CN1099552A - 杀真菌组合物 - Google Patents

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CN1099552A CN94106903A CN94106903A CN1099552A CN 1099552 A CN1099552 A CN 1099552A CN 94106903 A CN94106903 A CN 94106903A CN 94106903 A CN94106903 A CN 94106903A CN 1099552 A CN1099552 A CN 1099552A
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Abstract

本发明公开了由已知的式(I)的氨基甲基杂环和 已知杀真菌活性化合物组成的活性化合物的增效杀 真菌组合物。

Description

本发明涉及活性化合物的新组合物，这些组合物由已知的8-叔丁基-2-（N-乙基-N-正丙基氨基）-甲基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷和其他已知的杀真菌活性化合物组成，它们非常适于防治真菌。
已知8-叔丁基-2-（N-乙基-N-正丙基氨基）-甲基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷具有杀真菌性能（参见EP-OS（欧洲公开说明书）0281842）。该化合物具有良好的活性；然而，当它以少量使用时，在许多方面还有待于改进。
还已知有许多氮杂茂环衍生物、芳基苄基醚类、苯甲酰胺类、吗啉化合物和其它杂环可用来防治真菌（参见K.H.B
Figure 941069036_IMG54
chel“Pflanzenschutz und Sch dlingsbek mpfung”（植物保护和害虫防治），140-153页，Georg Thieme-Verlag,Stuttgart，1977；EP-OS（欧洲公开说明书）0040345；DE-OS（德国公开说明书）2324010；DE-OS（德国公开说明书）2201063；EP-OS（欧洲公开说明书）0112284；EP-OS（欧洲公开说明书）0304758和DD-PS（东德专利说明书）140412）。
由8-叔丁基-2-（3，5-二甲基哌啶-1-基-甲基）-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷和其它已知的杀真菌活性化合物组成的活性化合物的杀真菌组合物也是已知的（参见DE-OS（德国公开说明书）3719326）。
然而，已知的杀真菌活性化合物作为单独的化合物的活性，与活性化合物的已知增效组合物的活性一样，特别是当以少量使用时，在施用的所有领域却并非总是完全令人满意的。
现已发现由下列活性化合物组成的新组合物：式（Ⅰ）的8-叔丁基-2-（N-乙基-N-正丙基氨基）-甲基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷
Figure 941069036_IMG57
和至少
（1）一种下列结构式的氮杂茂环衍生物
Figure 941069036_IMG58
（Ⅱ-4）R1=
Figure 941069036_IMG59
，R2=-CH（OH）-C（CH3）3（苄氯三唑醇）
和/或至少
（2）一种下列结构式的氮杂茂环衍生物
Figure 941069036_IMG60
（Ⅲ-1）R3=
Figure 941069036_IMG61
，R4=-C（CH3）3，R5=OH，（丁唑醇）
Figure 941069036_IMG62
Figure 941069036_IMG64
R5=CN（苯氰唑）
（Ⅲ-13）R3=
Figure 941069036_IMG65
，R4=CH2OCF2CHF2，R5=H
（氟醚唑）
和/或
（3）下列结构式的氮杂茂环衍生物
Figure 941069036_IMG66
（烯唑醇）
和/或
（4）下列结构式的氮杂茂环衍生物
Figure 941069036_IMG67
（氟硅唑）
和/或
（5）下列结构式的氮杂茂环衍生物
（咪鲜安）
5和/或
（6）至少一种下列结构式的氮杂茂环衍生物
Figure 941069036_IMG69
（Ⅶ-1）R6=CH3，R7=CH3
（METCONAZOLE）
（Ⅶ-2）R6=H，R7=CH（CH3）2
（IPCONAZOLE）
和/或
（7）下列结构式的氮杂茂环衍生物
Figure 941069036_IMG70
（FLUQUINCONAZOLE）
和/或
（8）至少一种下列结构式的杂环
（Ⅸ-1）X=O，R8=CH3，R9=H，R10=C10H21（十三吗啉）
（Ⅸ-2）X=O，R8=CH3，R9=H，R10=C9H19
（ALDIMORPH）
（Ⅸ-3）X=O，R8=CH3，R9=CH3，R10=
Figure 941069036_IMG72
（丁苯吗啉）
（Ⅸ-4）X=CH2，R8=H，R9=CH3，R10=
Figure 941069036_IMG73
（苯锈啶）
和/或
（9）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG74
和/或
（10）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG75
和/或
（11）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG76
和/或
（12）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG77
（啶斑肟）
和/或
（13）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG78
（氯苯嘧啶醇）
和/或
（14）下列结构式化合物
（氟菌唑）
和/或
（15）至少一种下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG80
（XVI-1）R11=
Figure 941069036_IMG81
（乙烯菌核利）
（XVI-2）R11=
Figure 941069036_IMG82
（二甲菌核利）
（XVI-3）R11=
（异菌脲）
和/或
（16）至少一种下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG84
（XVII-1）R12=CH3
（PYRIMETHANIL）
（XVII-2）R12=C≡C-CH3
（MEPANIPYRIM）
（XVII-3）R12=
Figure 941069036_IMG85
（CYPRODINYL）
和/或
（17）至少一种下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG86
（XVII-1）R13=H
（抑菌灵）
（XVII-2）R13=CH3
（对甲抑菌灵）
和/或
（18）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG87
（二噻农）
和/或
（19）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG88
（十二烷胍）
和/或
（20）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG89
（百菌清）
和/或
（21）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG90
（DIMETHOMORPH）
和/或
（22）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG91
（甲霜灵）
和/或
（23）下列结构式化合物
霜脲氰
和/或
（24）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG93
（氟啶胺）
和/或
（25）下列结构化合物
Figure 941069036_IMG94
和/或
（26）至少一种下列结构式化合物
Cl3C-S-R14（XXVII）
（XXVII-1）R14=
Figure 941069036_IMG95
（克菌丹）
（XXVII-2）R14=
Figure 941069036_IMG96
（灭菌丹）
和/或
（27）下列结构式化合物
3Cu（OH）2.CuCl2.x H2O（XXVIII-1）和
Figure 941069036_IMG97
（喹啉酮）
和/或
（28）下列结构式化合物
（敌菌灵）
和/或
（29）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG99
（噁酰胺）
和/或
（30）下列结构式化合物
（乙膦铝）
和/或
（31）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG101
（二硝巴豆酸酯）
和/或
（32）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG102
和/或
（33）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG103
X=F，Cl，Br，CH3
n=0，1，2，3
和/或
（34）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG104
（甲基代森锌）
和/或
（35）至少一种下列结构式化合物
（XXXVI-1）M=Zn（代森锌）
（XXXVI-2）M=Mn（代森锰）
（XXXVI-3）=（XXXVI-1）和（XXXVI-2）的混合物（代森锰锌）
和/或
（36）一种下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG106
（XXXVI-1）Z=-S-S-（福美双）
（XXXVI-2）/=-S-Zn-S-（福美锌）
和/或
（37）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG107
（酰胺唑）
和/或
（38）下列结构式化合物
（代森联）
和/或
（39）下列结构式化合物
和/或
（40）下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG110
和/或
（41）下列结构式化合物Sx（XLII）（可湿性硫磺）
和/或
（42）至少一种下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG111
其中
R15和R16各自独立地代表氢、卤素、甲基或苯基，和
R17代表氢或甲基，
具有非常好的杀真菌性能。
令人惊奇的是，本发明活性化合物的组合物的杀真菌效果，明显高于单独活性化合物效果的总和并且也明显高于活性化合物的已知组合物的效果。因此，本发明组合物存在一种不能预见的增效效果，而非效果的简单加合。
式（Ⅰ）的8-叔丁基-2-（N-乙基-N-正丙基氨基）-甲基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷和它用作杀真菌剂是已知的（参见EP-OS（欧洲公开说明书）0281842）。
也存在于根据本发明的活性化合物的组合物中的杀真菌成分同样是已知的。这些活性化合物被详细描述于下述公开文献中：
（1）式（Ⅱ）化合物：
DE-OS（德国公开说明书）2201063
DE-OS（德国公开说明书）2324010
DE-OS（德国公开说明书）2737489
（2）式（Ⅲ）化合物：
DE-OS（德国公开说明书）3018866
DE-OS（德国公开说明书）2551560
EP  47594
DE  2735872
（3）式（Ⅳ）化合物：
DE-OS（德国公开说明书）2838847
（4）式（Ⅴ）化合物：
EP  68813
US  4496551
（5）式（Ⅵ）化合物：
DE-OS（德国公开说明书）2429523
DE-OS（德国公开说明书）2856974
US  4108411
（6）式（Ⅶ）化合物：
EP  329397
（7）式（Ⅷ）化合物：
EP  183458
（8）式（Ⅸ）化合物：
DD  140041
（9）式（Ⅹ）化合物：
EP  382375
（10）式（Ⅺ）化合物：
EP  515901
（11）式（Ⅻ）化合物：
EP  314422
（12）式（XIII）化合物：
EP  49854
（13）式（XIV）化合物：
DE-OS（德国公开说明书）1770288
US  3869456
（14）式（XV）化合物：
DE  2814041
（15）式（XVI）化合物：
DE  2207576
US  3903090
US  3755350
US  3823240
（16）式（XVII）化合物：
EP  270111和
EP  310550
（21）式（XXⅡ）化合物：
EP  219756
（37）式（XXXVⅢ）化合物：
US  4512989
（42）式（XLⅢ）化合物：
EP  398692
（17）、（18）、（19）、（20）、（25）、（26）、（27）、（28）、（31）、（34）、（35）、（36）和（41）组的化合物描述于（例如）K.H.B
Figure 941069036_IMG112
chel“Pflanzenschutz und Sch dlings-bek
Figure 941069036_IMG114
mpfung”（植物保护和害虫防治），121-153页，Georg Thieme-Verlag Stuttgart，1977。
除了式（Ⅰ）活性化合物外，根据本发明的活性化合物的组合物还含有至少一种选自（1）至（42）组化合物的活性化合物。此外，它们还可以含有另外的杀真菌的活性掺合成分。
当根据本发明的活性化合物的组合物中的活性化合物以特定的重量比存在时，增效效果特别明显。然而，活性化合物的组合物中的活性化合物的重量比可以在相对宽的范围内变化。通常对于1份重量的式（Ⅰ）活性化合物配给0.1至10份重量的，优选0.3至3份重量的至少一种选自（1）至（42）组的活性化合物。
根据本发明的活性化合物组合物具有非常好的杀真菌性能。它们可以用来（特别是）防治致病真菌，诸如根肿粘菌纲（Plasmodiophoromycetes）、卵菌纲、壶菌纲、接合菌纲、子囊菌纲、担子菌纲、半知菌纲等等。
根据本发明的活性化合物组合物特别适于防治谷类病害，诸如白粉菌属、旋孢腔菌属、壳针孢属、核球壳菌属和小球腔菌属，并特别适于用来抗蔬菜、葡萄和水果的真菌感染，例如抗苹果上的黑星菌属或叉丝单囊壳属、藤本植物上的钩丝壳属或黄瓜上的单丝壳属。
植物对用来防治植物病害所需浓度下的活性化合物组合物的高耐受力，使得处理植物的地上部分、植物材料和种子以及土壤成为可能。
根据本发明的活性化合物组合物可以被转变成常规制剂。诸如溶液剂、乳剂、悬浮液剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、粒剂、气雾剂、在聚合物质中的微胶囊剂和种衣剂以及超低容量（ULV）剂。
用已知方式生产上述制剂，例如，将活性化合物与填充剂，即液体溶剂、在压力下的液化气体，和/或固体载体混合，可任选采用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂，和/或生泡剂。采用水作填充剂时，也可采用（例如）有机溶剂作为辅助溶剂。适合作为液体溶剂的主要有：芳族化合物，诸如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物或氯代脂肪族烃，诸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪族烃，诸如环己烷或烷属烃（例如矿物油馏分）；醇类，诸如丁醇或甘醇；及其醚和酯；酮类，诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，诸如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。液化气体填充剂或载体是指在环境温度和大气压下为气态的液体，例如气溶胶推进剂，如卤代烃以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。作为固体载体适合的有：例如磨碎的天然矿物，诸如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和磨碎的人工矿物，诸如高分散性二氧化硅，矾土和硅酸盐。用于粒剂的固体载体适合的有：例如压碎并分级的天然岩石诸如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机粉的合成颗粒和有机物质的颗粒，诸如锯末、椰子壳、玉米穗轴和烟草茎。作为乳化剂和/或生泡剂适合的有：例如非离子型和阴离子型乳化剂诸如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯以及白蛋白水解产物。作为分散剂适合的有：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂，诸如粉末、颗粒形式的羧甲基纤维素和天然和合成的聚合物，或胶乳，如阿拉伯胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
还可能使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、二氧化钛和普鲁士蓝；和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；和微量养分如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
所述制剂中通常含有0.1至95%（以重量计）的活性化合物，优选含0.5至90%。
根据本发明的活性化合物组合物可以以与其它已知活性化合物，诸如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂和除草剂的混合物的制剂形式存在，且可以以与肥料或植物生长调节剂的混合物存在。
活性化合物的组合物可以直接或以其制剂形式或由此制备的备用形式使用，如直接可用的溶液、乳油、乳液、悬浮液、可湿性粉、可溶性粉和颗粒。
本发明活性化合物组合物可以常规方式使用，例如浇水、喷雾、雾化喷雾、撒布、涂刷（brushing on）、干拌、润湿拌（moistdressing)、湿拌、浆拌或裹衣（encrusting）。
处理植物部分时，使用形式中的活性化合物浓度可以在相当宽的范围内变化。通常，浓度为1至0.0001%（以重量计），优选0.5至0.001%。
处理种子时，每千克种子通常需要活性化合物的用量为0.001至50g，优选0.01至10g。
对于土壤的处理，在作用点所需的活性化合物浓度为0.00001至0.1%（以重量计），优选0.0001至0.02%。
从下列实施例中得到的根据本发明的活性化合物组合物的良好杀真菌效果是明显的。尽管单独的活性化合物或活性化合物的已知组合物的杀真菌效果是不充分的，但由下列实施例的表格可以明显地看到，所发现根据本发明的活性化合物组合物的效果高于单独的活性化合物效果的总和，并且也高于活性化合物已知组合物的效果。
实施例1
小麦白粉病保护性防治试验
溶剂：100份重量的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.25份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为生产活性化合物的适宜制备液，将1份重量的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
为测试保护性活性，用活性化合物的制备液向植株苗喷雾至呈露滴状湿润。喷雾液干燥后，用小麦白粉病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）孢子向植物喷粉。
将植株置于温度为约20℃和相对大气湿度为约80%的湿室里，促其形成白粉病斑（powdery mildew pustules）。
接种后7天进行评估。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于下列表中。
表1
小麦白粉病保护性防治试验
Figure 941069036_IMG115
根据本发明的混合物
（Ⅰ）+（Ⅱ-Ⅰ）  1.5+0.5  100
3∶1
实施例2
大麦白粉病治疗性防治试验
溶剂：10份重量的N-甲基-吡咯烷酮
乳化剂：0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为生产活性化合物的适宜制备液，将1份重量的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
为测试治疗性活性，将植株苗用大麦白粉病菌（Erysiphe graminis f.sp.hordei）孢子喷粉，接种后48小时，用活性化合物制备液向植株喷雾至呈露滴状湿润。
将植株置于温度为约20℃和相对大气湿度为约80%的温室中，促其形成白粉病斑。
接种后7天进行评估。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于下列表中。
Figure 941069036_IMG116
Figure 941069036_IMG117
Figure 941069036_IMG118
根据本发明的混合物
(I)+(III-1)  20+20  100
1:1
(I)+(II-1)  10+2  84
5:1
(I)+(VI)  10+2  84
5:1
(I)+(IX-1)  10+10  79
1:1
表2(续)
大麦白粉病治疗性防治试验
活性化合物  活性化合物浓度  以未处理作对
g/ha  照的有效度%
(I)+(IX-4)  10+10  88
1:1
(I)+(XI)  20+20  100
1:1
(I)+(X)  10+10  84
1:1
(I)+(III-4)  20+4  96
5:1
(I)+(III-4)  10+2  79
5:1
(I)+(VI)  20+20  100
1:1
(I)+(III-2)  20+4  88
5:1
(I)+(XI)  10+2  79
5:1
(I)+(X)  20+4  75
5:1
实施例3
小麦白粉病治疗性防治试验
溶剂：10份重量的N-甲基-吡咯烷酮
乳化剂：0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为生产活性化合物的适宜制备液，将1份重量的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
为测试治疗性活性，将植株苗用小麦白粉病菌孢子喷粉，接种后48小时，用活性化合物制备液向植株喷雾至呈露滴状湿润。
将植株置于温度为约20℃和相对大气湿度为约80%的温室里，促其形成白粉病斑。
接种后7天进行评估。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于下列表中。
Figure 941069036_IMG120
Figure 941069036_IMG121
Figure 941069036_IMG122
根据本发明的混合物
(I)+(V)  20+20  100
1:1
(I)+(VI)  20+20  90
1:1
(I)+(III-2)  10+10  86
1:1
(I)+(IX-1)  20+20  90
1:1
(I)+(IX-3)  20+20  100
1:1
实施例4
小麦白粉病保护性防治试验
溶剂：10份重量的N-甲基-吡咯烷酮
乳化剂：0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为生产活性化合物的适宜制备液，将1份重量的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
为测试保护性活性，用活性化合物的制备液向植物苗喷雾至呈露滴状湿润。喷雾液干燥后，用小麦白粉病菌孢子植株喷粉。
将植株置于温度为约20℃和相对大气湿度为约80%的温室里，促其形成白粉病斑。
接种后7天进行评估。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于下列表中。
Figure 941069036_IMG123
Figure 941069036_IMG124
根据本发明的混合物
(I)+(II-1)  20+20  85
1:1
(I)+(IX-1)  10+2  70
5:1
(I)+(V)  10+10  90
1:1
实施例5
苹果白粉病（Podosphaera）保护性防治试验
溶剂：4.7份重量的丙酮
乳化剂：0.3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为生产活性化合物的适宜制备液，将1份重量的活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
为测试保护性活性，用活性化合物的制备液向植株苗喷雾至呈滴流状潮湿。喷雾液干燥后，植株通过用苹果白粉病（mildew Podosphaera leucotricha）的病原生物体的分生孢子喷粉进行接种。
再将植株置于23℃和相对大气湿度为约70%的温室中。
接种后10天进行评估。
活性化合物、活性化合物浓度和试验结果示于下列表中。
Figure 941069036_IMG126
Figure 941069036_IMG127
根据本发明的混合物：
(I)+(II-1)  0.5+0.1  86
5:1

Claims (5)

1、杀真菌组合物，其特征在于所含的活性化合物的组合成分由下列化合物组成：下列结构式(Ⅰ)的8-叔丁基-2-(N-乙基-N-正丙基氨基)-甲基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷
Figure 941069036_IMG2
和至少
(1)一种下列结构式的氮杂茂环衍生物
Figure 941069036_IMG3
Figure 941069036_IMG4
和/或至少
(2)一种下列结构式的氮杂茂环衍生物
Figure 941069036_IMG6
Figure 941069036_IMG7
Figure 941069036_IMG8
Figure 941069036_IMG9
和/或
(3)下列结构式的氮杂茂环衍生物
和/或
(4)下列结构式的氮杂茂环衍生物
和/或
(5)下列结构式的氮杂茂环衍生物
Figure 941069036_IMG12
(咪鲜安)
和/或
(6)至少一种下列结构式的氮杂茂环衍生物
(VII-2)R6=H,R7=CH(CH3)2
和/或
(7)下列结构式的氮杂茂环衍生物
Figure 941069036_IMG14
和/或
(8)至少一种下列结构式的杂环
Figure 941069036_IMG16
Figure 941069036_IMG17
Figure 941069036_IMG18
和/或
(9)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG19
(10)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG20
和/或
(11)下列结构式化合物
和/或
(12)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG22
(啶斑肟)
和/或
(13)下列结构式化合物
(氯苯嘧啶醇)
和/或
(14)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG24
(氟菌唑)
和/或
(15)至少一种下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG25
Figure 941069036_IMG26
和/或
(16)至少一种下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG27
Figure 941069036_IMG28
和/或
(17)至少一种下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG29
和/或
(18)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG30
和/或
(19)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG31
(十二烷胍)
和/或
(20)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG32
(百菌清)
和/或
(21)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG33
(DIMETHOMORPH)
和/或
(22)下列结构式化合物
(甲霜灵)
和/或
(23)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG35
霜脲氰
和/或
(24)下列结构式化合物
(氟啶胺)
和/或
(25)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG37
和/或
(26)至少一种下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG38
和/或
(27)下列结构式化合物
3 Cu(OH)2.CuCl2.xH2O (ⅩⅩⅧ-1)
和
(喹啉酮)
和/或
(28)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG40
(敌菌灵)
和/或
(29)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG41
(噁酰胺)
和/或
(30)下列结构式化合物
(乙膦铝)
和/或
(31)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG43
(二硝巴豆酸酯)
和/或
(32)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG44
和/或
(33)一种下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG45
X＝F、C1、Br、CH3
n＝0，1，2，3
和/或
(34)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG46
(甲基代森锌)
和/或
(35)至少一种下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG47
(ⅩⅩⅩⅥ-1)M=Zn
(代森锌)
(ⅩⅩⅩⅥ-2)M=Mn
(代森锰)
(ⅩⅩⅩⅥ-3)=(ⅩⅩⅩⅥ-1)和(ⅩⅩⅩⅥ-2)的混合物
(代森锰锌)
和/或
(36)下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG48
(ⅩⅩⅩⅦ-1)Z=-S-S-(福美双)
(ⅩⅩⅩⅦ-2)/=-S-Zn-S-(福美锌)
和/或
(37)下列结构式化合物
(酰胺唑)
和/或
(38)下列结构式化合物
(代森联)
和/或
(39)下列结构式化合物
和/或
(40)下列结构式化合物
和/或
(41)下列结构式化合物
Sx(XLⅡ)
(可湿性硫磺)
和/或
(42)至少一种下列结构式化合物
Figure 941069036_IMG53
其中：
R15和R16各自独立地代表氢、卤素、甲基或苯基，和
R17代表氢或甲基。
2、根据权利要求1的组合物，其特征在于，在活性化合物组合物中，向1份重量的式（Ⅰ）活性化合物中配给0.1至10份重量的至少一种选自（1）至（42）组的活性化合物。
3、防治真菌的方法，其特征在于，让根据权利要求1的活性化合物组合物作用于真菌和/或其栖息地。
4、根据权利要求1的活性化合物组合物在防治真菌方面的应用。
5、制备杀真菌组合物的方法，其特征在于，将根据权利要求1的活性化合物组合物与填充剂和/或表面活性物质混合。
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Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1103184C (zh) * 2000-01-26 2003-03-19 杨凌大地化工有限公司 一种含腈菌唑的杀菌组合物及其制法
CN100375596C (zh) * 2005-09-15 2008-03-19 南京第一农药有限公司 一种含丙烷脒和腈菌唑的杀菌组合物及其应用
CN101983563A (zh) * 2010-11-28 2011-03-09 陕西美邦农药有限公司 一种杀菌组合物及其应用
CN102302028A (zh) * 2011-04-23 2012-01-04 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与苯并咪唑类的杀菌组合物
CN102302031A (zh) * 2011-04-29 2012-01-04 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺的杀菌组合物
CN102302024A (zh) * 2011-04-23 2012-01-04 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物
CN101601388B (zh) * 2009-07-20 2012-05-23 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含粉唑醇与氟菌唑的杀菌组合物
CN101617666B (zh) * 2009-07-07 2012-07-04 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含粉唑醇与腈菌唑的杀菌组合物
CN104145974A (zh) * 2011-04-26 2014-11-19 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN104145973A (zh) * 2011-04-26 2014-11-19 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN104285953A (zh) * 2014-10-15 2015-01-21 济南凯因生物科技有限公司 防治小麦白粉病的杀菌组合物
CN105165834A (zh) * 2015-08-14 2015-12-23 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含螺环菌胺和三唑类杀菌剂的杀菌组合物
CN105941419A (zh) * 2016-06-03 2016-09-21 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含螺环菌胺和氟环唑的杀菌剂组合物
CN105941410A (zh) * 2016-05-20 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和氰烯菌酯的杀菌组合物及其应用
CN105941402A (zh) * 2016-05-20 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和环氟菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105941439A (zh) * 2016-05-20 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和丙森锌的杀菌组合物及其应用
CN105994280A (zh) * 2016-05-20 2016-10-12 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN106035340A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用
CN106035339A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和咪唑菌酮的杀菌组合物及其应用
CN108684676A (zh) * 2018-07-07 2018-10-23 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含螺环菌胺和咯菌腈的杀菌组合物

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4437048A1 (de) 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19519710A1 (de) * 1995-05-30 1996-12-05 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19520935A1 (de) * 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2193714A1 (en) * 1995-12-21 1997-06-22 Wilhelm Rademacher Encapsulated plant growth regulator formulations and applications
ES2179961T3 (es) * 1995-12-21 2003-02-01 Basf Corp Aminoetoxivinilglicina en combinacion con cloruro de mepiquat.
WO1997023133A1 (en) * 1995-12-21 1997-07-03 Basf Corporation Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action
ZA9610764B (en) * 1995-12-21 1998-06-22 Basf Corp Encapsulates plant growth regulator formulations any process of using same.
FR2751173B1 (fr) * 1996-07-16 1998-08-28 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide a base de 2 composes de type triazole
AP1119A (en) 1996-12-13 2002-11-29 Bayer Ag A microbicide composition for plant protection.
ID19230A (id) 1996-12-20 1998-06-28 Basf Corp Pengatur pertumbuhan tanaman dalam zat pelarut pirrolidon
AU766275B2 (en) * 1997-05-15 2003-10-16 Syngenta Participations Ag Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
DE19939841A1 (de) * 1998-11-20 2000-05-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19956095A1 (de) * 1999-11-22 2001-05-23 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10248335A1 (de) * 2002-10-17 2004-05-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349503A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
BRPI0519235A2 (pt) * 2004-12-23 2009-01-06 Basf Ag misturas fungicidas, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogÊnicos, semente, e, uso dos compostos
US20090018176A1 (en) * 2005-09-13 2009-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and two known fungicide compounds
WO2007031309A2 (en) * 2005-09-16 2007-03-22 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
ATE555657T1 (de) * 2005-09-29 2012-05-15 Syngenta Participations Ag Fungizidzusammensetzungen
BRPI0719154A2 (pt) * 2006-11-24 2014-02-04 Bayer Crospscience Ag Combinações de substâncias ativas fungicidas ternárias.
AR077956A1 (es) * 2009-09-14 2011-10-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
HUE053837T2 (hu) * 2011-01-28 2021-07-28 Deepak Pranjivandas Shah Ként, egy fingicidet, és egy mezõgazdasági segédanyagot tartalmazó kártevõirtószer
CN103444769B (zh) * 2011-08-31 2015-06-17 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有丁香菌酯的杀菌组合物
CN103444741B (zh) * 2013-09-09 2015-03-04 崔淑华 一种含戊菌唑和中生菌素的杀菌组合物及应用
EA201692523A1 (ru) 2014-06-11 2017-05-31 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Комбинации активных соединений, включающие проквиназид и спироксамин и, необязательно, протиоконазол

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE281842C (zh) *
DE167768C (zh) *
DE3420828A1 (de) * 1984-06-05 1985-12-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3735555A1 (de) * 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
DE3719236A1 (de) * 1987-06-09 1987-11-26 Bernhard Engelke Intelligenter drucksensor
DE3719326C2 (de) * 1987-06-10 1995-05-11 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE3881320D1 (de) * 1987-09-28 1993-07-01 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
US5145856A (en) * 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
EP0556157B1 (de) * 1992-02-13 1997-11-26 Novartis AG Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazol-Fungiziden und 4,6-Dimethyl-N-Phenyl-2-Pyrimidinamin

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1103184C (zh) * 2000-01-26 2003-03-19 杨凌大地化工有限公司 一种含腈菌唑的杀菌组合物及其制法
CN100375596C (zh) * 2005-09-15 2008-03-19 南京第一农药有限公司 一种含丙烷脒和腈菌唑的杀菌组合物及其应用
CN101617666B (zh) * 2009-07-07 2012-07-04 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含粉唑醇与腈菌唑的杀菌组合物
CN101601388B (zh) * 2009-07-20 2012-05-23 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含粉唑醇与氟菌唑的杀菌组合物
CN101983563A (zh) * 2010-11-28 2011-03-09 陕西美邦农药有限公司 一种杀菌组合物及其应用
CN102302028A (zh) * 2011-04-23 2012-01-04 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与苯并咪唑类的杀菌组合物
CN102302024A (zh) * 2011-04-23 2012-01-04 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物
CN104145973B (zh) * 2011-04-26 2016-08-24 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN104145974A (zh) * 2011-04-26 2014-11-19 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN104145973A (zh) * 2011-04-26 2014-11-19 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN102302031A (zh) * 2011-04-29 2012-01-04 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺的杀菌组合物
CN104285953A (zh) * 2014-10-15 2015-01-21 济南凯因生物科技有限公司 防治小麦白粉病的杀菌组合物
CN104285953B (zh) * 2014-10-15 2016-08-24 南通纺都置业有限公司 防治小麦白粉病的杀菌组合物
CN105165834A (zh) * 2015-08-14 2015-12-23 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含螺环菌胺和三唑类杀菌剂的杀菌组合物
CN105941410A (zh) * 2016-05-20 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和氰烯菌酯的杀菌组合物及其应用
CN105941402A (zh) * 2016-05-20 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和环氟菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105941439A (zh) * 2016-05-20 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和丙森锌的杀菌组合物及其应用
CN105994280A (zh) * 2016-05-20 2016-10-12 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN106035340A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用
CN106035339A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和咪唑菌酮的杀菌组合物及其应用
CN105994280B (zh) * 2016-05-20 2018-09-07 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105941419A (zh) * 2016-06-03 2016-09-21 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含螺环菌胺和氟环唑的杀菌剂组合物
CN108684676A (zh) * 2018-07-07 2018-10-23 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含螺环菌胺和咯菌腈的杀菌组合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0627163B1 (de) 1996-08-14
JP3682988B2 (ja) 2005-08-17
DE59400489D1 (de) 1996-09-19
NZ260622A (en) 1995-05-26
US5439926A (en) 1995-08-08
HU220506B1 (hu) 2002-02-28
US5569656A (en) 1996-10-29
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TR27741A (tr) 1995-07-07
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AU669981B2 (en) 1996-06-27
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