶液中，滴加完成后5℃反应2h。反应完成后，先将1.1g去离子水缓慢滴加到反应溶液中，滴加去离子水10min后滴加1.1g的15％NaoH溶液淬灭反应，然后过滤，减压蒸干溶剂，得到2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇，收率80％。
实施例4：吸收容量考察
将2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇配制成2mol/l的水溶液作为二氧化碳吸收剂，在常压0.1MPa条件下，控制CO2体积分数为10％，测得2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇的吸收量随时间的变化。结果显示，相较于其他两种二氧化碳吸收剂，2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇有最大的吸收容量。如如图1所示。
实施例5：最大和最低负载量
将2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇配制成2mol/l的水溶液作为二氧化碳吸收剂，在常压0.1MPa条件下，控制CO2体积分数为10％，50℃达到吸收饱和后测得最大负载量；90℃解吸完成后测得最低负载量。结果显示，相较于其他两种二氧化碳吸收剂，2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇具有最大的活性吸收容量。如图2所示。
实施例6：循环容量
将2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇配制成2mol/l的水溶液作为二氧化碳吸收剂，在常压0.1MPa条件下，控制CO2体积分数为10％，吸收饱和后，测得负载量，90℃解吸2h后，再进行吸收，重复多次后，性能未见衰减。如图3所示。

Claims (9)

1.一种二氧化碳吸收剂的合成方法及其应用，所述的吸收剂是2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇，该合成方法，其特征在于：
(1)以丙烯腈与乙醇胺为起始原料在一定温度下搅拌反应一段时间；反应完成后，将混合物加热；于100℃-120℃负压蒸出未反应物，得到3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈；
(2)将催化剂与3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈分别溶于溶剂，低温下滴加3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈到催化剂溶液中，反应一段时间后淬灭反应，蒸出溶剂，得到2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇。
2.根据权利要求1所述的2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇的合成方法，其特征在于，所述步骤(1)丙烯腈与乙醇胺的摩尔比是1.1-1.5；所述步骤(2)中催化剂与3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈的摩尔比是1.5-3。
3.根据权利要求1所述的2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇的合成方法，其特征在于，所述步骤(1)乙醇胺和丙烯腈反应时间为3h-6h；所述步骤(2)催化剂与3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈反应时间为1-3h，优选2h。
4.根据权利要求1所述的2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇的合成方法，其特征在于，所述步骤(1)中乙醇胺和丙烯腈反应温度为20℃-35℃；所述步骤(1)中3-[乙基(2-羟乙基)氨基]丙腈反应温度为60℃-90℃；所述步骤(2)中的低温为0℃-5℃。
5.根据权利要求1所述的2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇的合成方法，其特征在于，所述步骤(2)中催化剂为硼氢化钠、氢化铝锂、硼烷络合物，优选氢化铝锂。
6.根据权利要求1所述的2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇的合成方法，其特征在于，所述步骤(2)中溶剂为四氢呋喃、乙醚、乙酸乙酯，优选四氢呋喃。
7.根据权利要求1所述应用,其特征在于，所述二氧化碳吸收液中2-((3-氨基丙基)(乙基)氨基)乙醇的浓度0.5mol/L-3mol/L，优选2mol/L。
8.根据权利要求1所述应用，其特征在于，所述二氧化碳吸收液的吸收温度为10℃-80℃；所述二氧化碳吸收剂的再生温度为80℃-120℃。
9.根据权利要求1所述应用，其特征在于，被吸收的气体压力为0.1-3MPa；所述气体中二氧化碳的体积分数为0％-99％。
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