CN103221395A - 杀虫化合物 - Google Patents
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Abstract
具有化学式(I)的新颖杂芳香族化合物:A1、A2、A3、A4、R1、R2、G1、G2、Q1、以及Q2是如权利要求1中所定义的;或是其盐或N-氧化物。此外,本发明涉及用于制备具有化学式(I)的化合物的方法,涉及包含它们的杀昆虫的、杀螨的、杀软体动物的以及杀线虫的组合物,并且涉及使用它们对抗与控制昆虫、螨虫、软体动物以及线虫有害生物的方法。
Description
本发明涉及某些芳香族双酰胺衍生物,涉及用于制备它们的方法和中间体,涉及包含它们杀昆虫、杀螨、杀软体动物、杀线虫组合物,并且涉及使用它们对抗和控制昆虫、螨、软体动物和线虫有害生物的方法。
具有杀虫特性的芳香族双酰胺衍生物披露于例如EP 1714958、JP2006/306771、WO 2006137376、WO 2006/137395以及WO 2007017075中。
现在已经出人意料地发现某些具有Q2作为吡唑环的芳香族双酰胺衍生物具有杀虫特性。
因此,本发明提供具有化学式(I)的化合物:
其中
A1、A2、A3及A4彼此独立地是C-R3或氮;
R1与R2彼此独立地是氢、C1-C4烷基、经-CO2R8或-C(O)N(R8)n取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基羰基、羟基、C1-C4烷基羰氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C3-C6环烷氧基;
R8是氢或C1-C4烷基。
n是1或2
G1与G2彼此独立地是氧或硫;
每个R3独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或氰基
Q1是芳基或经一至五个可相同或相异的取代基R4取代的芳基,或Q1是杂环基或经一至五个可相同或相异的取代基R4取代的杂环基;其中
每个R4独立地是氰基、硝基、氨基、羟基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、N-C1-C6烷氨基、N,N-二-(C1-C6烷基)氨基、N,N-二-(C1-C6烷基)氨羰基、N,N-二-(C1-C6烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基羰氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基氨基、芳基或经一至五个取代基(这些取代基独立地选自氰基、硝基、羟基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基)取代的芳基,或杂芳基或经一至五个取代基(这些取代基独立地选自氰基、硝基、羟基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基)取代的杂芳基;并且
Q2是一个具有化学式(II)的部分
或其盐或N-氧化物。
具有化学式I的化合物能以不同的几何或光学异构形式或以不同的互变异构的形式存在。可存在一个或多个手性中心,在这种情况下,具有化学式I的化合物可以作为纯的对映异构体、对映异构体的混合物、纯的非对映异构体或非对映异构体的混合物存在。分子内可存在双键,例如C=C或C=N键,在这种情况下,具有化学式I的化合物可以作为单一异构体或异构体的混合物存在。可能存在互变异构化的中心。本发明涵盖了所有的此类异构体和互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物,连同同位素形式,例如氘化的化合物。由于围绕一个单键的受限的旋转还可能存在旋转对映异构现象。
单独的亦或作为更大基团(例如烷氧基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氨基羰基、二烷氨基羰基)的一部分的每个烷基部分是直链的或支链的,并且是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。烷基基团优选是C1至C6烷基基团,更优选C1-C4,最优选C1-C3烷基基团。
烯基与炔基部分(单独亦或作为如烯氧基或炔氧基的更大基团的一部分)可以处于直链或支链形式,并且在适当情况下,烯基部分可以是(E)或(Z)-构型。实例有乙烯基、烯丙基以及炔丙基。烯基与炔基基团优选是C2至C6烯基或炔基,更优选C2-C4并且最优选C2-C3烯基或炔基。
卤素是氟、氯、溴或碘。
卤代烷基(单独的亦或作为如卤代烷氧基或卤代烷硫基的更大基团的一部分)是经一个或多个相同或相异的卤素原子取代的烷基,并且是例如-CF3、-CF2Cl、-CH2CF3或-CH2CHF2。全氟烷基(单独的亦或作为如全氟烷硫基的更大基团的一部分)是卤代烷基中的特别类型;它们是完全被氟原子取代的烷基,并且是例如-CF3、-CF2CF3或-CF(CF3)2。
卤代烯基与卤代炔基(单独的亦或作为如卤代烯氧基或卤代炔氧基的更大基团的一部分)分别是经一个或多个相同或相异的卤素原子取代的烯基和炔基,并且是例如-CH=CF2、-CCl=CClF或-CClC≡CH。
环烷基可以是处于单环或双环形式,并且可任选经一个或多个甲基取代。环烷基优选包含3至8个碳原子,更优选3至6个碳原子。单环环烷基的实例是环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。
卤代环烷基是被一个或多个相同或相异的卤素原子取代的环烷基,并且可以可任选地经一个或多个甲基取代。单环卤代环烷基的实例是2,2-二氯-环丙基、2,2-二氯-1-甲基-环丙基以及2-氯-4-氟环己基。
在本说明书的背景中,术语“芳基”指的是一种环系统,该环系统可以是单环、双环或三环。此类环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。优选的芳基是苯基。
术语“杂芳基”指的是一种芳环系统,该芳环系统包含至少一个杂原子并且由一个单环亦或两个或更多个稠合的环组成。优选地,单环将包含多至三个杂原子,并且双环系统包含多至四个杂原子,这些杂原子优选选自氮、氧和硫。此类基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基以及四唑基。优选的杂芳基是吡啶。双环基的实例是苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、噌啉基以及喹唑啉基。
术语“杂环基”被定义为包括杂芳基以及此外的它们的不饱和的或部分不饱和的类似物,例如4,5,6,7-四氢-苯并苯硫基、9H-芴基、3,4-二氢-2H-苯并-1,4-二氧杂环庚基、2,3-二氢-苯并呋喃基、呱啶基、1-3-二氧戊环基、1,3-二氧杂环己基、4,5-二氢-异噁唑基、四氢呋喃基以及吗啉基。
A1、A2、A3、A4、R1、R2、G1、G2、R3、Q1和Q2的优选值是处于任意组合,如以下提出的。
优选地A1是C-R3。
优选地A2是C-R3。
优选地A3是C-R3。
优选地A4是C-R3或氮。
然而,在最优选的具有化学式(I)的化合物中,A1是C-R3,A2是C-R3,A3是C-R3,并且A4是C-R3。
优选地,R1是氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、乙酰基、羟基、乙酰基氧基或甲氧基。
更优选地,R1是氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、乙酰基或羟基。
甚至优选地,R1是氢、甲基或乙基。
又甚至更优选地,R1是氢或乙基。
最优选地,R1是氢。
优选地,R2是氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、乙酰基、羟基、乙酰基氧基或甲氧基。
更优选地,R2是氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、乙酰基或羟基。
甚至优选地,R2是氢、甲基或乙基。
又甚至更优选地,R2是氢或甲基。
最优选地,R2是氢。
优选地,G1是氧。优选地,G2是氧。更优选地,G1与G2均是氧。
优选地,每个R3独立地是氢、氰基、Cl、F、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基。
更优选地,每个R3独立地是氢、氰基、Cl、F、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基。
更优选地,每个R3独立地是氢、氰基、卤素、三氟甲基或甲氧基。
优选地,取代基R3的至少有一个是H、F、CN、OCH3、CF3;更优选地,取代基R3中的一个是F、CN、OCH3、CF3;更优选地,取代基R3中的一个是CN、OCH3。
然而,在最优选的具有化学式(I)的化合物中,取代基R3中的至少一个不是氢原子;而且更优选的是取代基R3中的至少一个不是氢原子、卤素原子、C1-C3烷基或三氟甲基。
在一个另外的优选实施例中,A1是C-R3,A2是CH,A3是CH,并且A4是C-R3。
在一个另外的优选实施例中,A1是C-R3,A2是CH,A3是CH,并且A4是N。
优选地,Q1是芳基或经一至五个可相同或相异的取代基R4取代的芳基,或Q1是杂芳基或经一至五个可相同或相异的取代基R4取代的杂芳基。
又甚至更优选地,Q1是苯基或吡啶基,或经一个至两个独立选自氰基、羟基、氨基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基的取代基取代的苯基或吡啶基。
化合物的特别优选的组是具有化学式(I)的化合物,其中Q1是芳基或经一至五个可相同或相异的取代基R4取代的芳基。
优选地,Q1是苯基或经一至四个独立选自氰基、硝基、羟基、氨基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基的取代基取代的苯基。
更优选地,Q1是苯基或经一至三个独立选自氰基、硝基、羟基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基的取代基取代的苯基。
甚至更优选地,Q1是苯基或经一至两个独立选自氰基、羟基、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基的取代基取代的苯基。
化合物的另一个特别优选的组是具化学式(I)的化合物,其中Q1为杂环基或经一至五个可相同或相异的取代基R4取代的杂环基。优选地,该杂环基为杂芳基。
优选地,Q1是吡啶基、呋喃基、苯硫基、吡唑基或1,2,3-噻二唑基,或经一至四个取代基取代的吡啶基、呋喃基、苯硫基、吡唑基或1,2,3-噻二唑基,这些取代基独立地选自氰基、硝基、羟基、氨基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
更优选地,Q1是吡啶基、呋喃基、苯硫基、吡唑基或1,2,3-噻二唑基,或经一至三个取代基取代的吡啶基、呋喃基、苯硫基、吡唑基或1,2,3-噻二唑基,这些取代基独立地选自氰基、硝基、羟基、氨基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
甚至更优选地,Q1是吡啶基或经一至两个取代基取代的吡啶基,这些取代基独立地选自氰基、羟基、氨基、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
最优选地,Q1是吡啶基或经一至两个取代基取代的吡啶基,这些取代基独立地选自氯、氟或甲基。
最优选地,Q1是苯基或经一至两个取代基取代的苯基,这些取代基独立地选自氯、氟或甲基。
更优选地,Q1是苯基、吡啶基、呋喃基、苯硫基、吡唑基或1,2,3-噻二唑基,或经一至四个取代基取代的苯基、吡啶基、呋喃基、苯硫基、吡唑基或1,2,3-噻二唑基,这些取代基独立选自氰基、硝基、羟基、氨基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。Q1的此类更优选的基团的实例是5-溴-呋喃-2-基、2-溴苯基、5-溴-吡啶-3-基、2-氯-4-氟-苯基、3-氯-2-氟-苯基、5-氯-2-氟-苯基、3-氯-2-甲基-苯基、2-氯-4-硝基-苯基、2-氯-5-硝基-苯基、2-氯-苯基、3-氯-苯基、2-氯-吡啶-3-基、2-氯-吡啶-4-基、6-氯-吡啶-3-基、5-氯-苯硫-2-基、3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基、4-氰-2-氟苯基、4-氰基-苯基、2,5-二氯-苯基、2,3-二氟-苯基、1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基、2-氟-苯基、4-氟-苯基、2-氟-吡啶-3-基、2-氟-3-三氟甲基-苯基、2-氟-5-三氟甲基-苯基、4-氟-3-三氟甲基-苯基、呋喃-2-基、2-甲氧基-苯基、2-甲基-苯基、3-甲基-吡啶-2-基、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基、4-甲硫基-苯基、2-甲硫基-吡啶-3-基、4-硝基苯基、苯基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、1,2,3-噻二唑-4-基、苯硫-2-基、2-三氟甲氧基-苯基、4-三氟甲氧基-苯基、2-三氟甲基-苯基,以及4-三氟甲基-苯基、2,4,6-三氟苯基、2-甲基-4-氰基-苯基、2-氯-4-氰基-苯基、2-甲基-4-硝基-苯基、2-甲基-4-氟-苯基、2,6-二氟-4-氰基-苯基;优选地,Q1是2-氯-4-氟苯基、3-氯-2-氟苯基、5-氯-2-氟苯基、3-氯-2-甲基-苯基、2-氯-苯基、3-氯-苯基、4-氰基-苯基、2,5-二氯-苯基、2,3-二氟-苯基、2-氟-苯基、4-氟-苯基、2-甲基-苯基、2-甲基-4-氰基-苯基、2,4,6-三氟-苯基、4-吡啶基、3-氯-4-吡啶基或4-氯-3-吡啶基或2-氯-4-氰基-苯基2-甲基-4-硝基-苯基或2-甲基-4-氟-苯基2,6-二氟-4-氰基-苯基或4-硝基-苯基;
更优选地,Q1是选自2,3-二氟-苯基、2,4-二氟-苯基、2-氯-苯基、2-氟-5-氯-苯基、2-氟-5-三氟甲基-苯基、2-氟-苯基、2-甲氧基-苯基、2-甲基-4-氰基-苯基、2-甲基-4-氟-苯基、2-甲基-苯基、2-三氟甲氧基-苯基、2-三氟甲基-苯基、3-三氟甲基-4-氟-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-氰基-苯基、4-氟-2-氯-苯基、4-氟-苯基、4-甲基-[1,2,3]噻二唑、4-甲基-苯基、4-硝基--2-氯-苯基、4-硝基-苯基、4-吡定基、4-三氟甲氧基-苯基、4-三氟甲基-苯基、呋喃基、苯基。
优选地,Q1是苯基、吡啶基、呋喃基、苯硫基、吡唑基或1,2,3-噻二唑基,或经一至三个取代基取代的苯基、吡啶基、呋喃基、苯硫基、吡唑基、或1,2,3-噻二唑基,这些取代基独立地选自氰基、硝基、羟基、氨基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
在一个优选的实施例中,Q1是5-溴-呋喃-2-基
在一个优选的实施例中,Q1是2-溴-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是5-溴-吡啶-3-基
在一个优选的实施例中,Q1是2-氯-4-氟-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是5-氯-2-氟-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2-氯-4-硝基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2-氯-5-硝基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2-氯-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是3-氯-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2-氯-吡啶-3-基
在一个优选的实施例中,Q1是2-氯-吡啶-4-基
在一个优选的实施例中,Q1是6-氯-吡啶-3-基
在一个优选的实施例中,Q1是5-氯-苯硫-2-基
在一个优选的实施例中,Q1是3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基
在一个优选的实施例中,Q1是4-氰基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2,5-二氯-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2,3-二氟-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基
在一个优选的实施例中,Q1是2-氟-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是4-氟-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2-氟-吡啶-3-基
在一个优选的实施例中,Q1是2-氟-3-三氟甲基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2-氟-5-三氟甲基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是4-氟-3-三氟甲基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是呋喃-2-基
在一个优选的实施例中,Q1是2-甲氧基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2-甲基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是3-甲基-吡啶-2-基
在一个优选的实施例中,Q1是4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基
在一个优选的实施例中,Q1是2-甲硫基-吡啶-3-基
在一个优选的实施例中,Q1是4-硝基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是苯基
在一个优选的实施例中,Q1是1,2,3-噻二唑-4-基
在一个优选的实施例中,Q1是苯硫-2-基
在一个优选的实施例中,Q1是2-三氟甲氧基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是4-三氟-甲氧基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2-三氟甲基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是4-三氟-甲基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是4-吡啶基
在一个优选的实施例中,Q1是4-吡啶基-N-氧化物
在一个优选的实施例中,Q1是3-吡啶基
在一个优选的实施例中,Q1是3-吡啶基-N-氧化物
在一个优选的实施例中,Q1是2-氯-4-氰基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2,6-二氟-4-氰基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2,4,6-三氟-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2-甲基-4-氰基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2-甲基-4-硝基-苯基
在一个优选的实施例中,Q1是2-甲基-4-氟-苯基
优选地,每个R4独立地是氰基、硝基、羟基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、N,N-二-(C1-C6烷基)氨基、N,N-二-(C1-C6烷基)氨基羰基、N,N-二-(C1-C6烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基羰氧基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷基羰基氨基。
更优选地,每个R4独立地是氰基,硝基,羟基,溴,氯,氟,碘,甲基,乙基,正丙基,丙-2-基,正丁基,叔丁基,氯甲基,三氟甲基,甲氧基甲基,环丙基,甲氧基,乙氧基,三氟甲氧基,2,2,2-三氟乙氧基,2-甲氧基-乙氧基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,正丁硫基,甲基磺酰基,丙-2-基磺酰基,N,N-二甲基氨基,N,N-二甲基氨基羰基,N,N-二甲基氨基磺酰基,甲基羰基,甲基羰氧基,甲氧基羰基,乙氧基羰基,甲基羰基氨基,芳基或经一至五个取代基取代的芳基(这些取代基独立选自氰基、硝基、羟基、氯、氟、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基),或杂芳基或经一至五个取代基取代的杂芳基(这些取代基独立选自氰基、硝基、羟基、氯、氟、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基)。
最优选地,每个R4独立地是氰基、硝基、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、N,N-二甲基氨基或甲氧基-羰基。
优选的实施例是具有化学式(Ia)的化合物,其中A1是C-CN,并且A2、A3和A4是CH。
优选的实施例是具有化学式(Ib)的化合物,其中A4是C-F,而A1、A2和A3是CH。
优选的实施例是具有化学式(Ic)的化合物,其中A4是C-OMe,而A1、A2和A3是CH。
优选的实施例是具有化学式(Id)的化合物,其中A1、A2、A3和A4是CH。
优选的实施例是具有化学式(Ie)的化合物,其中A1是C-Cl,并且A2、A3和A4是CH。
优选的实施例是具有化学式(If)的化合物,其中A1是C-F,并且A2、A3和A4是CH。
优选的实施例是具有化学式(Ig)的化合物,其中A1是C-CF3,并且A2、A3和A4是CH。
优选的实施例是具有化学式(Ih)的化合物,其中A4是N,并且A1、A2和A3是CH。
优选的实施例是具有化学式(Ii)的化合物,其中A4是N,A1是CN,A2和A3是CH。
优选的实施例是具有化学式(Ij)的化合物,其中A4是N,A1是F,A2和A3是CH。
本发明进一步涉及一种根据化学式(IX)的化合物
A1、A2、A3、A4、R1、R2、G1、G2和Q2是如上所定义的,或其盐或N-氧化物。
在下列的表1至表63中的化合物展示了本发明的化合物。
表1:
表1提供了48个具有化学式(Id)的化合物,其中A1、A2、A3和A4是C-H,并且Q2是2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基,并且Q1具有以下表格中所列的值。
化合物编号 | Q1 |
1.01 | 5-溴-呋喃-2-基 |
1.02 | 2-溴-苯基 |
1.03 | 5-溴-吡啶-3-基 |
1.04 | 2-氯-4-氟-苯基 |
1.05 | 5-氯-2-氟-苯基 |
1.06 | 2-氯-4-硝基-苯基 |
1.07 | 2-氯-5-硝基-苯基 |
1.08 | 2-氯-苯基 |
1.09 | 3-氯-苯基 |
1.10 | 2-氯-吡啶-3-基 |
1.11 | 2-氯-吡啶-4-基 |
1.12 | 6-氯-吡啶-3-基 |
1.13 | 5-氯-苯硫-2-基 |
化合物编号 | Q1 |
1.14 | 3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基 |
1.15 | 4-氰基-苯基 |
1.16 | 2,5-二氯-苯基 |
1.17 | 2,3-二氟-苯基 |
1.18 | 1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基 |
1.19 | 2-氟-苯基 |
1.20 | 4-氟-苯基 |
1.21 | 2-氟-吡啶-3-基 |
1.22 | 2-氟-3-三氟甲基-苯基 |
1.23 | 2-氟-5-三氟甲基-苯基 |
1.24 | 4-氟-3-三氟甲基-苯基 |
1.25 | 呋喃-2-基 |
1.26 | 2-甲氧基-苯基 |
1.27 | 2-甲基-苯基 |
1.28 | 3-甲基-吡啶-2-基 |
1.29 | 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基 |
1.30 | 2-甲硫基-吡啶-3-基 |
1.31 | 4-硝基-苯基 |
1.32 | 苯基 |
1.33 | 1,2,3-噻二唑-4-基 |
1.34 | 苯硫-2-基 |
1.35 | 2-三氟甲氧基-苯基 |
化合物编号 | Q1 |
1.36 | 4-三氟甲氧基-苯基 |
1.37 | 2-三氟甲基-苯基 |
1.38 | 4-三氟甲基-苯基 |
1.39 | 4-吡啶基 |
1.40 | 4-吡啶-N-氧化物 |
1.31 | 4-吡啶基 |
1.42 | 4-吡啶-N-氧化物 |
1.43 | 2-氯-4-氰基-苯基 |
1.44 | 2,6-二氟-4-氰基-苯基 |
1.45 | 2,4,6-三氟-苯基 |
1.46 | 2-甲基-4-氰基-苯基 |
1.47 | 2-甲基-4-硝基-苯基 |
1.48 | 2-甲基-4-氟-苯基 |
表2:
表格2提供了48个具有化学式(If)的化合物,其中A1是C-F,A2、A3和A4是C-H,并且Q2是2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基,并且Q1具有表1中所列的值。
表3:
表3提供了48个具有化学式(Ia)的化合物,其中A1是C-CN,A2、A3和A4是C-H,Q2是2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基,并且Q1具有表1中所列的值。
表4:
表4提供了48个具有化学式(Ig)的化合物,其中A1是C-CF3,A2、A3和A4为C-H,Q2是2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基,并且Q1具有表1中所列的值。
表5:
表5提供了48个具有化学式(Ib)的化合物,其中A4是C-F,A1、A2和A3是C-H,Q2是2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基,并且Q1具有表1中所列的值。
表6:
表6提供了48个具有化学式(Ic)的化合物,其中A4是C-OMe,A1、A2和A3是C-H,Q2是2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基,并且Q1具有表1中所列的值。
表7:
表7提供了48个具有化学式(Ie)的化合物,其中A1是C-Cl,A2、A3和A4是C-H,Q2是2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基,并且Q1具有表1中所列的值。
表8:
表8提供了48个具有化学式(Ih)的化合物,其中A4是N,A1、A2和A3是C-H,Q2是2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基,并且Q1具有表1中所列的值。
表9:
表9提供了48个具有化学式(Ii)的化合物,其中A4是N,A1是CN,A2和A3是C-H,Q2是2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基,并且Q1则具有表1中所列的值。
表10:
表10提供了48个具有化学式(Ij)的化合物,其中A4是N,A1为F,A2和A3是C-H,Q2是2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基,并且Q1具有表1中所列的值。
表11:
表11提供了7个具有化学式(XIII)的化合物,其中Q2是2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基-吡唑,并且A1、A2、A3、A4则具有以下表格中所列的值。
表12:
表12提供了7个具有化学式(IX’)的化合物,其中Q2是2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基。
本发明的混合物可以通过多种方法制造。
1)具化学式(I)的化合物(其中G1和G2是氧)可以通过用具有化学式NHR2Q2的胺(利用24)中所描述的方法制备)来处理具有化学式(V)的化合物(其中G1是氧,R是OH、C1-C6烷氧基或Cl、F或Br)而制得。
当R是OH时,此类反应通常是在偶联剂(例如DCC(N,N'-二环己基碳二亚胺)、EDC(1-乙基-3-[3-二甲基氨基-丙基]碳二亚胺盐酸盐)或BOP-Cl(双(2-氧代-3-噁唑烷基)膦酰氯))的存在下、在碱(例如吡啶、三乙胺、4-(二甲基氨基)-吡啶或二异丙基乙基胺)的存在下、并且可任选在亲核性催化剂(例如羟基苯并三唑)的存在下进行的。当R是Cl时,此类反应通常是在碱性条件下(例如在吡啶、三乙胺、4-(二甲基氨基)-吡啶或二异丙基乙基胺的存在下)、并且再可任选地在亲核性催化剂的存在下进行的。可替代地,可能的是在含有机溶剂(优选乙酸乙酯)以及一种水性溶剂(优选碳酸氢钠溶液)的二相系统中进行该反应。当R是C1-C6烷氧基时,有时有可能通过在一种热过程中一起加热酯类和胺而将酯类直接转换成为酰胺。
2)具有化学式(V)的酸卤化物(其中G1是氧,R是Cl、F或Br)可以在标准条件下从具有化学式(V)的羧酸(其中G1是氧,并且R是OH)制得,例如用亚硫酰氯或草酰氯来处理。
3)具有化学式(V)的羧酸(其中G1是氧,R是OH)可以从具化学式(V)的酯类(其中G1是氧,并且R是C1-C6烷氧基)来形成。本领域的普通技术人员已知存在多种用于此类酯的水解的方法,这取决于烷氧基的性质。实现此种转化的一种广泛使用的方法是使用一种碱性氢氧化物(例如氢氧化钠)在一种溶剂(例如,乙醇和/或水)处理该酯。
4)具有化学式(V)的酯类(其中G1是氧并且R是C1-C6烷氧基),可以在如1)中所描述的标准条件下,通过将具有化学式(IV)的化合物(其中R是C1-C6烷氧基)用一种具有化学式Q1-COOH的羧酸或者一种具有化学式Q1-COHal(其中Hal是Cl、F或Br)的酰基卤进行酰化的处理来进行制备。
5)具有化学式(IV)的化合物(其中R是C1-C6烷氧基),可以通过在酸性条件下将具有化学式(VI)的化合物用一种醇R-OH相继处理,并且然后形成N-R1键而制得。本领域的普通技术人员已知存在多种用于形成此键的方法,这取决于取代基R1的性质。
可替代地,可以使用基于如对应的酫类和酮类的氧化醇类、或基于更为活化的醇类似物(如对应的卤化物或磺酸盐类)的反应。例如,还原胺化反应可以通过用一种酫或酮以及如硼氢氰化钠或硼氢化钠的还原剂来处理胺类,而完成。可替代地,烷化作用可以通过用如卤代烷的烷化剂处理胺类(可任选地在一种碱的存在下)来完成。可替代地,芳化作用可以通过在一种合适的催化剂/配体系统(通常为钯(0)复合物)的存在下用一种芳基卤化物或磺酸盐处理胺类来完成。具有化学式(VI)的化合物和具有化学式R-OH的醇类是已知的化合物亦或可以通过本领域普通技术人员已知的已知方法来制得。
6)可替代地,具有化学式(IV)的化合物(其中R是C1-C6烷氧基),可以通过使具有化学式(VII)的化合物(其中R是C1-C6烷氧基并且LG是如氟、氯或磺酸盐的离去基团),经由被具有化学式R1-NH2的胺进行的离去基团的亲核置换而制得。
具有化学式(VII)的化合物和具有化学式R1-NH2的胺类是已知的化合物亦或可以通过本领域普通技术人员已知的已知方法来制得。
7)具有化学式(I)的化合物(其中G1和G2是硫),可以通过将具有化学式(I)的化合物(其中G1和G2是氧)用一种如Lawesson试剂或五硫化二磷此类的硫转移试剂处理的方法制得。
8)具有化学式(I)的化合物(其中的G1是硫并且G2是氧),可以通过将具有化学式(V)的化合物(其中的G1是氧并且R是OH或C1-C6烷氧基)使用如Lawessen试剂或五硫化二磷的硫转移试剂处理、再与具有化学式NHR2Q2的胺(利用24)中所描述的方法制备)耦合的方法制得。
9)可替代地,具有化学式(I)的化合物(其中G1和G2是氧),可以在如1)中所描述的标准条件下,通过将具有化学式(IX)的化合物(其中G2是氧)用一种具有化学式Q1-COOH的羧酸或一种具有化学式Q1-COHal的酰基卤(其中Hal是Cl、F或Br)进行处理而制得。
10)具有化学式(IX)的化合物(其中G2是氧),可以通过在1)中所描述的标准条件下,将具有化学式(VIII)的化合物(其中P是一种合适的保护基并且R是OH、Cl或C1-C6烷氧基)经由与具有化学式NHR2Q2的胺类(利用24)中所描述的方法制备)形成酰胺键、之后在标准条件下移除保护基P来形成。
11)具有化学式(VIII)的化合物(其中R是OH或C1-C6烷氧基),可以通过对在具有化学式(IV)的化合物(其中R是OH或C1-C6烷氧基)中的胺官能团进行保护来制得。适合的保护基包括氨基甲酸酯(例如叔丁氧基羰基、烯丙氧羰基和苄氧基羰基)、三烷基硅基(例如叔丁基二甲基硅烷)和酰基(例如乙酰基)。此类基团的形成和移除被广泛报道于文献中,并且是本领域普通技术人员已知的。
12)对于具有化学式(VIII)的化合物和具有化学式(IV)的化合物,可以将酯类(其中R是C1-C6烷氧基)通过在一种溶剂如乙醇中用一种碱的氢氧化物如氢氧化钠进行处理而将其水解为酸(其中R是OH)。通过用如在2)和3)中说明的亚硫酰二氯或草酰氯进行处理,这些酸(其中R是OH)可以被转化为酰基氯(其中R为Cl)。
13)可替代地,可以可能的是具有化学式(IV)的化合物(其中,R是OH、Cl、F、Br或C1-C6烷氧基)在如1)中所说明的标准条件下,通过与一种具有化学式NHR2Q2的胺(使用如24)中所描述的方法制备)形成酰胺键而直接被转化为具有化学式(IX)的化合物。
14)可替代地,具有化学式(IX)的化合物(其中G2是氧)可以从具有化学式(XI)的化合物(其中,G2是氧,并且LG是离去基团,如氟、氯或磺酸盐),通过用一种具有化学式R1-NH2的化合物置换该离去基团而制得。此类化学反应通常是在碱性条件下进行的。
15)具有化学式(XI)的化合物可以从具有化学式(X)的化合物(其中,R是Cl或OH并且LG是如在14)中所述的离去基团),在如1)中所述的标准条件下,通过形成酰胺键来制得。具有化学式(X)与化学式(IV)的化合物,是已知的化合物亦或可以通过本领域普通技术人员已知的方法来制得。
16)具有化学式(I)的化合物(其中G1是氧,并且G2是硫),可以如在9)中所描述的,通过将具有化学式(XI)的化合物(其中G2是氧,并且LG是离去基团),或具有化学式(IX)的化合物(其中G2是氧),用一种如Lawesson试剂或五硫化二磷的硫转移试剂进行处理,再加工成具有化学式(I)的化合物(其中G1是氧,并且G2是硫)来制得。
17)可替代地,具有化学式(IX)的化合物(其中G2是氧),可以使用如在5)中所描述的方法,通过在具有化学式(IX')的化合物(其中G2是氧)中形成一个N-R1键来制备。
18)具有化学式(IX')的化合物(其中G2是氧),可以通过具有化学式(XIII)的硝基化合物(其中G2是氧)的还原来制得。对于实现文献中报道的这一转化存在诸多的方法,如在酸性条件下用氯化锡的处理,或者由一种贵金属如钯碳来催化的氢化反应。
19)具有化学式(XIII)的化合物(其中G2是氧)可以从具有化学式(XII)的化合物(其中,R是OH、Cl或C1-C6烷氧基),在如1)中所描述的标准条件下,经由与一种具有化学式NHR2Q2的胺(使用在24)中所描述的方法制备)的酰化作用而衍生。
20)对于具有化学式(XII)的化合物,如在3)中所述的,可以通过在一种溶剂乙醇中将酯类(其中R是C1-C6烷氧基)用一种碱性氢氧化物如氢氧化钠进行处理,从而水解成酸(其中R是OH)。如在2)中所述的,通过用亚硫酰二氯或草酰氯进行处理,这些酸(其中R是OH)可以被转化为酰基氯(其中R为Cl)。具有化学式(XII)的化合物是已知的亦或可以通过本领域普通技术人员已知的方法来制得。
21)具有化学式(XII)的化合物(其中R3是氰基),可以通过具有化学式(XII')的化合物(其中LG是卤素)(例如氟化物或氯化物)与如氰化钾的氰化盐发生反应(可任选地在一种碱例如碳酸钾的存在下)来制得。
用氰化物对卤素进行的置换也可以在具有化学式(XIII)的中间体上进行。在这两个例子中,硝基基团的存在协助氰离子对离去基团的置换。
22)具有化学式(XII)的化合物(其中R3是氰基),可以通过具有化学式(XII')的化合物(其中LG是胺)与如氰化铜的氰化盐发生经由重氮化反应的反应来制得。用氰化物对胺进行的置换也可以在具有化学式(XIII)的中间体上进行。
23)具有化学式(XII)的化合物(其中R3是烷氧基)可以通过在如碳酸钾的碱的存在下具有化学式(XII')的化合物(其中LG是为卤素)(如氟化物或氯化物)与醇发生反应来制得。
用烷氧基对卤素进行的置换也可以在具有化学式(XIII)的中间体上进行。在这两个例子中,硝基基团的存在协助烷氧离子对离去基团的置换。
具有化学式(I)的化合物可用于对抗和控制昆虫有害生物(如鳞翅目、双翅目、半翅目、缨翅目、直翅目、网翅目、鞘翅目、蚤目、膜翅目以及等翅目)、以及其他的无脊椎有害生物(例如螨、线虫以及软体动物有害生物)的侵染。以下将昆虫、螨、线虫及软体动物统称为有害生物。这些可通过使用本发明化合物防治的有害生物包括与农业(该术语包括食物和纤维产物的作物的培育)、园艺和畜牧、宠物、林业以及蔬菜源(例如水果,谷粒和木材)产物储存相关联的那些有害生物;与人造结构的损害及人和动物的疾病传播相关联的那些有害生物;以及还有公害有害生物(例如苍蝇)。
可以被具有化学式(I)的化合物控制的有害生物种类的实例包括:桃蚜(Myzus persicae)、棉蚜(Aphis gossypii)、黑豆蚜(Aphis fabae)、盲蝽种(Lygusspp.)、盲蝽种(Dysdercus spp.)、蜡蝉(Nilaparvata lugens)、叶蝉(Nephotettixcincticeps)、稻绿蝽属(Nezara spp.)、蝽象种(Euschistus spp.)、蛛缘蝽象种(Leptocorisa spp.)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、蓟马种(Thripsspp.)、科罗拉多马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、棉铃象鼻虫(Anthonomus grandis)、介壳虫种(Aonidiella spp.)、粉虱种(Trialeurodesspp.)、粉虱(Bemisia tabaci)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、棉树叶虫(Spodoptera littoralis)、烟夜蛾(Heliothis virescens)、棉铃虫(Helicoverpaarmigera)、棉铃虫(Helicoverpa zea)、棉卷叶螟(Sylepta derogata)、粉蝶(Pierisbrassicae)、小菜蛾(Plutella xylostella)、夜盗虫(Agrotis spp.)、稻条螟(Chilosuppressalis)、飞蝗(Locusta_migratoria)、蝗虫(Chortiocetes terminifera)、根虫种(Diabrotica spp.)、欧洲叶螨(Panonychus ulmi)、柑桔叶螨(Panonychuscitri)、二点叶螨(Tetranychus urticae)、赤叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、茶细螨(Polyphagotarsonemus latus)、葡萄短须螨种(Brevipalpus spp.)、牛蜱(Boophilus microplus)、美国犬壁虱(Dermacentor variabilis)、猫蚤(Ctenocephalides felis)、潜叶虫种(Liriomyzaspp.)、家蝇(Musca domestica)、埃及斑蚊(Aedes aegypti)、疟蚊属(Anophelesspp.)、家蚊属(Culex spp.)、绿蝇种(Lucillia spp.)、德国蟑螂(Blattellagermanica)、美国蟑螂(Periplaneta americana)、东方蟑螂(Blatta orientalis)、澳白蚁科的白蚁(例如澳白蚁种(Mastotermes spp.))、木白蚁科的白蚁(例如新白蚁种(Neotermes spp.))、鼻白蚁科的白蚁(例如家白蚁(Coptotermesformosanus)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、R.speratu、R.virginicus、R.hesperus和R.santonensis)、以及白蚁科的白蚁(例如黄球白蚁(Globitermes sulfureus))、火蚁(Solenopsis geminata)、法老家蚁(Monomoriumpharaonis)、毛虱种(Damalinia spp.)及咬虱与吸吮虱种(Linognathus spp.)、根瘤线虫种(Meloidogyne spp.)、黄金线虫种(Globodera spp.)及胞囊线虫种(Heterodera spp.)、根腐线虫种(Pratylenchus spp.)、香蕉穿孔线虫种(Rhodopholus spp.)、柑橘线虫种(Tylenchulus spp.)、捻转胃虫(Haemonchuscontortus)、醋线虫(Caenorhabditis elegans)、消化道线虫种(Trichostrongylusspp.)以及蛞蝓(Deroceras reticulatum)。
因此,本发明提供一种对抗和控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法,该方法包括将灭虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的具有化学式(I)的化合物、或包含具有化学式(I)的化合物的组合物,施用于有害生物、有害生物的场所(优选是植物)或施用至易受有害生物攻击的植物或植物繁殖材料上。具有化学式(I)的化合物优选用于对抗昆虫、螨或线虫。
对于螨,例如棉红蜘蛛(Tetranychus cinnabarinus)、二点叶蹒(Tetranychus urticae)、柑橘叶蹒(Panonychus citri)、柑橘锈壁虱(Aculopspelekassi)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)。
对于线虫,例如根瘤线虫(Meloidogyne incognita)、松材线虫(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、叶芽线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、根腐线虫(Pratylenchus spp.)。
此外,这些化合物亦可用于控制在农业、园艺、兽医医药、森林、花园以及休闲设施、存储的产品与材料的保护以及卫生场所出现的有害生物,特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫及软体动物。它们可以优选用作植物保护剂。它们针对普通敏感的和抗性的种类并且针对所有或一些发育阶段可以是有效的。
此外,这些有害生物还包括:
来自虱目(Anoplura(Phthiraptera)),例如毛虱种(Damalinia spp.)、血虱种(Haematopinus spp.)、长颚虱种(Linognathus spp.)、虱种(Pediculus spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)。
来自蛛形纲(Arachnida),例如粗脚粉螨(Acarus siro)、橘蚜瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮节蜱种(Aculops spp.)、刺节蜱种(Aculus spp.)、钝眼蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、葡萄短须螨种(Brevipalpus spp.)、苜蓿红蜘蛛(Bryobia praetiosa)、皮螨种(Chorioptes spp.)、鸡皮剌螨(Dermanyssus gallinae)、叶螨种(Eotetranychusspp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、叶螨种(Eutetranychus spp.)、锈蜱种(Eriophyes spp.)、尘螨种(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、叶螨种(Oligonychus spp.)、钝缘蜱种(Ornithodoros spp.)、叶螨种(Panonychusspp.)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、茶细螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱种(Rhipicephalus spp.)、根螨种(Rhizoglyphusspp.)、疥螨种(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemusspp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、四爪螨属(Tetranychus spp.)、Vasateslycopersici。
来自双壳纲(Bivalva),例如似壳菜蛤种(Dreissena spp.)。
来自唇足纲(Chilopoda)者,例如地蜈蚣种(Geophilus spp.)、蚰蜓种(Scutigera spp.)。
来自鞘翅目(Coleoptera),例如大豆象(Acanthoscehdes obtectus)、褐金龟种(Adoretus spp.)、赤杨叶甲(Agelastica alni)、叩头虫种(Agriotes spp.)、粉吹金龟子(Amphimallon solstitialis)、家具窃虫(Anobium punctatum)、天牛种(Anoplophora spp.)、Anthonomus spp.、鲣节虫(Anthrenus)、甘蔗金龟、金花虫(Atomaria)、毛皮蠹(Attagenus)、菜豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象(Bruchus)、象甲(Ceuthorhynchus)、Cleonus mendicus、金针虫(Conoderus spp.)、象甲(Cosmopolites)、纽西兰金龟种(Costelytra zealandica)、象鼻虫(Curculiospp.)、杨干象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹(Dermestes)、玉米根虫(Diabrotica)、瓢虫(Epilachna)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、弧背标本虫(Gibbium psylloides)、非洲独角仙(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、家天牛(Hylotrupes bajulus)、目蓿叶象甲(Hypera postica)、小蠹虫(Hypothenemus)、Lachnosterna consanguinea、科罗拉多金花虫(Leptinotarsadecemlineata)、水稻水象鼻虫(Lissorhoptrus oryzophilus)、象鼻虫(Lixus)、长蠹虫(Lyctus spp.)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、台湾吹粉金龟(Melolonthamelolontha)、Migdolus spp.、天牛(Monochamus spp.)、象甲(Naupactusxanthographus)、金黄蛛甲(Niptus hololeucus)、犀角金龟(Oryctes rhinoceros)、锯胸粉扁虫(Oryzaephilus surinamensis)、黑耳喙象甲(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、日本金龟子(Popillia japonica)、马铃薯象(Premnotrypes)、油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲(Ptinus spp.)、黑根瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象(Sitophilus)、谷喙甲(Sphenophorus)、象甲(Sternechus)、Symphyletes spp.、面包虫(Tenebriomolitor)、谷盗虫(Tribolium spp.)、皮蠹(Trogoderma spp.)、象甲(Tychius spp.)、虎天牛(Xylotrechus spp.)、步甲(Zabrus spp.)。
来自弹尾纲(Collembola),例如Onychiurus armatus。
来自革翅目(Dermaptera),例如蠼螋(Forficula auricularia)。
来自倍足纲(Diplopoda),例如千足虫(Blaniulus guttulatus)。
来自双翅目(Diptera),例如豹脚蚊属(Aedes spp.)、疟蚊属(Anophelesspp.)、果蝇(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海果实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇种(Chrysomyia spp.)、螺旋蝇属(Cochliomyiaspp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、家蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、虱蝇属(Hyppobosca spp.)、皮蝇种(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇种(Lucilia spp.)、蝇属(Musca spp.)、稻绿蝽属(Nezara spp.)、鼻蝇种(Oestrus spp.)、麦杆蝇(Oscinella frit)、菠菜潜叶蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇(Phorbia)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、马蝇种(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇种(Wohlfahrtiaspp.)。
来自腹足纲(Gastropoda),例如Arion spp.种、扁卷螺种(Biomphalariaspp.)、水泡螺种(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗种(Galba spp.)、椎实螺种(Lymnaea spp.)、钉螺种(Oncomelania spp.)、锥实蜗牛种(Succinea spp.)。
来自蠕虫(helminths),例如十二指肠钩虫(Ancylostoma duodenale)、锡兰钩虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩虫(Acylostoma braziliensis)、钩虫属(Ancylostoma spp.)、蛔虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来丝虫(Brugia malayi)、帝汶丝虫(Brugia timori)、反刍兽钩虫属(Bunostomumspp.)、夏伯特线虫种(Chabertia spp.)、肝吸虫种(Clonorchis spp.)、古柏线虫种(Cooperia spp.)、枪状肝吸虫种(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、广节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、几内亚蠕虫(Dracunculus medinensis)、颗粒包生绦虫(Echinococcus granulosus)、多房性包生绦虫(Echinococcus multilocularis)、蛲虫(Enterobius vermicularis)、片形吸虫种(Faciola spp.)、血矛线虫种(Haemonchus spp.)、异刺属(Heterakis spp.)、微小绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆形线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿丝虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、有齿食道口线虫种(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、蟠尾丝虫(Onchocerca volvulus)、胃线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimusspp.)、人血吸虫种(Schistosomen spp.)、福氏杆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪小杆线虫种(Strongyloides stercoralis spp.)、杆线虫(Stronyloides)、绦虫(Taenia saginata)、猪肉绦虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、乡土旋毛虫(Trichinella nativa)、布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、纳氏旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪旋毛虫(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫种(Trichostrongulus spp.)、鞭虫(Trichuris trichuria)、班氏丝虫(Wuchereriabancrofti)。
它此外还可能控制原生动物,如艾美球虫属(Eimeria)。
来自异翅亚目(Heteroptera),例如瓜缘蝽(Anasa tristis)、Antestiopsisspp.、Blissus spp.、Calocoris spp.、Campylomma livida、Cavelerius spp.、臭虫属(Cimex spp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、Dasynus piperis、Dichelopsfurcatus、Diconocoris hewetti、Dysdercus spp.、Euschistus spp.、Eurygaster spp.、角盲蝽种(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽种(Leptocorisa spp.)、叶足缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽种(Lygus spp.)、Macropes excavatus、盲蝽(Miridae)、稻绿蝽属(Nezara spp.)、稻蝽种(Oebalus spp.)、蝽象(Pentomidae)、蝽象(Piesma quadrata)、壁蝽种(Piezodorus spp.)、棉跳盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、长红猎蝽种(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scotinophora spp.、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、椎蝽种(Triatoma spp.)。
来自同翅目(Homoptera),例如Acyrthosipon spp.、巴西稻褐飞虱种(Aeneolamia spp.)、Agonoscena spp.、Aleurodes spp.、甘蔗穴粉虱(Aleurolobusbarodensis)、Aleurothrixus spp.、Amrasca spp.、Anuraphis cardui、Aonidiella spp.、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、Aphis spp.、Arboridia apicalis、Aspidiella spp.、薄圆盾介壳虫属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、马铃薯蚜(Aulacorthum solani)、伯粉虱属(Bemisia spp.)、光管舌尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolusspp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Calligypona marginata、红头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、沬蝉(Cercopidae)、Ceroplastes spp.、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、Chionaspis tegalensis、Chlorita onukii、胡桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、茶褐圆蚧(Chrysomphalus ficus)、Cicadulina mbila、Coccomytilus halli、介壳虫种(Coccusspp.)、茶藨隐瘤额蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、粉虱种(Dialeurodesspp.)、木虱种(Diaphorina spp.)、盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、草履介壳虫种(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、粉蚧种(Dysmicoccusspp.)、叶蝉种(Empoasca spp.)、Eriosoma spp.、Erythroneura spp.、Euscelisbilobatus、咖啡荒粉蚧(Geococcus coffeae)、褐透翅尖头叶蝉(Homalodiscacoagulata)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、Icerya spp.、扁喙叶蝉属(Idiocerus spp.)、Idioscopus spp.、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、Lepidosaphes spp.、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、Macrosiphum spp.、Mahanarvafimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsispecanis、Myzus spp.、莴苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、Nephotettix spp.、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、Parabemisiamyricae、Paratrioza spp.、Parlatoria spp.、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、Phloeomyzuspasserinii、蛇麻疣额蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、柑桔并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蜡蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、Pseudococcus spp.、木虱种(Psylla spp)、Pteromalus spp.、Pyrilla spp.、Quadraspidiotus spp、Quesada gigas、Rastrococcus spp.、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、Saissetia spp.、葡萄带叶蝉种(Scaphoides titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、飞虱属(Sogatodes spp.)、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、胡桃黑蚜(Tinocalliscaryaefoliae)、Tomaspis spp.、Toxoptera spp.、温室白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Trioza spp.、翻斤斗叶跳虫种(Typhlocyba spp.)、矢尖蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)。
来自膜翅目(Hymenoptera),例如锯蜂种(Diprion spp.)、李实蜂种(Hoplocampa spp.)、毛蚁种(Lasius spp.)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂种(Vespa spp.)。
来自等足目(Isopoda),例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、壁潮虫(Oniscus asellus)、Porcellio scaber。
来自白蚁目(Isoptera),例如散白蚁种(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。
来自鳞翅目(Lepidoptera),例如桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、白斑烦夜蛾(Aedia leucomelas)、夜盗虫种(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabamaargillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、甘蓝夜蛾幼虫(Barathra brassicae)、Bucculatrix thurberiella、松尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia podana、Capuareticulana、苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、Cheimatobia brumata、螟属(Chilo spp.)、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Clysia ambiguella、Cnaphalocerus spp.、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、地中海粉螟(Ephestiakuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切夜蛾属(Euxoa spp.)、Feltiaspp.、蜡螟(Galleria mellonella)、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、食果巢蛾(Hyponomeuta padella)、葱兰夜蛾种(Laphygma spp.)、Lithocolletis blancardella、绿果夜蛾(Lithophane antennata)、豆白缘切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、Mocis repanda、黏虫(Mythimnaseparata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、对小菜蛾(Panolis flammea)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)、柑橘潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、马醉木属(Pieris spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、Prodenia spp.、拟黏夜蛾属(Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、欧洲玉蜀黍螟(Pyraustanubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、带壳衣蛾(Tinea pellionella)、衣蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾种(Trichoplusia spp.)。
来自直翅目(Orthoptera),例如家蟋蟀(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蟑螂(Blattella germanica、蝼蛄种(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplusspp.)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、沙漠蝗虫(Schistocerca gregaria)。
来自蚤目(Siphonaptera),例如角叶属(Ceratophyllus spp.)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)。
来自综合纲(Symphyla),例如白松虫(Scutigerella immaculata)。
来自缨翅目(Thysanoptera),例如稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、Frankliniella spp.、Heliothrips spp.、温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)、Kakothrips spp.、腹钩蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、跳蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
来自缨尾亚目(Thysanura),例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括鳗属(Anguina spp)、滑刃线虫属(Aphelenchoidesspp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃属线虫(Bursaphelenchus spp.)、续断双垫刃线虫(Ditylenchus dipsaci)、黄金线虫种(Globodera spp.)、螺旋属线虫种(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫种(Longidorus spp.)、根结线虫种(Meloidogyne spp.)、短体线虫种(Pratylenchusspp.)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫种(Trichodorus spp.)、矮化线虫种(Tylenchorhynchus spp.)、柑桔线虫种(Tylenchulus spp.)、柑桔根线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
此外,在兽医学领域中,本发明的这些新颖的化合物可以有效地用于抵抗各种有害的动物寄生有害生物(体内寄生虫以及体外寄生虫),例如昆虫和蠕虫。
此类动物寄生有害生物的实例包括如下所述的有害生物。
昆虫的实例包括胃蝇属(Gasterophilus spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)、长红猎蝽种(Rhodnius spp.)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、温带臭虫(Cimx lecturius)、猫蚤(Ctenocephalidesfelis)、铜绿蝇(Lucilia cuprina)及其他类似昆虫。
螨的实例包括钝缘蜱种(Ornithodoros spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)等等。
在兽医领域中(例如在兽医学领域中),根据本发明的有效化合物可有效抑制动物寄生虫,特别是体外寄生虫或体内寄生虫。
术语体内寄生虫特别包括蠕虫,如绦虫、线虫或吸虫,以及原生动物(如双孢子球虫)。
体外寄生虫典型地并且优选地是节肢动物,特别是像飞蝇(叮咬及舔食)、寄生蝇殂、虱子、头虱、鸟虱、跳蚤及其他类似的昆虫;或如壁虱(例如硬蜱或软蜱)的疥虫,或如痒螨、秋螨、鸟螨及其他类似的小虱。
这些寄生虫包括:
来自虱目(Anoplura),例如血虱种(Haematopinus spp.)、长颚虱种(Linognathus spp.)、虱种(Pediculus spp.)、阴虱属(Phthirus spp.)、盲虱属(Solenopotes spp.);具体实例是:棘颚虱(Linognathus setosus)、犊颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、羊足颚虱(Linognathus pedalis)、窄面颚虱(Linognathus stenopsis)、Haematopinusasini macrocephalus、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculushumanus corporis)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)、小蓝牛虱(Solenopotes capillatus);来自食毛目(Mallophagida)并且为钝角亚目(Amblycera)和丝角亚目(Ischnocerina),例如Trimenopon spp.、鸡虱(Menoponspp.)、鸭虱(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Damalina spp.、啮毛虱属(Trichodectes spp.)、猫虱属(Felicolaspp.);具体实例是::牛虱(Bovicola bovis)、绵羊虱(Bovicola ovis)、Bovicolalimbata、Damalina bovis、犬啮毛虱(Trichodectes canis)、猫羽虱(Felicolasubrostratus)、Bovicola caprae、Lepikentron ovis、咬虱(Werneckiella equi);来自双翅目(Diptera)并且为长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina),例如豹脚蚊属(Aedes spp.)、疟蚊属(Anopheles spp.)、家蚊属(Culex spp.)、黑蝇种(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉种(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓种(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、Wilhelmia spp.、瘤虻属(Hybomitraspp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻虫种(Tabanus spp.)、麻虻种(Haematopotaspp.)、Philipomyia spp.、Braula spp.、蝇属(Musca spp.)、Hydrotaea spp.、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇(Haematobia spp.)、Morellia spp.、厕蝇(Fanniaspp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、绿头苍蝇种(Calliphora spp.)、绿蝇种(Luciliaspp.)、金蝇种(Chrysomyia spp.)、污蝇种(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇种(Sarcophaga spp.)、鼻蝇种(Oestrus spp.)、皮蝇种(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、马虱蝇种(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊种(Tipula spp.);具体实例是:埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Stegomyia albopicta(Aedesalbopictus))、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、冈比亚按蚊(Anophelesgambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、Chrysozona pluvialis、热带家蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、跗斑库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、肉麻蝇(Sarcophaga carnaria)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipulapaludosa)、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、巴浦白蛉(Phlebotomus papatasi)、长须白蛉(Phlebotomuslongipalpis)、Odagmia ornata、Wilhelmia equina、Boophthora erythrocephala、吵扰虻(Tabanus bromius)、Tabanus spodopterus、abanus atratus、Tabanussudeticus、Hybomitra ciurea、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、黄缘斑虻(Chrysopsrelictus)、Haematopota pluvialis、Haematopota italica、秋家蝇(Muscaautumnalis)、家蝇(Musca domestica)、真角蝇(Haematobia irritans irritans)、水牛蝇(Haematobia irritans exigua)、牛血蝇(Haematobia stimulans)、头蝇(Hydrotaea irritans)、白斑齿股蝇(Hydrotaea albipuncta)、Chrysomyachloropyga、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、山羊牛蝇(Przhevalskianasilenus)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、Lipoptenacapreoli、鹿虱蝇(Lipoptena cervi)、Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippoboscaequina)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilushaemorroidalis)、Gasterophilus inermis、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophilus pecorum)、蜂虱(Braula coeca);来自蚤目(Siphonapterida),例如蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶属(Ceratophyllus spp.);具体实例为:狗蚤(Ctenocephalides canis)、猫蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis);来自Heteropterida,例如,臭虫属(Cimex spp.)、锥蝽属(Triatoma spp.)、长红猎蝽种(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylusspp.)。
来自蜚蠊目(Blattarida),例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、德国小蠊(Blattela germanica)、夏柏拉蟑螂属(Supellaspp.)(例如棕带蜚蠊(Suppella longipalpa));
来自蜱螨亚纲(螨科)和后气门目与中气门目,例如锐缘蜱属(Argasspp.)、Ornithodorus spp.、耳蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、钝眼蜱属(Amblyomma spp.)、扇头蜱(牛蜱)属(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、矩头蝉属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(多宿主壁虱的原始属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨(Pneumonyssusspp.)、耳螨属(Raillietia spp)、肺刺螨(Pneumonyssus spp.)、胸孔螨属(Sternostoma spp.)、瓦螨(Varroa spp.)、螨属(Acarapis spp.);具体实例为:波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、Ornithodorus moubata、耳残喙蜱(Otobius megnini)、微小牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、脱色扇头蜱(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、Rhipicephalus(Boophilus)annulatus、Rhipicephalus(Boophilus)calceratus、小亚璃眼蜱(Hyalommaanatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、边缘璃眼蜱(Hyalommamarginatum)、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、菎子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角形硬蜱(Ixodes hexagonus)、犬硬蜱(Ixodescanisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalisconcinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、鼠耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、Haemaphysalis longicorni、边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、花纹革蜱(Dermacentor pictus)、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、落矶山革蜱(Dermacentor andersoni)、美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)、Hyalomma mauritanicum、棕色犬壁虱(Rhipicephalussanguineus)、囊状扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、具尾扇头蜱(Rhipicephalusappendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephalus capensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、赞比西扇头蜱(Rhipicephalus zambeziensis)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、彩饰钝眼蜱(Amblyomma variegatum)、斑点钝眼蜱(Amblyomma maculatum)、希伯来钝眼蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延钝眼蜱(Amblyomma cajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊形刺脂螨(Ornithonyssus bursa)、北方刺脂螨(Ornithonyssus sylviarum)、雅氏瓦螨(Varroa jacobsoni);来自辐螨亚目(Actinedida(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida(Astigmata)),例如螨属(Acarapis spp.)、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletia spp.、Myobia spp.、Psorergates spp.、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、壁虱属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、Hypodectes spp.、Pterolichusspp.、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳螨属(Otodectesspp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、鸟疥螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.);具体实例为:牙氏姬螫螨(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螫螨(Cheyletiellablakei)、犬脂螨(Demodex canis)、牛脂螨(Demodex bovis)、绵羊脂螨(Demodexovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马脂螨(Demodex equi)、Demodex caballi、Demodex suis、秋收恙螨(Neotrombicula autumnalis)、Neotrombicula desaleri、Neoschongastia xerothermobia、红恙螨(Trombicula akamushi)、犬耳螨(Otodectes cynotis)、猫耳螨(Notoedres cati)、Sarcoptis canis、牛疥螨(Sarcoptesbovis)、羊疥螨(Sarcoptes ovis)、Sarcoptes rupicaprae(S.caprae)、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、绵羊痒螨(Psoroptes ovis)、兔痒螨(Psoroptes cuniculi)、马痒螨(Psoroptes equi)、牛足螨(Chorioptes bovis)、羊生疥螨(Psoergates ovis)、Pneumonyssoidic mange、犬鼻疥虫(Pneumonyssoidescaninum)、气管螨(Acarapis woodi)。
根据本发明的活性化合物还适用于控制攻击动物的节肢动物、蠕虫以及原生动物。
这些动物包括如牛、绵羊、山羊、马、猪、骡、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼类及蜜蜂等的农业牲畜。
此外,这些动物包括家畜(也指伴侣动物),例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼,以及已知的实验动物,例如仓鼠、天竺鼠、大鼠及小鼠。
通过控制这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物,旨在降低宿主动物的死亡并且提高性能(在肉、乳、羊毛、生皮、蛋、蜜等方面)以及健康,因此通过根据本发明的这些活性化合物的施用使更经济的和更简单的动物照管成为可能。
例如,可能希望的是预防或阻止这些寄生虫从这些宿主吸取血液。
还有,控制这些寄生虫可以帮助预防传染源的传播。
如在此关于兽医领域所使用的,术语“控制”指这些活性化合物将受这类寄生虫感染的一种动物体表的相应寄生虫的发生率有效地降低到无害水平。
更具体地,如在此使用的,“控制”指这些活性化合物在杀死相应寄生虫、抑制它的生长或抑制它的繁殖方面是有效的。一般地,当用于动物的处理时,根据本发明的这些活性化合物可以直接施用。
优选地,它们是作为药物组合物施用,这些药物组合物可以包含药学上可接受的赋形剂和/或本领域内知晓的辅助剂。
在兽医领域和动物照管方面,这些活性化合物以已知的方式进行施用(例如给药),这些方式是:以例如片剂、胶囊、饮品、灌服、颗粒、糊剂、大丸药、馈入方法(feed-through method)、栓剂的形式进行肠内给药;通过肠胃外给药,例如像通过注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等等)、植入;通过鼻腔给药;以例如淋浴或浸渍、喷雾、倾倒和沾滴(spotting-on)、洗涤、撒粉的形式的皮肤给药,以及使用含活性化合物的成型制品(例如辊环、耳标、尾标、肢体带、缰绳、标示装置等等)来辅助给药。
活性化合物可以配制为洗发精、或作为可用于气雾剂、未加压喷剂(如泵式喷雾器)和喷雾剂的合适配制品。
当用于牲畜、家禽、家畜等时,根据本发明的这些活性化合物可以作为配制品(例如粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳液、可乳化的浓缩物[“EC”]、流动物、均匀溶液以及悬浮浓缩物[“SC”],它们按重量计直接地或在稀释之后(例如100到10000倍稀释)包括按重量计从1%到80%的量的活性化合物),或者作为一种化学浴来施用。
用于兽医领域时,根据本发明的活性化合物可与合适的增效剂或其他活性化合物(例如杀螨剂、杀昆虫剂、驱虫剂和抗原生动物药剂)组合使用。
在本发明中,包含所有这些具杀虫作用的抗有害生物物质均以杀虫剂表示。
作为杀虫剂使用时,本发明中的活性化合物可按常规的配制品形式来制备。
配制品形式的实例包括溶液、乳液、可湿性粉剂、可水分散的颗粒、悬浮液、粉剂、泡沫、糊剂、片剂、颗粒、气溶胶、活性化合物渗入的天然及合成材料、微囊剂、种衣(seed coating)剂、与一种燃烧装置一起使用的配制品(例如,熏蒸和烟熏药筒、罐、盘管或作为燃烧装置的类似物)、ULV(冷雾、暖雾),等等。
这些配制品可以通过本身已知的多种方法来生产。
例如,一种配制品可以通过将该活性化合物与一种显像剂(developer)(就是,一种液体稀释剂或载体;一种液化的气体稀释剂或载体;一种固体稀释剂或载体),以及可任选地与一种表面活性剂(就是,一种乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)混合来生产。
在水是用作显像剂的情况下,例如还可以将一种有机溶剂用作一种辅助溶剂。
该液体稀释剂或载体的实例包括芳香族烃(例如,二甲苯、甲苯、烷基萘及其类似物)、氯代芳烃或氯代脂肪烃(例如氯苯、氯化乙烯、二氯甲烷)、脂肪烃(例如环己烷)、石蜡(例如矿物油馏分)、醇(例如丁醇、乙二醇及它们的醚、酯以及类似物)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基甲酮、环己酮以及类似物)、强极性溶剂(例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜以及类似物)、水以及类似物。该液化的气体稀释剂或载体可以是在标准温度与标准压力下是气态的那些,例如气溶胶喷射剂比如丁烷、丙烷、氮气、二氧化碳以及卤代烃。该固体稀释剂的实例包括粉碎的的天然矿物质(例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石、硅藻土,以及类似物)、粉碎的合成矿物质(例如高度分散的硅酸、氧化铝、硅酸盐以及类似物)、以及类似物。用于颗粒剂的固体载体的实例包括粉碎的并且筛选的岩石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石以及类似物)、无机和有机粉末的合成的颗粒、有机材料的精细颗粒(例如锯屑、椰壳、玉米芯、烟草杆以及类似物)、以及类似物。该乳化剂和/或发泡剂的实例包括非离子和阴离子乳化剂[例如,聚氧化乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸醇醚(例如烷芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及类似物]、白蛋白水解物,以及类似物。该分散剂的实例包括木质素亚硫酸废液以及甲基纤维素。
固定剂还可以用在这些配制品(粉剂、颗粒剂、乳液)中,并且该固定剂的实例包括羧甲基纤维素、天然的或合成的聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯,以及类似物)以及类似物。还可以使用着色剂,并且这些着色剂的实例包括无机颜料(例如氧化铁、氧化钛、普鲁土蓝以及类似物)、有机染料(比如茜素染料、偶氮染料或金属酞菁染料)、以及另外地,痕量元素比如铁、锰、硼、铜、钴、钼以及锌的盐。这些配制品总体上可以按重量计包含范围从0.1%至95%(并且优选按重量计0.5%至90%)的量的该活性物质。根据本发明的化合物还可以作为与其他活性物质(例如,杀昆虫剂、毒饵、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂以及类似物)的混合物,以它们商业上有用的配制品形式以及以从那些配制品制备的施用形式而存在。
根据本发明的以一种商业上有用的施用形式的化合物的含量可以在一个广泛范围内变化。
根据本发明的活性化合物在实际使用中的浓度可以例如按重量计处于0.0000001%至100%的范围,并且优选按重量计处于0.00001%至1%的范围内。
根据本发明的这些化合物可以通过适合于该使用形式的常规方法来使用。
本发明的活性化合物当针对卫生有害生物以及与储存产品相关联的有害生物使用时,具有对于石灰材料上的碱有效的稳定性,并且还在木材和土壤中显示出优异的残效性。本发明的化合物对于施用量、残余配制品、选择性、毒性、生产方法、高活性、宽的控制谱、安全性、抗性生物(例如对有机磷试剂和/或氨基甲酸酯试剂有抗性的有害生物)的控制具有有利的特性。
本发明的进一步实施例如下所述。
具有化学式(I)的化合物可以用来对抗并且控制昆虫有害生物(例如鳞翅目、双翅目、半翅目、缨翅目、直翅目、网翅目、鞘翅目、蚤目、膜翅目和等翅目)以及其他的无脊椎动物的有害生物(例如,螨虫、线虫和软体动物有害生物)的侵染。昆虫类、螨类、线虫类和软体动物类在下文中总称为有害生物。这些可通过使用本发明化合物对抗并且控制的有害生物包括那些与农业(该术语包括食物和纤维产物的农作物的培育)、园艺和畜牧、宠物、林业和蔬菜源(例如果实,谷粒和木材)的产物的储存相关联的有害生物;那些与人造结构的损害及人和动物的疾病传播相关联的有害生物;以及公害有害生物(例如苍蝇)。
本发明的化合物可用于例如草坪,观赏植物如花卉、灌木、阔叶树木或常绿植物,如松类,以及树木注入,有害生物管理等等。
本发明的这些化合物可以用于控制动物家居有害生物包括:蚂蚁、臭虫(成虫)、蜜蜂、甲虫、梣叶槭蝽、竹蜂、皮蠹、蜈蚣、烟草、甲虫、苜蓿苔螨、蟑螂、杂拟谷盗、蟋蟀、蠷螋、家衣鱼、跳蚤、蝇类、谷蠹、千足虫、蚊、赤拟谷盗、稻象虫、锯谷盗、蠹虫、栉水虱、蜘蛛、白蚁、蜱、黄蜂、蟑螂、蟋蟀、蝇类、小甲虫(比如拟步甲、白腹皮蠹和葬甲)、蚊类、鼠妇虫、蝎子、蜘蛛、红蜘蛛(二斑红蜘蛛、云杉红蜘蛛)、蜱。
本发明的这些化合物可以用以控制观赏植物有害生物,包括:蚂蚁(包括外引红火蚁)、粘虫、杜鹃花毛虫、蚜虫、结草虫、葡萄黑象甲(成虫)、梣叶槭蝽、食心虫、加利福尼亚州橡木虫、尺蠖、蟑螂、蟋蟀、地老虎、东方天幕毛虫、榆树叶甲虫、欧洲叶蜂、美国白蛾、跳甲、森林天幕毛虫、舞毒蛾幼虫、日本丽金龟(成虫)、六月甲虫(成虫)、网蝽、食叶毛虫、叶蝉、潜叶虫(成虫)、卷叶蛾类、雕叶虫、蠓、蚊、夹竹桃蛾幼虫、鼠妇虫、松锯锋、松纵坑切梢小蠹、松树梢果蛾类、盲蝽、根叶甲、锯锋、介壳虫(爬虫)、蜘蛛、沫蝉、斑纹甲虫、斑纹橡木虫、蓟马、梢果蛾、丛蛾幼虫、黄蜂、茶细螨、褐蜡蚧、加利福尼亚州红蚌质蚧(爬虫)、苜蓿苔螨、粉蚧、松针介壳虫(爬虫)、红蜘蛛、粉虱。
本发明的这些化合物可以用以控制草皮有害生物,包括:蚂蚁(包括外引红火蚁)、粘虫、蜈蚣、蟋蟀、地老虎、蠷螋、跳蚤(成虫)、蚱蜢、日本丽金龟(成虫)、千足虫、螨、蚊(成虫)、鼠妇虫、草地螟、潮虫、蜱(包括传播莱姆病的种类)、早熟禾谷象、草坪草黑金龟(成虫)、恙螨、跳蚤(成虫)、蛴螬(抑制)、Hyperodes weevils(成虫)、蝼蛄(若虫和幼成虫)、蝼蛄(成熟成虫)、麦长蝽。
可以通过具有化学式(I)的化合物防治的有害生物种类包括:桃蚜(蚜虫)、棉蚜(蚜虫)、蚕豆蚜(蚜虫)、草盲蝽属(衣壳类)、棉红蝽属(衣壳类)、褐飞虱(飞虱)、黑尾叶蝉(叶蝉)、绿蝽属(椿象虫类)、褐臭蝽属(椿象虫类)、稻缘蝽属(stinkbugs)、Frankliniella occidentalis(thrip)、Thripsspp.(蓟马类)、马铃薯甲虫(科罗拉多马铃薯甲虫)、棉铃象(象鼻虫)、肾盾蚧属(介壳虫类)、蜡粉虱属(白粉虱类)、烟粉虱(白粉虱)、玉米螟(欧洲玉米螟)、海灰翅夜蛾(棉树叶虫)、烟芽夜蛾(烟草芽虫)、棉铃虫(棉铃虫)、美洲棉铃虫(棉铃虫)、棉大卷叶螟(棉卷叶螟)、欧洲粉蝶(白蝴蝶)、小菜蛾(小菜蛾)、地老虎属(地老虎类)、二化螟(水稻螟虫)、非洲飞蝗(蝗虫)、澳大利亚瘟疫蝗虫(蝗虫)、根萤叶甲属(根虫类)、苹果全爪螨(欧洲红螨)、桔全爪螨(柑橘红螨)、二点叶螨(二斑叶螨)、朱砂叶螨(朱砂叶螨)、柑桔锈壁虱(柑橘锈螨)、侧多食跗线螨(广明螨)、短须螨属(扁平螨类)、微小牛蜱(牛蜱)、狗矩头壁虱(美国狗蜱)、猫栉首蚤(猫蚤)、斑潜蝇属(潜叶蝇)、家蝇(家蝇)、埃及伊蚊(蚊子)、按蚊属(蚊子类)、库蚊属(蚊子类)、绿蝇属(绿头苍蝇类)、德国小蠊(蟑螂)、美洲大蠊(蟑螂)、东方蜚蠊(蟑螂)、澳白蚁科(例如,澳白蚁属)、木白蚁科(例如,新白蚁属)、鼻白蚁科(例如,台湾乳白蚁、美洲散白蚁、栖北散白蚁、美小黑散白蚁、西美散白蚁、以及桑特散白蚁)以及白蚁科(例如,黄球白蚁)的白蚁类、热带火蚁(火蚁)、小黄家蚁(法老蚁)、畜虱属和长颚虱属(叮吸虱子)、根结线虫属(根结线虫类)、球异皮线虫属和异皮线虫属(胞囊线虫类)、短体线虫属(根腐线虫类)、钻孔线虫属(香蕉穿孔线虫类)、小垫刃线虫属(柑橘线虫类)、捻转血矛线虫(捻转胃虫)、秀丽隐杆线虫(醋蛔虫)、毛圆线虫属(胃肠线虫类)、以及网纹野蛞蝓(蛞蝓)。
本发明的这些以用于对各种植物的有害生物控制,包括大豆(例如在某些情况下10g/ha-70g/ha)、玉米(例如在某些情况下10g/ha-70g/ha)、甘蔗(例如在某些情况下20g/ha-200g/ha)、苜蓿(例如在某些情况下10g/ha-70g/ha)、芸薹(例如在某些情况下10g/ha-50g/ha)、油菜(例如卡罗拉(canola))(例如在某些情况下20g/ha-70g/ha)、马铃薯(包括甘薯)(例如在某些情况下10g/ha-70g/ha)、棉花(例如在某些情况下10g/ha-70g/ha)、水稻(例如在某些情况下10g/ha-70g/ha)、咖啡(例如在某些情况下30g/ha-150g/ha)、柑橘(例如在某些情况下60g/ha-200g/ha)、扁桃(例如在某些情况下40g/ha-180g/ha)、果实类蔬菜(例如番茄、胡椒、番椒、茄子、黄瓜、南瓜、等)(例如在某些情况下10g/ha-80g/ha)、茶(例如在某些情况下20g/ha-150g/ha)、鳞茎类蔬菜(例如洋葱、韭等)(例如在某些情况下30g/ha-90g/ha)、葡萄(例如在某些情况下30g/ha-180g/ha)、梨果(例如苹果、梨等)(例如在某些情况下30g/ha-180g/ha)以及核果(例如梨、李子等)(例如在某些情况下30g/ha-180g/ha)。
本发明的这些化合物可以用于大豆以控制例如南美玉米苗斑螟、阿根廷兜虫、南美叶甲、大豆茎象、蚁科、小地老虎、Julus ssp.、黎豆夜蛾、Megascelisssp.、安第斯马铃薯象属、蝼蛄科、南方绿椿象、壁蝽属、绿蝽属、Neomegalotomusspp.、菜豆莹叶甲、日本金龟子、Edessa spp.、Liogenys fuscus、Euchistus heros、普通蛀茎夜蛾、Scaptocoris castanea、鳃角金龟属、大豆夜蛾、灰翅夜蛾属、烟粉虱、缺隆叩甲属。本发明的这些化合物优选地用于大豆以控制阿根廷兜虫、南美叶甲、南方绿椿象、壁蝽属、绿蝽属、菜豆莹叶甲、日本金龟子、Euchistusheros、鳃角金龟属、缺隆叩甲属。
本发明的这些化合物可以用于玉米以控制例如Euchistus heros、Dichelops furcatus、阿根廷兜虫、南美玉米苗斑螟、草地贪夜蛾、南方绿椿象、菜豆莹叶甲、日本金龟子、小地老虎、南美叶甲、异翅目、安第斯马铃薯象属、Scaptocoris castanea、蚁科、Julus ssp.、玉米黄翅叶蝉、玉米根萤叶甲、南美毛胫夜蛾、烟粉虱、实夜蛾属、叶螨属、蓟马属、鳃角金龟属、scaptocoris spp.、Liogenys fuscus、灰翅夜蛾属、玉米螟属、蛀茎夜蛾属、缺隆叩甲属。本发明的这些化合物优选地用于玉米以控制Euchistus heros、Dichelops furcatus、阿根廷兜虫、南方绿椿象、菜豆莹叶甲、日本金龟子、南美叶甲、玉米根萤叶甲、叶螨属、蓟马属、鳃角金龟属、scaptocoris spp.、缺隆叩甲属。
本发明的这些化合物可以用于甘蔗以控制例如尖隐喙象属、白蚁、沫蝉属。本发明的这些化合物优选地用于甘蔗以控制白蚁、沫蝉属。
本发明的这些化合物可以用于苜蓿以控制例如虫象鼻虫、紫苜蓿叶象、纹黄豆粉蝶、Collops spp.、索拉纳小绿叶蝉(Empoasca solana)、跳甲属、大眼长蝽属、豆荚盲蝽、美国牧草盲蝽、膜翅角蝉属、灰翅夜蛾属、粉纹夜蛾。本发明的这些化合物优选地用于苜蓿以控制虫象鼻虫、紫苜蓿叶象、索拉纳小绿叶蝉、跳甲属、大眼长蝽属、美国牧草盲蝽、粉纹夜蛾。
本发明的这些化合物可以用于芸薹以控制,例如,菜蛾、菜粉蝶属、甘蓝夜蛾属、金翅夜蛾属、粉纹夜蛾、条跳甲属、灰翅夜蛾属、索拉纳小绿叶蝉、蓟马属、灰翅夜蛾属、地种蝇属。本发明的这些化合物优选地用于芸薹以控制小菜蛾、粉蝶属、金翅夜蛾属、粉纹夜蛾、条跳甲属、蓟马属。
本发明的这些化合物可以用于油菜(例如卡罗拉)以控制例如,露尾甲属、白菜象鼻虫、油菜蚤跳甲属。
本发明的这些化合物可以用于马铃薯(包括甘薯)以控制例如,小绿叶蝉属、马铃薯叶甲属、南美叶甲、茄麦蛾属、枸杞木虱属、玛绢金龟、缺隆叩甲属。本发明的这些化合物优选地用于马铃薯(包括甘薯)以控制小绿叶蝉属、马铃薯叶甲属、南美叶甲、茄麦蛾属、枸杞木虱属、缺隆叩甲属。
本发明的化合物可以用于棉花以控制,例如,墨西哥棉铃象、红铃虫属、实夜蛾属、灰翅夜蛾属、叶螨属、小绿叶蝉属、蓟马属、烟粉虱、草盲蝽属、鳃角金龟属、Scaptocoris spp.。本发明的这些化合物优选地用于棉花以控制墨西哥棉铃象、叶螨属、小绿叶蝉属、蓟马属、草盲蝽属、鳃角金龟属、Scaptocorisspp.。
本发明的化合物可以用于水稻以控制,例如,稻缘蝽属、纵卷叶野螟属、禾草螟属、白禾螟属、稻水象属、美洲稻蝽。本发明的这些化合物优选地用于水稻以控制稻缘蝽属、稻水象属、美洲稻蝽。
本发明的化合物可以用于咖啡以控制例如咖啡果小蠹、咖啡潜叶蛾、叶螨属。本发明的这些化合物优选地用于咖啡以控制咖啡果小蠹、咖啡潜叶蛾。
本发明的这些化合物可以用于柑橘以控制,例如,桔全爪螨、桔芸锈螨、短须螨属、柑橘木虱、硬蓟马属、蓟马属、矢尖蚧属、地中海蜡实蝇、叶潜蛾属。本发明的这些化合物优选地用于柑橘以控制桔全爪螨、桔芸锈螨、短须螨属、柑橘木虱、硬蓟马属、蓟马属、叶潜蛾属。
本发明的这些化合物可以用于扁桃以控制,例如,脐橙螟蛾、叶螨属。
本发明的化合物可以用于果实类蔬菜包括番茄、胡椒、辣椒、茄子、黄瓜、南瓜等以控制蓟马属、叶螨属、多食跗线螨属、刺皮瘿螨属、小绿叶蝉属、灰翅夜蛾属、实夜蛾属、番茄斑潜蝇、斑潜蝇属、烟粉虱、粉虱属、Paratriozaspp.、西花蓟马、花蓟马属、花象属、条跳甲属、杜果叶蝉属、食植瓢虫属、Halyomorpha spp.、硬蓟马属、白翅野螟属、Neoleucinodes spp.。本发明的化合物优选地用于果实类蔬菜包括番茄、胡椒、辣椒、茄子、黄瓜、南瓜等以控制例如蓟马属、叶螨属、Polyphagotarsonemus spp.、刺皮瘿螨属、小绿叶蝉属、灰翅夜蛾属、实夜蛾属、番茄斑潜蝇、斑潜蝇属、枸杞木虱属、西花蓟马、花蓟马属、杜果叶蝉属、硬蓟马属、白翅野螟属、新白翅野螟属。
本发明的化合物可以用于茶以控制,例如,白盾蚧属、小绿叶蝉属、硬蓟马属、茶细蛾。本发明的这些化合物优选地用于茶以控制小绿叶蝉属、硬蓟马属。
本发明的这些化合物可以用于鳞茎类蔬菜(包括洋葱、韭等)以控制,例如,蓟马属、灰翅夜蛾属、实夜蛾属。本发明的这些化合物优选地用于鳞茎类蔬菜(包括洋葱、韭等)以控制例如蓟马属。
本发明的化合物可以用于葡萄以控制,例如,小绿叶蝉属、花翅小卷蛾属、花蓟马属、蓟马属、叶螨属、葡萄蓟马、魏始叶螨、葡萄叶蝉、Scaphoidesspp.。本发明的这些化合物优选地用于葡萄以控制花蓟马属、蓟马属、叶螨属、葡萄蓟马、Scaphoides spp.。
本发明的化合物可以用于梨果(包括苹果、梨等)以控制,例如,喀木虱属、木虱属、苹果全爪螨、苹果蠹蛾。本发明的这些化合物优选地用于梨果(包括苹果、梨等)以控制喀木虱属、木虱属、苹果全爪螨。
本发明的这些化合物可以用于核果以控制,例如,梨小食心虫、硬蓟马属、蓟马属、花蓟马属、叶螨属。本发明的这些化合物优选地用于核果以控制硬蓟马属、蓟马属、花蓟马属、叶螨属。因此本发明提供了一种用于对抗和/或控制动物有害生物(例如一种无脊椎动物有害生物)的方法,该方法包括向该有害生物、该有害生物的场所、或易受有害生物攻击的植物施用杀有害生物有效量的一种具有化学式(I)的化合物。具体地,本发明提供了一种用于对抗和/或控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法,该方法包括将杀昆虫、杀螨虫、杀线虫或杀软体动物有效量的具有化学式(I)的化合物,或一种含化学式(I)的化合物的组合物施用到有害生物,有害生物场所,优选地一种植物,或易受有害生物攻击的植物上,具有化学式(I)的这些化合物优选地用于针对昆虫、螨虫或线虫。
如在此使用的术语“植物”包括幼苗、灌木以及树。作物应被理解为还包括已经通过常规的育种或通过基因工程的方法被赋予对除草剂或多种类别的除草剂(例如ALS-、GS-、EPSPS-、PPO-以及HPPD-抑制剂)耐受性的那些作物。通过常规的育种方法已经赋予其对咪唑啉酮(例如,甲氧咪草烟)的耐受性的作物的实例是夏季油菜(卡罗拉)。通过常规育种方法或遗传工程方法而被赋予了对多种除草剂的耐受性的作物的实例包括草甘膦和草丁膦抗性玉米品种,这些玉米品种在和商标名下是可商购的。
作物还应理解为是已经通过遗传工程方法被赋予对有害的虫的抗性的那些,例如Bt玉米(抗欧洲玉米螟)Bt棉花(抗棉花棉铃象甲)以及还有Bt马铃薯(抗科罗拉多甲虫)。Bt玉米的实例是的Bt176玉米杂交体(先正达种子公司)。包含有一个或多个编码杀虫剂抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物的例子是(玉米)、Yield(玉米)、(棉花)、(棉花)、(马铃薯)、和。其植物作物或种子均可以是抗除草剂的并且同时是抗虫摄食(“叠加的”转基因结果)。例如,种子可以具有表达杀虫的Cry3蛋白能力同时是耐草甘膦的。
作物还应理解为是通过常规的育种或基因工程的方法获得并且包括所谓的输出型(output)性状(例如改进的存储能力、更高的营养价值以及改进的香味)。
为了将具有化学式(I)的化合物应用为对于有害生物、有害生物场所或对于易受有害生物侵袭的植物的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀软体动物剂,通常将具有化学式(I)的化合物配制成一种组合物,该组合物包括除了具有化学式(I)的化合物之外一种合适的惰性稀释剂或载体以及任选地一种表面活性剂(SFA)。SFA是能够通过降低界面张力并且由此导致其他特性(例如,分散、乳化以及润湿)发生改变而改变界面(例如,液体/固体、液体/空气或液体/液体界面)的特性的化学品。优选地,所有的组合物(固体以及液体配制品两者)包括按重量计0.0001%至95%,更优选地1%至85%,例如5%至60%的具有化学式(I)的化合物。该组合物总体上被用于防治有害生物,使得具有化学式(I)的化合物以0.1g至10kg/公顷,优选地从1g至6kg/公顷,更优选地从1g至1kg/公顷的比率施用。
当在一种拌种剂中使用时,具有化学式(I)的化合物总体上以每千克种子0.0001g至10g(例如0.001g或0.05g),优选地0.005g至10g,更优选地0.005g至4g的比率使用。
在另一个方面,本发明提供了包含杀有害生物有效量的具有化学式(I)的一种化合物的组合物,特别是一种杀昆虫、杀螨虫、杀线虫、或杀软体动物的组合物,该组合物包括一种杀昆虫的、杀螨虫、杀线虫、或杀软体动物有效量的化学式(I)的化合物以及其一种合适的载体或稀释剂。该组合物优选地是一种杀昆虫的、杀螨虫、杀线虫、或杀软体动物的组合物。
这些组合物可以选自多种配制品类型,包括可粉尘化粉剂(DP)、可溶性粉剂(SP)、水溶颗粒(SG)、水可分散的颗粒(WG)、可粉尘化的粉剂(WP)、颗粒(GR)(慢或快释的)、可溶的浓缩物(SL)、油易混合的液体(OL)、超低体积液体(UL)、可乳化的浓缩物(EC)、可分散的浓缩物(DC)、乳液(水包油(EW)和油包水(EO)两者)、微乳液(ME)、悬浮浓缩物(SC)、气溶胶、雾/烟配制品、胶囊悬浮液(CS)以及种子处理的配制品。在任何情况下所选择的配制品类型将取决于所设想的具体目的以及具有化学式(I)的化合物的物理、化学和生物学特性。
可粉尘化的粉剂(DP)可通过将具有化学式(I)的一种化合物与一种或多种固体稀释剂(例如,天然粘土、高岭土、叶蜡石、膨润土、氧化铝、蒙脱石、硅藻土(kieselguhr)、白垩土、硅藻土(diatomaceous earths)、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫、石灰、面粉、滑石和其他有机和无机的固体载体)混合并将该混合物机械地碾磨成细粉末来制备。
可溶性粉剂(SP)可以通过将具有化学式(I)的一种化合物与一种或多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(如多糖)以及可任选地的一种或多种润湿剂、一种或多种分散剂或所述试剂的混合物进行混合来制备以改进水分散性/水溶性。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水溶性颗粒(SG)。
可湿性粉剂(WP)可以通过将具有化学式(I)的化合物与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种湿润剂以及优选地,一种或多种分散剂,以及可任选地,一种或多种的悬浮剂混合来制备以促进在液体中的分散。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水可分散性颗粒(WG)。
可以这样形成颗粒剂(GR):通过将化学式(I)的一种化合物与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物造粒来形成,或者通过将化学式(I)的一种化合物(或其在一种适宜试剂中的溶液)吸收进多孔颗粒材料(例如浮石、凹凸棒石粘土、漂白土、硅藻土(kieselguhr)、硅藻土(diatomaceous earths)或玉米芯粉),或者通过将化学式(I)的一种化合物(或其在适宜试剂中的溶液)吸附到硬芯材料(例如沙、硅酸盐、矿物碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)上并且如果必要的话,进行干燥来由预成型的空白颗粒形成。普遍用来帮助吸收或吸附的试剂包括溶剂(如脂肪族和芳香族的石油溶剂、醇、醚、酮和酯)以及粘着剂(如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。还可以在颗粒中包括一种或多种其他添加剂(例如乳化剂、湿润剂或分散剂)。
可分散性浓缩物(DC)可以通过将具有化学式(I)的化合物溶于水或有机溶剂例如酮、醇或乙二醇醚中来制备。这些溶剂可以包含表面活性剂(例如用来在喷雾槽中改进水稀释性或防止结晶)。
可乳化性浓缩物(EC)或水包油乳液(EW)可以通过将具有化学式(I)的化合物溶于有机溶剂(可任选地包含一种或多种湿润剂、一种或多种乳化剂或者所述试剂的混合物)中来制备。在EC中使用的合适的有机溶剂包括芳族烃(例如烷基苯或烷基萘,例如SOLVESSO 100、SOLVESSO 150和SOLVESSO200;SOLVESSO是注册商标)、酮(例如环己酮或甲基环己酮)和醇(例如苯甲醇、糠基醇或丁醇)、N-烷基吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)、脂肪酸的二甲基酰胺(例如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯代烃。EC产品可以在加入水中时自发地乳化,产生具有足够稳定性以便允许通过适当设备喷雾施用的乳液。EW的制备包括获得液体(如果其在室温下不是液体,其可以在典型地低于70°C的合理温度下被熔化)或溶液(通过将其溶于合适的溶剂)形式的化学式(I)一种化合物,然后在高剪切下将所得液体或溶液乳化进包含一种或多种SFA的水中,以产生乳液。在EW中使用的合适的溶剂包括植物油、氯代烃(如氯苯)、芳香族溶剂(如烷基苯或烷基萘)及其他在水中具有低溶解度的适当的有机溶剂。
微乳液(ME)可以通过将水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的共混物混合来制备,以自发地产生一种热力学稳定的各向同性的液体配制品。具有化学式(I)的化合物一开始就存在于水中或溶剂/SFA共混物中。适用于ME的溶剂包括以上所述用于EC或EW中的那些。ME可以是水包油体系或油包水体系(存在哪种体系可以通过传导率测试来测定)并且可以适合于在同一配制品中混合水溶性的和油溶性的杀有害生物剂。ME适于稀释进入水中,保持为微乳液或者形成常规的水包油乳液。
悬浮浓缩物(SC)可以包含具有化学式(I)的化合物的细分散的不溶固体颗粒的水性或非水性悬浮液。SC可以通过将具有化学式(I)的固体化合物可任选地与一种或多种分散剂在适宜介质中球磨或珠磨来制备,以产生该化合物的细颗粒悬浮液。在该组合物中可以包括一种或多种湿润剂,并且可以包括悬浮剂以降低颗粒的沉降速度。可替代地,可以将具有化学式(I)的化合物干磨并将其加入包含以上所述试剂的水中,以产生所希望的最终产品。
气溶胶配制品包含具有化学式(I)的化合物和适宜的推进剂(例如,正丁烷)。也可将具有化学式(I)的化合物溶于或分散于适宜的介质(例如水或可与水混溶的液体,如正丙醇)中以提供在不加压的手动喷雾泵中使用的组合物。
可以将具有化学式(I)的化合物在干态下与烟火混合物混合以形成一种组合物,该组合物适合于在一个封闭空间内产生含有该化合物的烟。
胶囊悬浮液(CS)可以通过以与制备EW制剂类似的方式来制备,除了附加的聚合步骤之外,使得获得油滴的水分散体,其中每个油滴都被聚合物外壳包裹并且含具有化学式(I)的一种化合物以及其可任选的一种载体或稀释剂。该聚合物壳可以通过界面缩聚反应或通过凝聚程序来制备。这些组合物可以提供具有化学式(I)的化合物的受控释放并且它们可以用于种子处理。具有化学式(I)的化合物也可以被配制在可生物降解的聚合物基质中,以提供该化合物的缓慢的受控释放。
组合物可以包括一种或多种添加剂以改进该组合物的生物学性能(例如通过改进表面上的湿润性、保留或分布;处理过的表面上的防雨性;或具有化学式(I)的化合物的吸收或迁移性)。这样的添加剂包括表面活性剂、基于油的喷雾添加剂,例如某些矿物油或天然植物油(例如大豆和油菜籽油),以及这些与其他生物增强佐剂(可帮助或修饰具有化学式(I)的化合物的作用的成分)的共混物。
具有化学式(I)的化合物还可以被配制以作为种子处理而使用,例如作为粉末组合物,包括用于干的种子处理的粉末(DS)、水溶性的粉末(SS)、或用于浆料处理的水可分散的粉末(WS)、或作为一种液体组合物,包括可流动的浓缩物(FS)、一种溶液(LS)或一种胶囊悬浮液(CS)。DS、SS、WS、FS和LS组合物的制备分别与以上描述的DP、SP、WP、SC和DC组合物的那些非常类似。用于处理种子的组合物可以包括一种用于协助该组合物附着到该种子上的试剂(例如一种矿物油或一种成膜阻挡物)。
湿润剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子、阴离子、两性的或非离子类型的表面SFA。
适当的阳离子型的SAF包括季铵类化合物(例如十六烷基三甲基溴化铵)、咪唑啉和胺盐。
合适的阴离子的SFA包括脂肪酸的碱金属盐、硫酸脂肪族单酯的盐(例如,月桂基硫酸钠)、磺化的脂肪族化合物的盐(例如,十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐以及钠的二异丙基和三异丙基萘的磺酸盐混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如,十二烷基醚-3-硫酸钠)、醚的羧酸盐(例如十二烷基醚-3-羧酸钠)、磷酸酯(一种或多种脂肪醇与磷酸反应的产物(主要是单酯))或五氧化二磷(主要是二酯)、例如月桂基醇与四磷酸之间的反应;此外这些产物可以是乙氧基化的)、磺基琥珀酰胺、石蜡或链烯烃磺酸盐、氨基乙磺酸盐和木素磺酸盐。
两性类型的适当的SFA包括甜菜碱、丙酸盐和甘氨酸盐。
适当的非离子类型的SFA包括环氧烷(例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物)与脂肪醇(例如油烯基醇或鲸蜡醇)或与烷基酚(例如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物;衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐的偏酯;所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物;嵌段聚合物(含有环氧乙烷和环氧丙烷);烷醇胺;单酯(如脂肪酸聚乙二醇酯);胺氧化物(如月桂基二甲基氧化胺);以及卵磷脂。
适当的悬浮剂包括亲水胶体(如多糖类、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨化粘土(如膨润土或凹凸棒石)。
具有化学式(I)化合物可以通过任何已知的施用杀虫化合物的方法来施用。例如,它可以(配制的或未配制的)施用于这些有害生物或这些有害生物的所在场所(如这些有害生物的粞息地,或易受有害生物侵染的种植植物),或施用于植物的任何部分,包括叶、茎、枝或根,施用于种植前的种子,或施用至植物正在生长或将被种植的其他介质(如根周的土壤,普通土壤,稻田水或水栽的种植体系),它可以直接地进行或可以喷雾、撒粉、通过浸渍施用,作为乳脂或糊剂配制品施用,作为蒸气施用或通过将组合物(如颗粒组合物或包在水溶袋中的组合物)分散或混入土中或水环境中来施用。
具有化学式(I)的化合物可以被注射到植物中或使用电动喷雾技术或其他低容量法喷洒到植物上,或者通过陆地或空中灌溉系统施用。
用作水性制剂(水溶液或分散体)的组合物总体上以含高比例的活性成分的浓缩物的形式来提供,该浓缩物在使用之前加入到水中。这些浓缩物(可以包括DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG和CS)经常被要求经受长期的存储并且在此种存储之后能够加入到水中以形成水性制剂,该制剂保持均质状态足够长的时间以使它们能通过常规的喷雾设备施用。此种水性制剂可以包含变化量的具有化学式(I)的化合物(例如,按重量计0.0001%至10%),这取决于使用它们所为之使用的目的。
具有化学式(I)的化合物能与肥料(例如含氮、钾、或磷的肥料)混合使用。合适的配制品类型包括肥料颗粒。这些混合物优选地包含高达按重量计25%的具有化学式(I)的化合物。
本发明因此还提供了一种包含肥料与具有化学式(I)的化合物的肥料组合物。
本发明的组合物可以包含其他的具有生物活性的化合物,例如微量营养素,或具有杀真菌活性的化合物,或具有调节植物生长、除草、杀昆虫、杀线虫或杀螨活性的化合物。
具有化学式(I)的化合物可以是该组合物的单独的活性成分或者它可以与一种或多种另外的活性成分,例如杀有害生物剂,例如杀虫剂、杀真菌剂或除草剂,或在合适的情况下与协同剂或植物生长剂进行混合。另外的活性成分可以提供在一个场所具有更宽的活性谱或增加的保留时间的一种组合物;增效或补充该化学式(I)的化合物的活性(例如通过增加作用速度或克服排斥性);或者帮助克服或预防对单个组分的抗性的发展。具体的另外的活性成分将取决于该组合物的所预期的应用。
本发明化合物还用于动物健康领域,例如它们可用于对抗寄生无脊椎动物有害生物,更优选用于对抗在动物体内或动物体表的寄生无脊椎动物有害生物。有害生物的实例包括线虫、吸虫、绦虫、苍蝇、螨、壁虱(tricks)、虱子、跳蚤、蝽及蛆。该动物可为非人类动物,例如与农业有关的动物,例如牛、猪、绵羊、山羊、马或驴,或宠物动物例如狗或猫。
在另一方面,本发明提供了一种在医疗处理方法中使用的化合物。
在另一方面,本发明涉及一种用于控制动物体内或动物体表的寄生无脊椎动物有害生物的方法,该方法包括给予杀虫有效量的本发明化合物。该给予例如可为口服给予、非经肠给予或外部给予,例如至动物身体表面。在另一方面,本发明涉及用于防治动物体内或动物体表的寄生无脊椎动物有害生物的本发明的化合物。在另一方面,本发明涉及在制备一种药剂以防治动物体内或动物体表的寄生无脊椎动物有害生物中本发明的化合物的用途。
在另一方面,本发明涉及一种控制寄生无脊椎动物有害生物的方法,该方法包括将杀虫有效量的本发明的化合物给至动物所栖息的环境。
在另一方面,本发明涉及一种保护动物免受寄生无脊椎动物有害生物之害的方法,该方法包括给予该动物杀有害生物有效量的本发明化合物。在另一方面,本发明涉及用以在保护动物免受寄生无脊椎动物有害生物之害中使用的本发明的化合物。在另一方面,本发明涉及在制备一种药剂以保护动物免受寄生无脊椎动物有害生物之害中本发明的化合物的用途。
在另一方面,本发明提供了一种处理受寄生无脊椎动物有害生物之害的动物的方法,该方法包括给予该动物杀有害生物有效量的本发明的化合物。在另一方面,本发明涉及用以在处理受寄生无脊椎动物有害生物之害的动物中使用的本发明的化合物。在另一方面,本发明涉及在制备一种药剂以处理受寄生无脊椎动物有害生物之害的动物中本发明的化合物的用途。
在另一方面,本发明提供了一种药物组合物,该组合物包括本发明的化合物以及药学上合适的赋型剂。
本发明的化合物可单独使用或者与一种或多种其他生物活性成分组合使用。
一方面,本发明提供了一种组合产物,该组合产物包括杀虫有效量的一种组分A以及杀虫有效量的一种组分B,其中组分A为本发明的一种化合物并且化合物B为以下所述的一种化合物。
本发明的这些化合物可用于与驱虫药组合使用。此类驱虫药包括选自大环内酯类化合物的化合物,例如伊维菌素、阿维菌素、阿巴美汀、依马克丁、依立诺克丁、多拉克汀、司拉克丁、莫昔克丁、奈马克丁及米尔倍霉素衍生物,如在EP-357460、EP-444964及EP-594291中所述。其他驱虫药包括半合成及生物合成阿维菌素/米尔倍霉素类衍生物,例如在US-5015630、WO-9415944及WO-9522552中所述的那些。其他驱虫药包括苯并咪唑类,诸如阿苯达唑、坎苯达唑、芬苯达唑、氟苯达唑、甲苯达唑、奥芬达唑、奥苯达唑、帕苯达唑及其他该类别的成员。其他驱虫药包括咪唑并噻唑类及四氢嘧啶类,诸如四咪唑、左旋咪唑、噻烯氢嘧啶、奥克太尔或莫仑太尔。其他驱虫药包括杀吸血虫剂(flukicide),诸如三氯苯达唑和氯舒隆,以及杀绦虫剂,诸如吡喹酮及依西太尔。
本发明的化合物可与帕拉合胺副梅花状青霉酰胺/吗克福丁(marcfortine)类驱虫药的衍生物及类似物以及抗寄生虫噁唑啉(比如在US-5478855、US-4639771及DE-19520936中所披露的)组合使用。
本发明的化合物可与如WO-9615121中所述的一般种类二氧吗啉抗寄生虫剂的衍生物及类似物以及还与驱虫活性的环状缩酚肽(诸如WO-9611945、WO-9319053、WO-9325543、EP-626375、EP-382173、WO-9419334、EP-382173及EP-503538中所述的那些)组合使用。
本发明的化合物可与其他杀体外寄生虫药;例如氟虫腈、拟除虫菊酯;有机磷酸酯;昆虫生长调节剂(诸如虱螨脲);蜕皮激素促效剂(诸如虫酰肼及其类似物);新烟碱(诸如吡虫啉及其类似物)组合使用。
本发明的化合物可与萜烯生物碱类组合使用,例如国际专利申请公开案第WO95/19363号或第WO04/72086号中所述的那些萜烯生物碱类,特别是其中所披露的化合物。
可与本发明化合物组合使用的此类生物活性化合物的其他实例包括(但不限于)以下:
有机磷酸酯:乙酰甲胺磷、甲基吡噁磷、乙基谷硫磷、甲基谷硫磷、溴硫磷、乙基溴硫磷、硫线磷、四氯乙磷(chlorethoxyphos)、毒死蜱、氯芬磷、氯甲磷、内吸磷、内吸磷-S-甲基、内吸磷-S-甲基砜、氯亚胺硫磷、二嗪磷、敌敌畏、百治磷、乐果、乙拌磷、乙硫磷、灭线磷、氧嘧啶磷、伐灭磷、苯线磷、杀螟硫磷、丰索磷、倍硫磷、吡氟硫磷、地虫磷、安果、噻唑磷、庚烯磷、氯唑磷、异丙磷、异噁唑磷、马拉硫磷、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、甲基对硫磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、甲基氧代内吸磷、对氧磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、伏杀硫磷、硫环磷、磷克、亚胺硫磷、磷胺、甲拌磷、肟硫磷、虫螨磷、甲基虫螨磷、丙溴磷、丙虫磷、普乙塔磷斯(proetamphos)、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、硫灭克磷、替美磷、特丁磷、丁基嘧啶磷、司替罗磷、西美东(thimeton)、三唑磷、敌百虫、灭蚜硫磷。
氨基甲酸酯:棉铃威、涕灭威、2-仲丁苯基甲基氨基甲酸酯、丙硫克百威、甲萘威、克百威、丁硫克百威、地虫威、乙硫苯威、苯氧威、芬硫克、呋线威、HCN-801、异丙威、茚虫威、灭虫威、灭多虫、5-甲基-间-异丙苯基丁炔基(甲基)氨基甲酸酯、杀线威、抗蚜威、残杀威、硫双威、久效威、唑蚜威、UC51717。
拟除虫菊酯:氟丙菊酯、烯丙菊酯、α-氯氰菊酯(alphametrin)、5-苄基-3-呋喃基甲基(E)-(1R)-顺式-2,2-二甲基-3-(2-氧硫杂环戊-3-亚基甲基)环丙烷羧酸酯、联苯菊酯、β-氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、α-氯氰菊酯(α-cypermethrin)、β-氯氰菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯((S)-环戊基异构体)、生物苄呋菊酯、联苯菊酯、NCI-85193、乙氰菊酯、氯氟氰菊酯、cythithrin、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、炔戊菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯(D异构体)、炔咪菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯菊酯、苯醚菊酯、炔丙菊酯、除虫菊酯(天然产物)、苄呋菊酯、胺菊酯、四氟苯菊酯、θ-氯氰菊酯、氟硅菊酯、τ-氟胺氰菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、ζ-氯氰菊酯。
节肢动物生长调节剂:a)甲壳质合成抑制剂:苯甲酰脲:定虫隆、除虫脲、氟佐隆、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、双苯氟脲、伏虫脲、杀虫脲、噻嗪酮、苯虫醚、噻螨酮、乙螨唑、四螨嗪(clofentazin);b)蜕皮激素拮抗剂:氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼;c)保幼激素类似物:吡丙醚、烯虫酯(包括S-烯虫酯)、苯氧威;d)脂质生物合成抑制剂:螺螨酯。
其他抗寄生虫剂:灭螨醌、双甲脒、AKD-1022、ANS-118、印楝素、苏云金芽孢杆菌、杀虫磺、联苯肼酯、乐杀螨、溴螨酯、BTG-504、BTG-505、毒杀芬、杀螟丹、敌螨酯、杀虫脒、溴虫腈、环虫酰肼、噻虫胺、赛灭净、敌克隆登(diacloden)、杀螨隆、DBI-3204、二活菌素、二羥基甲基二羥基吡咯烷、敌螨通、敌螨普、硫丹、乙虫腈、醚菊酯、喹螨醚、氟螨嗪(flumite)、MTI-800、唑螨酯、嘧螨酯、氟螨噻、溴氟菊酯、氟螨嗪、三氟醚、苄螨醚(fluproxyfen)、苄螨醚(halofenprox)、氟蚁腙、IKI-220、水硅钠石、NC-196、印度薄荷草(neem guard)、尼敌诺特呋喃(nidinorterfuran)、烯啶虫胺、SD-35651、WL-108477、啶虫丙醚、克螨特、普罗芬布特(protrifenbute)、吡蚜酮、哒螨酮、嘧螨醚、NC-1111、R-195、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SI-8601、氟硅菊酯、硅罗玛汀(silomadine)、多杀菌素、吡螨胺、三氯杀螨砜、四抗菌素、噻虫啉、杀虫环、噻虫嗪、唑虫酰胺、唑蚜威、三乙多杀菌素、三活菌素、增效炔醚、波塔雷克(vertalec)、YI-5301。
杀真菌剂:活化酯、4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉、1-氨基丙基磷酸、胺扑灭、阿扎康唑、嘧菌酯、苯霜灵、苯菌灵、双丙氨磷、杀稻瘟菌素-S、波尔多液、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、环丙酰菌胺、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、氯芬唑(chlorfenazole)、地茂散、氯化苦、百菌清、乙菌利、碱式氯化铜、铜盐、环氟菌胺、霜脲氰、环唑醇、嘧菌环胺、酯菌胺、RH-7281、双氯氰菌胺、苄氯三唑醇、哒菌酮、氯硝胺、苯醚甲环唑、RP-407213、烯酰吗啉、醚菌胺、烯唑醇、烯唑醇-M、多果定、克瘟散、氧唑菌、恶唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、芬卡咪(fencaramid)、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、乙酸三苯锡、氟啶胺、咯菌腈、氟美托、氟吗啉(flumorf/flumorlin)、毒菌锡、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟硅唑、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、磷乙铝、呋霜灵、福拉比、己唑醇、种菌唑、异稻瘟净、异菌脲、稻瘟灵、春日霉素、醚菌酯、代森锰锌、代森锰、精甲霜灵、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、苯氧菌胺(metominostrobin/fenominostrobin)、苯菌酮、腈菌唑、甲胂铁铵、啶酰菌胺、肟醚菌胺、噁霜灵、戊菌唑、戊菌隆、噻菌灵、丙氯灵、霜霉威、丙环唑、丙氧喹啉、丙硫菌唑、啶斑肟、唑菌胺酯、嘧霉胺、咯喹酮、喹氧灵、螺环菌胺、硫、戊唑醇、氟醚唑、噻苯达唑、噻呋菌胺、甲基硫菌灵、塞仑、噻酰菌胺、三唑酮、三唑醇、三环唑、肟菌酯、灭菌唑、井冈霉素、乙烯菌核利。
生物剂:苏云金杆菌亚莎华亚种(Bacillus thuringiensis ssp aizawai)、苏云金杆菌库斯塔克亚种(kurstaki)、苏云金杆菌δ内毒素、杆状病毒、昆虫病原细菌、病毒以及真菌。
杀细菌剂:金霉素、土霉素、链霉素。
其他生物剂:恩氟沙星、非班太尔、喷沙西林、美洛昔康、头孢氨苄、卡那霉素、匹莫苯、克仑特罗、奥美拉唑、硫姆林、贝那普利、皮瑞普(pyriprole)、头孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、头孢维星、托拉菌素、头孢噻呋、卡洛芬、美氟腙、吡喹酮、三氯苯达唑。
当与其他活性成分一起使用时,本发明的这些化合物优选地是与以下组合使用(其中“Tx”指具有化学式(I)的一种化合物,并且特别是一种选自表1至表120的化合物,该化合物与该给定的活性成分一起可以导致一种协同性的组合物):吡虫啉+Tx、恩氟沙星+Tx、吡喹酮+Tx、双羟萘酸噻嘧啶+Tx、非班太尔+Tx、喷沙西林+Tx、美洛昔康+Tx、头孢氨苄+Tx、卡那霉素+Tx、匹莫苯+Tx、克仑特罗+Tx、氟虫腈+Tx、伊维菌素+Tx、奥美拉唑+Tx、硫姆林+Tx、贝那普利+Tx、米尔倍霉素+Tx、赛灭净+Tx、噻虫嗪+Tx、皮瑞普+Tx、溴氰菊酯+Tx、头孢喹肟+Tx、氟苯尼考+Tx、布舍瑞林+Tx、头孢维星+Tx、托拉菌素+Tx、头孢噻呋+Tx、司拉克丁+Tx、卡洛芬+Tx、美氟腙+Tx、莫昔克丁+Tx、烯虫酯(包括S-烯虫酯)+Tx、氯舒隆+Tx、噻嘧啶+Tx、双甲脒+Tx、三氯苯达唑+Tx、阿维菌素+Tx、阿巴美汀+Tx、依马克丁+Tx、依立诺克丁+Tx、多拉克汀+Tx、司拉克丁+Tx、奈马克丁+Tx、阿苯达唑+Tx、坎苯达唑+Tx、芬苯达唑+Tx、氟苯达唑+Tx、甲苯达唑+Tx、奥芬达唑+Tx、奥苯达唑+Tx、帕苯达唑+Tx、四咪唑+Tx、左旋咪唑+Tx、噻烯氢嘧啶+Tx、奥克太尔+Tx、莫仑太尔+Tx、三氯苯达唑+Tx、依西太尔+Tx、氟虫腈+Tx、虱螨脲+Tx、蜕皮激素+Tx或虫酰肼+Tx;更优选地:恩氟沙星+Tx、吡喹酮+Tx、双羟萘酸噻嘧啶+Tx、非班太尔+Tx、喷沙西林+Tx、美洛昔康+Tx、头孢氨苄+Tx、卡那霉素+Tx、匹莫苯+Tx、克仑特罗+Tx、奥美拉唑+Tx、硫姆林+Tx、贝那普利+Tx、皮瑞普+Tx、头孢喹肟+Tx、氟苯尼考+Tx、布舍瑞林+Tx、头孢维星+Tx、托拉菌素+Tx、头孢噻呋+Tx、司拉克丁+Tx、卡洛芬+Tx、莫昔克丁+Tx、氯舒隆+Tx、噻嘧啶+Tx、依立诺克丁+Tx、多拉克汀+Tx、司拉克丁+Tx、奈马克丁+Tx、阿苯达唑+Tx、坎苯达唑+Tx、芬苯达唑+Tx、氟苯达唑+Tx、甲苯达唑+Tx、奥芬达唑+Tx、奥苯达唑+Tx、帕苯达唑+Tx、四咪唑+Tx、左旋咪唑+Tx、噻烯氢嘧啶+Tx、奥克太尔+Tx、莫仑太尔+Tx、三氯苯达唑+Tx、依西太尔+Tx、虱螨脲+Tx或蜕皮激素+Tx;甚至更优选地:恩氟沙星+Tx、吡喹酮+Tx、双羟萘酸噻嘧啶+Tx、非班太尔+Tx、喷沙西林+Tx、美洛昔康+Tx、头孢氨苄+Tx、卡那霉素+Tx、匹莫苯+Tx、克仑特罗+Tx、奥美拉唑+Tx、硫姆林+Tx、贝那普利+Tx、皮瑞普+Tx、头孢喹肟+Tx、氟苯尼考+Tx、布舍瑞林+Tx、头孢维星+Tx、托拉菌素+Tx、头孢噻呋+Tx、司拉克丁+Tx、卡洛芬+Tx、莫昔克丁+Tx、氯舒隆+Tx或噻嘧啶+Tx。
比率的实例包括100:1至1:6000、50:1至1:50、20:1至1:20,甚至尤其是从10:1至1:10、5:1至1:5、2:1至1:2、4:1至2:1、1:1、或5:1、或5:2、或5:3、或5:4、或4:1、或4:2、或4:3、或3:1、或3:2、或2:1、或1:5、或2:5、或3:5、或4:5、或1:4、或2:4、或3:4、或1:3、或2:3、或1:2、或1:600、或1:300、或1:150、或1:35、或2:35、或4:35、或1:75、或2:75、或4:75、或1:6000、或1:3000、或1:1500、或1:350、或2:350、或4:350、或1:750、或2:750、或4:750。那些混合比率被理解为包括,一方面是重量比,并且还有另一方面是摩尔比。
一种组合特别值得注意,其中该其他活性成分具有与具有化学式I的化合物不同的作用部位。在某些情况下,与至少一种具有类似防治范围但具有不同作用部位的其他寄生无脊椎有害生物防治活性成分的组合将特别有利于抗性管理。因此,本发明的组合产品可包含杀有害生物有效量的具有化学式I的化合物及杀有害生物有效量的至少一种其他的寄生无脊椎有害生物防治活性成分,该寄生无脊椎有害生物防治活性成分具有类似防治范围但具有不同作用部位。
本领域普通技术人员了解由于在环境中及在生理条件下化合物的盐与其相应非盐形式处于平衡状态,所以盐也具有非盐形式的生物学效用。
因此,本发明的化合物(及与本发明的活性成分组合使用的活性成分)的多种盐可用于防治无脊椎有害生物及动物寄生虫。盐包括与以下无机酸或有机酸形成的酸加成盐,诸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。本发明的化合物还包括N-氧化物。因此,本发明包括本发明的化合物(包括其N-氧化物以及盐)与其他活性成分(包括其N-氧化物以及盐)的组合。
用于动物健康的组合物也可以含有本领域普通技术人员已知作为配制品辅助的配制辅助剂及添加剂(其中一些可视为还充当固体稀释剂、液体稀释剂或界面活性剂)。这类配制品辅助剂以及添加剂可控制:pH值(缓冲剂)、加工期间的起泡(消泡剂如聚有机硅氧烷)、活性成分的沉降(悬浮剂)、黏度(触变增稠剂)、容器内微生物生长(抗微生物剂)、产品冷冻(抗冻剂)、颜色(染料/颜料分散体)、洗脱性(成膜剂或黏着剂)、蒸发(蒸发延迟剂)及其他配制品特性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物及蜡。配制品辅助剂及添加剂的实例包括McCutcheon's Division,The ManufacturingConfectioner出版公司出版的McCutcheon's第2卷:功能材料,年度国际与北美版本(Functional Materials,annual International and North American);及PCT公开案WO 03/024222中列出的那些。
本发明的化合物可在不含其他佐剂的情况下施用,但最常施用将是这样一种配制品,该配制品包含一种或多种活性成分连同合适的载体、稀释剂及界面活性剂并且视预期最终用途可能与食物组合。一种施用方法涉及这些组合产品的水分散体或精炼油溶液。具有喷雾油、喷雾油浓缩物、黏展剂(spreadersticker)、佐剂、其他溶剂及增效剂(诸如胡椒基丁氧化物)的组合物常常增强了化合物功效。此种喷雾可由喷雾容器(诸如罐、瓶或其他容器)借助于泵或通过自加压容器(例如加压气雾剂喷雾罐)释放来施用。此类喷雾组合物可采用多种形式,例如喷雾、雾状物、泡沫、烟雾或雾。此类喷雾组合物因此视具体情况而定可进一步包含推进剂、发泡剂等。值得注意的是一种喷雾组合物,该组合物包含杀虫有效量的本发明的一种化合物及一种载体。此喷雾组合物的一个实施例包含杀虫有效量的本发明的一种化合物及一种推进剂。代表性的推进剂包括(但不限于)甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、异丁烷、丁烯、戊烷、异戊烷、新戊烷、戊烯、氢氟碳、氯氟碳、二甲醚及上述物的混合物。值得注意的是一种喷雾组合物(及一种利用由喷雾容器配置的这样一种喷雾组合物的方法),它是用于防治至少一种选自由以下项组成的组的寄生无脊椎有害生物,该组的组成是:蚊子、黑蝇、厩螯蝇、鹿蝇、马蝇、黄蜂、小黄蜂、大黄蜂、蜱、蜘蛛、蚂蚁、蚋及其类似物,包括个别或组合形式。
防治动物寄生虫包括防治寄生于宿主动物体表(例如肩、腋窝、腹部、大腿内部)的外寄生虫及寄生于宿主动物体内(例如胃、肠、肺、静脉、皮下、淋巴组织)的内寄生虫。外部寄生或疾病传播有害生物包括例如恙螨、蜱、虱、蚊子、苍蝇、螨以及跳蚤。内寄生虫包括犬心丝虫、钩虫及蠕虫。本发明的化合物可尤其适于对抗外部寄生有害生物。本发明的化合物可适于对动物全身和/或非全身控制寄生虫的侵害或侵染。
本发明的化合物可适于对抗侵害动物受试者的寄生无脊椎有害生物,这些动物包括野生动物、家畜及农业劳作动物中的那些。家畜为用于指(单数或复数)有意在农业环境中饲养的用于出产诸如食物或纤维或其劳动力的家养动物的术语;家畜的实例包括牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、母鸡、火鸡、鸭及鹅(例如为肉、乳、黄油、蛋、毛皮、皮革、羽毛和/或羊毛而养殖)。通过对抗寄生虫,致死率及效能(就肉、乳、羊毛、皮、蛋等而言)降低,因此施用本发明的化合物允许动物饲养业更经济且简单。
本发明的化合物可适于对抗侵害伴侣动物及宠物(例如狗、猫、宠物鸟及观赏鱼)、研究及实验动物(例如仓鼠、豚鼠、大鼠及小鼠)为/在动物园、野生栖息地和/或马戏团养殖的动物的寄生无脊椎有害生物。
在本发明的一个实施例中,该动物优选为一种脊椎动物且更优选地为一种哺乳动物、鸟类或鱼类。在一个特别实施例中,动物受试者为一种哺乳动物(包括大型猿,诸如人类)。其他哺乳动物受试者包括灵长类(例如猴)、牛科(例如牛或乳牛)、猪科(例如家猪或猪)、羊科(例如山羊或绵羊)、马科(例如马)、犬科(例如狗)、猫科(例如家猫)、骆驼、鹿、驴、水牛、羚羊、兔及啮齿动物(例如豚鼠、松鼠、大鼠、小鼠、沙鼠及仓鼠)。鸟类包括鸭科(天鹅、鸭及鹅)、鸠鸽科(例如鸠及鸽子)、雉科(例如鹧鸪、松鸡及火鸡)、走禽科(Thesienidae)(例如家养鸡)、鹦鹉科(Psittacines)(例如长尾鹦鹉、金刚鹦鹉及鹦鹉)、猎禽及平胸类鸟(例如鸵鸟)。
由本发明的化合物所处理或保护的鸟可与商业性或非商业性鸟类饲养有关。这些鸟类尤其包括为宠物市场或收集市场养殖的鸭科,诸如天鹅、鹅及鸭;鸠鸽科,诸如鸠及家鸽;雉科,诸如鹧鸪、松鸡及火鸡;走禽科,诸如家养鸡;及鹦鹉科,诸如长尾鹦鹉、金刚鹦鹉及鹦鹉。
为了本发明的目的,术语“鱼类”理解为包括(不限于)真骨鱼类,即硬骨鱼。鲑目(包括鲑科)及鲈形目(包括棘臀鱼科)均包含于真骨鱼类中。潜在鱼类受体的实例尤其包括鲑科、鮨科、鲷科、丽鱼科及棘臀鱼科。
预期其他动物也受益于本发明的方法,包括有袋动物(诸如袋鼠)、爬行动物(诸如养殖龟)及其他有重要经济价值的家畜,对于这些动物而言,本发明的方法安全且有效处理或预防了寄生虫侵染或侵害。
通过向有待保护的动物给予杀虫有效量的本发明的化合物所控制的寄生无脊椎有害生物的实例包括体外寄生虫(节肢动物、螨等)及内寄生虫(蠕虫,例如线虫、吸虫、绦虫、棘头虫等)。
通常描述为蠕虫病的疾病或疾病组是由于动物宿主受到被称为蠕虫的寄生虫的侵染。术语‘蠕虫’旨在包括线虫、吸虫、绦虫及棘头虫。蠕虫病是关于家养动物(诸如猪、绵羊、马、牛、山羊、犬、猫及家禽)的普遍且严重的经济问题。
蠕虫中描述为线虫的蠕虫类别在多种动物物种中造成普遍且有时严重的侵染。
预期由本发明化合物所处理的线虫包括(但不限于)以下属:棘唇属、猫圆线虫属、钩口线虫属、血管圆线虫属、禽蛔虫属、蛔虫属、布鲁格氏丝虫属、仰口线虫属、毛细线虫属、夏氏线虫属、古柏线虫属、环体线虫属、网尾线虫属、膨结线虫属、棘唇线虫属、裂头属、恶丝虫属、龙线虫属、蛲虫属、类丝线虫属、血矛线虫属、异刺线虫属、兔唇蛔虫属、罗阿丝虫属、曼森线虫属、缪勒线虫属、板口线虫属、细颈线虫属、结节线虫属、胃线虫属、尖尾线虫属、副丝虫属、副蛔虫属、泡翼线虫属、原圆线虫属、鬃丝虫属、尾旋属、冠丝虫属、类圆线虫属、圆线虫属、吸吮线虫属、弓蛔线虫属、弓蛔虫属、毛形线虫属、毛线线虫属、毛圆线虫属、鞭虫属、钩虫属以及吴策线虫属。
在上述内容中,在感染上述这些动物的线虫中最常见的属是血矛线虫属、毛圆线虫属、胃线虫属、细颈线虫属、古柏线虫属、蛔虫属、仰口线虫属、结节线虫属、夏氏线虫属、鞭虫属、圆线虫属、毛线线虫属、网尾线虫属、毛细线虫属、异刺线虫属、弓蛔虫属、禽蛔虫属、尖尾线虫属、钩口线虫属、钩虫属、弓蛔线虫属以及副蛔虫属。这些线虫中的某些(比如细颈线虫属、古柏线虫属及结节线虫属)主要侵袭肠道,而其他(诸如血矛线虫属及胃线虫属)在胃中更普遍,而其他(诸如网尾线虫属)见于肺中。另外其他寄生虫可位于其他组织中,诸如心脏及血管、皮下及淋巴组织及其类似组织。
预期由本发明及由本发明方法处理的吸虫包括(不限于)以下各属:重翼吸虫属(Alaria)、片吸虫属、侏形吸虫属、后睾吸虫属、并殖吸虫属及血吸虫属。
预期由本发明及本发明的方法进行处理的绦虫包括(不限于)以下各属:裂头属、复孔绦虫属、迭宫绦虫属及绦虫属。
人类胃肠道中最常见的寄生虫属为
钩口线虫属、板口线虫属、蛔虫属、类圆线虫属、毛形线虫属、毛细线虫属、鞭虫属及蛲虫属。在血液或胃肠道以外的其他组织及器官中所发现的其他医学上重要的寄生虫属为丝虫,诸如吴策线虫属、布鲁格丝虫属、盘尾属及罗阿丝虫属,以及龙线虫属及肠内蠕虫类圆线虫属与旋毛虫属的肠道外阶段。
许多其他蠕虫属与种为本领域所已知,且也预期由本发明的化合物所治疗。这些被极为详细地列举于《兽医临床寄生学教科书》(Textbook of VeterinaryClinical Parasitology)(第1卷,Helminths,E.J.L.Soulsby,F.A.Davis公司,美国宾夕法尼亚州费城);《蠕虫、节肢动物和原生动物》(Helminths,Arthropodsand Protozoa)(《门尼格的兽医寄生虫学和昆虫学》第6版(6thMonnig's VeterinaryHelminthology and Entomology))(E.J.L.Soulsby,Williams和Wilkins公司,美国麻里兰州巴尔的摩)中。
本发明的这些化合物可以有效地抵抗一些动物体外寄生虫(例如,哺乳动物或鸟类的节肢动物体外寄生虫)。
昆虫及螨有害生物包括例如咀嚼虫(诸如苍蝇及蚊子)、螨、蜱、虱、跳蚤、蝽虫、寄生蝇及其类似物。
成蝇包括例如角蝇或扰血蝇、马蝇或虻属、厩螫蝇(the stable fly)或厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、黑蝇或蚋属、鹿蝇或斑虻属、虱蝇或绵羊虱蝇、及采采蝇或舌蝇属。寄生蝇蛆包括例如肤蝇或羊狂蝇及黄蝇属、丽蝇或绿蝇属、螺旋蛆或锥形蛆蝇、纹皮蝇或皮蝇属、羊毛虫及马胃蝇。蚊包括例如库蚊属、疟蚊属及伊蚊属。
螨包括中气门目属例如巨刺螨属,比如鸡螨、鸡皮刺螨;疥痒螨,例如疥螨或痒螨,比如疥螨科属,例如人疥螨;兽疥螨,比如痒螨属,包括牛痒螨及羊痒螨;恙螨,例如恙螨属,例如北美恙螨、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)。
蜱包括例如软体蜱,包括软蜱属,例如锐缘蜱属及钝缘蜱属;硬体蜱,包括硬蜱属,例如血红扇头蜱、美洲犬蜱、安氏革蜱、美洲花蜱、肩突硬蜱及其他扇头蜱属(包括先前的牛蜱属)。
虱包括例如吸吮虱,例如禽虱属及牛羽虱属;咬虱,例如血虱属、长颚虱属及管虱属。
跳蚤包括例如栉头蚤属,诸如犬蚤(犬栉头蚤)及猫蚤(猫栉头蚤);客蚤属,诸如东方鼠蚤(印鼠客蚤);以及蚤属,诸如人蚤(致痒蚤)。
蝽虫包括例如臭虫科或例如普通床虱蝽(温带臭虫);锥猎蝽属,包括锥猎蝽,亦称为猎蝽;例如长红锥蝽及锥蝽属。
通常,苍蝇、跳蚤、虱、蚊子、蚋、螨、蜱及蠕虫对家畜及伴侣动物领域造成巨大损失。节肢动物寄生虫还是人类公害且可在人类及动物中作为致病生物的载体。
许多其他寄生无脊椎有害生物为本领域中已知,并且也考虑由本发明的化合物进行治疗。这些非常详细地列举于《医学和兽医昆虫学》(Medical andVeterinary Entomology)(纽约和多伦多,约翰威立出版社(John Wiley ANDSons),D.S.科特尔(D.S.Kettle));《家畜的节肢动物有害生物控制:技术综述(Control of Arthropod Pests of Livestock:A Review of Technology)(美国佛罗里达州布卡拉顿(Boca Raton,FIa),CRC出版社(CRC Press),R.O.德鲁曼(R.O.Drummand)、J.E.乔治(J.E.George)及S.E.昆兹(S.E.Kunz))中。
本发明还提供了一种用于控制有害生物(如蚊科和其他的疾病媒介物;同样参见https://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/)的方法。在一个实施例中,用于控制有害生物的方法包括通过涂刷、轧制、喷雾、涂布或浸渍,向该目标有害生物、它们的场所或表面或基质施用本发明的组合物。通过举例,通过本发明的方法预期了一种表面(如,墙、天花板或地板表面)的IRS(室内滞留喷洒)施用。在另一个实施例中,考虑到了将此类组合物施用于一种基质,如无纺或织物材料,该材料处于网织品、被覆物、被褥、窗帘以及帐篷的形式(或可以用于在这些物品的制造中使用)。
在一个实施例中,用于控制此类有害生物的方法包括向该目标有害生物、它们的场所或表面或基质施用一种杀有害生物有效量的本发明的组合物,以便于在该表面或基质上提供有效的滞留的杀有害生物活性。此类施用可以通过涂刷、轧制、喷雾、涂布或浸渍本发明的杀有害生物组合物来进行。通过举例,本发明的方法考虑到了一种表面(如,墙、天花板或地板表面)的IRS施用,以便于在该表面上提供有效的滞留的杀有害生物活性。在另一个实施例中,预期了施用此类组合物以用于在一种基质上的有害生物的滞留的控制,该基质是例如处于网织品、被覆物、被褥、窗帘以及帐篷的形式(或可以用于在这些物品的制造中使用)的织物材料。
有待处理的基质(包含无纺物、织物或网织品)可以由天然纤维,如,棉花、拉菲亚树叶纤维、黄麻、亚麻、剑麻、粗麻布或羊毛,或合成纤维,如聚酰胺、聚酯、聚丙烯、聚丙烯腈等等制成。聚酯是特别适合的。纺织品处理的方法已知于例如,手工纺织整理:第1卷:设备,第2卷:颜色,第3卷:涂料,第4卷:环境;(Handbuch Textilveredlung:Band 1:Ausrüstung、Band 2:Farbgebung、Band 3:Beschichtung、Band 4:Umwelttechnik);发布者:德国专业出版商,版次:15,修订版(Verlag:Deutscher Fachverlag;Auflage:15.,überarbeitete Ausgabe)(2006年4月17日);ISBN-10:3866410123;ISBN-13:978-3866410121,特别参见第1卷:设备(Band1:Ausrüstung),27-198页,更优选118页;或WO2008151984或WO2003034823或US5631072或WO200564072或WO2006128870或EP1724392或WO2005064072或WO2005113886或WO2007090739。
本发明的化合物还可以有效地抵抗体外寄生虫包括:蝇比如扰血蝇(扰角蝇)骚扰血蝇(角蝇)、蚋属(黑蝇)、舌蝇属(采采蝇)、刺激齿股蝇(头蝇)、秋家蝇(秋家蝇)、家蝇(居家蝇)、简莫蝇(汗蝇)、虻属(马蝇)、牛皮蝇、纹皮蝇、丝光绿蝇、铜绿蝇(绿丽蝇)、丽蝇属(丽蝇)、原伏蝇属、羊狂蝇(鼻狂蝇)、库蠓属(蠓)、马虱蝇、肠胃蝇、赤尾胃蝇以及鼻胃蝇;虱比如牛毛虱(牛畜虱)、马毛虱、驴血虱、铲吻猫羽虱、具刺袋鼠虱(Heterodoxusspiniger)、棘颚虱以及犬啮毛虱;羊蜱蝇比如绵羊虱蝇;以及螨比如痒螨属、人疥螨、牛痒螨、马脂螨、姬螯螨属、猫耳螨、恙螨属以及耳疥虫(耳螨)。
本发明的治疗通过已知的方式,诸如通过以例如片剂、胶囊、饮品、浸润制剂、颗粒剂、糊剂、大丸药、馈入方法(feed-through procedures)或栓剂形式的肠内给药;或诸如通过注射(包括肌内、皮下、静脉内、腹膜内)或植入的肠胃外给药;或通过鼻腔给药。
当本发明的化合物与其他生物学活性成分结合施用时,它们可例如以独立组合物形式单独给药。在此情况下,这些生物学活性成分可同时或顺序给予。可替代地,这些生物学活性成分可以是一种组合物的组分。
本发明的化合物能以受控释放形式给予,例如以皮下或经口给药的缓释配制品形式给予。
典型地,根据本发明的杀虫组合物包含本发明的化合物,可任选地与其他生物学活性成分或其N-氧化物或盐、一种或多种医药学上或兽医学上可接受的载体组合,这些载体包含关于所预期的给药途径(例如经口或肠胃外给药,诸如注射)且根据标准规范所选择的赋形剂及辅助剂。另外,合适载体是基于与组合物中一种或多种活性成分的相容性来选择,包括诸如相对于pH值及水分含量的稳定性考虑。因此,值得注意地是保护动物免受寄生无脊椎动物有害生物侵害的本发明的多种化合物,这些化合物包括一种杀寄生虫有效量的本发明的化合物,该化合物可任选地与其他生物学活性成分及至少一种载体组合。
对于包括静脉内、肌内及皮下注射的肠胃外给药而言,本发明的化合物能以悬浮液、溶液或乳液形式配制于油性或水性媒介物中,且可含有诸如悬浮剂、稳定剂和/或分散剂的佐剂。
本发明的化合物还可以配制为用于弹丸注射或持续输注。用于注射的医药组合物包括水溶性形式活性成分(例如活性化合物的盐)的水溶液,优选于含有如医药配制品领域内已知的其他赋形剂或辅助剂的生理学上兼容的缓冲液中。另外,这些活性化合物的悬浮液可在亲脂性媒介物中制备。适合的亲脂性媒介物包括脂肪油(诸如芝麻油)、合成脂肪酸酯(诸如油酸乙酯以及甘油三酸酯)或材料(诸如脂质体)。
水性注射悬浮液可含有增加该悬浮液黏度的物质,诸如羧甲基纤维素钠、山梨糖醇或葡聚糖。用于注射的配制品可以单位剂型(例如于安瓿或多剂量容器中)呈现。可替代地,该活性成分在使用前可处于粉末形式以与合适的媒介物(例如无菌无热原质水)组构。
除前述配制品之外,本发明的化合物还可配制成长效制剂。此类长效配制品可通过植入(例如皮下或肌内)或通过肌内或皮下注射给药。
本发明的化合物可与合适的聚合物或疏水性材料(例如以具有药理学上可接受的油的乳液形式)、与离子交换树脂,或以略微可溶的衍生物(诸如(不限于)微溶性盐)形式经配制用于此给药途径。
对于吸入给药而言,本发明的化合物可使用加压包装或雾化器及合适推进剂,例如(不限于)二氯二氟甲烷、三氯氟甲烷、二氯四氟乙烷或二氧化碳,以气雾剂喷雾形式来递送。在加压气雾剂情况下,剂量单位可通过提供一种阀来传递经计量的量而得到控制。
用于在吸入器或吹入器中使用的例如明胶构成的胶囊及筒可配制为含有该化合物与合适粉剂基料(诸如乳糖或淀粉)的粉末混合物。
本发明的化合物可具有有利的药物代谢动力学及药效学特性,由经口给予以及摄取而提供全身可用性。因此,在有待保护的动物摄取后,本发明的化合物在血流中的杀寄生虫有效浓度可保护所治疗的动物免受吸血有害生物(诸如跳蚤、蜱以及虱)的侵害。因此,以经口给药形式(即除杀寄生虫有效量的本发明化合物之外,包含一种或多种选自黏合剂及适于经口给药的填充剂以及浓缩饲料载体的载体)保护动物免受寄生无脊椎有害生物侵害的组合物是值得注意的。
对于溶液(最易于吸收的可用形式)、乳液、悬浮液、糊剂、凝胶、胶囊、片剂、大丸剂、粉剂、颗粒剂、瘤胃滞留(rumen-retention)及饲料/水/舔块形式的经口给药,本发明的化合物可与本领域中已知的适于经口给予组合物的黏合剂/填充剂一起配制,诸如糖及糖衍生物(例如乳糖、蔗糖、甘露醇、山梨糖醇)、淀粉(例如玉米淀粉、小麦淀粉、米淀粉、马铃薯淀粉)、纤维素及衍生物(例如甲基纤维素、羧甲基纤维素、乙基羟基纤维素)、蛋白质衍生物(例如玉米素、明胶)及合成聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮)。如果希望的话,可添加润滑剂(例如硬脂酸镁)、崩解剂(例如交联聚乙烯吡咯烷酮、琼脂、海藻酸)及染料或颜料。糊剂及凝胶通常也含有胶黏剂(例如阿拉伯胶、海藻酸、膨润土、纤维素、黄原胶、胶状硅酸镁铝)以帮助使该组合物与口腔保持接触而非容易喷出。
在一个实施例中,本发明的组合物经配制成为可咀嚼和/或可食用的产品(例如可咀嚼治疗剂或可食用片剂)。该产品将理想地具有所保护的动物所喜爱的口味、质地和/或香味,以便易于经口给予本发明的化合物。
若这些杀虫组合物呈浓缩饲料形式,则该载体典型地选自高性能饲料、饲料用谷物或蛋白浓缩物。
此类含有浓缩饲料的组合物除杀寄生虫活性成分之外,还可包含促进动物健康或生长、改善用于屠宰或以其他方式对畜牧业有用的动物的肉类质量的添加剂。
这些添加剂可包括例如维生素、抗生素、化疗剂、抑细菌剂、抑真菌剂、球虫抑制剂及激素。
本发明的化合物还可使用例如常规的栓剂基质(诸如可可脂或其他甘油酯)配制成直肠组合物(诸如栓剂或保留灌肠剂)。
用于本发明方法的配制品可以包括一种抗氧化剂,诸如BHT(丁基化羟基甲苯)。该抗氧化剂总体上以0.1百分比-5百分比(wt/vol)的量存在。一些配制品要求一种增溶剂(诸如油酸)以溶解该活性试剂,特别是若包括多杀菌素时。用于这些倾倒配制品中的常见铺展剂包括十四烷酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、饱和C12-C18脂肪醇的辛酸/癸酸酯、油酸、油醇酯、油酸乙酯、甘油三酯、硅油及二丙二醇甲基醚。用于本发明方法的倾倒配制品是根据已知技术制备的。当这种倾倒物为溶液时,使驱虫剂/杀虫剂与载体或媒介物混合,若需要时使用加热以及搅拌。辅助剂或其他成分可添加到活性剂与载体的混合物中,或它们可在添加该载体之前与该活性剂混合。处于乳液或悬浮液形式的倾倒配制品类似地使用已知技术来制备。
可以采用针对相对疏水性药物化合物的其他传递系统。脂质体及乳液是疏水性药物所用的传递媒介物或载体的熟知实例。另外,若需要,则可使用有机溶剂,诸如二甲亚砜。
有效控制寄生无脊椎有害生物所需的施用率(例如“杀有害生物有效量”)将取决于以下因素:有待控制的寄生无脊椎动物有害生物的物种、有害生物的生命周期、生命阶段、其大小、场所、季节(time of year)、宿主作物或动物、摄食行为、交配行为、环境湿度、温度及其类似因素。本领域普通技术人员可容易地确定所希望的寄生无脊椎有害生物控制程度所需的杀有害生物有效量。
总体上对于兽医学用途而言,本发明的化合物以杀有害生物有效量给予有待保护而免受寄生无脊椎有害生物侵害的动物,特别是恒温动物。
杀有害生物有效量是实现可观测程度的减低目标寄生无脊椎有害生物出现率或活力的效果所需的活性成分的量值。本领域普通技术人员应了解杀有害生物有效量可关于对本发明的方法有用的多种化合物及组合物、所希望的杀有害生物效果及持续时间、目标寄生无脊椎有害生物物种、有待保护的动物、施用模式及其类似物而变化,并且实现特定结果所需的量可经由简单实验来确定。
对于经口或肠胃外为动物给药,以合适时间间隔给予的本发明组合物的剂量典型地在约0.01mg/kg至约100mg/kg且优选约0.01mg/kg至约30mg/kg动物体重的范围内。
本发明的组合物给予动物的合适时间间隔范围为约每日一次至约每年一次。范围为约每周一次至约每6个月一次的给药时间间隔是值得注意的。每月一次的给药时间间隔(即每月向动物给予化合物一次)是特别值得注意的。
如在此使用的术语“植物”和“作物”或“有用的作物”包括幼苗、灌木以及树。
术语“作物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术转化的作物,这些技术能够合成一种或多种选择性地作用毒素,例如已知,来自产毒素的细菌,尤其是芽胞杆菌属的那些。
可通过此类转基因植物表达的毒素包括,例如来自于枯草芽孢杆菌或日本甲虫芽孢杆菌的杀虫蛋白质;或来自于苏云金芽孢杆菌的杀虫蛋白质,如δ-内毒素,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或营养期杀虫蛋白(Vip),例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A;或线虫共生细菌的杀虫蛋白质,例如光杆状茵属或致病杆菌属,如发光光杆状茵、嗜线虫致病杆菌;由动物产生的毒素,如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素和其他昆虫特异性神经毒素;由真菌产生的毒素,如链霉菌毒素;植物凝集素,如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素;凝集素类;蛋白酶抑制剂,如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯贮存蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或异株泻根毒蛋白;类固醇代谢酶,如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂、HMG-COA-还原酶,离子通道阻断剂,如钠通道或钙通道阻断剂,保幼激素酯酶,利尿激素受体、茋合酶、联苄合酶、几丁酶和葡聚糖酶。
在本发明背景下,δ-内毒素例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C,或营养期杀昆虫蛋白(Vip),例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A应理解为显然还包括混合毒素、截短的毒素和修饰的毒素。混合毒素是通过那些蛋白的不同区域的新组合重组产生的(参见,例如WO02/15701)。截短的毒素例如截短的Cry1Ab是已知的。在改性的毒素的情况下,天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被置换。在这种氨基酸置换中,优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中,例如在Cry3A055的情况下,一种组织蛋白酶-G-识别序列被插入Cry3A毒素(见WO 03/018810)。
这样的毒素或能够合成这样的毒素的转基因植物的实例披露于例如EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878和WO 03/052073中。
用于制备这样的转基因植物的方法对于本领域的普通技术人员是已知的并且描述在例如以上提及的公开物中。CryI-型脱氧核糖核酸及其制备已知于例如WO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979和WO 90/13651。
包含在转基因植物中的毒素使得植物对有害的虫有耐受性。此些虫可以存在于任何虫分类群,但尤其是通常在甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)和蝴蝶(鳞翅目)中发现。
含有一种或多种编码杀虫剂抗性并且表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的并且其中一些是可商购的。这样的植物的实例是:(玉米品种,表达CryIAb毒素);YieldGard(玉米品种,表达Cry3Bb1毒素);YieldGard(玉米品种,表达Cry1AB以及Cry3Bb1毒素);(玉米品种,表达Cry9C毒素);(玉米品种,表达Cry1Fa2毒素以及实现对除草剂草丁膦铵的耐药性的酶草丁膦N-乙酰转移酶(PAT));(棉花品种,表达Cry1Ac毒素);(棉花品种,表达Cry1Ac毒素);(棉花品种,表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素);(棉花品种,表达Vip3A和Cry1Ab毒素);(马铃薯品种,表达Cry3A毒素); GT Advantage(GA21耐草甘膦性状),CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性状)以及
这样的转基因作物的其他实例是:
1.Bt11玉米,来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS),Chemin del'Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,法国,登记号C/FR/96/05/10。遗传改性的玉蜀黍,通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素,使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt11玉米还转基因表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。
2.Bt176玉米,来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS),Chemin del'Hobit27,F-31 790 St.Sauveur,法国,登记号C/FR/96/05/10。遗传改性的玉蜀黍,通过转基因表达Cry1Ab毒素,使之能抵抗欧洲玉米螟(玉米螟和粉茎螟)的侵袭。Bt176玉米还转基因表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。
3.MIR604玉米,来自先正达种子公司(Syngenta Seeds SAS),Cheminde l'Hobit27,F-31 790 St.Sauveur,法国,登记号C/FR/96/05/10。通过转基因表达改性的Cry3A毒素使之具有昆虫抗性的玉米。此毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而改性的Cry3A055。这样的转基因玉米植物的制备描述于WO 03/018810中。
4.MON 863玉米,来自孟山都公司(Monsanto Europe S.A.),270-272Avenue de Tervuren,B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/DE/02/9。MON 863表达Cry3Bb1毒素,并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。
5.IPC 531棉花,来自孟山都公司270-272Avenue de Tervuren,B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/ES/96/02。
6.1507玉米,来自先锋环球公司(Pioneer Overseas Corporation)AvenueTedesco,7B-1160布鲁塞尔,比利时,登记号C/NL/00/10。遗传改性的玉米,表达蛋白质Cry1F以达到对某些鳞翅目昆虫的抗性和表达PAT蛋白质以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。
7.NK603×MON 810玉米,来自孟山都公司(Monsanto Europe S.A.),270-272 Avenue de Tervuren,B-1150布鲁塞尔,比利时,登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传改性的品种NK603和MON810杂交,由常规育种的杂交玉米品种构成。NK603×MON 810玉米转基因表达由土壤杆菌属菌株CP4获得的CP4EPSPS蛋白质,使之耐除草剂(含有草甘膦),以及由苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的Cry1Ab毒素,使之耐某些鳞翅目昆虫,包括欧洲玉米螟。
为了将具有化学式(I)的化合物应用为对于有害生物、有害生物场所或对于易受有害生物侵袭的植物的杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀软体动物剂,通常将具有化学式(I)的化合物配制成一种组合物,该组合物包括除了具有化学式(I)的化合物之外一种合适的惰性稀释剂或载体以及任选地一种表面活性剂(SFA)。SFA是能够通过降低界面张力并且由此导致其他特性(例如,分散、乳化以及润湿)发生改变而改变界面(例如,液体/固体、液体/空气或液体/液体界面)的特性的化学品。优选地,所有的组合物(固体以及液体配制品两者)包括按重量计0.0001%至95%,更优选地1%至85%,例如5%至60%的具有化学式(I)的化合物。该组合物总体上被用于防治有害生物,使得具有化学式(I)的化合物以0.1g至10kg/公顷,优选地从1g至6kg/公顷,更优选地从1g至1kg/公顷的比率施用。
当在一种拌种剂中使用时,具有化学式(I)的化合物以每千克种子0.0001g至10g(例如0.001g或0.05g),优选地0.005g至10g,更优选地0.005g至4g的比率使用。
在另一个方面,本发明提供了一种杀昆虫、杀螨、杀线虫、或杀螺虫的组合物,该组合物包括一个杀昆虫、杀螨、杀线虫、或杀螺虫有效量值的化学式(I)的化合物以及一种对其适当的载体或稀释剂。该组合物优选地是一种杀昆虫、杀螨虫、杀线虫、或杀软体动物的组合物。
这些组合物可以选自多种配制品类型,包括可粉尘化粉剂(DP)、可溶性粉剂(SP)、水溶颗粒(SG)、水可分散的颗粒(WG)、可粉尘化的粉剂(WP)、颗粒(GR)(慢或快释的)、可溶的浓缩物(SL)、油易混合的液体(OL)、超低体积液体(UL)、可乳化的浓缩物(EC)、可分散的浓缩物(DC)、乳液(水包油(EW)和油包水(EO)两者)、微乳液(ME)、悬浮浓缩物(SC)、气溶胶、雾/烟配制品、胶囊悬浮液(CS)以及种子处理的配制品。在任何情况下所选择的配制品类型将取决于所设想的具体目的以及具有化学式(I)的化合物的物理、化学和生物学特性。
可粉尘化的粉剂(DP)可通过将具有化学式(I)的一种化合物与一种或多种固体稀释剂(例如,天然粘土、高岭土、叶蜡石、膨润土、氧化铝、蒙脱石、硅藻土(kieselguhr)、白垩土、硅藻土(diatomaceous earths)、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫、石灰、面粉、滑石和其他有机和无机的固体载体)混合并将该混合物机械地碾磨成细粉末来制备。
可溶性粉剂(SP)可以通过将具有化学式(I)的一种化合物与一种或多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(如多糖)以及可任选地的一种或多种润湿剂、一种或多种分散剂或所述试剂的混合物进行混合来制备以改进水分散性/水溶性。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水溶性颗粒(SG)。
可湿性粉剂(WP)可以通过将具有化学式(I)的化合物与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种湿润剂以及优选地,一种或多种分散剂,以及可任选地,一种或多种的悬浮剂混合来制备以促进在液体中的分散。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水可分散性颗粒(WG)。
可以这样形成颗粒剂(GR):通过将化学式(I)的一种化合物与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物造粒来形成,或者通过将化学式(I)的一种化合物(或其在一种适宜试剂中的溶液)吸收进多孔颗粒材料(例如浮石、凹凸棒石粘土、漂白土、硅藻土(kieselguhr)、硅藻土(diatomaceous earths)或玉米芯粉),或者通过将化学式(I)的一种化合物(或其在适宜试剂中的溶液)吸附到硬芯材料(例如沙、硅酸盐、矿物碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)上并且如果必要的话,进行干燥来由预成型的空白颗粒形成。普遍用来帮助吸收或吸附的试剂包括溶剂(如脂肪族和芳香族的石油溶剂、醇、醚、酮和酯)以及粘着剂(如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。还可以在颗粒中包括一种或多种其他添加剂(例如乳化剂、湿润剂或分散剂)。
可分散性浓缩物(DC)可以通过将具有化学式(I)的化合物溶于水或有机溶剂例如酮、醇或乙二醇醚中来制备。这些溶液可以含有表面活性剂(例如用来在喷雾槽中改进水稀释性或防止结晶)。
可乳化性浓缩物(EC)或水包油乳液(EW)可以通过将具有化学式(I)的化合物溶于有机溶剂(可任选地包含一种或多种湿润剂、一种或多种乳化剂或者所述试剂的混合物)中来制备。适合用于EC的有机溶剂类包括芳香族烃类(如烷基苯类或烷基萘类,示例为SOLVESSO 100、SOLVESSO 150以及SOLVESSO 200;SOLVESSO是一个注册商标)、酮类(如环己酮或甲基环己酮)以及醇类(如苄基醇、糠醇、或丁醇),
N-烷基吡咯烷酮类(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)、脂肪酸的二甲基酰胺类(如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)以及氯化烃类。EC产品可以在加入水中时自发地乳化,产生具有足够稳定性以便允许通过适当设备喷雾施用的乳液。EW的制备包括获得液体(如果其在环境温度下不是液体,其可以在典型地低于70°C的合理温度下被熔化)或溶液(通过将其溶于合适的溶剂)形式的具有化学式(I)一种化合物,然后在高剪切下将所得液体或溶液乳化进包含一种或多种SFA的水中,以产生乳液。在EW中使用的合适的溶剂包括植物油、氯代烃(如氯苯)、芳香族溶剂(如烷基苯或烷基萘)及其他在水中具有低溶解度的适当的有机溶剂。
微乳液(ME)可以通过将水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的共混物混合来制备,以自发地产生一种热力学稳定的各向同性的液体配制品。具有化学式(I)的化合物一开始就存在于水中或溶剂/SFA共混物中。适用于ME的溶剂包括以上所述用于EC或EW中的那些。ME可以是水包油体系或油包水体系(存在哪种体系可以通过传导率测试来测定)并且可以适合于在同一配制品中混合水溶性的和油溶性的杀有害生物剂。ME适于稀释进入水中,保持为微乳液或者形成常规的水包油乳液。
悬浮浓缩物(SC)可以包含具有化学式(I)的化合物的细分散的不溶固体颗粒的水性或非水性悬浮液。SC可以通过将具有化学式(I)的固体化合物可任选地与一种或多种分散剂在适宜介质中球磨或珠磨来制备,以产生该化合物的细颗粒悬浮液。在该组合物中可以包括一种或多种湿润剂,并且可以包括悬浮剂以降低颗粒的沉降速度。可替代地,可以将具有化学式(I)的化合物干磨并将其加入包含以上所述试剂的水中,以产生所希望的最终产品。
气溶胶配制品包含具有化学式(I)的化合物和适宜的推进剂(例如,正丁烷)。也可将具有化学式(I)的化合物溶于或分散于适宜的介质(例如水或可与水混溶的液体,如正丙醇)中以提供在不加压的手动喷雾泵中使用的组合物。
可以将具有化学式(I)的化合物在干态下与烟火混合物混合以形成一种组合物,该组合物适合于在一个封闭空间内产生含有该化合物的烟。
胶囊悬浮液(CS)可以通过与制备EW配制品类似的方式来制备,但是具有另外的聚合步骤,这样使得获得油滴的水分散体,其中每个油滴都被聚合物外壳包裹并且含有具有化学式(I)的化合物以及可任选地其一种载体或稀释剂。该聚合物壳可以通过界面缩聚反应或通过凝聚程序来制备。这些组合物可以提供具有化学式(I)的化合物的受控释放并且它们可以用于种子处理。具有化学式(I)的化合物也可以被配制在可生物降解的聚合物基质中,以提供该化合物的缓慢的受控释放。
组合物可以包括一种或多种添加剂以改进该组合物的生物学性能(例如通过改进表面上的湿润性、保留或分布;处理过的表面上的防雨性;或具有化学式(I)的化合物的吸收或迁移性)。这样的添加剂包括表面活性剂、基于油的喷雾添加剂,例如某些矿物油或天然植物油(例如大豆和油菜籽油),以及这些与其他生物增强佐剂(可帮助或修饰具有化学式(I)的化合物的作用的成分)的共混物。
具有化学式(I)的化合物还可以被配制以作为种子处理而使用,例如作为粉末组合物,包括用于干的种子处理的粉末(DS)、水溶性的粉末(SS)、或用于浆料处理的水可分散的粉末(WS)、或作为一种液体组合物,包括可流动的浓缩物(FS)、一种溶液(LS)或一种胶囊悬浮液(CS)。DS、SS、WS、FS和LS组合物的制备分别与以上描述的DP、SP、WP、SC和DC组合物的那些非常类似。用于处理种子的组合物可以包括一种用于协助该组合物附着到该种子上的试剂(例如一种矿物油或一种成膜阻挡物)。
湿润剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子、阴离子、两性的或非离子类型的表面SFA。
适当的阳离子型的SAF包括季铵类化合物(例如十六烷基三甲基溴化铵)、咪唑啉和胺盐。
合适的阴离子的SFA包括脂肪酸的碱金属盐、硫酸脂肪族单酯的盐(例如,月桂基硫酸钠)、磺化的脂肪族化合物的盐(例如,十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐以及钠的二异丙基和三异丙基萘的磺酸盐混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如,十二烷基醚-3-硫酸钠)、醚的羧酸盐(例如十二烷基醚-3-羧酸钠)、磷酸酯(一种或多种脂肪醇与磷酸反应的产物(主要是单酯))或五氧化二磷(主要是二酯)、例如月桂基醇与四磷酸之间的反应;此外这些产物可以是乙氧基化的)、磺基琥珀酰胺、石蜡或链烯烃磺酸盐、氨基乙磺酸盐和木素磺酸盐。
两性类型的适当的SFA包括甜菜碱、丙酸盐和甘氨酸盐。
适当的非离子类型的SFA包括环氧烷(例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物)与脂肪醇(例如油烯基醇或鲸蜡醇)或与烷基酚(例如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物;衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐的偏酯;所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物;嵌段聚合物(含有环氧乙烷和环氧丙烷);烷醇胺;单酯(如脂肪酸聚乙二醇酯);胺氧化物(如月桂基二甲基氧化胺);以及卵磷脂。
适当的悬浮剂包括亲水胶体(如多糖类、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨化粘土(如膨润土或凹凸棒石)。
具有化学式(I)化合物可以通过任何已知的施用杀有害生物化合物的方法来施用。例如,它可以(配制的或未配制的)施用于这些有害生物或这些有害生物的所在场所(如这些有害生物的栖息地,或易受有害生物侵染的种植植物),或施用于植物的任何部分,包括叶、茎、枝或根,施用于种植前的种子,或施用至植物正在生长或将被种植的其他介质(如根周的土壤,普通土壤,稻田水或水栽的种植体系),它可以直接地进行或可以喷雾、撒粉、通过浸渍施用,作为乳脂或糊剂配制品施用,作为蒸气施用或通过将组合物(如颗粒组合物或包在水溶袋中的组合物)分散或混入土中或水环境中来施用。
具有化学式(I)的化合物可以被注射到植物中或使用电动喷雾技术或其他低容量法喷洒到植物上,或者通过陆地或空中灌溉系统施用。
用作水性制剂(水溶液或分散体)的组合物总体上以含高比例的活性成分的浓缩物的形式来提供,该浓缩物在使用之前加入到水中。这些浓缩物(可以包括DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG和CS)经常被要求经受长期的存储并且在此种存储之后能够加入到水中以形成水性制剂,该制剂保持均质状态足够长的时间以使它们能通过常规的喷雾设备施用。此种水性制剂可以包含变化量的具有化学式(I)的化合物(例如,按重量计0.0001%至10%),这取决于使用它们所为之使用的目的。
具有化学式(I)的化合物可以与肥料(例如含氮、钾、或磷的肥料)混合使用。适当的配制品类型包括肥料颗粒。这些混合物适当地包含高达按重量计25%的具有化学式(I)的化合物。
本发明因此还提供了一种含肥料与式(I)的化合物的肥料组合物。
本发明的组合物可以包含其他的具有生物活性的化合物,例如微量营养素,或具有杀真菌活性的化合物,或具有调节植物生长、除草、杀昆虫、杀线虫或杀螨活性的化合物。
具有化学式(I)的化合物可以是该组合物的唯一活性成分,或者适当时它可以与一种或多种另外的活性成分(例如杀有害生物剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂)混合。
这种具有化学式I的化合物可以是该组合物的唯一活性成分或者适当时可以与一种或多种另外的活性成分如杀有害生物剂(昆虫、螨、软体动物和线虫杀有害生物剂)、杀真菌剂、增效剂、除草剂、安全剂或植物生长调节剂混合。根据本发明的组合物的活性由此可以显著地加宽并且可以具有意料之外的优点,这些优点还可以在更宽的含义上描述为协同活性。另外的活性成分可以:提供一种在场所具有较宽活性谱或增加的持久性的组合物;通过减轻植物毒性来提供一种具有更好的植物/作物耐受性的组合物;提供一种可以控制不同生长阶段的虫的组合物;增效或补充这种具有化学式I的化合物的活性(例如通过增加起效速度或克服排斥性);或者协助克服或防止对单个组分的抗性发展。具体的另外的活性成分将取决于该组合物的所预期的应用。
具有化学式I的化合物(此后缩写为术语“TX”,因此是指具有化学式I的化合物所包括的化合物,或优选地术语“TX”是指一种选自表1至12,A、B、C、D、E和F的化合物)可以是该组合物的单独的活性成分或者它可以与一种或多种另外的活性成分例如杀有害生物剂(昆虫、螨虫、软体动物以及线虫杀有害生物剂)、杀真菌剂、增效剂、除草剂、安全剂或植物生长调节剂(适当时)。根据本发明的组合物的活性由此可以显著地加宽并且可以具有意料之外的优点,这些优点还可以在更宽的含义上描述为协同活性。另外的活性成分可以:另外的活性成分可以:提供在一个场所具有更宽的活性谱或增加的保留时间的一种组合物;提供一种通过降低植物毒性而表现出更好的植物/作物耐受性的组合物;提供一种在植物的不同发育期控制昆虫的组合物;增效或补充该TX的活性(例如通过增加作用速度或克服排斥性);或者帮助克服或预防对单个组分的抗性的发展。具体的另外的活性成分将取决于该组合物的所预期的应用。适当的杀虫剂的例子包括以下各项:
a)拟除虫菊酯,例如氯菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、高氰戊菊酯、溴氰菊酯、三氯氟氰菊酯(特别是λ-三氯氟氰菊酯)、联苯菊酯、甲氰菊酯、氟氯氰菊酯、七氟菊酯、对鱼类安全的拟除虫菊酯、(例如醚菊酯)、天然除虫菊酯、四甲菊酯、s-生物烯丙菊酯、芬氟司林、右旋丙炔菊酯或5-苄基-3-呋喃甲基-(E)-(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-氧代硫杂环戊烷-3-亚基甲基)环丙烷羧酸酯;
b)有机磷酸酯类,如丙溴磷、硫丙磷、乙酰甲胺磷、甲基对硫磷、谷硫磷-甲基、内吸磷-s-甲基、庚烯磷、甲基乙拌磷、苯线磷、久效磷、丙溴磷、三唑磷、甲胺磷、乐果、磷胺、马拉硫磷、毒死蜱、伏杀硫磷、特丁磷、丰索磷、地虫磷、甲拌磷、辛硫磷、甲基虫螨磷、乙基虫螨磷、杀螟硫磷、噻唑酮磷或二嗪磷;
c)氨基甲酸酯类(包括芳基氨基甲酸酯),如抗蚜威、唑蚜威、除线威、克百威、呋线威、乙硫苯威、涕灭威、久效威、丁硫克百成、噁虫威、仲丁威、残杀威、灭多威、或杀线威;
d)苯甲酰脲类,如伏虫脲、杀虫隆、氟铃脲、氟虫脲或定虫隆;
e)有机锡化合物,如三环锡、苯丁锡或三唑锡;
f)吡唑类,如吡螨胺和唑蝤酯;
g)大环内酯类,比如阿维菌素类或米尔倍霉素类,例如阿巴美丁、阿维菌素苯甲酸盐、伊维菌素、米尔倍霉素、或多杀菌素、乙基多杀菌素(spinetoram)或印楝素;
h)激素或信息素;
i)有机氯化合物,如硫丹、六氯化苯、DDT、氯丹或狄氏刑;
j)脒类,如杀虫脒或双甲脒;
k)熏蒸剂,如氯化苦、二氯丙烷、溴甲烷或威百亩;
l)新烟碱类化合物,如吡虫啉、噻虫啉、啶虫脒、噻虫胺、烯啶虫胺、呋虫胺或噻虫嗪;
m)二酰肼类,如虫酰肼、环虫酰肼或甲氧虫酰肼;
n)二苯醚类,如苯虫醚或蚊蝇醚;
o)茚虫威;
p)溴虫腈;
q)吡甲嗪或氟虫吡喹;
r)螺虫乙酯,螺螨酯或螺甲螨酯;
s)氟虫酰胺、氯虫酰胺(chloranthraliniprole)、或溴氰虫酰胺(cyanthraniliprole);
t)唑螨氰或丁氟螨酯;或
u)氟啶虫胺腈。
除了上面所列的主要化学杀有害生物剂种类外,如果对该混合物的预期用途适合,也可在混合物中采用具有特种靶标的其他杀有害生物剂。例如对于具体作物的选择性杀虫剂,可以采用例如在水稻中使用的螟虫(stemborer)特异性杀虫剂(如杀螟丹)或跳虫动物特异性杀虫刑(如噻嗪酮)。可替代地,针对具体害虫种类/阶段的其他杀昆虫剂或杀螨剂也可包括在这些组合物中(例如,杀螨的杀卵-幼虫剂(ovo-larvicides),例如四螨嗪、氟螨噻、噻螨酮或三氯杀螨砜;杀螨的motilicides,例如开乐散或克螨特;杀螨剂,例如溴螨醏(bromopropylate)或乙酯杀螨醇;或生长调节剂如氟蚁腙、赛灭净、烯虫酯、定虫隆或除虫脲)。
具有化学式I的这些化合物与活性成分的以下混合物是优选的,其中优选地,术语“TX”是指具有化学式I的这些化合物所覆盖的一种化合物,或者优选地,术语“TX”是指选自表1至12,A、B、C、D、E和F的一种化合物:
一种佐剂,该佐剂选自由石油(替代名称(628)+TX)构成的物质,
一种杀螨剂,该杀螨剂选自以下物质组成的组:1,1-二(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(IUPAC名称)(910)+TX、2,4-二氯苯基苯磺酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1059)+TX、2-氟-N-甲基-N-1-萘乙酰胺(IUPAC名称)(1295)+TX、4-氯苯基苯基砜(IUPAC名称)(981)+TX、阿维菌素(1)+TX、灭螨醌(3)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、?氯氰菊酯(202)+TX、赛硫磷(870)+TX、磺胺螨酯[CCN]+TX、氨基硫代盐(872)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、杀螨特(881)+TX、三氧化二砷(882)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、益棉磷(44)+TX、保棉磷(azinphos-methyl)(45)+TX、偶氮苯(IUPAC名称)(888)+TX、三唑锡(azacyclotin)(46)+TX、偶氮磷(azothoate)(889)+TX、苯茵灵(62)+TX、苯诺沙磷(benoxafos)(别名)[CCN]+TX、苯螨特(benzoximate)(71)+TX、苯甲酸苄酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、联苯肼酯(74)+TX、氟氯菊酯(76)+TX、乐杀螨(907)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴烯杀(bromocyclene)(918)+TX、溴硫磷(920)+TX、乙基溴硫磷(921)+TX,溴螨酯(bromopropylate)(94)+TX、噻嗪酮(99)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁酮威(butylpyridaben)(别名)+TX、石硫合剂(calcium polysulfide)(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(campheechlor)(941)+TX、氯灭杀威(carbanolate)(943)+TX、甲萘威(115)+TX、克百威(carbofuran)(118)+TX、卡波硫磷(947)+TX、CGA 50’439(研究代码)(125)+TX、灭螨猛(chinomethionat)(126)+TX、杀螨醚(chlorbenside)(959)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、溴虫腈(130)+TX、敌螨(968)+TX、杀螨酯(chlorfenson)(970)+TX、敌螨特(chlorfensulphide)(971)+TX、氯芬磷(131)+TX、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)(975)+TX、伊托明(chloromebuform)(977)+TX、灭虫脲(chloromethiuron)(978)+TX、丙酯杀螨醇(chloropropylate)(983)+TX、毒死蜱(145)+TX、甲基毒死蜱(146)+TX、虫螨磷(chlorthiophos)(994)+TX、瓜菊酯(cinerin)I(696)+TX、瓜菊酯11(696)+TX、瓜叶菊素(cinerins)(696)+TX、四螨嗪(158)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、库马磷(174)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(crotoxyphos)(1010)+TX、硫杂灵(1013)+TX、果虫磷(cyanthoate)(1020)+TX、丁氟螨酯(CAS登记号:400882-07-7)+TX、三氯氟氰菊酯(196)+TX、三环锡(199)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、田乐磷(demephion)(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(demeton)(1038)+TX、甲基内吸磷(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、甲基内吸磷-O(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、甲基内吸磷-S(224)+TX、内吸磷-S-甲基磺隆(demeton-S-methylsulphon)(1039)+TX、杀螨隆(226)+TX、氯亚胺硫磷(dialifos)(1042)+TX、二嗪磷(227)+TX、苯氟磺胺(230)+TX、敌敌畏(236)+TX、甲氟磷(dicliphos)(别名)+TX、开乐散(242)+TX、百治磷(243)+TX、遍地克(1071)+TX、甲氟磷(dimefox)(1081)+TX、乐果(262)+TX、二甲杀螨霉素(dinactin)(别名)(653)+TX、消螨酚(dinex)(1089)+TX、消螨酚(dinex-diclexine)(1089)+TX、消螨通(dinobuton)(269)+TX、敌螨普(dinocap)(270)+TX、敌螨普-4[CCN]+TX、敌螨普-6[CCN]+TX、二硝酯(1090)+TX、硝戊酯(dinopenton)(1092)+TX、硝辛酯(dinosulfon)(1097)+TX、硝丁酯(dinoterbon)(1098)+TX、敌恶磷(1102)+TX、二苯砜(IUPAC名称)(1103)+TX、双硫仑(别名)[CCN]+TX、乙拌磷(278)+TX、DNOC(282)+TX、苯氧炔螨(dofenapyn)(1113)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(endothion)(1121)+TX、EPN(297)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、乙硫磷(309)+TX、益硫磷(ethoate-methyl)(1134)+TX、乙螨唑(etoxazole)(320)+TX,乙嘧硫磷(etrimfos)(1142)+TX、抗螨唑(fenazaflor)(1147)+TX、喹螨醚(328)+TX、苯丁锡(fenbutatinoxide)(330)+TX、苯硫威(fenothiocarb)(337)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(fenpyrad)(别名)+TX、唑螨酯(fenpyroximate)(345)+TX、芬螨酯(fenson)(1157)+TX、氟硝二苯胺(fentrifanil)(1161)+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、嘧螨酯(fluacrypyrim)(360)+TX、氟佐隆(1166)+TX、氟螨噻(flubenzimine)(1167)+TX、氟螨脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)(367)+TX、联氟螨(fluenetil)(1169)+TX、氟虫脲(370)+TX、氟氯苯菊酯(flumethrin)(372)+TX、氟杀螨(fluorbenside)(1174)+TX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)(1184)+TX、FMC1137(研究代码)(1185)+TX、抗螨脒(405)+TX、抗螨脒盐酸盐(405)+TX、安硫磷(formothion)(1192)+TX、胺甲威(formparanate)(1193)+TX、銄-HCH(430)+TX、果绿啶(glyodin)(1205)+TX、苄螨醚(halfenprox)(424)+TX、庚烯醚(heptenophos)(432)+TX、十六碳烷基环丙烷羧酸酯(IUPAC/化学文摘名)(1216)+TX、噻螨酮(441)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、水胺硫磷(isocarbophos)(别名)(473)+TX、异丙基0-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(IUPAC名称)(473)+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、茉莉菊酯(jasmolin)I(696)+TX、茉莉菊酯II(696)+TX、碘硫磷(jodfenphos)(1248)+TX、林丹(430)+TX、禄芬隆(490)+TX、马拉硫磷(492)+TX、苄丙二腈(malonoben)(1254)+TX、灭蚜磷(mecarbam)(502)+TX、地胺磷(mephosfolan)(1261)+TX、甲硫芬(别名)[CCN]+TX、虫螨畏(methacrifos)(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、灭多虫(531)+TX、溴甲烷(537)+TX、速灭威(metolcarb)(550)+TX、速灭磷(556)+TX、自克威(mexacarbate)(1290)+TX、米尔螨素(557)+TX、杀螨茵素肟(milbemycin oxime)(别名)[CCN]+TX、丙胺氟磷(mipafox)(1293)+TX、久效磷(561)+TX、茂硫磷(morphothion)(1300)+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、二溴磷(naled)(567)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、NC-152(化合物代码)+TX、氟蚊灵(nifluridide)(1309)+TX、尼柯霉素(别名)[CCN]+TX、戊氰威(nitrilacarb)(1313)+TX、戊氰威(nitrilacarb)1:1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、氧乐果(氧乐果)(594)+TX、杀线威(602)+TX、亚异砜磷(oxydeprofos)(1324)+TX、砜拌磷(oxydisulfoton)(1325)+TX、pp'-DDT(219)+TX、对硫磷(615)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油(别名)(628)+TX、芬硫磷(1330)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(phosfolan)(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、磷胺(639)+TX、辛硫磷(642)+TX、甲基嘧啶磷(652)+TX、氯化松节油(polychloroterpenes)(传统名称)(1347)+TX,杀螨霉素(polynactins)(别名)(653)+TX、丙氯诺(1350)+TX、丙溴磷(662)+TX、蜱虱威(promacyl)(1354)+TX、克螨特(671)+TX、胺丙畏(propetamphos)(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(prothidathion)(1360)+TX、发硫磷(prothoate)(1362)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊素(pyrethrins)(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)(701)+TX、嘧螨醚(pyrimidifen)(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、喹硫磷(quinalphos)(711)+TX、喹硫磷(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、RA-17(研究代码)(1383)+TX、鱼藤酮(722)+TX、八甲磷(schradan)(1389)+TX、硫线磷(sebufos)(别名)+TX、塞拉菌素(selamectin)(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、苏硫磷(sophamide)(1402)+TX、螺螨酯(738)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、SSI-121(研究代码)(1404)+TX、舒非仑(别名)[CCN]+TX、氟虫胺(sulfluramid)(750)+TX、治螟磷(sulfotep)(753)+TX、硫黄(754)+TX、S21-121(研究代码)(757)+TX、氟胺氰菊酯(398)+TX,吡螨胺(763)+TX、TEPP(1417)+TX、叔丁威(terbam)(别名)+TX、司替罗磷(777)+TX、三氯杀螨砜(tetradifon)(786)+TX、杀螨霉素(tetranactin)(别名)(653)+TX、杀螨硫醚(tetrasul)(1425)+TX、久效威(thiafenox)(别名)+TX、抗虫威(thiocarboxime)(1431)+TX、久效威(thiofanox)(800)+TX、甲基乙拌磷(thiometon)(801)+TX、克杀螨(1436)+TX、苏力菌素(thuringiensin)(别名)[CCN]+TX、威茵磷(triamiphos)(1441)+TX、苯噻螨(triarathene)(1443)+TX、三唑磷(820)+TX、唑呀威(triazuron)(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、氯苯乙丙磷(trifenofos)(1455)+TX、甲杀螨霉素(trinactin)(别名)(653)+TX、灭蚜硫磷(847)+TX、氟吡唑虫(vaniliprole)[CCN]和YI-5302(化合物代码)+TX,
一种杀藻剂,该杀藻剂选自以下物质组成的组:3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氢-1,4,2-噁噻嗪-4-氧化物[CCN]+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、硫酸铜(172)+TX、cybutryne[CCN]+TX、二氢萘醌(dichlone)(1052)+TX、双氯酚(232)+TX、茵多酸(295)+TX、三苯锡(fentin)(347)+TX、熟石灰[CCN]+TX、代森钠(nabam)(566)+TX、灭藻醌(quinoclamine)(714)+TX、醌萍胺(quinonamid)(1379)+TX、西玛津(730)+TX、三苯锡乙酸盐(IUPAC名称)(347)和氢氧化三苯锡(IUPAC名称)(347)+TX,
一种驱蠕虫剂,该驱蠕虫剂选自下组:阿维菌素(1)+TX、克芦磷酯(1011)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、依马克丁(291)+TX、依马克丁苯甲酸酯(291)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、米尔倍霉素(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、哌嗪[CCN]+TX、塞拉菌素(selamectin)(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)和硫菌灵(thiophanate)(1435)+TX,
一种杀鸟剂,该杀鸟剂选自以下物质组成的组:氯醛糖(127)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、倍硫磷(346)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)和士的宁(745)+TX,
一种杀细菌剂,该杀细菌剂由选自下组的物质组成:1-羟基-1H-吡啶-2-硫酮(IUPAC名称)(1222)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、8-羟基喹啉硫酸盐(446)+TX、溴硝醇(97)+TX、二辛酸铜(IUPAC名称)(170)+TX、氢氧化铜(IUPAC名称)(169)+TX、甲酚[CCN]+TX、双氯酚(232)+TX、双吡硫翁(1105)+TX、多地辛(1112)+TX、敌磺钠(fenaminosulf)(1144)+TX、甲醛(404)+TX、汞加芬(别名)[CCN]+TX、春雷霉素(483)+TX、春雷霉素盐酸盐水合物(483)+TX、二(二甲基二硫代氨基甲酸盐)镍(IUPAC名称)(1308)+TX、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)(580)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)+TX、奥索利酸(606)+TX、土霉素(611)+TX、羟基喹啉硫酸钾(446)+TX、烯丙苯噻唑(probenazole)(658)+TX、链霉素(744)+TX、链霉素倍半硫酸盐(744)+TX、叶枯酞(766)+TX扣硫柳汞(别名)[CCN]+TX,
一种生物剂,该生物剂选自以下物质组成的组:棉褐带卷蛾GV(别名)(12)+TX、放射形土壤杆菌(别名)(13)+TX、钝绥螨属(别名)(19)+TX、芹菜夜蛾NPV(别名)(28)+TX、原缨翅缨小蜂(别名)(29)+TX、苜蓿蚜小蜂(别名)(33)+TX、科曼尼蚜茧蜂(别名)(34)+TX、食蚜瘿蚊(别名)(35)+TX、苜蓿丫纹夜蛾NPV(别名)(38)+TX、坚强芽孢杆菌(别名)(48)+TX、球形芽孢杆菌Neide(学名)(49)+TX、苏云金芽孢杆菌Berliner(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌以色列亚种(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌日本亚种(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种(学名)(51)+TX、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(学名)(51)+TX、球孢白僵菌(别名)(53)+TX、布氏白僵菌(别名)(54)+TX、普通草蛉(别名)(151)+TX、孟氏隐唇瓢虫(别名)(178)+TX、苹果蠹蛾GV(别名)(191)+TX、西伯利亚潜蝇离颚茧蜂(别名)(212)+TX、豌豆潜蝇姬小蜂(别名)(254)+TX、丽蚜小蜂(学名)(293)+TX、浆角蚜小蜂(别名)(300)+TX、美洲棉铃虫NPV(别名)(431)+TX、嗜菌异小杆线虫和异小杆线虫(别名)(433)+TX、锚斑长足瓢(别名)(442)+TX、胭介壳虫跳小蜂(别名)(488)+TX、盲蝽(别名)(491)+TX、甘蓝夜蛾NPV(别名)(494)+TX、Metaphycushelvolus(别名)(522)+TX、金龟子绿僵菌蝗变种(学名)(523)+TX、金龟子绿僵菌anisopliae变种(学名)(523)+TX、欧洲新松叶蜂NPV和红头松树叶蜂NPV(别名)(575)+TX、小花蝽属(别名)(596)+TX、玫烟色拟青霉(别名)(613)+TX、智利捕植螨(别名)(644)+TX、甜菜夜蛾核型多角体病毒(学名)(741)+TX、斯氏线虫(别名)(742)+TX、昆虫病原线虫(别名)(742)+TX、夜蛾斯氏线虫(别名)(742)+TX、格氏线虫(别名)(742)+TX、Steinernema riobrave(别名)(742)+TX、Steinernemariobravis(别名)(742)+TX、蝼蛄斯氏线虫(别名)(742)+TX、斯氏线虫属(别名)(742)+TX、赤眼蜂属(别名)(826)+TX、西方盲走螨(别名)(844)、以及蜡蚧轮枝菌(别名)(848)+TX,
一种土壤消毒剂,该土壤消毒剂选自以下物质构成的组:碘甲烷(IUPAC名祢)(542)和溴甲烷(537)+TX,
一种化学不育剂,该化学不育剂选自以下物质构成的组:唑磷嗪(apholate)[CCN]+TX、bisazir(别名)[CCN]+TX、白消安(别名)[CCN]+TX、除虫脲(250)+TX、dimatif(别名)[CCN]+TX、六甲蜜胺(hemel)[CCN]+TX、六甲磷(hempa)[CCN]+TX、甲基涕巴(metepa)[CCN]+TX、甲硫涕巴(methiotepa)[CCN]+TX、不育特(methyl apholate)[CCN]+TX、不孕啶(morzid)[CCN]+TX、氟幼脲(penfluron)(别名)[CCN]+TX、涕巴(tepa)[CCN]+TX、硫代六甲磷(thiohempa)(别名)[CCN]+TX、硫涕巴(别名)[CCN]+TX、曲他胺(别名)[CCN]和尿烷亚胺(别名)[CCN]+TX,
一种昆虫信息素,该昆虫昆虫信息素选自由以下物质组成的组:(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯与(E)-癸-5-烯-1-醇(IUPAC名称)(222)+TX、(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(829)+TX、(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇(IUPAC名称)(541)+TX、(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(779)+TX、(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(285)+TX、(Z)-十六碳-11-烯醛(IUPAC名称)(436)+TX、(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)437)+TX、(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯(IUPAC名称)438)+TX、(Z)-二十-13-烯-10-酮(IUPAC名称)448)+TX、(Z)-十四碳-7-烯-1-醛(IUPAC名称)(782)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-醇(IUPAC名称)(783)+TX、(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(784)+TX、(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(283)+TX、(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(780)+TX、(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(781)+TX、14-甲基十八-1-烯(IUPAC名称)(545)+TX、4-甲基壬醛-5-醇与4-甲基壬醛-5-酮(IUPAC名称)(544)+TX、α-multistriatin(别名)[CCN]+TX、西部松小蠹集合信息素(brevicomin)(别名)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlelure)(别名)[CCN]+TX、十二碳二烯醇(codlemone)(别名)(167)+TX、诱蝇酮(cuelure)(别名)(179)+TX、环氧十九烷(disparlure)(277)+TX、十二碳-8-烯-1基乙酸酯(IUPAC名称)(286)+TX、十二碳-9-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(287)+TX、十二碳-8+TX、10-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(284)+TX、dominicalure(别名)[CCN]+TX、4-甲基辛酸乙酯(IUPAC名称)(317)+TX、丁香酚(别名)[CCN]+TX、南部松小蠹集合信息素(frontalin)(别名)[CCNl+TX、诱虫十六酯(gossyplure)(别名)(420)+TX、诱杀烯混剂(grandlure)(421)+TX、诱杀烯混剂I(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂II(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂III(别名)(421)+TX、诱杀烯混剂IV(别名)(421)+TX、醋酸十六烯酯(hexalure)[CCN]+TX、齿小蠹二烯醇(ipsdienol)(别名)[CCN]+TX、小蠢烯醇(ipsenol)(别名)[CCN]+TX、金龟子性诱剂(japonilure)(别名)(481)+TX、lineatin(别名)[CCN]+TX、litlure(别名)[CCN]+TX、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)(别名)[CCN]+TX、诱杀酯(medlure)[CCN]+TX、megatomoic acid(别名)[CCN]+TX、诱虫醚(methyl eugenol)(别名)(540)+TX、诱虫烯(muscalure)(563)+TX、十八-2,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(588)+TX、十八-3,13-二烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(589)+TX、贺康彼(orfralure)(别名)[CCN]+TX、oryctalure(别名)(317)+TX、非乐康(ostramone)(别名)[CCN]+TX、诱虫环(siglure)[CCN]+TX、sordidin(别名)(736)+TX、食菌甲诱醇(sulcatol)(别名)[CCN]+TX、十四-11-烯-1-基乙酸酯(IUPAC名称)(785)+TX、特诱酮(839)+TX、特诱酮A(别岩)(839)+TX、特诱酮B,(别名)(839)+TX、特诱酮B:(别名)(839)+TX、特诱酮C(别名)(839)和trunc-call(别名)[CCN]+TX,
一种昆虫驱避剂,该昆虫驱避剂选自以下物质组成的组:2-(辛基硫代)乙醇(IUPAC名称)(591)+TX、避蚊酮(butopyronoxyl)(933)+TX、丁氧基(聚丙二醇)(936)+TX、己二酸二丁酯(IUPAC名称)(1046)+TX、邻苯二甲酸二丁酯(1047)+TX、丁二酸二丁酯(IUPAC名称)(1048)+TX、避蚊胺[CCN]+TX、避蚊胺[CCN]+TX、驱蚊酯(dimethyl carbate)[CCN]+TX、乙基己二醇(1137)+TX、己脲[CCN]+TX、甲喹丁(methoquin-butyl)(1276)+TX、甲基新癸酰胺[CCN]+TX、氨羰基甲酸酯(oxamate)[CCN]和羟哌酯[CCN]+TX,
一种杀昆虫剂,该杀昆虫剂选自以下物质组成的组:1-二氯-1-硝基乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1058)+TX、1,1-二氯-2,2-二(4-乙基苯基)乙烷(IUPAC名称)(1056)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名称)(1062)+TX、带有1,3-二氯丙烯的1,2-二氯丙烷(IUPAC名称)(1063)+TX、1-溴-2-氯乙烷(IUPAC/化学文摘名称)(916)+TX、乙酸2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基酯(IUPAC名称)(1451)+TX、2,2-二氯乙烯基2-乙基亚磺酰基乙基甲基磷酸酯(IUPAC名称)(1066)+TX、二甲基氨基甲酸2-(1,3-二硫杂环戊烷-2-基)苯基酯(IUPAC/化学文摘名称)(1109)+TX、硫氰酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙基酯(IUPAC/化学文摘名称)(935)+TX、甲基氨基甲酸2-(4,5-二甲基-1,3-二氧环戊烷-2-基)苯基酯(IUPAC/化学文摘名称)(1084)+TX、2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇(IUPAC名称)(986)+TX、2-氯乙烯基二乙基磷酸酯(IUPAC名称)(984)+TX、2-咪唑啉酮(IUPAC名称)(1225)+TX、2-异戊酰基茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、甲基氨基甲酸2-甲基(丙-2-炔基)氨基苯基酯(IUPAC名称)(1284)+TX、月桂酸2-硫氰基乙基酯(IUPAC名称)(1433)+TX、3-溴-1-氯丙-1-烯(IUPAC名称)(917)+TX、二甲基氨基甲酸3-甲基-1-苯基吡唑-5-基酯(IUPAC名称)(1283)+TX、甲基氨基甲酸4-甲基(丙-2-炔基)氨基-3,5-二甲苯基酯(IUPAC名称)(1285)+TX、二甲基氨基甲酸5,5-二甲基-3-氧代环己-1-烯基酯(IUPAC名称)(1085)+TX、阿维菌素(1)+TX、乙酰甲胺磷(2)+TX、啶虫脒(4)+TX、家蝇磷(别名)[CCN]+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、氟丙菊酯(9)+TX、丙烯腈(IUPAC名称)(861)+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(16)+TX、涕灭砜威(863)+TX、氯甲桥萘(864)+TX、烯丙菊酯(17)+TX、阿洛氨菌素(别名)[CCN]+TX、除害威(866)+TX、α-氯氰菊酯(202)+TX、α-蜕皮激素(别名)[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、赛硫磷(870)+TX、硫代酰胺(872)+TX、灭害威(873)+TX、胺吸磷(875)+TX、胺吸磷草酸氢盐(875)+TX、双甲脒(24)+TX、新烟碱(877)+TX、乙基杀扑磷(883)+TX、AVI 382(化合物代码)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、印楝素(别名)(41)+TX、甲基吡啶磷(42)+TX、谷硫磷-乙基(44)+TX、谷硫磷-甲基(48)+TX、偶氮磷(889)+TX、苏云金芽孢杆菌δ内毒素类(别名)(52)+TX、六氟硅酸钡(别名)[CCN]+TX、多硫化钡(IUPAC/化学文摘名称)(892)+TX、熏菊酯[CCN]+TX、Bayer 22/190(研究代码)(893)+TX、Bayer 22408(研究代码)(894)+TX、噁虫威(58)+TX、丙硫克百威(60)+TX、杀虫磺(66)+TX、β-氟氯氰菊酯(194)+TX、β-氯氰菊酯(203)+TX、联苯菊酯(76)+TX、生物烯丙菊酯(78)+TX、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体(别名)(79)+TX、戊环苄呋菊酯(bioethanomethrin)[CCN]+TX、生物氯菊酯(908)+TX、除虫菊酯(80)+TX、二(2-氯乙基)醚(IUPAC名称)(909)+TX、双三氟虫脲(83)+TX、硼砂(86)+TX、溴灭菊酯(别名)+TX、溴苯烯磷(914)+TX、溴杀烯(918)+TX、溴-DDT(别名)[CCN]+TX、溴硫磷(920)+TX、溴硫磷-乙基(921)+TX、合杀威(924)+TX、噻嗪酮(99)+TX、畜虫威(926)+TX、butathiofos(927)+TX、丁酮威(103)+TX、丁酯膦(932)+TX、丁酮砜威(104)+TX、丁基哒螨灵(别名)+TX、硫线磷(109)+TX、砷酸钙[CCN]+TX、氰化钙(444)+TX、多硫化钙(IUPAC名称)(111)+TX、毒杀芬(941)+TX、氯灭杀威(943)+TX、甲萘威(115)+TX、克百威(118)+TX、二硫化碳(IUPAC/化学文摘名称)(945)+TX、四氯化碳(IUPAC名称)(946)+TX、三硫磷(947)+TX、丁硫克百成(119)+TX、杀螟丹(123)+TX、杀螟丹盐酸盐(123)+TX、西伐丁(别名)(725)+TX、冰片丹(960)+TX、氯丹(128)+TX、开蓬(963)+TX、杀虫脒(964)+TX、杀虫脒盐酸盐(964)+TX、氯氧磷(129)+TX、溴虫腈(130)+TX、毒虫畏(131)+TX、定虫隆(132)+TX、氯甲磷(136)+TX、氯仿[CCN]+TX、三氯硝基甲烷(141)+TX、氯辛硫磷(989)+TX、灭虫吡啶(990)+TX、毒死蜱(145)+TX、毒死蜱-甲基(146)+TX、虫螨磷(994)+TX、环虫酰肼(150)+TX、灰菊素I(696)+TX、灰菊素II(696)+TX、灰菊素类(696)+TX、顺式苄呋菊酯(cis-resmethrin)(别名)+TX、顺式苄呋菊酯(cismethrin)(80)+TX、功夫菊酯(别名)+TX、除线威(999)+TX、氯氰碘柳胺(别名)[CCN]+TX、噻虫胺(165)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、砷酸铜[CCN]+TX、油酸铜[CCN]+TX、蝇毒磷(174)+TX、畜虫磷(1006)+TX、克罗米通(别名)[CCN]+TX、巴毒磷(1010)+TX、克芦磷酯(1011)+TX、冰晶石(别名)(177)+TX、CS708(研究代码)(1012)+TX、苯腈膦(1019)+TX、杀螟睛(184)+TX、果虫磷(1020)+TX、环虫菊酯[CCN]+TX、乙氰菊酯(188)+TX、氟氯氰菊酯(193)+TX、三氯氟氰菊酯(196)+TX、氯氰菊酯(201)+TX、苯氰菊酯(206)+TX、环丙马秦(209)+TX、畜蜱磷(别名)[CCN]+TX、d-柠檬烯(别名)[CCN]+TX、d-四甲菊酯(别名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、棉隆(216)+TX、DDT(219)+TX、decarbofuran(1034)+TX、溴氰菊酯(223)+TX、田乐磷(1037)+TX、田乐磷-O(1037)+TX、田乐磷-S(1037)+TX、内吸磷(1038)+TX、内吸磷-甲基(224)+TX、内吸磷-O(1038)+TX、内吸磷-O-甲基(224)+TX、内吸磷-S(1038)+TX、内吸磷-S-甲基(224)+TX、内吸磷-S-甲基砜(1039)+TX、丁醚脲(226)+TX、氯亚胺硫磷(1042)+TX、二胺磷(1044)+TX、二嗪磷(227)+TX、异氯磷(1050)+TX、除线磷(1051)+TX、敌敌畏(236)+TX、dicliphos(别名)+TX、dicresyl(别名)[CCN]+TX、百治磷(243)+TX、地昔尼尔(244)+TX、狄氏刑(1070)+TX、二乙基5-甲基吡唑-3-基磷酸酯(IUPAC名称)(1076)+TX、除虫脲(250)+TX、二羟丙茶碱(dilor)(别名)[CCN]+TX、四氟甲醚菊酯[CCN]+TX、甲氟磷(1081)+TX、地麦威(1085)+TX、乐果(262)+TX、苄菊酯(1083)+TX、甲基毒虫畏(265)+TX、敌蝇威(1086)+TX、消螨酚(1089)+TX、消螨酚-diclexine(1089)+TX、丙硝酚(1093)+TX、戊硝酚(1094)+TX、达诺杀(1095)+TX、呋虫胺(271)+TX、苯虫醚(1099)+TX、蔬果磷(1100)+TX、二氧威(1101)+TX、敌恶磷(1102)+TX、乙拌磷(278)+TX、苯噻乙双硫磷(dithicrofos)(1108)+TX、DNOC(282)+TX、多拉克汀(别名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、蜕皮激素(别名)[CCN]+TX、EI1642(研究代码)(1118)+TX、甲氧基阿维菌素(291)+TX、甲氧基阿维菌素苯甲酸盐(291)+TX、EMPC(1120)+TX、烯炔菊酯(292)+TX、硫丹(294)+TX、因毒磷(1121)+TX、异狄氏剂(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、保幼醚(1124)+TX、依立诺克丁(别名)[CCN]+TX、高氰戊菊酯(302)+TX、牛津郡丙硫磷(etaphos)(别名)[CCN]+TX、乙硫苯威(308)+TX、乙硫磷(309)+TX、乙虫腈(310)+TX、益硫磷-甲基(1134)+TX、灭线磷(312)+TX、甲酸乙酯(IUPAC名称)[CCN]+TX、乙基-DDD(别名)(1056)+TX、二溴化乙烯(316)+TX、二氯化乙烯(化学名称)(1136)+TX、环氧乙烷[CCN]+TX、醚菊酯(319)+TX、乙嘧硫磷(1142)+TX、EXD(1143)+TX、氨磺磷(323)+TX、苯线磷(326)+TX、抗螨唑(1147)+TX、皮蝇磷(1148)+TX、苯硫威(1149)+TX、芬氟司林(1150)+TX、杀螟硫磷(335)+TX、丁苯威(336)+TX、嘧酰虫胺(fenoxacrim)(1153)+TX、苯氧威(340)+TX、吡氯氰菊酯(1155)+TX、甲氰菊酯(342)+TX、吡螨胺(fenpyrad)(别名)+TX、丰索磷(1158)+TX、倍硫磷(346)+TX、倍硫磷-乙基[CCN]+TX、氰戊菊酯(349)+TX、氟虫腈(354)+TX、氟啶虫酰胺(358)+TX、氟虫酰胺(CAS登记号:272451-65-7)+TX、flucofuron(1168)+TX、氟环脲(366)+TX、氟氰戊菊酯(367)+TX、联氟螨(1169)+TX、嘧虫胺[CCN]+TX、氟虫脲(370)+TX、三氟醚菊酯(1171)+TX、氟氯苯菊酯(372)+TX、氟胺氰菊酯(1184)+TX、FMC 1137(研究代码)(1185)+TX、地虫磷(1191)+TX、伐虫脒(405)+TX、伐虫脒盐酸盐(405)+TX、安硫磷(1192)+TX、藻螨威(formparanate)(1193)+TX、丁苯硫磷(1194)+TX、福司吡酯(1195)+TX、噻唑酮磷(408)+TX、丁硫环磷(1196)+TX、呋线威(412)+TX、抗虫菊(1200)+TX、?氯氟氰菊酯(197)+TX、?HCH(430)+TX、双胍盐(422)+TX、双胍醋酸盐(422)+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、苄螨醚(424)+TX、氯虫酰肼(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、飞布达(1211)+TX、庚烯磷(432)+TX、速杀硫磷[CCN]+TX、氟铃脲(439)+TX、HHDN(864)+TX、氟蚁腙(443)+TX、氢氰酸(444)+TX、烯虫乙酯(445)+TX、hyquincarb(1223)+TX、吡虫啉(458)+TX、炔咪菊酯(460)+TX、茚虫威(465)+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、氯唑磷(1231)+TX、碳氯灵(1232)+TX、水胺硫磷(别名)(473)+TX、异艾氏剂(1235)+TX、异柳磷(1236)+TX、移栽灵(1237)+TX、异丙威(472)+TX、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(IUPAC名称)(473)+TX、稻瘟灵(474)+TX、异拌磷(1244)+TX、恶唑磷(480)+TX、伊维菌素(别名)[CCN]+TX、茉酮菊素I(696)+TX、茉酮菊素II(696)+TX、碘硫磷(1248)+TX、保幼激素I(别名)[CCN]+TX、保幼激素II(别名)[CCN]+TX、保幼激素III(别名)[CCN]+TX、氯戊环(1249)+TX、烯虫炔酯(484)+TX、λ-三氯氟氰菊酯(198)+TX、砷酸铅[CCN]+TX、雷皮菌素(CCN)+TX、对溴磷(1250)+TX、林旦(430)+TX、lirimfos(1251)+TX、虱螨脲(490)+TX、噻唑磷(1253)+TX、间异丙基苯基甲基氨基甲酸酯(IUPAC名称)(1014)+TX、磷化镁(IUPAC名称)(640)+TX、马拉硫磷(492)+TX、特螨腈(1254)+TX、叠氮磷(1255)+TX、灭蚜磷(502)+TX、四甲磷(1258)+TX、灭蚜硫磷(1260)+TX、地安磷(1261)+TX、氯化亚汞(513)+TX、mesulfenfos(1263)+TX、氰氟虫腙(CCN)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾(别名)(519)+TX、威百亩钠(519)+TX、虫螨畏(1266)+TX、甲胺磷(527)+TX、甲烷磺酰氟(IUPAC/化学文摘名称)(1268)+TX、杀扑磷(529)+TX、灭虫威(530)+TX、杀虫乙烯磷(1273)+TX、灭多威(531)+TX、烯虫酯(532)+TX、甲喹丁(1276)+TX、甲醚菊酯(别名)(533)+TX、甲氧滴滴涕(534)+TX、甲氧苯酰(535)+TX、溴甲烷(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、甲基氯仿(别名)[CCN]+TX、二氯甲烷[CCN]+TX、甲氧苄氟菊酯[CCN]+TX、速灭威(550)+TX、恶虫酮(1288)+TX、速灭磷(556)+TX、兹克威(1290)+TX、密灭汀(557)+TX、米尔倍霉素(别名)[CCN]+TX、丙胺氟磷(1293)+TX、灭蚁灵(1294)+TX、久效磷(561)+TX、茂硫磷(1300)+TX、莫昔克丁(别名)[CCN]+TX、萘酞磷(别名)[CCN]+TX、二溴磷(567)+TX、萘(IUPAC/化学文摘名称)(1303)+TX、NC-170(研究代码)(1306)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、烟碱(578)+TX、硫酸烟碱(578)+TX、氟蚁灵(1309)+TX、烯啶虫胺(579)+TX、硝乙脲噻唑(nithiazine)(1311)+TX、戊氰威(1313)+TX、戊氰威1:1氯化锌络合物(1313)+TX、NNI-0101(化合物代码)+TX、NNI-0250(化合物代码)+TX、降烟碱(传统名称)(1319)+TX、双苯氟脲(585)+TX、多氟脲(586)+TX、O-5-二氯-4-碘苯基O-乙基乙基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1057)+TX、O,O-二乙基O-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1074)+TX、O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代膦酸酯(IUPAC名称)(1075)+TX、O,O,O',O'-四丙基二硫代焦磷酸酯(IUPAC名称)(1424)+TX、油酸(IUPAC名称)(593)+TX、氧化乐果(594)+TX、杀线威(602)+TX、砜吸磷-甲基(609)+TX、异亚砜磷(1324)+TX、砜拌磷(1325)+TX、pp'-DDT(219)+TX、对-二氯苯[CCN]+TX、对硫磷(615)+TX、对硫磷-甲基(616)+TX、氟幼脲(别名)[CCN]+TX、五氯苯酚(623)+TX、月桂酸五氯苯基酯(IUPAC名称)(623)+TX、氯菊酯(626)+TX、石油油料类(别名)(628)+TX、PH 60-38(研究代码)(1328)+TX、芬硫磷(1330)+TX、苯醚菊酯(630)+TX、稻丰散(631)+TX、甲拌磷(636)+TX、伏杀硫磷(637)+TX、硫环磷(1338)+TX、亚胺硫磷(638)+TX、对氯硫磷(1339)+TX、磷胺(639)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、辛硫磷(642)+TX、辛硫磷-甲基(1340)+TX、pirimetaphos(1344)+TX、抗蚜威(651)+TX、虫螨磷-乙基(1345)+TX、虫螨磷-甲基(652)+TX、聚氯二环戊二烯异构体类(IUPAC名称)(1346)+TX、聚氯萜类(传统名称)(1347)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、硫氰酸钾[CCN]+TX、丙炔菊酯(655)+TX、早熟素I(别名)[CCN]+TX、早熟素II(别名)[CCN]+TX、早熟素III(别名)[CCN]+TX、乙酰嘧啶磷(primidophos)(1349)+TX、丙溴磷(662)+TX、丙氟菊酯[CCN]+TX、蜱虱威(1354)+TX、猛杀威(1355)+TX、丙虫磷(1356)+TX、胺丙畏(673)+TX、残杀威(678)+TX、乙噻唑磷(1360)+TX、丙硫磷(686)+TX、发硫磷(1362)+TX、protrifenbute[CCN]+TX、吡蚜酮(688)+TX、吡唑硫磷(689)+TX、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)[CCN]+TX、定菌磷(693)+TX、苄呋菊酯(pyresmethrin)(1367)+TX、除虫菊酯I(696)+TX、除虫菊酯II(696)+TX、除虫菊酯类(696)+TX、哒螨灵(699)+TX、啶虫丙醚(700)+TX、哒嗪硫磷(701)+TX、嘧螨醚(706)+TX、嘧硫磷(1370)+TX、吡丙醚(708)+TX、苦木提取物(quassia)(别名)[CCN]+TX、喹硫磷(quinalphos)(711)+TX、喹硫磷-甲基(1376)+TX、畜宁磷(1380)+TX、喹硫磷(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(研究代码)(1382)+TX、雷复尼特(别名)[CCN]+TX、苄呋菊酯(719)+TX、鱼藤酮(722)+TX、RU 15525(研究代码)(723)+TX、RU 25475(研究代码)(1386)+TX、尼亚那(ryania)(别名)(1387)+TX、利阿诺定(传统名称)(1387)+TX、沙巴藜芦(别名)(725)+TX、八甲磷(1389)+TX、硫线磷(别名)+TX、塞拉菌素(别名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物代码)+TX、SI-0205(化合物代码)+TX、SI-0404(化合物代码)+TX、SI-0405(化合物代码)+TX、氟硅菊酯(728)+TX、SN 72129(研究代码)(1397)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟化钠(IUPAC/化学文摘名称)(1399)+TX、六氟硅酸钠(1400)+TX、五氯酚钠(623)+TX、硒酸钠(IUPAC名称)(1401)+TX、硫氰酸钠[CCN]+TX、苏硫磷(1402)+TX、多杀菌素(737)+TX、螺甲螨酯(739)+TX、螺虫乙酯(CCN)+TX、sulcofuron(746)+TX、sulcofuron-sodium(746)+TX、氟虫胺(750)+TX、治螟磷(753)+TX、磺酰氟(756)+TX、硫丙磷(1408)+TX、焦油类(别名)(758)+TX、τ-氟胺氰菊酯(398)+TX、噻螨威(1412)+TX、TDE(1414)+TX、虫酰肼(762)+TX、吡螨胺(763)+TX、丁基嘧啶磷(764)+TX、氟苯脲(768)+TX、七氟菊酯(769)+TX、双硫磷(770)+TX、TEPP(1417)+TX、环戊烯丙菊酯(1418)+TX、terbam(别名)+TX、特丁硫磷(773)+TX、四氯乙烷[CCN]+TX、杀虫畏(777)+TX、四甲菊酯(787)+TX、θ-氯氰菊酯(204)+TX、噻虫啉(791)+TX、thiafenox(别名)+TX、噻虫嗪(792)+TX、thicrofos(1428)+TX、克虫威(1431)+TX、杀虫环(798)+TX、杀虫环草酸氢盐(798)+TX、硫双威(799)+TX、久效威(800)+TX、甲基乙拌磷(801)+TX、虫线磷(1434)+TX、杀虫单(thiosultap)(803)+TX、杀虫双(thiosultap-sodium)(803)+TX、苏云金素(别名)[CCN]+TX、唑虫酰胺(809)+TX、四溴菊酯(812)+TX、四氟苯菊酯(813)+TX、transpermethrin(1440)+TX、威菌磷(1441)+TX、唑蚜威(818)+TX、三唑磷(820)+TX、唑呀威(别名)+TX、敌百虫(824)+TX、trichlormetaphos-3(别名)[CCN]+TX、毒壤膦(1452)+TX、三氯丙氧磷(1455)+TX、杀铃脲(835)+TX、混杀威(840)+TX、烯虫硫酯(1459)+TX、蚜灭磷(847)+TX、vaniliprole[CCN]+TX、藜芦定(别名)(725)+TX、藜芦碱(别名)(725)+TX、XMC(853)+TX、灭杀威(854)+TX、YI-5302(化合物代码)+TX、ζ-氯氰菊酯(205)+TX、zetamethrin(别名)+TX、磷化锌(640)+TX、丙硫恶唑磷(zolaprofos)(1469)、以及ZXI8901(研究代码)(858)+TX、氰虫酰胺[736994-63-19]+TX、氯虫酰胺[500008-45-7]+TX、唑螨氰(cyenopyrafen)[560121-52-0]+TX、丁氟螨酯[400882-07-7]+TX、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)[337458-27-2]+TX、乙基多杀菌素(spinetoram)[187166-40-1+187166-15-0]+TX、螺虫乙酯[203313-25-1]+TX、砜虫啶(sulfoxaflor)[946578-00-3]+TX、丁虫腈(flufiprole)[704886-18-0]+TX、氯氟醚菊酯[915288-13-0]+TX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)[84937-88-2]+TX,
一种杀软体动物剂,该杀软体动物剂选自以下物质组成的组:二(三丁基锡)氧化物(IUPAC名称)(913)+TX、溴乙酰胺[CCN]+TX、砷酸钙[CCN]+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、乙酰亚砷酸铜[CCN]+TX、硫酸铜(172)+TX、三苯锡(347)+TX、磷酸铁(IUPAC名称)(352)+TX、四聚乙醛(518)+TX、灭虫威(530)+TX、氯硝柳胺(576)+TX,氯硝柳胺乙醇胺盐(576)+TX、五氯酚(623)+TX、五氯苯氧化钠(623)+TX、噻螨威(tazimcarb)(1412)+TX、硫双威(799)+TX、三丁基氧化锡(913)+TX、杀螺吗啉(trifenmorph)(1454)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、醋酸三苯基锡(IUPAC名称)(347)和三苯基氢氧化锡(IUPAC名称)(347)+TX、皮瑞普(pyriprole)[394730-71-3]+TX,
一种杀线虫剂,该杀线虫剂选自以下物质组成的组:AKD-3088(化合物代码)+TX、1,2-二溴-3-氯丙烷(IUPAC/化学文摘名)(1045)+TX、1,2-二氯丙烷(IUPAC/化学文摘名)(1062)+TX、1,2-二氯丙烷与1,3-二氯丙烯(IUPAC名称)(1063)+TX、1,3-二氯丙烯(233)+TX、3,4-二氯四氢噻吩1,1-二氧化物(IUPAC/化学文摘名)(1065)+TX、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(IUPAC名称)(980)+TX、5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪烷-3-基乙酸(IUPAC名称)(1286)+TX、6-异戊烯基氨基嘌呤(别名)(210)+TX、阿维菌素(1)+TX、乙酰虫腈[CCN]+TX、棉铃威(15)+TX、涕灭威(aldicarb)(16)+TX、涕灭砜威(aldoxycarb)(863)+TX、AZ 60541(化合物代码)+TX、benclothiaz[CCN]+TX、苯茵灵(62)+TX、丁基哒螨酮(butylpyridaben)(别名)+TX、硫线磷(cadusafos)(109)+TX、克百威(carbofuran)(118)+TX、二硫化碳(945)+TX、丁硫克百威(119)+TX、氯化苦(141)+TX、毒死蜱(145)+TX、除线威(cloethocarb)(999)+TX、细胞分裂素(cytokinins)(别名)(210)+TX,棉隆(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、除线特(diamidafos)(1044)+TX、除线磷(dichlofenthion)(1051)+TX、二克磷(dicliphos)(别名)+TX、乐果(262)+TX、依马克丁(别名)[CCN]+TX、依马克丁苯甲酸酯(291)+TX、依立诺克丁(291)+TX、(别名)[CCN]+TX312)+TX、二溴乙烷(316)+TX、苯线磷(fenamiphos)(326)+TX、吡螨胺(别名)+TX、丰索磷(fenpyrad)(1158)+TX、噻唑磷(fosthiazate)(408)+TX、丁硫环磷(fosthietan)(1196)+TX、糠醛(别名)[CCN]+TX、GY-81(研究代码)(423)+TX、速杀硫磷(heterophos)[CCN]+TX、碘甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、isamidofos(1230)+TX、氯唑磷(isazofos)(1231)+TX、激动素(kinetin)(别名)[CCN]+TX、糠氨基嘌呤(mecarphon)(别名)(210)+TX、甲基灭蚜磷(mecarphon)(1258)+TX、威百亩(519)+TX、威百亩钾盐(别名)(519)+TX、威百亩钠盐(519)+TX、溴甲烷(537)+TX、异硫氰酸甲酯(543)+TX、杀螨菌素肟(milbemycin oxime)(别名)[CCN]+TX、莫昔克丁(剔名)[CCN]+TX、疣孢漆斑茵(Myrothecium verrucaria)组分(别名)(565)+TX、NC-184(化合物代码)+TX、杀线威(602)+TX、甲拌磷(636)+TX、磷胺(639)+TX、磷虫威(phosphocarb)[CCN]+TX、硫线磷(sebufos)(别名)+TX、塞拉菌素(selamectin)(别名)[CCN]+TX、多杀菌素(737)+TX、叔丁威(terbam)(别名)+TX、特丁磷(terbufos)(773)+TX、四氯噻吩(IUPAC/化学文摘名)(1422)+TX、thiaf enox(别名)+TX、虫线磷(thionazin)(1434)+TX、三唑磷(triazophos)(820)+TX、triazuron(别名)+TX、二甲苯酚[CCN]+TX、YI-5302(化合物代码)和玉米素(别名)(210)+TX、fluensulfone[318290-98-1]+TX,
一种硝化作用抑制剂,该硝化作用抑制剂选自以下物质构成的组:乙基黄原酸钾[CCN]以及氯啶(nitrapyrin)(580)+TX,
一种植物激活剂,该植物激活剂选自以下物质组成的组:噻二唑素(acibenzolar)(6)+TX、噻二唑素-S-甲基(6)+TX、烯丙苯噻唑(probenazole)(658)和大虎杖(Reynoutria sachalinensis)提取物(别名)(720)+TX,
一种杀鼠剂,该杀鼠剂选自以下物质组成的组:2-异戊酰茚满-1,3-二酮(IUPAC名称)(1246)+TX、4-(喹喔啉-2-基氨基)苯磺酰胺(IUPAC名称)(748)+TX、α-氯代醇[CCN]+TX、磷化铝(640)+TX、安妥(880)+TX、三氧化二砷(882)+TX、碳酸钡(891)+TX、双鼠脲(912)+TX、溴鼠隆(89)+TX、溴敌隆(91)+TX、溴鼠胺(92)+TX、氰化钙(444)+TX、氮醛糖(127)+TX、氯鼠酮(140)+TX、维生素D3(替代名称)(850)+TX、氯灭鼠灵(1004)+TX、克灭鼠(1005)+TX、杀鼠萘(175)+TX、杀鼠嘧啶(1009)+TX、鼠得克(246)+TX、噻鼠灵(249)+TX、敌鼠钠(273)+TX、维生素D2(301)+TX、氟鼠灵(357)+TX、氟乙酰胺(379)+TX、鼠朴定(1183)+TX、盐酸鼠朴定(1183)+TX、β-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、氢氰酸(444)+TX、碘代甲烷(IUPAC名称)(542)+TX、林旦(430)+TX、磷化镁(IUPAC名称)(640)+TX、甲基溴(537)+TX、鼠特灵(1318)+TX、毒鼠磷(1336)+TX、磷化氢(IUPAC名称)(640)+TX、磷[CCN]+TX、杀鼠酮(1341)+TX、亚砷酸钾[CCN]+TX、灭鼠优(1371)+TX、海葱糖苷(1390)+TX、亚砷酸钠[CCN]+TX、氰化钠(444)+TX、氟乙酸钠(735)+TX、士的宁(745)+TX、硫酸铊[CCN]+TX、杀鼠灵(851)以及磷化锌(640)+TX,
一种增效剂,该增效剂选自以下物质组成的组:2-(2-丁氧基乙氧基)乙基胡椒基酯(IUPAC名称)(934)+TX、5-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-己基环己-2-烯酮(IUPAC名称)(903)+TX、具有橙花叔醇的法呢醇(别名)(324)+TX、MB-599(研究代码)(498)+TX、MGK264(研究代码)(296)+TX,增效醚(piperonyl butoxide)(649)+TX、增效醛(piprotal)(1343)+TX、增效酯(propyl isomer)(1358)+TX、S421(研究代码)(724)+TX、增效散(sesamex)(1393)+TX、sesasmolin(1394)和亚砜(1406)+TX,
一种动物驱避剂,该动物驱避剂选自以下物质组成的组:蒽醌(32)+TX、氯醛糖(127)+TX、环烷酸铜[CCN]+TX、王铜(171)+TX、二嗪磷(227)+TX、二环戊二烯(化学名称)(1069)+TX、双胍盐(guazatine)(422)+TX、双胍醋酸盐(422)+TX、灭虫威(530)+TX、吡啶-4-胺(IUPAC名称)(23)+TX、塞仑(804)+TX、混杀威(trimethacarb)(840)+TX、环烷酸锌[CCN]和福美锌(856)+TX,
一种杀病毒剂,该杀病毒剂选自以下物质组成的组:衣马宁(imanin)(别名)[CCN]和利巴韦林(别名)[CCN]+TX,
一种创伤保护剂,该创伤保护剂选自以下物质组成的组:氧化汞(512)+TX、辛噻酮(octhilinone)(590)和甲基硫茵灵(802)+TX,
以及生物活性的化合物,该化合物选自以下物质组成的组:阿扎康唑(60207-31-0]+TX、联苯三唑醇[70585-36-3]+TX、糠菌唑[116255-48-2]+TX、环唑醇[94361-06-5]+TX、苯醚甲环唑[119446-68-3]+TX、烯唑醇[83657-24-3]+TX、氟环唑[106325-08-0]+TX、腈苯唑[114369-43-6]+TX、氟喹唑[136426-54-5]+TX、氟硅唑[85509-19-9]+TX、粉唑醇[76674-21-0]+TX、己唑醇[79983-71-4]+TX、抑霉唑[35554-44-0]+TX、亚胺唑[86598-92-7]+TX、种菌唑[125225-28-7]+TX、叶菌唑[125116-23-6]+TX、腈菌唑[88671-89-0]+TX、稻瘟酯[101903-30-4]+TX、戊菌唑[66246-88-6]+TX、丙硫菌唑[178928-70-6]+TX、啶斑肟(pyrifenox)[88283-41-4]+TX、丙氯灵[67747-09-5]+TX、丙环唑[60207-90-1]+TX、硅氟唑(simeconazole)[149508-90-7]+TX、戊唑醇[107534-96-3]+TX、氟醚唑[112281-77-3]+TX、三唑酮[43121-43-3]+TX、三唑酮[55219-65-3]+TX、氟菌唑[99387-89-0]+TX、灭菌唑[131983-72-7]+TX、三环苯嘧醇[12771-68-5]+TX、氯苯嘧啶醇[60168-88-9]+TX、氟氯苯嘧啶醇[63284-71-9]+TX、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)[41483-43-6]+TX、甲菌定(dimethirimol)[5221-53-4]+TX、乙菌定(ethirimol)[23947-60-6]+TX、十二环吗啉[1593-77-7]+TX、苯锈啶(fenpropidine)[67306-00-7]+TX、丁苯吗啉[67564-91-4]+TX、螺环菌胺[118134-30-8]+TX、十三吗啉[81412-43-3]+TX、嘧菌环胺[121552-61-2]+TX、嘧菌胺[110235-47-7]+TX、嘧霉胺(pyrimethanil)[53112-28-0]+TX、拌种咯[74738-17-3]+TX、咯菌腈(fludioxonil)[131341-86-1]+TX、苯霜灵(benalaxyl)[71626-11-4]+TX、呋霜灵(furalaxyl)[57646-30-7]+TX、甲霜灵[57837-19-1]+TX、R-甲霜灵[70630-17-0]+TX、呋酰胺[58810-48-3]+TX、恶霜灵(Oxadixyl)[77732-09-3]+TX、苯菌灵[17804-35-2]+TX、多菌灵[10605-21-7]+TX、咪菌威(debacarb)[62732-91-6]+TX、麦穗宁[3878-19-1]+TX、噻苯达唑[148-79-8]+TX、乙菌利(chlozolinate)[84332-86-5]+TX、菌核利(dichlozoline)[24201-58-9]+TX、异菌脲(Iprodione)[36734-19-7]+TX、myclozoline[54864-61-8]+TX、腐霉利(procymidone)[32809-16-8]+TX、乙烯菌核利(vinclozoline)[50471-44-8]+TX、啶酰菌胺(boscalid)[188425-85-6]+TX、萎锈灵[5234-68-4]+TX、甲呋酰苯胺[24691-80-3]+TX、氟酰胺(Flutolanil)[66332-96-5]+TX、灭锈胺[55814-41-0]+TX、氧化萎锈灵[5259-88-1]+TX、吡噻菌胺(penthiopyrad)[183675-82-3]+TX、噻呋菌胺[130000-40-7]+TX、双胍盐[108173-90-6]+TX、多果定(dodine)[2439-10-3][112-65-2](游离键)+TX、双胍辛胺(iminoctadine)[13516-27-3]+TX、嘧菌酯[131860-33-8]+TX、醚菌胺[149961-52-4]+TX、烯肟菌酯{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow.2003,1,93}+TX、氟嘧菌酯[361377-29-9]+TX甲基醚菌酯[143390-89-0]+TX、苯氧菌胺[133408-50-1]+TX、肟菌酯[141517-21-7]+TX、肟醚菌胺[248593-16-0]+TX、啶氧菌酯[117428-22-5]+TX、唑菌胺酯[175013-18-0]+TX、福美铁[14484-64-1]+TX、代森锰锌[8018-01-7]+TX、代森锰[12427-38-2]+TX、代森联[9006-42-2]+TX、甲代森锌(propineb)[12071-83-9]+TX、塞仑[137-26-8]+TX、代森锌[12122-67-7]+TX、福美锌[137-30-4]+TX、敌菌丹(captafol)[2425-06-1]+TX、克菌丹[133-06-2]+TX、苯氟磺胺[1085-98-9]+TX、唑啶草(fluoroimide)[41205-21-4]+TX、灭菌丹[133-07-3]+TX、甲苯氟磺胺[731-27-1]+TX、波尔多(bordeaux)混合物[8011-63-0]+TX、氢氧化铜(copperhydroxid)[20427-59-2]+TX、氯化铜(copperoxychlorid)[1332-40-7]+TX、硫酸铜(coppersulfat)[7758-98-7]+TX、氧化铜(copperoxid)[1317-39-1]+TX、代森锰铜(mancopper)[53988-93-5]+TX、喹啉铜(oxine-copper)[10380-28-6]+TX、敌螨普(dinocap)[131-72-6]+TX、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)[10552-74-6]+TX、克瘟散[17109-49-8]+TX、异稻瘟净(iprobenphos)[26087-47-8]+TX、稻瘟灵(isoprothiolane)[50512-35-1]+TX、氯瘟磷(phosdiphen)[36519-00-3]+TX、克菌磷(pyrazophos)[13457-18-6]+TX、甲基托氯磷(tolclofos-methyl)[57018-04-9]+TX、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)[135158-54-2]+TX、敌菌灵[101-05-3]+TX、苯噻菌胺[413615-35-7]+TX、灭瘟素(blasticidin)-S[2079-00-7]+TX、灭螨猛(chinomethionat)[2439-01-2]+TX、地茂散(chloroneb)[2675-77-6]+TX、百菌清[1897-45-6]+TX、环氟菌胺[180409-60-3]+TX、霜脲氰[57966-95-7]+TX、二氯萘醌(dichlone)[117-80-6]+TX、双氯氰菌胺(diclocymet)[139920-32-4]+TX、哒菌酮(diclomezine)[62865-36-5]+TX、氯硝胺(dicloran)[99-30-9]+TX、乙霉威(diethofencarb)[87130-20-9]+TX、烯酰吗啉[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(Flumorph)[211867-47-9]+TX、二噻农(dithianon)[3347-22-6]+TX、噻唑菌胺(ethaboxam)[162650-77-3]+TX、土菌灵(etridiazole)[2593-15-9]+TX、恶唑菌酮[131807-57-3]+TX、咪唑菌酮(fenamidone)[161326-34-7]+TX、稻瘟酰胺(Fenoxanil)[115852-48-7]+TX、三苯锡(fentin)[668-34-8]+TX、嘧菌腙(ferimzone)[89269-64-7]+TX、氟啶胺(fluazinam)[79622-59-6]+TX、氟吡菌胺(fluopicolide)[239110-15-7]+TX、磺菌胺(flusulfamide)[106917-52-6]+TX、环酰菌胺[126833-17-8]+TX、福赛得(fosetyl-aluminium)[39148-24-8]+TX、恶霉灵(hymexazol)[10004-44-1]+TX、丙森锌[140923-17-7]+TX、IKF-916(赛座灭(Cyazofamid))[120116-88-3]+TX、春雷霉素(kasugamycin)[6980-18-3]+TX、磺菌威(methasulfocarb)[66952-49-6]+TX、苯菌酮[220899-03-6]+TX、戊菌隆(pencycuron)[66063-05-6]+TX、苯酞[27355-22-2]+TX、多氧霉素(polyoxins)[11113-80-7]+TX、噻菌灵(probenazole)[27605-76-1]+TX、百维威(propamocarb)[25606-41-1]+TX、碘喹唑酮(proquinazid)[189278-12-4]+TX、乐喹酮(pyroquilon)[57369-32-1]+TX、喹氧灵[124495-18-7]+TX、五氯硝苯[82-68-8]+TX、硫[7704-34-9]+TX、噻酰菌胺[223580-51-6]+TX、咪唑嗪(triazoxide)[72459-58-6]+TX、三环唑[41814-78-2]+TX、嗪氨灵[26644-46-2]+TX、有效霉素[37248-47-8]+TX、苯酰菌胺(zoxamide)(RH7281)[156052-68-5]+TX、双炔酰菌胺(mandipropamid)[374726-62-2]+TX、吡蚜酮(isopyrazam)[881685-58-1]+TX、sedaxane[874967-67-6]+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(9-二氯亚甲基-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基-萘-5-基)-酰胺(在WO 2007/048556中披露的)+TX、3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基-乙基]-酰胺(在中WO2008/148570披露的)+TX、1-[4-[4-[(5S)5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮+TX、1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮[1003318-67-9],两者均在WO2010/123791、WO 2008/013925、WO 2008/013622和WO 2011/051243中第20页披露)+TX、以及3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(3’,4’,5’-三氟-二苯-2-基)-酰胺(披露在WO 2006/087343中)+TX。
在活性成分之后的括号中的参考例如[3878-19-1]是指化学文摘的登记号。化学式A-1至A-26的化合物描述于WO 03/015518或描述于WO 04/067528。具有化学式A-27的化合物描述于WO 06/022225和WO 07/112844中。以上描述的混合配对物是已知的。当活性成分包括在“杀有害生物剂手册(The PesticideManual)”杀有害生物剂手册-世界手册;第13版;编著:C.D.S.TomLin;英国农作物保护委员会(The Pesticide Manual-A World Compendium;ThirteenthEdition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council)]中时,它们在上文对于特定化合物在圆括号内给定的条目编号之下描述于该手册中;例如,化合物“阿维菌素”在条目编号(1)之下描述。当以上对具体的化合物加入“[CCN]”时,所讨论的化合物包括在“杀有害生物剂通用名纲要(Compendium ofPesticide Common Names)”中,该纲要在互联网上可得:[A.Wood;杀有害生物剂通用名纲要,版权1995-2004];例如化合物“乙酰虫腈”在互联网址https://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html下进行了描述。
上述的活性成分中大部分在上文是通过所谓的“通用名”、相关的“ISO通用名”或在个别情况下使用的另一个“通用名”来提及。如果其名称不是“通用名”,则对于特定化合物在圆括号内给出了作为代替而使用的该名称的性质;在这种情况下,使用IUPAC名称、IUPAC/化学文摘名称、“化学名称”、“传统名称”、“化合物名称”、或“开发代号”,或者如果既没有使用这些名称之一,也没有使用“通用名”,则使用的是“替代名称”。“CAS登记号”表示化学文摘登记号。
根据本发明的具有化学式I的化合物也可以与一种或多种杀真菌剂组合使用。具体来说,在化学式I的化合物与杀真菌剂的以下混合物中,术语TX优选地是指选自表1至12,A、B、C、D、E和F中其中一种的化合物:
TX+(E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亚氨基乙酰胺(SSF-129)、TX+4-溴-2-氰基-N,N-二甲基-6-三氟甲基苯并咪唑-1-磺酰胺、TX+α-[N-(3-氯-2,6-二甲苯基)-2-甲氧基乙酰氨基]-γ-丁内酯、TX+4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-对甲苯基咪唑-1-磺酰胺(IKF-916,氰唑磺菌胺)、TX+3-5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺(RH-7281,苯酰菌胺)、TX+N-烯丙基-4,5,-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-羧酰胺(MON65500)、TX+N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺(AC382042)、TX+N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-环丙烷羧酰胺、TX+噻二唑素、TX+棉铃威、TX+烯丙菊酯、TX+吲唑磺菌胺、TX+敌菌灵、TX+氧环唑、TX+嘧菌酯、TX+苯霜灵、TX+苯霜灵-M、TX+苯菌灵、TX+β、TX+双苯三唑醇(biloxazol)、TX+联苯三唑醇、TX+bixafen、TX+灭瘟素S、TX+啶酰菌胺、TX+糠菌唑、TX+乙嘧酚磺酸酯、TX+敌菌丹、TX+克菌丹、TX+多菌灵、TX+多菌灵盐酸盐、TX+萎锈灵、TX+加普胺、香芹酮、TX+CGA41396、TX+CGA41397、TX+灭螨猛、TX+氯芬同、TX+百菌清、TX+乙菌利、TX+clozylacon、TX+含铜化合物类如氧氯化铜、氧基喹啉铜、硫酸铜、树脂酸铜以及Bordeaux混合物、TX+赛座灭、TX+环氟菌胺、TX+霜脲氰、TX+环唑醇、TX+嘧菌环胺、TX+咪菌威、TX+二-2-吡啶基二硫化物1,1'-二氧化物、TX+苯氟磺胺、TX+哒菌清、TX+氯硝胺、TX+乙霉威、TX+恶醚唑、TX+野燕枯、TX+二氟林、TX+硫代磷酸O,O-二-异丙基-S-苄基酯、TX+dimefluazole、TX+dimetconazole、TX+烯酰吗啉、TX+二甲嘧酚、TX+醚菌胺、TX+烯唑醇、TX+敌螨普、TX+二噻农、TX+十二烷基二甲基氯化铵、TX+十二环吗啉、TX+多果定、TX+十二烷基胍醋酸盐(doguadine)、TX+敌瘟磷、TX+氟环唑、TX+乙嘧醇、TX+(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫代亚乙基氨基氧基羰基)氨基]硫基)-β-丙氨酸乙酯、TX+土菌灵、TX+恶唑菌酮、TX+咪唑菌酮(RPA407213)、TX+氯苯嘧啶醇、TX+腈苯唑、TX+甲呋酰胺、TX+环酰菌胺(KBR2738)、TX+氰菌胺、TX+拌种咯、TX+苯锈啶、TX+丁苯吗啉、TX+胺苯吡菌酮/ipfenpyrazolone、TX+三苯锡醋酸盐、TX+三苯锡盐酸盐、TX+福美铁、TX+嘧菌腙、TX+氟啶胺、TX+咯菌腈、TX+氟酰菌胺、TX+氟吗啉、TX+氟吡菌胺、TX+氟吡菌酰胺、TX+氟嘧菌酯、TX+唑呋草、TX+氟喹唑、TX+克菌星、TX+flutianil、TX+氟酰胺、TX+粉唑醇、TX+氟唑菌酰胺、TX+灭菌丹、TX+麦穗宁、TX+呋霜灵、TX+福拉比、TX+双辛胍胺、TX+己唑醇、TX+羟基异噁唑、TX+恶霉灵、TX+抑霉唑、TX+亚胺唑、TX+双胍辛胺、TX+双胍辛胺三醋酸盐、TX+种菌唑、TX+异稻瘟净、TX+异菌脲、TX+丙森辛(SZX0722)、TX+异丙基丁基氨基甲酸酯、TX+稻瘟灵、TX+吡唑萘菌胺、TX+异噻菌胺、TX+春雷霉素、TX+醚菌酯-甲基、TX+LY186054、TX+LY211795、TX+LY248908、TX+代森锰锌、TX+双炔酰菌胺、TX+代森锰、TX+精甲霜灵、TX+嘧菌胺、TX+灭锈胺、TX+消螨多、TX+甲霜灵、TX+叶菌唑、TX+代森联、TX+代森联-锌、TX+苯氧菌胺、TX+苯菌酮、TX+腈菌唑、TX+甲胂铁铵、TX+二甲基二硫代氨基甲酸镍、TX+啶酰菌胺、TX+酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、TX+氟苯嘧啶醇、TX+呋酰胺、TX+有机汞化合物类、TX+肟醚菌胺、TX+恶霜灵、TX+环氧嘧磺隆、TX+恶喹酸、TX+恶咪唑、TX+氧化萎绣灵、TX+稻瘟酯、TX+戊菌唑、TX+戊菌隆、TX+吡噻菌胺、TX+叶枯净、TX+疫霉灵-Al、TX+磷酸类、TX+苯酞、TX+啶氧菌酯(ZA1963)、TX+多氧菌素D、TX+polyram、TX+烯丙苯噻唑、TX+咪鲜胺、TX+腐霉利、TX+霜霉威、TX+丙环唑、TX+丙森锌、TX+丙酸、TX+丙氧喹啉、TX+丙硫菌唑、TX+唑菌胺酯、TX+定菌磷、TX+pyribencarb、TX+啶斑肟、TX+嘧霉胺、TX+咯喹酮、TX+吡氧呋、TX+吡咯尼林、TX+季铵化合物类、TX+灭螨猛、TX+喹氧灵、TX+五氯硝基苯、TX+环苯吡菌胺(sedaxane)、TX+sipconazole(F-155)、TX+五氯酚钠、TX+螺环菌胺、TX+链霉素、TX+硫、TX+戊唑醇、TX+叶枯酞、TX+四氯硝基苯、TX+氟醚唑、TX+噻菌灵、TX+噻氟菌胺、TX+2-(硫氰基甲硫基)苯并噻唑、TX+硫菌灵-甲基、TX+塞仑、TX+噻酰菌胺、TX+亚胺唑(timibenconazole)、TX+立枯磷-甲基、TX+对甲抑菌灵、TX+三唑酮、TX+三唑醇、TX+丁三唑、TX+咪唑嗪、TX+三环唑、TX+十三吗啉、TX+肟菌酯、TX+嗪氨灵、TX+氟菌唑、TX+灭菌唑、TX+井岗霉素A、TX+霜霉灭、TX+威百、TX+乙烯菌核利、TX+代森锌、以及TX+福美锌。
具有化学式(I)的化合物可与土壤、泥煤或其他的生根介质混合用于保护植物抵抗种子生、土生或叶真菌疾病。
根据本发明的具有化学式I的化合物也可以与一种或多种其他增效剂组合使用。具体来说,TX的以下混合物是重要的,其中术语TX优选地是指选自表1至12,A、B、C、D、E和F中其中一种的化合物:
TX+增效醚、TX+增效菊、TX+增效散、以及TX+十二烷基咪唑。
根据本发明的具有化学式I的化合物也可以与一种或多种其他除草剂组合使用。具体来说,TX的以下混合物是重要的,其中术语TX优选地是指选自表1至12,A、B、C、D、E和F中其中一种的化合物:
TX+乙草胺、TX+三氟羧草醚、TX+三氟羧草醚-钠、TX+苯草醚、TX+丙烯醛、TX+拉草、TX+禾草灭、TX+烯丙醇、TX+莠灭净、TX+氨唑草酮、TX+酰嘧磺隆、TX+环丙嘧啶酸、TX+氯氨吡啶酸、TX+杀草强、TX+氨基磺酸铵、TX+莎稗磷、TX+磺草灵、TX+莠去通、TX+莠去津、TX+四唑嘧磺隆、TX+BCPC、TX+氟丁酰草胺、TX+草除灵、TX+bencarbazone、TX+氟草胺、TX+呋草黄、TX+苄嘧磺隆、TX+苄嘧磺隆-甲基、TX+地散磷、TX+灭草松、TX+双苯嘧草酮、TX+双环磺草酮、TX+吡草酮、化学式I的化合物+二环吡草酮(bicyclopyrone)、TX+甲羧除草醚、TX+双丙氨膦、TX+双草醚、TX+双草醚-钠、TX+硼砂、TX+除草定、TX+溴丁酰草胺、TX+溴苯腈、TX+丁草胺、TX+氟丙嘧草酯、TX+抑草磷、TX+仲丁灵、TX+丁苯草酮、TX+丁草敌、TX+二甲基砷酸、TX+氯酸钙、TX+唑草胺、TX+卡草胺、TX+氟唑草酮(carfentrazone)、TX+氟唑草酮-乙基、TX+CDEA、TX+CEPC、TX+整形醇、TX+整形醇-甲基、TX+氯草敏、TX+氯嘧磺隆(chlorimuron)、TX+氯嘧磺隆-乙基、TX+氯醋酸、TX+绿麦隆、TX+氯苯胺灵、TX+氯磺隆、TX+敌草索(chlorthal)、TX+敌草索-二甲基、TX+吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、TX+环庚草醚、TX+醚磺隆、TX+咯草隆、TX+烯草酮、TX+clodinafop、TX+炔草酯(clodinafop-propargyl)、TX+广灭灵、TX+氯甲酰草胺、TX+克草立特、TX+cloransulam、TX+氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、TX+CMA、TX+4-CPB、TX+CPMF、TX+4-CPP、TX+CPPC、TX+甲酚、TX+苄草隆、TX+单氰胺(cyanamide)、TX+氰草津(cyanazine)、TX+草灭特、TX+环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、TX+草噻喃、TX+cyhalofop、TX+氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、TX+2,4-D、TX+3,4-DA、TX+杀草隆、TX+茅草枯、TX+棉隆(dazomet)、TX+2,4-DB、TX+3,4-DB、TX+2,4-DEB、TX+甜菜安、TX+麦草畏、TX+敌草腈、TX+邻二氯苯、TX+对二氯苯、TX+滴丙酸、TX+滴丙酸-P、TX+禾草灵、TX+禾草灵-甲基、TX+双氯磺草安、TX+野燕枯、TX+野燕枯甲硫酸盐、TX+吡氟草胺、TX+氟吡草腙、TX+恶唑隆、TX+哌草丹、TX+二甲草胺、TX+异戊乙净、TX+二甲吩草胺、TX+二甲吩草胺-P、TX+噻节因、TX+二甲基次胂酸、TX+氨氟灵、TX+特乐酚、TX+草乃敌、TX+敌草快、TX+敌草快二溴化物、TX+氟硫草定、TX+敌草隆、TX+DNOC、TX+3,4-DP、TX+DSMA、TX+EBEP、TX+茵多酸、TX+EPTC、TX+戊草丹、TX+乙丁烯氟灵、TX+胺苯磺隆、TX+胺苯磺隆-甲基、TX+乙氧呋草黄、TX+氯氟草醚、TX+乙氧嘧磺隆、TX+乙氧苯草胺、TX+fenoxaprop-P、TX+恶唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、TX+四唑酰草胺、TX+硫酸亚铁、TX+麦草伏-M、TX+啶嘧磺隆、TX+双氟磺草胺、TX+吡氟乐草灵(fluazifop)、TX+吡氟乐草灵-丁基、TX+吡氟乐草灵-P、TX+吡氟乐草灵-P-丁基、TX+氟酮磺隆、TX+氟酮磺隆-钠、TX+氟吡磺隆、TX+氟消草、TX+氟噻草胺、TX+氟哒嗪(flufenpyr)、TX+氟哒嗪-乙基、TX+唑嘧磺草胺、TX+氟烯草酸(flumiclorac)、TX+氟烯草酸-戊基、TX+灭炔氟草胺、TX+伏草隆、TX+fluoroglycofen、TX+乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、TX+氟丙酸(flupropanate)、TX+氟啶嘧磺隆、TX+氟啶嘧磺隆-甲基-钠、TX+抑草丁、TX+氟啶草酮(fluridone)、TX+氟咯草酮、TX+氟草烟、TX+呋草酮、TX+嗪草酸、TX+嗪草酸-甲基、TX+氟磺胺草醚、TX+甲酰胺磺隆、TX+调节膦、TX+草丁膦、TX+草丁膦-铵、TX+草丁膦-P、TX+草甘膦、TX+草甘膦-三甲基硫盐、TX+氯吡嘧磺隆、TX+氯吡嘧磺隆-甲基、TX+吡氟氯禾灵、TX+吡氟氯禾灵-P、TX+HC-252、TX+环嗪酮、TX+咪草酸、TX+咪草酸-甲基、TX+甲氧咪草烟、TX+甲基咪草烟、TX+灭草烟、TX+灭草喹、TX+咪草烟、TX+唑吡嘧磺隆、TX+茚草酮、TX+indaziflam、TX+碘甲烷、TX+碘甲磺隆、TX+碘甲磺隆-甲基-钠、TX+碘苯腈、TX+ipfencarbazone、TX+异丙隆、TX+异恶隆、TX+异恶草胺、TX+异恶氯草酮、TX+异恶唑草酮、TX+特胺灵、TX+乳氟禾草灵、TX+环草定、TX+利谷隆、TX+MAA、TX+MAMA、TX+MCPA、TX+MCPA-硫代乙基、TX+MCPB、TX+氯苯氧丙酸(mecoprop)、TX+氯苯氧丙酸-P、TX+苯噻草胺、TX+氟磺酰草胺、TX+二磺隆(mesosulfuron)、TX+二磺隆-甲基、TX+硝草酮、TX+威百亩、TX+恶唑酰草胺、TX+苯嗪草酮、TX+吡唑草胺、TX+甲苯噻隆、TX+甲基胂酸、TX+甲基杀草隆、TX+异硫氰酸甲酯、TX+甲氧苯草隆、TX+异丙甲草胺、TX+S-异丙甲草胺、TX+磺草唑胺、TX+甲氧隆、TX+嗪草酮、TX+metsulfuron、TX+甲磺隆(metsulfuron-methyl)、TX+MK-616、TX+禾草特、TX+绿谷隆、TX+MSMA、TX+萘丙胺、TX+敌草胺、TX+萘草胺、TX+草不隆、TX+烟嘧磺隆、TX+壬酸、TX+氟草敏、TX+油酸(脂肪酸类)、TX+坪草丹、TX+嘧苯胺磺隆、TX+氨磺乐灵、TX+丙炔恶草酮、TX+恶草酮、TX+环氧嘧磺隆、TX+氯恶嗪草、TX+乙氧氟草醚、TX+百草枯、TX+百草枯二盐酸盐、TX+克草敌、TX+二甲戊乐灵、TX+五氟磺草胺、TX+五氯苯酚、TX+甲氯酰草胺、TX+环戊恶草酮、TX+烯草胺、TX+石油油料类、TX+甜菜宁、TX+甜菜宁-乙基、TX+毒莠定、TX+氟吡酰草胺、TX+唑啉草酯、TX+哌草磷、TX+亚砷酸钾、TX+叠氮化钾、TX+丙草胺、TX+氟嘧磺隆、TX+氟嘧磺隆-甲基、TX+氨氟乐灵、TX+氟唑草胺、TX+环苯草酮、TX+扑灭通、TX+扑草净、TX+毒草胺、TX+敌稗、TX+喔草酯、TX+扑灭津、TX+苯胺灵、TX+异丙草胺、TX+丙苯磺隆、TX+丙苯磺隆-钠、TX+propyrisulfuron、TX+炔苯酰草胺、TX+苄草丹、TX+氟磺隆、TX+双唑草腈、TX+吡草醚、TX+吡草醚-乙基、TX+pyrasulfutole、TX+吡唑特、TX+吡嘧磺隆、TX+吡嘧磺隆-乙基、TX+苄草唑、TX+嘧啶肟草醚、TX+稗草丹、TX+pyridafol、TX+哒草特、TX+环酯草醚、TX+嘧草醚、TX+嘧草醚-甲基、TX+pyrimisulfan、TX+嘧草硫醚、TX+嘧硫草醚-钠、TX+甲氧磺草胺、TX+派罗克杀草砜(pyroxasulfone)、TX+二氯喹啉酸、TX+氯甲喹啉酸、TX+灭藻醌、TX+精喹禾灵、TX+精喹禾灵-P、TX+玉嘧磺隆、TX+苯嘧磺草胺、TX+稀禾定、TX+环草隆、TX+西玛津、TX+西草净、TX+SMA、TX+亚砷酸钠、TX+叠氮化钠、TX+氯化钠、TX+磺草酮、TX+甲磺草胺、TX+嘧磺隆、TX+嘧磺隆-甲基、TX+草硫膦、TX+磺酰磺隆、TX+硫酸、TX+焦油类、TX+2,3,6-TBA、TX+TCA、TX+TCA-钠、TX+丁噻隆、TX+双环磺草酮、TX+Tembotrione、TX+得杀草、TX+特草定、TX+特丁通、TX+特丁津、TX+去草净、TX+甲氧噻草胺、TX+噻草啶、TX+二噻酮磺隆(thiencarbazone)、TX+噻吩磺隆、TX+噻吩磺隆-甲基、TX+杀草丹、TX+仲草丹、TX+苯吡唑草酮、TX+三甲苯草酮、TX+野麦畏、TX+醚苯磺隆、TX+三嗪氟草胺、TX+苯磺隆(tribenuron)、TX+苯磺隆-甲基、TX+杀草畏、TX+绿草定、TX+草达津、TX+三氟啶磺隆、TX+三氟啶磺隆-钠、TX+氟乐灵、TX+氟胺磺隆、TX+氟胺磺隆-甲基、TX+三羟基三嗪、TX+三氟甲磺隆、TX+[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶基氧基]乙酸乙酯(CAS RN353292-31-6)、TX+4-[(4,5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代)-1H-1,2,4-三唑-1-基羰基氨磺酰基]-5-甲基噻吩-3-羧酸(BAY636)、TX+BAY747(CAS RN335104-84-2)、TX+苯吡唑草酮(CAS RN210631-68-8)、TX+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(CASRN352010-68-5)、以及TX+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-二环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮。
根据本发明的具有化学式(I)的化合物也可以与安全剂组合使用。优选地,在这些混合物中,具有化学式(I)的化合物是以上表1至12,A、B、C、D、E和F中所列出的那些化合物中的一个。尤其考虑了以下与安全剂的混合:
具有化学式(I)的化合物+解毒喹(cloquintocet-mexyl)、具有化学式(I)的化合物+解毒喹酸(cloquintocet acid)和它的盐类、具有化学式(I)的化合物+解草唑(fenchlorazole-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+解草唑酸(fenchlorazole acid)和它的盐类、具有化学式(I)的化合物+吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、具有化学式(I)的化合物+吡唑解草酯二酸(mefenpyrdiacid)、具有化学式(I)的化合物+双苯恶唑酸-乙基(isoxadifen-ethyl)、具有化学式(I)的化合物+双苯恶唑酸(isoxadifen acid)、具有化学式(I)的化合物+解草恶唑、具有化学式(I)的化合物+解草恶唑R异构体、具有化学式(I)的化合物+解草酮、具有化学式(I)的化合物+二氯丙烯胺、具有化学式(I)的化合物+AD-67、具有化学式(I)的化合物+解草腈、具有化学式(I)的化合物+解草胺腈、具有化学式(I)的化合物+解草胺腈Z-异构体、具有化学式(I)的化合物+解草啶、具有化学式(I)的化合物+环丙磺酰胺、具有化学式(I)的化合物+萘二甲酸酐、具有化学式(I)的化合物+解草安、具有化学式(I)的化合物+N-(2-甲氧基苄氧基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺、具有化学式(I)的化合物+CL304,415、具有化学式(I)的化合物+dicyclonon、具有化学式(I)的化合物+肟草安、具有化学式(I)的化合物+DKA-24、具有化学式(I)的化合物+R-29148、以及具有化学式(I)的化合物+PPG-1292。对于具有化学式(I)的化合物+杀草隆,具有化学式(I)的化合物+MCPA,具有化学式(I)的化合物+二甲四氯丙酸以及具有化学式(I)的化合物+精二甲四氯丙酸的混合物,也可以观察到安全效果。
TX的这些混合配对物也可以是酯类或盐类的形式,例如,在《杀有害生物剂手册》,第12版(BCPC),2000(The Pesticide Manual,12th Edition(BCPC),2000)中所提及的。
在上列各种要与TX混合的活性成分中,具有化学式I的化合物优选地是一种表1至12、A、B、C、D、E和F的化合物;并且更优选地是,选自表A、B、C、D、E的化合物;并且甚至更优选地是,选自A2、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B16、B17、B18、B19、B21、B22、B23、C3、C4、C5、C11、C12、C13、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、D1、D2、D3、D5、D7、D8、D11、D13、D16、D17、D18、D19、D21、D22、D23、D24、E2、E3、E4、E7、E16、E17、E19、E24、F1的化合物,或是选自A1、A2、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B11、B12、B13、B16、B17、B18、B19、B21、B22、B23、C9、C7、C1、C11、C13、C16、C17、C18、C19、C24、D1、D2、D3、D5、D7、D8、D11、D12、D13、D18、D18、D21、D22、D23、E3、E4、E5、E7、E13、E21、E16、E17、E19、E24、F2的化合物,或是选自A2、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B16、B17、B18、B19、B21、B22、B23、C1、C3、C5、C16、C17、C19、D1、D2、D3、D5、D7、D8、D11、D13、D16、D17、D19、D21、D22、D24、E3、E4、E5、E7、E16、E17、E19、E24、F2的化合物,或是选自A1、A2、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B16、B17、B18、B19、B21、B22、B23、C1、C3、C4、C5、C9、C11、C13、C16、C17、C19、C20、C21、C24、D1、D2、D3、D4、D5、D7、D8、D9、D11、D12、D13、D14、D16、D17、D18、D19、D21、D22、D23、D24、E3、E4、E5、E7、E9、E12、E13、E16、E17、E18、E19、E21、E24、F2的化合物,或是选自
B4、B13、B16、B17、E16、E17、E18、E20的化合物,或是选自A1、A2、B9、B16、B18、B19、C3、C9、C13、C19、D1、D3、D8、D9、D13、D16、D17、D19、D21、D22的化合物,或是选自A1、B4、B5、B7、B9、B10、B16、B17、B19、C5、C9、C10、C11、C19、C20、D4、D7、D8、D9、D17、D19、D24、E9、E7、E19、E20、E24、F2的化合物。
在具有化学式I的化合物(特别是一种选自所述表1至12、A、B、C、D、E和F中的化合物)与其他杀虫剂、杀真菌剂、除草剂、安全剂、佐剂等的上述混合物中,其混合比例可以在一个大的范围上变化并且优选地是100:1至1:6000,特别是50:1至1:50,更特别是20:1至1:20,甚至更特别是10:1至1:10。那些混合比率被理解为包括,一方面是重量比,并且还有另一方面是摩尔比。
这些混合物可有利地用于上述配制品中,(其中“活性成分”涉及TX与对应的各混合配伍物的混合物)。
一些混合物可以包括多种活性成分,这些活性成分具有显著不同的物理、化学或生物特性从而使得它们不容易使自身用于同一种常规的配制品类型。在这些情况下,可以制备其他的配制品类型。例如,当一种活性成分是水不溶的固体而另一种是水不溶的液体时,仍然有可能通过将该固体活性成分作为一种悬浮液进行分散(使用类似于SC的制备法)而将该液体活性成分作为一种乳液进行分散(使用类似于EW的制备法)从而将每种活性成分分散到同一连续的液相中。产生的组合物是一种悬乳剂(SE)配制品。
含有选自表1至表12,A、B、C、D、E和F的TX与一种或多种如以上描述的活性成分的混合物可以例如以一种单一的“掺水即用”的形式以由这些单一活性成分的单独配制品组成的一种合并的喷洒混合物形式(例如一种“桶混制剂”)来施用并且当以一种顺序的方式(即,一个在另一个适度短的时期之后,例如几小时或几天)施用时将这些单一的活性成分组合使用来施用。施用选自表1至表12,A、B、C、D、E和F的这些具有化学式I的化合物和上述活性成分的顺序对于实施本发明并不是至关重要的。
具有化学式(I)的化合物可与土壤、泥煤或其他的生根介质混合用于保护植物抵抗种子生、土生或叶真菌疾病。
用以在这些组合物中使用的合适的协同剂的实例包括胡椒基丁醚、增效菊、丙基增效散和十二烷基咪唑。
用以包括在这些组合物中的合适的除草剂和植物生长调节剂将取决于所打算的目的以及所要求的效果。
可被包括的水稻选择性除草剂的实例为敌稗。用于在棉花中使用的植物生长调节剂的实例为PIXTM。
一些混合物可以包括多种活性成分,这些活性成分具有显著不同的物理、化学或生物特性从而使得它们不容易使自身用于同一种常规的配制品类型。在这些情况下,可以制备其他的配制品类型。例如,当一种活性成分是水不溶的固体而另一种是水不溶的液体时,仍然有可能通过将该固体活性成分作为一种悬浮液进行分散(使用类似于SC的制备法)而将该液体活性成分作为一种乳液进行分散(使用类似于EW的制备法)从而将每种活性成分分散到同一连续的液相中。产生的组合物是一种悬乳剂(SE)配制品。
以下这些实例展示但不限制本发明。
制备实例
实例I1:制备2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基胺
藉由使氨气冒泡(10分钟)的方式,添加至二甲亚砜(240ml)中的5-氟-1-甲基-3-五氟乙基-4-三氟甲基-1H-吡唑溶液(21g,73.4mmol)(根据《Russian Chemical Bulletin》(俄罗斯化学通报,1990年,39,N°11,p2338)制备)中。将反应混合物在50°C下搅拌30分钟。接着,添加水与盐水的混合物(1:1,500ml),并将有机相用乙酸乙酯萃取三次(3x200ml)。用水与盐水洗涤合并的有机萃取物,并经由硫酸钠干燥并浓缩。在硅胶上用柱层析法纯化残余物(洗脱液:环己烷/乙酸乙酯5:1),以给出2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-胺(15g,77%的产率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):4.23(sb,2H)、3.71(s,3H)ppm。
实例I2:制备4-氰基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-3-硝基-
苯甲酰胺
将三乙胺(10.72g,106.0mmol)添加至二氯甲烷(75ml)中的2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-胺(实例I1)(5.0g,17.7mmol)的溶液中。添加4-氰基-3-硝基-苯甲酸(3.73g,19.4mmol,根据WO2008074427制备)以及二(2-氧-3-噁唑烷基)膦酰氯(“BOP-Cl”)(13.49g,53.0mmol)。将反应混合物加热至回流持续6小时。将反应混合物冷却至环境温度并进行浓缩。将残余物溶解于二氯甲烷当中,并用水性盐酸(1N)与水性碳酸氢钠(饱和的)进行洗涤。将有机萃取物经由硫酸钠干燥并浓缩。在硅胶上用柱层析法纯化残余物(洗脱液:环己烷/乙酸乙酯3:1),以给出4-氰基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-3-硝基-苯甲酰胺(4.060mg,50%的产率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):8.82(s,1H)、8.44(sb,1H)、8.31(d,12H)、8.06(d,1H)、3.82(s,3H)ppm
实例I3:制备2-氟-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-3-硝基-苯
甲酰胺
在环境温度下,将草酰氯(2.86ml,33.9mmol)添加至在二氯甲烷(40ml)中的2-氟-3-硝基-苯甲酸(5.02g,27.1mmol)(可商购)的悬浮液中,接着再添加N,N-二甲基甲酰胺(0.2ml)。将反应混合物在50°C下搅拌2小时。允许将反应混合物冷却至环境温度并进而进行浓缩。残余物悬浮于四氢呋喃(10ml)中。将2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-胺(实例I1,6.40g,22.6mmol)溶解于四氢呋喃(25ml)中,并添加吡啶(3.64ml,45.2mmol)。将混合物冷却至0°C,并添加2-氟-3-硝基-苯甲酰氯的溶液。在环境温度下搅拌反应混合物12小时。接着添加水性碳酸氢钠(饱和的)(50ml),并用乙酸乙酯萃取水相两次(2x100ml)。将合并的有机萃取物经由硫酸钠干燥,并进行过滤和浓缩。在硅土上用柱层析法纯化残余物(洗脱液:环己烷/乙酸乙酯3:1),以给出2-氟-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-3-硝基-苯甲酰胺(5.40g,53%的产率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):8.46(m,1H)、8.32(m,1H)、8.17(db,1H)、7.56(t,1H)、3.91(s,3H)ppm。
使用了类似的程序制备下列的化合物:
4-氯-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-3-硝基-苯甲酰胺。1H-NMR(400MHz,CDCl3):8.44(sb,1H)、8.06(m,1H)、7.95(m,1H)、7.78(m,1H)、3.89(s,3H)ppm
N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-3-硝基-苯甲酰胺:1H-NMR(400MHz,CDCl3):8.76(s,1H)、8.50(q,1H)、8.28(d,1H)、8.04(sb,1H)、7.80(t,1H)、4.17(sb,2H)、3.91(s,3H)。
实例I4:制备2-甲氧基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-
基)-3-硝基-苯甲酰胺
在环境温度下,将碳酸钾(2.46g,17.8mmol)添加至甲醇(50ml)中的2-氟-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-3-硝基-苯甲酰胺(实例I3)(4g,8.9mmol)的悬浮液中。在环境温度下搅拌反应混合物16小时。接着,添加了1eq.的碳酸钾。在回流时,搅拌反应混合物4小时。将反应混合物浓缩,并将残余物溶解于二氯甲烷中。将有机相用水洗涤、经由硫酸钠干燥,并进行过滤和浓缩。在硅胶上用柱层析法纯化残余物(洗脱液:环己烷/乙酸乙酯3:1),以给出2-甲氧基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-3-硝基-苯甲酰胺(3.0g,73%的产率)。1HNMR(400MHz,CDCl3):9.46(sb,1H)、8.44(d,1H)、8.11(d,1H)、7.45(t,1H)、4.09(s,3H)、3.87(s,3H)ppm。
实例I5:制备3-氨基-4-氰基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-
苯甲酰胺
4-氰基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-3-硝基-苯甲酰胺(实例I2)(4.06g,8.9mmol)溶解于四氢呋喃(150ml)。添加了水性氢氧化钠(0.1M,50ml)、连二亚硫酸钠(9.43g,44.4mmol)、以及四丁基溴化铵(“TBAB”)(0.29g,0.9mmol)。在室温下剧烈搅拌混合物2小时。接着,用水与乙酸乙酯的混合物稀释反应混合物。将相进行分离,并用乙酸乙酯萃取水相。将合并的有机相经由硫酸钠干燥,并进行过滤和浓缩。在硅土上用柱层析法纯化残余物(洗脱液:环己烷/乙酸乙酯3:1)以给出3-氨基-4-氰基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酰胺(2.40g,63.3%的产率)。此产品(不纯)未经进一步纯化而用于下一步骤。
实例I6:制备3-氨基-2-甲氧基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-
基)-苯甲酰胺
2-甲氧基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-3-硝基-苯甲酰胺(实例I4)(3.0g,6.5mmol)溶解于异丙醇(24ml)中,并添加氯化锡(5.27g,23.4mmol)。将混合物冷却至0°C,并慢慢添加水性盐酸(浓缩的)(6ml)。将反应混合物在80°C下搅拌2小时。将反应混合物浓缩并倒入水中。添加水性氢氧化钠(1N)以将pH值调整到7至9,并用乙酸乙酯萃取水相三次(3x100ml)。将合并的有机萃取物经由硫酸钠干燥,并进行了过滤和浓缩。在硅胶上用柱层析法纯化残余物(醋酸乙酯/环己烷1/2到1/1),以给出3-氨基-2-甲氧基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酰胺(1.7g,61%的产率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):7.51(d,1H)、7.10(t,1H)、7.0(d,1H)、3.92(sb,2H)、3.92(s,3H)、3.84(s,3H)ppm。
使用了类似的程序制备下列的化合物:
3-氨基-2-氟-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酰胺(1.93g,50%的产率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):8.36(db,1H)、7.39(t,1H)、7.10(t,1H)、7.03(m,1H)、3.87(s,3H)ppm。
3-氨基-4-氯-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酰胺。1H-NMR(400MHz,CDCl3):7.97(sb,1H)、7.36(d,2H)、7.28(d,1H)、7.11(q,1H)、4.24(sb,2H)、3.83(s,3H)ppm
3-氨基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酰胺。1H-NMR(400MHz,CDCl3):7.73(sb,1H)、7.29(m,2H)、7.19(m,2H)、6.92(m,1H)、3.91(sb,2H)、3.87(s,3H)ppm
实例I7:制备3-乙氨基-2-氟-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-
苯甲酰胺
3-氨基-2-氟-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酰胺(实例I6)(0.6g,1.4mmol)溶解于甲醇(8ml),并添加乙酸(0.1g,1.7mmol),随后添加乙醛(0.07g,1.6mmol)。分部分添加氰基硼氢化钠(0.12g,1.9mmol),并在室温下搅拌反应混合物2小时。接着将反应混合物倒入碳酸氢钠溶液,并分离相。用乙酸乙酯萃取水相。将合并的有机萃取物经由硫酸钠干燥,并进行过滤和浓缩。将醋酸乙酯/环己烷当做洗脱液使用,利用层析法(Combi Flash)纯化残余物,以给出3-乙氨基-2-氟-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酰胺(0.51g,80%的产率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):7.27(d,1H)、7.18(t,1H)、6.96(t,1H)、4.01(sb,1H)、3.90(s,3H)、3.26(q,2H)、1.38(t,3H)ppm。
实例I8:制备6-氯-5-氰基-吡啶-2-羧酸(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑
-3-基)-酰胺
在环境温度下,将N,N-二甲基甲酰胺(0.2ml)添加至二氯甲烷(100ml)中的6-氯-5-氰基-吡啶-2-羧酸(5.6g,25.2mmol)(可商购)的悬浮液中,接着再添加草酰氯(3.2ml,38mmol)。在室温下搅拌反应混合物4小时,并且然后进行浓缩。将残余物用于下个步骤。
将2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基胺(实例I1,6.66g,23.5mmol)溶解于四氢呋喃(120ml)中,并添加吡啶(2.7ml,34mmol)。分部分添加6-氯-5-氰-吡啶-2-羧酸氯化物。在环境温度下搅拌反应混合物19小时。接着添加水性碳酸氢钠(饱和的),并用乙酸乙酯萃取水相三次。将合并的有机萃取物经由硫酸钠干燥,并进行过滤和浓缩。在硅胶上用柱层析法纯化残余物(洗脱液:庚烷/乙酸乙酯3:1),以给出6-氯-5-氰基-吡啶-2-羧酸(2-甲基-5- 五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-酰胺(7.1g,71%的产率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):9.4(sb,1H)、8.35(d,1H)、8.31(d,1H)、3.90(s,3H)ppm。
实例I9:制备6-氨基-5-氰基-吡啶-2-羧酸(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡
唑-3-基)-酰胺
将6-氯-5-氰基-吡啶-2-羧酸(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3- 基)-酰胺(实例I8,3.0g,6.7mmol)添加至在二噁烷(5m ml,0.5mol/l,27mmol)中的氨溶液中。将反应混合物在密闭烧瓶中在100°C下搅拌5天。接着将反应混合物倒入水中,并用乙酸乙酯萃取水相三次。将合并的有机萃取物经由硫酸钠干燥,并进行过滤和浓缩。在硅胶上用柱层析法纯化残余物(洗脱液:二氯甲烷)以给出6-氨基-5-氰基-吡啶-2-羧酸(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡 唑-3-基)-酰胺(1.4g,49%的产率)。1H-NMR(400MHz,CDCl3):9.6(sb,1H)、7.98(d,1H)、7.67(d,1H)、5.39(sb,2H)、3.88(s,3H)ppm。
实例P1:制备3-(4-氰基-2-甲基-苯甲酰基)氨基-4-氰基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-
三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酰胺(表A的编号A1化合物)
依次将吡啶(0.113ml,1.4mmol)以及4-氰基-2-甲基-苯甲酰氯(0.14g,0.8mmol)添加至在四氢呋喃(5ml)中的3-氨基-4-氰基-N-(2-甲基-5-五氟乙基-4-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酰胺(0.15g,0.4mmol)(实例I5)的溶液。在环境温度下搅拌反应混合物过夜。添加水性碳酸氢钠(饱和的)并分离相。用乙酸乙酯萃取水相两次。将合并的有机萃取物经由硫酸钠干燥,并进行浓缩。在硅胶上用柱层析法纯化残余物(洗脱液:环己烷/乙酸乙酯7:3)以给出表A的A1化合物(0.110g,55%的产率)。
使用了类似的程序制备下列的化合物:表A的A2化合物、表B的B24至B29、表C的C24至C25、表D的D24、表E的E24、表F的F1至F2。
实例P2:将氨基苯甲酰胺平行酰化的一般方法
通过在甲苯(15.6ml)中溶解氨基-苯甲酰胺(0.72mmol)(例如在表B的化合物例子中的3-氨基-2-氟-N-(2-甲基-4-五氟乙基-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基)-苯甲酰胺)来制备A溶液。通过在甲苯(8ml)中溶解酰基氯(1.0mol)(例如在表B的编号B1化合物的例子中的2-氟-苯甲酰氯)来制备B溶液。
将A溶液(0.6ml,30μmol)放在孔中,并依次添加B溶液(0.3ml,36μmol)与二异丙基乙基胺(Hunig碱)(30μl,150μmol)。混合物在55°C下搅拌16小时。用乙腈(0.6ml)与N,N-二甲基乙酰胺(0.2ml)的混合物稀释混合物,并且接着通过HPLC进行纯化,以给出希望的化合物。
这种一般方法或类似的方法用于制备多个化合物(表B的编号B1至B23化合物、表C的编号C1至C23化合物、表D的编号D1至D23化合物、表E的编号E1至E23化合物。
下列方法用于HPLC-MS分析:
A方法用于测量B1至B23、C1至C23、D1至D23、E1至E23化合物的保留时间:
来自沃特斯公司(Waters)的ACQUITY SQD质谱仪(单四极杆质谱仪)
电离法:电喷射
极性:正离子类
毛细管(kV)3.00,锥孔(V)20.00,提取器(V)3.00,源温度(°C)150,脱溶剂气温度(°C)400,锥孔反吹气流(L/Hr)60,脱溶剂气流(L/Hr)700质量范围:100至800Da
DAD波长范围(nm):210至400
使用以下HPLC梯度条件的沃特斯ACQUITY UPLC方法
(溶液A:水/甲醇9:1,0.1%的甲酸和溶剂B:乙腈,0.1%甲酸)
时间(分钟) | A(%) | B(%) | 流速(ml/min) |
0 | 100 | 0 | 0.75 |
2.5 | 0 | 100 | 0.75 |
2.8 | 0 | 100 | 0.75 |
3.0 | 100 | 0 | 0.75 |
柱类型:沃特斯ACQUITY UPLC HSS T3;柱长:30mm;柱内径:2.1mm;
颗粒尺寸:1.8微米;温度:60°C。
B方法用于测量A1、A2以及C24化合物的保留时间:
来自沃特斯的ZQ质谱仪(单四极杆质谱仪)
电离法:电喷射
极性:正离子类
毛细管(kV)3.00,锥孔(V)30.00,提取器(V)2.00,源温度(°C)100,脱溶剂气温度(°C)250,锥孔反吹气流(L/Hr)50,脱溶剂气流(L/Hr)400质量范围:150至1000Da
DAD波长范围(nm):200至500
HPLC是来自安捷伦(Agilent):四元HPLC泵HP1100、HP1100DiodearrayDetektor、HP1100恒温管柱室以及HP1100溶剂脱气装置。
A=具有0.04%HCOOH的水,B=乙腈/甲醇(4:1,v/v)+0.05%HCOOH梯度时间表包含5项,包括:
柱类型:Phenomenex Gemini C18;柱长:30mm;柱内径:3mm;颗粒尺寸:3微米;温度:60°C。
C方法用于测量B24-B29以及F1-F2化合物的保留时间:
来自沃特斯的ZQ质谱仪(单四极杆质谱仪)
仪器参数:电离法:电喷射。极性:正(负)离子
毛细管:3.00kV,锥孔:30.00V,提取器:2.00V,源温度:100°C,脱溶剂温度:250°C,锥孔气流量:50L/Hr
脱溶剂气流:400L/Hr;质量范围:100至900Da
来自安捷伦公司的HP1100HPLC:溶剂脱气装置,二元泵,加热的管柱室以及二极管阵列检测器。
DAD波长范围(nm):210至500
溶剂梯度:A=H2O+5%MeOH+0.05%HCOOH,B=乙腈+0.05%HCOOH梯度时间表包含5项,包括:
柱类型:Phenomenex Gemini C18,3mm,30x3mm,温度60°C
对于每个化合物所获得的特征值是保留时间(“RT”,以分钟记录)以及分子离子(典型地为阳离子MH+,如表A与表B中所列)。
表A:具有化学式(Ia)的化合物:
表B:具有化学式(Ib)的化合物:
表C:具有化学式(Ic)的化合物:
表D:具有化学式(Id)的化合物:
表E:具有化学式(Ie)的化合物:
表F:具有化学式(If)的化合物:
生物学实例
此实例说明了具有化学式(I)的化合物的杀有害生物/杀虫特性。进行了对抗如下项的测试:
海灰翅夜蛾(埃及棉叶虫):
将棉花叶圆片放置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且以200ppm的施用率用试验溶液进行喷雾。在干燥之后,将叶圆片用5只L1期幼虫侵染。在经过处理(DAT)3天之后,检查样品的死亡率、摄食行为和生长调节。
下列化合物对海灰翅夜蛾产生至少80%控制:A2、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B16、B17、B18、B19、B21、B22、B23、C3、C4、C5、C11、C12、C13、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、D1、D2、D3、D5、D7、D8、D11、D13、D16、D17、D18、D19、D21、D22、D23、D24、E2、E3、E4、E7、E16、E17、E19、E24、F1。
烟芽夜蛾(烟夜蛾):
将卵(0至24小时大)置于具有人工饲料的24孔微量滴定板中并且通过移液管使其以200ppm(在孔中的浓度为18ppm)施用率用试验溶液进行处理。在培育4天之后,检查样品的卵死亡率、幼虫死亡率和生长调节。
下列化合物对烟芽夜蛾产生至少80%控制:A1、A2、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B11、B12、B13、B16、B17、B18、B19、B21、B22、B23、C9、C7、C1、C11、C13、C16、C17、C18、C19、C24、D1、D2、D3、D5、D7、D8、D11、D12、D13、D18、D18、D21、D22、D23、E3、E4、E5、E7、E13、E21、E16、E17、E19、E24、F2。
小菜蛾(Plutella xylostella或Diamond back moth):
对具有人工饲料的24孔微量滴定板(MTP)通过移液管以200ppm(在孔中的浓度为18ppm)施用率用试验溶液进行处理。在干燥之后,用L2期幼虫对MTP进行侵染(7-12/孔)。在培育6天之后,检查样品的幼虫死亡率和生长调节。
下列化合物对小菜蛾产生至少80%控制:A2、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B16、B17、B18、B19、B21、B22、B23、C1、C3、C5、C16、C17、C19、D1、D2、D3、D5、D7、D8、D11、D13、D16、D17、D19、D21、D22、D24、E3、E4、E5、E7、E16、E17、E19、E24、F2。
黄瓜条叶甲(玉米根虫):
对具有人工饲料的24孔微量滴定板(MTP)通过移液管以200ppm(在孔中的浓度为18ppm)施用率用试验溶液进行处理。在干燥之后,用幼虫(L2)(6-10/孔)对MTP上的实验对象进行侵染。在培育5天之后,检查样品的幼虫死亡率和生长调节。
下列化合物对带斑黄瓜叶甲产生至少80%控制:A1、A2、B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B16、B17、B18、B19、B21、B22、B23、C1、C3、C4、C5、C9、C11、C13、C16、C17、C19、C20、C21、C24、D1、D2、D3、D4、D5、D7、D8、D9、D11、D12、D13、D14、D16、D17、D18、D19、D21、D22、D23、D24、E3,E4、E5、E7、E9、E12、E13、E16、E17、E18、E19、E21、E24、F2。
桃蚜(绿色桃蚜虫):
将向日葵叶圆片放置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且以200ppm的施用率用试验溶液进行喷雾。在干燥之后,将这些叶圆片用混合年龄的蚜虫群体侵染。在培育6天之后,检查样品的死亡率。
下列化合物对桃蚜产生至少80%的控制:B4、B13、B16、B17、E16、E17、E18、E20。
烟蓟马(葱蓟马):
将向日葵叶圆片放置于24孔微量滴定板中的琼脂上并且以200ppm的施用率用试验溶液进行喷雾。在干燥之后,将这些叶圆片用混合年龄的蚜虫群体侵染。在培育7天之后,检查样品的蓟马死亡率。
以下化合物对烟蓟马产生至少80%的控制:A1、A2、B9、B16、B18、B19、C3、C9、C13、C19、D1、D3、D8、D9、D13、D16、D17、D19、D21、D22。
二点叶螨(二斑叶螨):
将在24孔微量滴定板中的琼脂上的豆叶圆片以200ppm的施用率用试验溶液进行喷雾。在干燥之后,将这些叶圆片用混合年龄的螨群侵染。8天之后,针对卵死亡率、幼虫死亡率和成虫死亡率对圆片进行检查。
下列化合物对二点叶螨产生至少80%控制:A1、B4、B5、B7、B9、B10、B16、B17、B19、C5、C9、C10、C11、C19、C20、D4、D7、D8、D9、D17、D19、D24、E9、E7,E19、E20、E24、F2。
Claims (11)
1.一种具有化学式(I)的化合物:
其中
A1、A2、A3以及A4彼此独立地是C-R3或氮;
R1与R2彼此独立地是氢、C1-C4烷基、经-CO2R8或-C(O)N(R8)n取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基羰基、羟基、C1-C4烷基羰氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C3-C6环烷氧基;
R8是氢或C1-C4烷基。
n是1或2
G1与G2彼此独立地是氧或硫;
每个R3独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或氰基
Q1是芳基或经一至五个可相同或相异的取代基R4取代的芳基,或Q1是杂环基或经一至五个可相同或相异的取代基R4取代的杂环基;其中
R4独立地是氰基,硝基,氨基,羟基,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基,C2-C6烯基,C2-C6卤代烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C6环烷基,C3-C6卤代环烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C4烷氧基-C1-C4-烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6卤代烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,C1-C6卤代烷基磺酰基,N-C1-C6烷氨基,N,N-二-(C1-C6烷基)氨基,N,N-二-(C1-C6烷基)氨羰基,N,N-二-(C1-C6烷基)氨基磺酰基,C1-C6烷基羰基,C1-C6烷基羰氧基,C1-C6烷氧基羰基,C1-C6烷基羰基氨基,芳基或经一至五个独立地选自氰基、硝基、羟基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基的取代基取代的芳基,或杂芳基或经一至五个独立地选自氰基、硝基、羟基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基的取代基取代的杂芳基;并且
Q2是一个具有化学式(II)的部分
或其盐或N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中
G1与G2均为氧;
A1是C-R3,A2是C-R3,A3是C-R3并且A4是C-R3;
而且并且每个R3独立地是氢、氰基、Cl、F、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中Q1是吡啶基、呋喃基、苯硫基、吡唑基或1,2,3-噻二唑基,或经一至四个取代基取代的吡啶基、呋喃基、苯硫基、吡唑基或1,2,3-噻二唑基,这些取代基独立地选自氰基、硝基、烃基、氨基、溴、氯、氟、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或苯基。
4.根据权利要求2或3所述的化合物,其中:
Q1是选自2,3-二氟-苯基、2,4-二氟-苯基、2-氯-苯基、2-氟-5-氯-苯基、2-氟-5-三氟甲基-苯基、2-氟-苯基、2-甲氧基-苯基、2-甲基-4-氰基-苯基、2-甲基-4-氟-苯基、2-甲基-苯基、2-三氟甲氧基-苯基、2-三氟甲基-苯基、3-三氟甲基-4-氟-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-氰基-苯基、4-氟-2-氯-苯基、4-氟-苯基、4-甲基-[1,2,3]噻二唑、4-甲基-苯基、4-硝基-2-氯-苯基、4-硝基-苯基、4-吡定基、4-三氟甲氧基-苯基、4-三氟甲基-苯基、呋喃基、苯基。
6.一种对抗和控制昆虫、螨、线虫或软体动物的方法,该方法包括将杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的如权利要求1至4任一项中所定义的具有化学式(I)化合物施用于有害生物、有害生物的场所、或易受有害生物攻击的植物或植物繁殖材料上。
7.一种杀昆虫、杀螨或杀线虫组合物,包含杀昆虫、杀螨或杀线虫有效量的如权利要求1至4任一项中所定义的具有化学式(I)的化合物。
8.一种杀有害生物组合物,包含至少一种根据权利要求1所述的具有化学式I的化合物、或在适当情况下的它的互变异构体,在每种情况下是处于游离的形式或处于农用化学上可利用的盐形式,以作为活性成分,并且包含至少一种辅助剂。
9.一种控制有害生物的方法,该方法包括将根据要求8所述的组合物施用于这些有害生物或它们的环境中,除了一种通过手术或疗法用于处理人或动物体的方法以及对于人或动物体实施的诊断方法。
10.一种保护植物繁殖材料免受有害生物攻击的方法,该方法包括用根据权利要求8所述的组合物来处理该繁殖材料或该繁殖材料种植的场所。
11.依据权利要求10中所述的方法所处理的植物繁殖材料。
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