CN100486961C - 2-氧代环烷基磺酰胺,其制备方法和作为杀菌剂的用途 - Google Patents

2-氧代环烷基磺酰胺,其制备方法和作为杀菌剂的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN100486961C
CN100486961C CNB2005100854084A CN200510085408A CN100486961C CN 100486961 C CN100486961 C CN 100486961C CN B2005100854084 A CNB2005100854084 A CN B2005100854084A CN 200510085408 A CN200510085408 A CN 200510085408A CN 100486961 C CN100486961 C CN 100486961C
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
keto
iia
keto naphthene
naphthene sulfamide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB2005100854084A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1900059A (zh
Inventor
王道全
李兴海
梁晓梅
杨新玲
陈馥衡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Agricultural University
Original Assignee
China Agricultural University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Agricultural University filed Critical China Agricultural University
Priority to CNB2005100854084A priority Critical patent/CN100486961C/zh
Publication of CN1900059A publication Critical patent/CN1900059A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100486961C publication Critical patent/CN100486961C/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及化学结构新颖的通式为WL-II的2-氧代环烷基磺酰胺及其合成方法和制剂作为农用杀菌剂。以环己酮或环庚酮为原料先合成2-氧代环烷基磺酸钾盐，后者与草酰氯制得2-氧代环烷基磺酰氯后，再与取代的苯胺反应即得通式为WL-II的系列化合物。将通式为WL-II的化合物与各种表面活性剂按一定比例混合配制成乳油或可湿性粉剂。通式为WL-II的化合物及其制剂对黄瓜灰霉病菌，油菜菌核病菌等的生长具有抑制作用。式中n＝4，5；R为带有0-2个取代基的苯基，取代基可以是F，Cl，Br，CH3，CH3O，CF3等。

Description

2-氧代环烷基磺酰胺，其制备方法和作为杀菌剂的用途
技术领域
本发明涉及的化合物及其制剂用作农用杀菌剂，属农业化学领域。
发明内容
本发明涉及化学结构新颖的通式为WL-II的2-氧代环烷基磺酰胺系列化合物、其合成方法以及制剂作为农用杀菌剂。
Figure C200510085408D00031
式中n＝4，5；R为带有0-2个取代基的苯基，取代基可以是F，Cl，Br，CH3，CH3O，CF3等。合成路线：
Figure C200510085408D00032
式中R的含义同上。即以环己酮或环庚酮为原料先合成2-氧代环烷基磺酸钾盐(WL-I)，后者与草酰氯反应制得2-氧代环烷基磺酰氯后，再与取代的苯胺反应即得通式为WL-II的系列化合物。
将通式为WL-II的化合物溶于溶剂中，加入表面活性剂，如农乳0203B，0208，GFC，OP—10，吐温-60等，按一定比例混合均匀可配制成乳油，或与白碳黑，表面活性剂NNO等混合粉碎后得可湿性粉剂。
通式为WL-II的化合物及其制剂对黄瓜灰霉病菌，油菜菌核病菌等具有抑制生长作用。
具体实施方式
本发明可用以下实例作进一步的说明，但本发明并不仅限于这些实例。
实例1.2-氧代环己烷基磺酸钾盐WL-IA的制备
将104ml(0.99mol)环己酮，240ml 1，2-二氯乙烷加入到1000ml三口瓶中，冰盐浴冷却到-5℃，氮气保护和机械搅拌下分批加入三氧化硫·二氧六环(1∶1)复合物168g(1.0m0l)，反应温度慢慢上升，反应液由黄色变为深红色，大约40分钟加完。在-5～5℃之间反应2小时后，向反应液中加入150ml水，温度快速上升到28℃，分出水层，二氯乙烷层用100ml×3的水萃取，合并水层，用大约80g Ba(OH)2·8H2O中和H2SO4，有BaSO4沉淀生成，抽滤得深红色水溶液，冰水冷却下用氢氧化钾中和到pH＝7-8，水溶液变为黄色透明，60℃下蒸掉大部分水分，得黄色粘稠液，冷却后有黄色晶体析出，抽滤得黄色固体产物115g，收率53％。先用少量水重结晶，后用甲醇重结晶得纯品，m.p.235-238℃。1H NMR(D2O)，δ：1.63-2.10(m，5H)，2.32-2.56(m，3H)，3.85(ddd，1H，J＝8.8，5.9，1.2Hz)；IR(v/cm-1)：3400，2920，2850，1700，1210，1180，1030。
参考文献：汪晓平，王道全，N-取代—2-氧代环十二烷基磺酰胺的合成及杀菌活性，高等学校化学学报，1997，18(6)：889～893
实例2.2-氧代环庚烷基磺酸钾盐WL-IB的制备
将11.5g(0.10mol)环庚酮，40ml 1，2-二氯乙烷加入到250ml三口瓶中，冰水浴冷却到5℃，氮气保护和磁搅拌下分批加入三氧化硫·二氧六环(1∶1)复合物17.5g(0.10mol)，反应温度慢慢上升，反应液变为黄色，大约15分钟加完。冰水冷却反应3小时后，向反应液中加入40ml冰水，温度快速上升，分出水层，二氯乙烷层用10ml×3的水萃取，合并水层，用Ba(OH)2·8H2O中和H2SO4，有BaSO4沉淀生成，抽滤去掉BaSO4，滤液用氢氧化钾中和到pH＝7-8，水溶液变为黄色透明，65℃蒸掉大部分水分，得黄色粘稠液，冷却后有白色晶体析出，抽滤得白色固体产物15g，母液脱溶后用甲醇重结晶得白色晶体1.3g，共得到产物16.3g，收率71％，熔点268-270℃。1H NMR(D2O)：δ 1.11-1.28(m，3H)，1.77-2.02(m，4H)，2.26-2.35(m，1H)，2.42-2.49(m，1H)，2.75-2.85(m，1H)，3.80(dd，1H，J＝11.5，5.0Hz)；IR(v/cm-1)：3500，2920，2850，1690，1210，1050。
参考文献同上
实例3.N-对氯苯基-2-氧代环己烷基磺酰胺WL-IIA-1的制备
50ml三口烧瓶中，加入2-氧代环己烷基磺酸钾2.0g(0.009mol)，二氯甲烷15ml，DMF1滴，氮气保护下，室温搅拌10分钟。加入草酰氯0.80ml(0.009mol)，水浴或冰水浴控制反应器内温度在5-15℃，反应60分钟，至基本不产生气泡。冰水冷却至0℃，抽滤掉固体，所得溶液移至滴液漏斗中。另一50ml三口烧瓶中，加入三乙胺1.3ml(0.009mol)、对氯苯胺1.0g(0.008mol)、二氯甲烷10ml，冰浴冷却至0-5℃，滴加上步反应所得的溶液，控制温度≤10℃。加完后自然升到室温继续搅拌2小时，经TLC检测确定原料基本反应完全后，停止反应。向所得溶液中加入20ml二氯甲烷，搅拌10分钟，随后加入10ml水充分搅拌后抽滤，分出二氯甲烷层，然后用6N HCl 5ml×2洗涤，水5ml×2洗涤后，用无水Na2SO4干燥过夜。抽滤掉硫酸钠，脱溶后得红色固体2.0g，经丙酮与石油醚的混合溶剂结晶得到白色晶体1.76g(收率：70％)，熔点：115-116℃。1HNMR(CDCl3)，δ：1.61-1.83(m，2H)，1.98-2.08(m，2H)，2.11-2.17(m，1H)，2.32-2.36(m，1H)，2.43-2.45(m，1H)，2.60-2.67(m，1H)，3.72(ddd，1H，J＝10.5，5.9，1.0Hz)，6.95(s，1H，NH)，7.15-7.19(m，2H)，7.26-7.31(m，2H)；IR(v/cm-1)：3300，2950，2880，1600，1310，1160，812；元素分析：C：53.26，H：5.24，N：5.16；计算值：C：53.52，H：5.20，N：5.16。
参考文献同上。
其他N-取代-2-氧代环己基磺酰胺WL-IIA-2～WL-IIA-15，以及N-取代-2-氧代环庚基磺酰胺WL-IIB按照上述方法制备得到。目标物的理化数据见表1，波谱数据见表2，元素分析数据见表3。
实例4.化合物WL-IIA-1乳油的配制
在100ml容量瓶中加入化合物WL-IIA-1 1～10g，乳化剂5～15g，渗透剂0.1～1g，然后用该溶剂如甲苯，二甲苯等定容得含量为1～10％的乳油。
其他N-取代-2-氧代环己基磺酰胺WL-IIA-2～WL-IIA-15，以及N-取代-2-氧代环庚基磺酰胺WL-IIB的乳油均可按照上述方法制备得到。
实例5.化合物WL-IIA-1可湿性粉剂的配制
取化合物WL-IIA-1 15～50g，表面活性剂10～20g，白碳黑30～75g，经混合粉碎后得含量为15～50％的可湿性粉剂。
其他N-取代-2-氧代环己基磺酰胺WL-IIA-2～WL-II-15，以及N-取代-2-氧代环庚基磺酰胺WL-IIB的可湿性粉剂均可按照上述方法制备得到。
实例6.WL-II系列化合物的杀菌活性测定
测定方法：采用生长速率测定法，即将不同浓度的药液与融化的培养基混合，制成带毒培养基平面，在平面上接种病原菌，以病菌生长速率的快慢来判定药剂毒力的大小。部分WL-II系列化合物的杀菌活性见表4。
表1 化合物WL-II的物化性质和收率
Figure C200510085408D00061
表2 WL-II的1H-NMR和IR数据
 
化合物编号 1H-NMR(δ)   IR(v/cm<sup>-1</sup>)
WL-IIA-1 1.61-1.83(m，2H)，1.98-2.08(m，2H)，2.11-2.17(m，1H)，2.32-2.36(m，1H)，2.43-2.45(m，1H)，2.60-2.67(m，1H)，3.72(ddd，1H，J＝10.52，5.92，0.97Hz)，6.95(s，1H，NH)，7.15-7.19(m，2H，CH)，7.26-7.31(m，2H)，                 3250，2870，2950，1710，1600，1315，1160，810   
WL-IIA-2 1.61-1.69(m，1H)，1.85-1.87(m，1H)，1.97-2.08(m，2H)，2.18-2.45(m，9H)，2.66-2.71(m，1H)，3.89(ddd，1H，J＝10.02Hz，5.94Hz，1.04Hz)，6.58(s，1H，N-H)，6.95-7.01(m，2H)，7.24-7.27(m，1H)                                                        3300，2950，2880，1700，1315，1160，800         
WL-IIA-3 1.67-1.84(m，2H)，2.03-2.16(m，3H)，2.35-2.39(m，1H)，2.53-2.68(m，2H)，3.92(ddd，1H，J＝10.92Hz，5.73Hz，0.93Hz)，7.07(dd，1H，J＝8.58Hz，24Hz)，7.30(d，1H，J＝8.61Hz)，7.40(s，1H，N-H)，7.71(d，1H，J＝2.4Hz)，                         3300，2950，2870，17101340，1160，850
WL-IIA-4 1.58-2.16(m，5H)，2.20-2.67(m，3H)，2.32(s，3H，CH<sub>3</sub>)，3.72(ddd，1H，J＝10.41Hz，5.94Hz，0.85Hz)，6.79(s，1H，N-H)，7.11(s，4H)                                       3200，2950，2880，17001340，1160，815
WL-IIA-5 1.70-1.80(m，1H)，1.89-2.00(m，2H)，2.10-2.19(m，1H)，2.38-2.54(m，3H)，2.70-2.80(m，1H)，3.88(s，6H，OCH<sub>3</sub>)，4.77(t，1H，J＝6.74Hz)，5.75(s，1H，pyrimidine-H)，7.28(s，1H，N-H)                                                    3250，2950，1720，16001330，1160，  
WL-IIA-6 1.61-1.84(m，2H)，1.99-2.18(m，3H)，2.34-2.37(m，1H)，2.47-2.51(m，1H)，2.61-2.68(m，1H)，3.75(ddd，1H，J＝10.68Hz，5.95Hz，0.86Hz)，6.99(s，1H，N-H)，7.09(dd，1H，J＝8.7Hz，2.52Hz)，7.37(d，1H，J＝2.60Hz)，7.38(d，1H，J＝8.60Hz)，      3300，2950，1700，1320，1150，820               
WL-IIA-7 1.63-1.67(m，1H)，1.81-1.84(m，1H)，1.97-2.05(m，2H)，2.09-2.18(m，1H)，2.34-2.45(m，2H)，2.62-2.69(m，1H)，3.72(ddd，1H，J＝10.18，5.99，0.95Hz)，6.93(s，1H，N-H)，6.98-7.06(m，2H)，7.18-7.26(m，2H)                        3300，2950，2880，1700，1600，1310，1160        
 
WL-IIA-8 1.62-1.69(m，1H)，1.86-1.87(m，1H)，1.98-2.06(m，2H)，2.25(s，3H)，2.29(s，3H)，2.20-2.47(m，3H)，2.65-2.72(m，1H)，3.90(ddd，1H，J＝10.11，5.96，1.04Hz)，6.67(s，1H，N-H)，7.03-7.09(m，2H)，7.16-7.20(m，1H)，                3200，2920，2850，1690，1580，1310，1160        
WL-IIA-9 1.66-1.85(m，2H)，2.00-2.18(m，3H)，2.34-2.40(m，1H)，2.47-2.53(m，1H)，2.61-2.68(m，1H)，3.90(dd，1H，J＝10.82，5.74Hz)，7.00-7.06(m，1H，Ar-H)，7.27-7.32(m，1H，Ar-H)，7.35(s，1H，NH)，7.54(dd，1H，J＝8.04，1.44Hz)，7.67(dd，1H，J＝8.22，1.51Hz)                                        3300，2920，2850，1710，1590，1330，1160
WL-IIA-10 1.66-1.84(m，2H)，2.00-2.16(m，3H)，2.36-2.40(m，1H)，2.46-2.49(m，1H)，2.62-2.68(m，1H)，3.92(ddd，1H，J＝10.64，5.74，0.92)，7.08-7.13(m，1H，Ar-H)，7.23-7.28(m，1H，Ar-H)，7.35(s，1H，NH)，7.37(dd，1H，J＝8.04，1.41Hz)，7.67(dd，1H，J＝8.17，1.37Hz)                                          3250，2920，2850，1705，1590，1330，1160
WL-IIA-11 1.65-1.84(m，2H)，1.99-2.18(m，3H)，2.34-2.39(m，1H)，2.46-2.49(m，1H)，2.62-2.69(m，1H)，3.76(ddd，1H，J＝10.51，5.96，0.81Hz)，7.19(s，1H，NH)，7.40-7.50(m，4H，Ar-H)       3300，2950，2880，1710，1600，1310，1160        
WL-IIA-12 1.67-1.81(m，2H)，2.04-2.11(m，3H)，2.30-2.38(m，1H)，2.54-2.66(m，2H)，3.76(dd，1H，J＝12.45，6.38)，7.30(s，1H，NH)，7.51(dd，1H，J＝8.80，2.45Hz)，7.59(d，1H，J＝2.45Hz)7.70(d，1H，J＝8.80Hz)                                         3330，2950，2880，1710，1600，1310，1120        
WL-IIA-13 1.69-1.82(m，2H)，2.07-2.17(m，3H)，2.31-2.42(m，1H)，2.59-2.67(m，2H)，3.99(dd，1H，J＝11.91，5.58Hz)，751(s，1H)，7.54(s，1H，NH)，7.75(d，1H，J＝8.25Hz)，8.05(s，1H)                                                       3330，2950，2880，1710，1600，1310，1120        
WL-IIA-14 1.69-1.85(m，2H)，2.02-2.19(m，3H)，2.37-2.40(m，1H)，2.53-2.70(m，2H)，3.81(ddd，1H，J＝10.67，5.92，0.81Hz)，7.46(s，1H，NH)，7.69(s，3H)                              3200，2920，2860，1690，1610，1310，1140        
WL-IIA-15 1.68-1.85(m，2H)，1.99-2.22(m，3H)，2.25(s，3H，CH<sub>3</sub>)2.34-2.39(m，1H)，2.50-2.54(m，1H)，2.61-2.68(m，1H)，3.91(dd，1H，J＝10.42，5.86Hz)，6.75-6.81(m，2H)，7.10-7.15(s，1H)，7.25-7.29(m，1H)，                                 3330，2910，2820，1705，1600，1330，1140        
WL-IIB-1 1.30-1.51(m，3H)，1.86-2.11(m，4H)，2.31-2.39(m，1H)， 3200，2920，2850，1680，
 
2.60-2.67(m，1H)，2.75-2.84(m，1H)，3.81(dd，1H，J＝11.11，4.24Hz)，7.05(s，1H，NH)，7.21(dd，1H，J＝8.66，2.53Hz)，7.41(d，1H，J＝8.67Hz)，7.50(d，1H，J＝2.52Hz)              1590，1330，1160
WL-IIB-2 1.28-1.51(m，3H)，1.88-2.11(m，4H)，2.30(s，6H)，2.33-2.39(m，1H)，2.58-2.65(m，1H)，2.79-2.88(m，1H)，3.98(dd，1H，J＝11.08，4.51Hz)，6.56(s，1H，NH)，7.04-7.11(m，2H)，7.36-7.39(m，1H)                                           3200，2920，2850，1700，1580，1320，1150        
WL-IIB-3 1.26-1.53(m，3H)，1.88-2.12(m，4H)，2.35-2.42(m，1H)，2.63-2.69(m，1H)，2.76-2.86(m，1H)，3.82(dd，1H，J＝11.04，4.08Hz)，7.31(s，1H，NH)，7.71(s，1H)，7.79(s，2H)          3250，2920，2850，1690，1610，1330，1140        
表2 WL-II元素分析数据
Figure C200510085408D00101
表4 化合物WL-II对黄瓜灰霉病菌及油菜菌核病菌的抑制活性(EC50和EC90)
Figure C200510085408D00111

Claims (4)

1.下述通式WL-II所示的2-氧代环烷基磺酰胺系列化合物
Figure C200510085408C00021
式中n＝4，5；R为带有0—2个取代基的苯基，取代基是F，Cl，Br，CH3，CH3O，CF3。
2.权利要求1中所示化合物的合成方法，其合成路线为
Figure C200510085408C00022
式中n和R的含义同权利要求1，即以环己酮或环庚酮为原料先合成2-氧代环烷基磺酸钾盐，后者与草酰氯反应制得2-氧代环烷基磺酰氯后，再与取代的苯胺RNH2反应即得通式为WL-II的系列化合物。
3.权利要求1中的化合物配制成的一种乳油或可湿性粉剂。
4.权利要求1中的化合物作为防治黄瓜灰霉病，油菜菌核病的农用杀菌剂的用途。
CNB2005100854084A 2005-07-20 2005-07-20 2-氧代环烷基磺酰胺,其制备方法和作为杀菌剂的用途 Expired - Fee Related CN100486961C (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2005100854084A CN100486961C (zh) 2005-07-20 2005-07-20 2-氧代环烷基磺酰胺,其制备方法和作为杀菌剂的用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2005100854084A CN100486961C (zh) 2005-07-20 2005-07-20 2-氧代环烷基磺酰胺,其制备方法和作为杀菌剂的用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1900059A CN1900059A (zh) 2007-01-24
CN100486961C true CN100486961C (zh) 2009-05-13

Family

ID=37656082

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB2005100854084A Expired - Fee Related CN100486961C (zh) 2005-07-20 2005-07-20 2-氧代环烷基磺酰胺,其制备方法和作为杀菌剂的用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN100486961C (zh)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101503381B (zh) * 2009-03-05 2012-09-05 中国农业大学 1-氧代四氢萘基-2-磺酰胺，其制备方法和作为杀菌剂的用途
CN102633697B (zh) * 2012-04-01 2014-06-18 沈阳农业大学 环烷基磺酰胺系列化合物作为除草剂的用途
CN103583534B (zh) * 2012-08-13 2014-11-12 陕西美邦农药有限公司 一种含环己磺菌胺的高效农药组合物
CN103583521B (zh) * 2012-08-14 2015-09-09 陕西美邦农药有限公司 一种高效杀菌组合物
CN104273140B (zh) * 2012-08-15 2016-02-17 陕西美邦农药有限公司 一种含环己磺菌胺的高效杀菌组合物
CN104273132B (zh) * 2012-08-15 2016-08-24 陕西美邦农药有限公司 一种含环己磺菌胺的高效杀菌组合物
CN104285963B (zh) * 2012-08-15 2016-08-24 陕西美邦农药有限公司 一种含环己磺菌胺的高效杀菌组合物
CN104286008B (zh) * 2012-08-15 2016-06-08 陕西美邦农药有限公司 一种含环己磺菌胺的高效杀菌组合物
CN105248426B (zh) * 2012-08-21 2017-12-19 陕西美邦农药有限公司 一种高效农药组合物
CN103621527B (zh) * 2012-08-23 2015-04-15 陕西美邦农药有限公司 一种含环己磺菌胺的杀菌组合物
CN103621520B (zh) * 2012-08-24 2015-06-10 陕西美邦农药有限公司 一种含环己磺菌胺的杀菌组合物
CN103621550B (zh) * 2012-08-25 2015-06-10 陕西美邦农药有限公司 一种含环己磺菌胺的农药组合物
CN104855383A (zh) * 2012-08-28 2015-08-26 陕西美邦农药有限公司 一种含环己磺菌胺的农药组合物
CN104886064B (zh) * 2012-08-31 2017-09-08 林卓佳 一种含环己磺菌胺的杀菌组合物
CN102838514B (zh) * 2012-09-18 2013-11-27 中国农业大学 环己磺菌胺的合成方法
CN102823593A (zh) * 2012-09-18 2012-12-19 南通江山农药化工股份有限公司 环己磺菌胺水分散粒剂及其制备方法
CN104211621B (zh) * 2014-08-07 2016-05-25 中国农业大学 一种环烷基磺酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN104151209B (zh) * 2014-08-07 2016-05-18 中国农业大学 一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物及其制备方法与应用
CN106316897B (zh) * 2016-07-28 2018-06-22 沈阳农业大学 2-取代氨基环烷基磺酰胺化合物及其制备方法和应用
CN106900713A (zh) * 2017-03-08 2017-06-30 南京华洲药业有限公司 一种含环己磺菌胺和咯菌腈的杀菌组合物及其应用
CN106889086A (zh) * 2017-03-08 2017-06-27 南京华洲药业有限公司 一种含环己磺菌胺和噻呋酰胺的杀菌组合物及其应用
CN107047606A (zh) * 2017-03-08 2017-08-18 南京华洲药业有限公司 一种含环己磺菌胺和硅氟唑的杀菌组合物及其应用
CN107047566A (zh) * 2017-03-08 2017-08-18 南京华洲药业有限公司 一种含环己磺菌胺和螺环菌胺的杀菌组合物及其应用
CN106900729A (zh) * 2017-03-10 2017-06-30 南京华洲药业有限公司 一种含环己磺菌胺和胺苯吡菌酮的杀菌组合物及其应用
CN106900716A (zh) * 2017-03-10 2017-06-30 南京华洲药业有限公司 一种含环己磺菌胺和氟啶胺的杀菌组合物及其应用
CN106857591A (zh) * 2017-03-10 2017-06-20 南京华洲药业有限公司 一种含环己磺菌胺和苯噻菌胺的杀菌组合物及其应用
CN107337620B (zh) * 2017-05-23 2019-07-26 沈阳农业大学 2-酰胺基乙磺酰胺化合物、制备方法和作为杀菌剂、除草剂的用途
CN110343057B (zh) * 2019-07-02 2021-10-08 长沙理工大学 一种环己磺菌胺的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN1900059A (zh) 2007-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100486961C (zh) 2-氧代环烷基磺酰胺,其制备方法和作为杀菌剂的用途
US8163930B2 (en) Process for preparing pyridinamines and novel polymorphs thereof
JP3245421B2 (ja) シクロヘキサンジオン誘導体
US3564608A (en) Selected n-acylsubstituted-n&#39;-hydroxyguanidines
US20090306397A1 (en) Method for the production of substituted azoles
PL126774B1 (en) Herbicide
US3933894A (en) N-arylsulfonyl carbamates
CN101503381B (zh) 1-氧代四氢萘基-2-磺酰胺，其制备方法和作为杀菌剂的用途
PL240024B1 (pl) S ole amoniowe florasulamu, sposoby ich otrzymywania oraz ich zastosowanie jako herbicydów
AU2013200507B2 (en) Process for preparing pyridinamines and novel polymorphs thereof
JP2696252B2 (ja) シクロヘキサンカルボン酸誘導体並びにそれを含有する除草剤及び植物生長調節剤
CN101534644B (zh) 制备吡啶胺及其多晶形物的方法
US3803224A (en) Substituted alpha-chloro-methane-sulfenyl chlorides and their manufacture
JPS6293283A (ja) ベンゾオキサゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
CN104211621A (zh) 一种环烷基磺酰胺类化合物及其制备方法与应用
JPH07291970A (ja) ピラゾール誘導体およびそれを用いた除草剤
JPS5911561B2 (ja) 農園芸用土壌殺菌剤
JPH039101B2 (zh)
JPS6354707B2 (zh)
JPS61186359A (ja) ホルムアミド誘導体の製造方法
JPH01106866A (ja) １，３−ジアルキルピラゾール−４−カルボン酸エステルの製造法
PL235894B1 (pl) Protonowe ciecze jonowe zawierające herbicydowe fenoksykwasy oraz hydroksyloaminę lub jej pochodne, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
JPS60116663A (ja) Ν−プロパルギル−ν−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）−３−置換ベンゼンスルホンアミド及びこれを有効成分とする選択性除草剤
JPS61155376A (ja) ベンゾチアゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS61143307A (ja) 農園芸用殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20090513

Termination date: 20110720