CN100344681C - 树脂组合物 - Google Patents
树脂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN100344681C CN100344681C CNB2004800039203A CN200480003920A CN100344681C CN 100344681 C CN100344681 C CN 100344681C CN B2004800039203 A CNB2004800039203 A CN B2004800039203A CN 200480003920 A CN200480003920 A CN 200480003920A CN 100344681 C CN100344681 C CN 100344681C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- amino
- unsubstituted
- benzamide
- benzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 120
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 117
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- -1 amino, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 296
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 177
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 174
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 109
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 48
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 43
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 38
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 31
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000003595 mist Substances 0.000 claims description 30
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 28
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 26
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 21
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 21
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 19
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 claims description 19
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- LWJNWXYSLBGWDU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-n-phenylpropanamide Chemical compound CC(C)(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LWJNWXYSLBGWDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 11
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 10
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims description 8
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- MLMQPDHYNJCQAO-UHFFFAOYSA-M 3,3-dimethylbutanoate Chemical compound CC(C)(C)CC([O-])=O MLMQPDHYNJCQAO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 7
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- AZTGEJBZSFKULT-UHFFFAOYSA-N n-phenylcyclohexanecarboxamide Chemical compound C1CCCCC1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AZTGEJBZSFKULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- OYFIDALWMSGYLQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-n-phenylbutanamide Chemical compound CCC(CC)C(=O)NC1=CC=CC=C1 OYFIDALWMSGYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WDRCPKDLZOQCFU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylpropanamide Chemical compound CC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 WDRCPKDLZOQCFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MODBGFHEPGDVAZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)CCC1CCCCC1 MODBGFHEPGDVAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LWPMUIHLRMZPOQ-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexyl-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)CCCC1CCCCC1 LWPMUIHLRMZPOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- AGHYMXKKEXDUTA-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 AGHYMXKKEXDUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CGSLGTVFSGVLHW-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)CCCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(CCCCC1)CCCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 CGSLGTVFSGVLHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N Methylcyclohexane Natural products CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 claims description 4
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- LMSJNIVRLUVOFG-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-3-trimethylsilylpropanamide Chemical compound C[Si](C)(C)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 LMSJNIVRLUVOFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims description 3
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 3
- 125000002774 3,4-dimethoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims description 3
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 claims description 3
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000001175 rotational moulding Methods 0.000 claims description 3
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pent-2-ene Chemical compound CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920005630 polypropylene random copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutyric acid Chemical compound CCC(C)(C)C(O)=O VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003518 norbornenyl group Chemical class C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 114
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 112
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 105
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 104
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 62
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000000047 product Substances 0.000 description 43
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 239000002585 base Substances 0.000 description 40
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 38
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 38
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 36
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 33
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 33
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 32
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 31
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 28
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 28
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 23
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 20
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 19
- NBDAHKQJXVLAID-UHFFFAOYSA-N 5-nitroisophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NBDAHKQJXVLAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 18
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 18
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 13
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Natural products OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 11
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 10
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 10
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 9
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 9
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 9
- ZONKQSVDTXKIAR-UHFFFAOYSA-N n'-pentanoylbenzohydrazide Chemical compound CCCCC(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1 ZONKQSVDTXKIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 9
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 8
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 8
- AJHDRXSTMDYFOL-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=CC(N)=CC(N)=C1 AJHDRXSTMDYFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 8
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 7
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 7
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 7
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 7
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 7
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-M 2,2-dimethylbutanoate Chemical compound CCC(C)(C)C([O-])=O VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MZYKJELLDPAXNE-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-n-cyclohexylbenzamide Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(=O)NC2CCCCC2)=C1 MZYKJELLDPAXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1 RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 6
- HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydrazinyl-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)NN HCPOCMMGKBZWSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 6
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 6
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISULZYQDGYXDFW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanoyl chloride Chemical compound CC(C)CC(Cl)=O ISULZYQDGYXDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PZBQVZFITSVHAW-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2h-benzotriazole Chemical compound C1=C(Cl)C=CC2=NNN=C21 PZBQVZFITSVHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 5
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 5
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 5
- LSACYLWPPQLVSM-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid anhydride Chemical compound CC(C)C(=O)OC(=O)C(C)C LSACYLWPPQLVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- WQHXNDJZMBNEEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-n-(3-methylbutyl)benzamide Chemical compound CC(C)CCNC(=O)C1=CC(N)=CC(N)=C1 WQHXNDJZMBNEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LOINHEQEMJNBMX-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-n-cyclopentylbenzamide Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(=O)NC2CCCC2)=C1 LOINHEQEMJNBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ICHKVCYUNCKCGL-UHFFFAOYSA-N CN(C)C.OCCCCCCO Chemical compound CN(C)C.OCCCCCCO ICHKVCYUNCKCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 4
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N n'-(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)NCCO COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBGNERSKEKDZDS-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(C(=O)NCCN(C)C)=CC=CC3=CC2=C1 XBGNERSKEKDZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PGMBORLSOHYBFJ-UHFFFAOYSA-N n-phenylpentanamide Chemical compound CCCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 PGMBORLSOHYBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N terephthalic acid group Chemical group C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,5-triazine Chemical class ClC1=NC=NC=N1 HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DVUDISRDJACMHR-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-n-tert-butylbenzamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(N)=CC(N)=C1 DVUDISRDJACMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SYNHCENRCUAUNM-UHFFFAOYSA-N Nitrogen mustard N-oxide hydrochloride Chemical compound Cl.ClCC[N+]([O-])(C)CCCl SYNHCENRCUAUNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N erucamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(N)=O UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- GXFQBBOZTNQHMW-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCCCCN)CC(C)(C)N1 GXFQBBOZTNQHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002848 norbornenes Chemical class 0.000 description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- LQAFKEDMOAMGAK-RLCYQCIGSA-N (1r)-1-[(4r,4ar,8as)-2,6-bis(4-methylphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]ethane-1,2-diol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)CO)OC(C=3C=CC(C)=CC=3)O[C@H]2CO1 LQAFKEDMOAMGAK-RLCYQCIGSA-N 0.000 description 2
- GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N (2-nonylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(O)O GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIQKRILZMDQPHI-BMRADRMJSA-N (e)-heptadec-8-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCC BIQKRILZMDQPHI-BMRADRMJSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical group CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- PTIJEHALOMSCIN-UHFFFAOYSA-N 2h-oxaphosphocine Chemical compound C1=CC=CPOC=C1 PTIJEHALOMSCIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXGXVOZDLWXVKM-UHFFFAOYSA-N 3-dodecylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)NC1=O SXGXVOZDLWXVKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZILXAPNPKMOSA-UHFFFAOYSA-N 6-chlorohexanoyl chloride Chemical compound ClCCCCCC(Cl)=O WZILXAPNPKMOSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSGFMKMFGGXSTO-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C=C(C(=CC1O)CN)CCCC Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C=C(C(=CC1O)CN)CCCC MSGFMKMFGGXSTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920007019 PC/ABS Polymers 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N acetarsol Chemical compound CC(=O)NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 2
- 229920002877 acrylic styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N alpha-octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- GSPBVFMIOSWQJB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine;trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.NC1=CC(N)=CC(N)=C1 GSPBVFMIOSWQJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical group C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 239000004746 geotextile Substances 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004701 medium-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 229920001526 metallocene linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- XGPSTLRFHJVMTP-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2-dimethylpropanoyl)benzohydrazide Chemical compound CC(C)(C)C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1 XGPSTLRFHJVMTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N n'-ethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCNCCCN ODGYWRBCQWKSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003452 oxalyl group Chemical group *C(=O)C(*)=O 0.000 description 2
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical group CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical group OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical class C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 2
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N trimyristin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCC DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 2
- YWEWWNPYDDHZDI-JJKKTNRVSA-N (1r)-1-[(4r,4ar,8as)-2,6-bis(3,4-dimethylphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]ethane-1,2-diol Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C1O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)CO)OC(C=3C=C(C)C(C)=CC=3)O[C@H]2CO1 YWEWWNPYDDHZDI-JJKKTNRVSA-N 0.000 description 1
- FMZUHGYZWYNSOA-VVBFYGJXSA-N (1r)-1-[(4r,4ar,8as)-2,6-diphenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]ethane-1,2-diol Chemical compound C([C@@H]1OC(O[C@@H]([C@@H]1O1)[C@H](O)CO)C=2C=CC=CC=2)OC1C1=CC=CC=C1 FMZUHGYZWYNSOA-VVBFYGJXSA-N 0.000 description 1
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRVMALXSXGSQN-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-methoxyphosphinic acid Chemical class COP(O)(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 YMRVMALXSXGSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIJHTQPOUJBOHK-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methylphosphonic acid Chemical class CC1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZIJHTQPOUJBOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQXKOHDUMJLXKH-PHEQNACWSA-N (e)-n-[2-[2-[[(e)-oct-2-enoyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]oct-2-enamide Chemical compound CCCCC\C=C\C(=O)NCCSSCCNC(=O)\C=C\CCCCC DQXKOHDUMJLXKH-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- VXMQKONTARQGPP-UHFFFAOYSA-N (ethoxyamino)oxyethane Chemical compound CCONOCC VXMQKONTARQGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 1,3-Octadiene Chemical compound CCCC\C=C\C=C QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBORFQJDYSRFBH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminophenyl)-2-methylpropan-1-one Chemical class CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1N ZBORFQJDYSRFBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPNDFSTWANYHQM-UHFFFAOYSA-N 1-(3-amino-4-hydroxyphenyl)dodecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 PPNDFSTWANYHQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDAKRDQBQXLJHF-UHFFFAOYSA-N 1-(3-amino-4-hydroxyphenyl)nonan-1-one Chemical compound CCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 UDAKRDQBQXLJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNZBQIBHNKDRIL-UHFFFAOYSA-N 1-(3-amino-4-hydroxyphenyl)octadecan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 LNZBQIBHNKDRIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBMHEVSWKUNNMM-UHFFFAOYSA-N 1-(dodecoxyamino)oxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCONOCCCCCCCCCCCC KBMHEVSWKUNNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMVCIWZHTBSXOD-UHFFFAOYSA-N 1-(octoxyamino)oxyoctane Chemical compound CCCCCCCCONOCCCCCCCC SMVCIWZHTBSXOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-phenylbenzene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=C)=CC=CC3=CC2=C1 UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWBLSUYQRQHOTK-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethyl-n-phenylcyclopropane-1-carboxamide Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 BWBLSUYQRQHOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDJUYMIFFNTKOI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutanoyl chloride Chemical compound CCC(C)(C)C(Cl)=O LDJUYMIFFNTKOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKWOOKWVBNSLGN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CCCC(N)C1C LKWOOKWVBNSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZBEZVZFBDKCG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylphenol Chemical group CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1 KPZBEZVZFBDKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOHDYZFUHAZLIT-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)-n-ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1CN HOHDYZFUHAZLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-butan-2-yl-4-tert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYHCRODGWSHDAZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CC1=CC(CC(C(O)=O)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O AYHCRODGWSHDAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMRTXCQELXDQEH-UHFFFAOYSA-N 2-[carboxymethyl-[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxyethyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1(C)CC(OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(C)(C)N1 PMRTXCQELXDQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKDNDRCUYIBLB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(N)=C1 NVKDNDRCUYIBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWCCIWXOJZMKFG-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical group CCCCC1=CC(CC(C)C)=CC=C1O JWCCIWXOJZMKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSPNJSYHURBSJS-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical group CCCCC1=CC(COC)=CC=C1O VSPNJSYHURBSJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKZLOJXUDPQIL-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-ethylphenol Chemical group CCCCC1=CC(CC)=CC=C1O DAKZLOJXUDPQIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VABYVFZVTIDNOA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1CCCCC1 VABYVFZVTIDNOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1O XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQRDADVUUPKUBC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylbutanamide Chemical compound CCC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 YQRDADVUUPKUBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCXSTAHNWKWQEX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylcyclopropane-1-carboxamide Chemical compound CC1CC1C(=O)NC1=CC=CC=C1 BCXSTAHNWKWQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDAIABMZGRAFCF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylpentanamide Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 RDAIABMZGRAFCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEUISMYEFPANSS-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CCCCC1N FEUISMYEFPANSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)=O DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZVQUHCNMYILNO-UHFFFAOYSA-N 2-nonan-4-ylphenol Chemical compound CCCCCC(CCC)C1=CC=CC=C1O KZVQUHCNMYILNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DHKGWJHJJZJZGD-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DHKGWJHJJZJZGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEONPGQEDICLAN-UHFFFAOYSA-N 2H-benzotriazole chlorobenzene Chemical compound N1N=NC2=C1C=CC=C2.C2(=CC=CC=C2)Cl WEONPGQEDICLAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMYKNDXTRRHDMD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-n-phenylpent-4-enamide Chemical compound C=CC(C)(C)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 HMYKNDXTRRHDMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUTKIHRNYUEGKB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)CC(Cl)=O BUTKIHRNYUEGKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGAKSNQOIIYQRM-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1C RGAKSNQOIIYQRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSCMSACQRPYYRN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(N)=CC(N)=C1 RSCMSACQRPYYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIOBDJEKDUUCI-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(Cl)=O)=C1 ZJIOBDJEKDUUCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN2C(OCC2)=O)C=CC=1 FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUADTOTVJUYCRQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylpropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCC1CCCCC1 JUADTOTVJUYCRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXNTWUPJPUNDAN-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)CCC1CCCC1 KXNTWUPJPUNDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIAIYUMSPJCEAF-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-methylpentanoyl chloride Chemical compound C(C)C(CC(=O)Cl)(C)CC NIAIYUMSPJCEAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVSPVJAADFOMDG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-phenylpentanamide Chemical compound CCC(C)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 XVSPVJAADFOMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSDZSLGMRRSAHD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutan-2-ylcyclopropane Chemical compound CC(C)C(C)C1CC1 JSDZSLGMRRSAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASFAFOSQXBRFMV-LJQANCHMSA-N 3-n-(2-benzyl-1,3-dihydroxypropan-2-yl)-1-n-[(1r)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C)C=1C=CC(F)=CC=1)C(=O)C(C=1)=CC(N(C)S(C)(=O)=O)=CC=1C(=O)NC(CO)(CO)CC1=CC=CC=C1 ASFAFOSQXBRFMV-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MCQAKMQPOGBDRL-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-N-phenylpent-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)C=CC(=O)NC1=CC=CC=C1 MCQAKMQPOGBDRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRSMBSYUSAJIEG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)sulfanyl-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1SC1=C(C)C=C(O)C=C1C PRSMBSYUSAJIEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAIMSPHUVXLQI-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)-2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound NCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 RYAIMSPHUVXLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZOQAGVRGQLDV-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)ethoxy]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCOC(=O)CCC(O)=O SWZOQAGVRGQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJNINJXESSDLSJ-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylbutanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCC1CCCCC1 YJNINJXESSDLSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- FPKSEOCMIPFMFE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-phenylpentanamide Chemical compound CC(C)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 FPKSEOCMIPFMFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYPXYQMABPTFFN-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxybenzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 MYPXYQMABPTFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGAZHHPYIJCKFU-UHFFFAOYSA-N 5-cyclohexylpentanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCC1CCCCC1 KGAZHHPYIJCKFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N 5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical group C1C2C(=CC)CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 description 1
- 101001053401 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 3, vacuolar Proteins 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- OJFRBIHEBZDTSB-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C(=C(C=C(C1)CCOCC(CCCCCC)=C=O)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)O Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C(=C(C=C(C1)CCOCC(CCCCCC)=C=O)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)O OJFRBIHEBZDTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUMIQKFVWMTKY-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C(=CC(=C(C1)CCCCC)CN)O Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C(=CC(=C(C1)CCCCC)CN)O CPUMIQKFVWMTKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTJUWEUCUSQYAV-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1O)CN)CCC(=O)O Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1O)CN)CCC(=O)O RTJUWEUCUSQYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTMGLVBZNZLLIF-UHFFFAOYSA-N C(C)P(O)(O)O Chemical compound C(C)P(O)(O)O YTMGLVBZNZLLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKMAZKHFGYQJLM-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)N1CCCCCC(=O)N1 Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)N1CCCCCC(=O)N1 FKMAZKHFGYQJLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQVKSCFXAUITP-UHFFFAOYSA-N C(CCCC)(=O)NC1=CC(=CC(=C1)N)N Chemical compound C(CCCC)(=O)NC1=CC(=CC(=C1)N)N HGQVKSCFXAUITP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSYZQGLBPXPNTH-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC(=C1CS(=O)(=O)O)CCCCCCCC)C(C)(C)C)O Chemical compound C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC(=C1CS(=O)(=O)O)CCCCCCCC)C(C)(C)C)O GSYZQGLBPXPNTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPHYOXAZBPERTE-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC(=C1CS(=O)(=O)O)CCCCCCCC)CC)O Chemical compound C(CCCCCCC)C1=C(C(=CC(=C1CS(=O)(=O)O)CCCCCCCC)CC)O PPHYOXAZBPERTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAOGBJWQQQTTCB-UHFFFAOYSA-N C1(CCCC1)NC(C1=CC=CC=C1)=O.[N+](=O)([O-])C=1C=CC=C(C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound C1(CCCC1)NC(C1=CC=CC=C1)=O.[N+](=O)([O-])C=1C=CC=C(C1)[N+](=O)[O-] BAOGBJWQQQTTCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMXWXJMWZNSGS-UHFFFAOYSA-N C1(CCCCC1)NC(C1=CC=CC=C1)=O.[N+](=O)([O-])C=1C=CC=C(C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound C1(CCCCC1)NC(C1=CC=CC=C1)=O.[N+](=O)([O-])C=1C=CC=C(C1)[N+](=O)[O-] FBMXWXJMWZNSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXPNAWYIDJEFJD-UHFFFAOYSA-N CC(C(=O)NC1=CC=CC=C1)(C=CC)C Chemical compound CC(C(=O)NC1=CC=CC=C1)(C=CC)C BXPNAWYIDJEFJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGHXJWJTQWVJDE-UHFFFAOYSA-N CC(C(=O)NC1=CC=CC=C1)=CC(C)C Chemical compound CC(C(=O)NC1=CC=CC=C1)=CC(C)C NGHXJWJTQWVJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQUSDDJETNLGLD-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=CC(=CC=C1)C(CC(=O)NCCCN)(C(C)(C)C)O Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=CC=C1)C(CC(=O)NCCCN)(C(C)(C)C)O KQUSDDJETNLGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTKLMGGKCQZDNC-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCCCCC[O] Chemical compound CC(C)CCCCCCC[O] BTKLMGGKCQZDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFMYEVPBEJFZHH-UHFFFAOYSA-N CP(O)(O)O Chemical compound CP(O)(O)O GFMYEVPBEJFZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N Cellulose propionate Chemical compound CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 DQEFEBPAPFSJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001411320 Eriogonum inflatum Species 0.000 description 1
- UAUDZVJPLUQNMU-UHFFFAOYSA-N Erucasaeureamid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(N)=O UAUDZVJPLUQNMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- 239000004812 Fluorinated ethylene propylene Substances 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- 206010021639 Incontinence Diseases 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N Isobutylene-isoprene copolymer Chemical compound CC(C)=C.CC(=C)C=C VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYLOMHWHWEFCT-UHFFFAOYSA-N Manthidine Natural products C1C2=CC=3OCOC=3C=C2C2C3=CC(OC)C(O)CC3N1C2 MKYLOMHWHWEFCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004712 Metallocene polyethylene (PE-MC) Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNFRINMTRPQQLE-JQWAAABSSA-N Montanin Chemical compound O[C@H]([C@@]1(CO)O[C@H]1[C@H]1[C@H]2O3)[C@]4(O)C(=O)C(C)=C[C@H]4[C@]11OC3(CCCCCCCCCCC)O[C@@]2(C(C)=C)C[C@H]1C SNFRINMTRPQQLE-JQWAAABSSA-N 0.000 description 1
- SNFRINMTRPQQLE-OFGNMXNXSA-N Montanin Natural products O=C1[C@@]2(O)[C@@H](O)[C@@]3(CO)O[C@H]3[C@@H]3[C@H]4[C@@]5(C(=C)C)O[C@](CCCCCCCCCCC)(O4)O[C@@]3([C@H](C)C5)[C@@H]2C=C1C SNFRINMTRPQQLE-OFGNMXNXSA-N 0.000 description 1
- NEOAPJDNCBHDIO-UHFFFAOYSA-N N(C(=O)C(=O)N)CCOC(CCC1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=O Chemical compound N(C(=O)C(=O)N)CCOC(CCC1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=O NEOAPJDNCBHDIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 Chemical class OC1=C(C(=O)CCCCCCCCCCC)C=NN1C1=CC=CC=C1 IWGBGUINMSOOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUKVZEMNDHZQQE-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1CCCCCCCCCCCC)CN)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1CCCCCCCCCCCC)CN)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2 GUKVZEMNDHZQQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006778 PC/PBT Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010741 Ultra High Molecular Weight Polyethylene (UHMWPE) Polymers 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000004708 Very-low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- QTZPBQMTXNEKRX-UHFFFAOYSA-N Voacristine pseudoindoxyl Natural products N1C2=CC=C(OC)C=C2C(=O)C21CCN(C1)C3C(C(C)O)CC1CC32C(=O)OC QTZPBQMTXNEKRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHQMRQOZRITOAS-UHFFFAOYSA-N [Ni].C(CCCCCCCCCC)C(=NO)C1=C(C=C(C=C1)C)O Chemical compound [Ni].C(CCCCCCCCCC)C(=NO)C1=C(C=C(C=C1)C)O FHQMRQOZRITOAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFUVZBROQZLCL-UHFFFAOYSA-K aluminum;4-tert-butylbenzoate;hydroxide Chemical compound [OH-].[Al+3].CC(C)(C)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1.CC(C)(C)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 OYFUVZBROQZLCL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- ZMOOAVPSGXARRF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)C1=CC=C(C(S)=O)C=C1 ZMOOAVPSGXARRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGYZCZFIGTUOGO-UHFFFAOYSA-N benzene;1,2-dichlorobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1.ClC1=CC=CC=C1Cl IGYZCZFIGTUOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229920006378 biaxially oriented polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011127 biaxially oriented polypropylene Substances 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical class CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKBHDHWFTJYJSK-UHFFFAOYSA-N butyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C#N)=C(C)C1=CC=C(OC)C=C1 NKBHDHWFTJYJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001941 cyclopentenes Chemical class 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FXDGCBFGSXNGQD-FAESFXMKSA-L disodium;(1s,2s,3r,4r)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].C1C[C@H]2[C@@H](C([O-])=O)[C@@H](C(=O)[O-])[C@@H]1C2 FXDGCBFGSXNGQD-FAESFXMKSA-L 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N ethene;oct-1-ene Chemical compound C=C.CCCCCCC=C HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N ethyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006228 ethylene acrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000004079 fireproofing Methods 0.000 description 1
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000006221 furniture coating Substances 0.000 description 1
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010413 gardening Methods 0.000 description 1
- 230000030279 gene silencing Effects 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 230000002650 habitual effect Effects 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 125000004968 halobutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- DTNPJEXGBKFUOI-UHFFFAOYSA-N heptadec-9-en-7-ol Chemical compound CCCCCCCC=CCC(O)CCCCCC DTNPJEXGBKFUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 238000010237 hybrid technique Methods 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical group I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 230000000937 inactivator Effects 0.000 description 1
- 238000010102 injection blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229960003511 macrogol Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003808 methanol extraction Methods 0.000 description 1
- WGGBUPQMVJZVIO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical class COC(=O)C(C#N)=C(C)C1=CC=C(OC)C=C1 WGGBUPQMVJZVIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEZIKIAGFYZTCI-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C=CC1=CC=C(OC)C=C1 VEZIKIAGFYZTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002362 mulch Substances 0.000 description 1
- YVYHWOZEQUFKOB-UHFFFAOYSA-N n'-[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(N)=O YVYHWOZEQUFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLQFHQOTSCPJFX-UHFFFAOYSA-N n-(3,5-diaminophenyl)-2-methylpropanamide Chemical compound CC(C)C(=O)NC1=CC(N)=CC(N)=C1 SLQFHQOTSCPJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMBAZUADXYLDHV-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylbutyl)benzamide Chemical compound CC(C)CCNC(=O)C1=CC=CC=C1 PMBAZUADXYLDHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBINNYMQZVKNFF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-phenylmethanimine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=[N+]([O-])CC1=CC=CC=C1 UBINNYMQZVKNFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFBCOSKYDQTSS-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1,2,2,6,6-pentamethyl-3-(1,3,5-triazin-2-yl)piperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C1=NC=NC=N1 FWFBCOSKYDQTSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYYFPVDBAHOLDX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n-phenylaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 BYYFPVDBAHOLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRUUZFQPCUFYPV-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCC LRUUZFQPCUFYPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBMIPYGHTZRCRH-UHFFFAOYSA-N n-ethylethanimine oxide Chemical compound CC[N+]([O-])=CC GBMIPYGHTZRCRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCWENWKZARTGU-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=[N+]([O-])CCCCCCCCCCCCCCCCC DBCWENWKZARTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCDJFNYVSDFWDB-UHFFFAOYSA-N n-hexadecylhexadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCC GCDJFNYVSDFWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHAFFFSIDLDWQA-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=[N+]([O-])CCCCCCCCCCCCCCCC FHAFFFSIDLDWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZUNTGFCXNQAF-UHFFFAOYSA-N n-nonyl-n-phenylaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 LVZUNTGFCXNQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLROSFKLCOYXID-UHFFFAOYSA-N n-octadecoxyheptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCONCCCCCCCCCCCCCCCCC WLROSFKLCOYXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXYYNGHWSMAGLN-UHFFFAOYSA-N n-octadecoxyhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCONCCCCCCCCCCCCCCCC NXYYNGHWSMAGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXGDIORKSOYRMQ-UHFFFAOYSA-N n-octadecylheptadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCCC ZXGDIORKSOYRMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCMMSXFAWOGWQE-UHFFFAOYSA-N n-octadecylhexadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCC MCMMSXFAWOGWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORBOHJHQGXXOR-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCCCC HORBOHJHQGXXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVVFFUKULYKOJR-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4-propan-2-yloxyaniline Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 CVVFFUKULYKOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCHYJSATRBHPLB-UHFFFAOYSA-N n-phenylcyclopropanecarboxamide Chemical compound C1CC1C(=O)NC1=CC=CC=C1 OCHYJSATRBHPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N n-phenylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLYJXPKHTZCZOG-UHFFFAOYSA-N n-tetradecyltetradecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCC SLYJXPKHTZCZOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000005574 norbornylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- LFEDBDWFFNNYNT-UHFFFAOYSA-N o-hexadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCON LFEDBDWFFNNYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWGNCXZRVUMBAL-UHFFFAOYSA-N o-octadecylhydroxylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCON NWGNCXZRVUMBAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVDAUJLPYFBUHZ-UHFFFAOYSA-N o-tetradecylhydroxylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCON DVDAUJLPYFBUHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSWFWSPPZMEYAY-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)O CSWFWSPPZMEYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N pent-1-enylbenzene Chemical compound CCCC=CC1=CC=CC=C1 KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 229920009441 perflouroethylene propylene Polymers 0.000 description 1
- 238000009512 pharmaceutical packaging Methods 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UTMQOVWWMLZKRY-UHFFFAOYSA-N phosphirane Chemical compound C1CP1 UTMQOVWWMLZKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000000612 phthaloyl group Chemical group C(C=1C(C(=O)*)=CC=CC1)(=O)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001444 polymaleic acid Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005629 polypropylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000011175 product filtration Methods 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRGQZEKJTHEMOJ-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;zinc Chemical compound [Zn].OCC(O)CO LRGQZEKJTHEMOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007634 remodeling Methods 0.000 description 1
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000646 scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003584 silencer Effects 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 238000011172 small scale experimental method Methods 0.000 description 1
- 229940074404 sodium succinate Drugs 0.000 description 1
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JMHCCAYJTTWMCX-QWPJCUCISA-M sodium;(2s)-2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoate;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Na+].IC1=CC(C[C@H](N)C([O-])=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 JMHCCAYJTTWMCX-QWPJCUCISA-M 0.000 description 1
- IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-N sodium;(z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoic acid Chemical compound [Na+].CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-N 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000003351 stiffener Substances 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 1
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 229920001862 ultra low molecular weight polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 201000002282 venous insufficiency Diseases 0.000 description 1
- 229920001866 very low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000002983 wood substitute Substances 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003952 β-lactams Chemical class 0.000 description 1
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N β-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
- 239000002478 γ-tocopherol Substances 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N γ-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种组合物,包括:a)天然或合成聚合物,优选合成聚合物,和b)一种或多种下式(I)、(II)或(III)的化合物,其中,R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3为例如支链化C3-C20烷基。
Description
本发明涉及一种包含天然或合成聚合物和酰胺的树脂组合物,由所述组合物获得的成型制品,酰胺用作成核剂、特别是雾度降低剂的用途,和新酰胺。
结晶合成树脂组合物描述于例如EP-A-776,933、JP-A-平8-157,640、JP-A-平6-271,762和EP-A940,431中。
化合物1,3,5-三[乙酰氨基]苯和1,3,5-三[丙酰氨基]苯例如H.Stetter等人描述于Chem.Ber.103,200-204(1970)中。
化合物1,3,5-三[2,3-二羟基苯甲酰氨基]苯例如D.L.Caulder等人描述于J.Am.Chem.Soc.,123,8923-8938(2001)中。
本发明特别涉及一种组合物,包括:
a)天然或合成聚合物,优选合成聚合物,和
b)一种或多种下式(I)、(II)或(III)的化合物
其中、
R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地为未取代的或被一个或多个羟基取代的C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个羟基取代的C2-C20链烯基;被氧或硫间隔的C2-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的C3-C12环烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的(C3-C12环烷基)-C1-C10烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的双[C3-C12环烷基]-C1-C10烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的具有5至20个碳原子的双环或三环烃基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷氨基、二(C1-C20烷基)氨基、羟基和硝基的基团取代的苯基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C3-C12环烷基、苯基、C1-C20烷氧基和羟基的基团取代的苯基-C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的苯基乙烯基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的联苯基-(C1-C10烷基);未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘基C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘氧基甲基;联苯基烯基、芴基、蒽基;
未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的5-至6-元杂环;含一个或多个卤原子的C1-C20烃基;或三(C1-C10烷基)甲硅烷基(C1-C10烷基);条件是基团R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3中的至少一个为未取代的或被一个或多个羟基取代的支链化C3-C20烷基;被氧或硫间隔的C2-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的C3-C12环烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的(C3-C12环烷基)-C1-C10烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的具有5至20个碳原子的双环或三环烃基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷氨基、二(C1-C20烷基)氨基、羟基和硝基的基团取代的苯基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C3-C12环烷基、苯基、C1-C20烷氧基和羟基的基团取代的苯基-C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的联苯基-(C1-C10烷基);未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘基-C1-C20烷基;或三(C1-C10烷基)甲硅烷基(C1-C10烷基)。
根据本发明的一个优选实施方案,R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3中的至少一个为支链化C3-C20烷基,或未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的C3-C12环烷基。
根据本发明的一个特别优选实施方案,R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3中的至少一个为支链化C3-C20烷基。
未取代的或被一个或多个羟基如1、2或3个羟基取代的C1-C20烷基如支链化C3-C20烷基的例子是乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、2-甲基丙基、1-甲基丙基、叔丁基、,1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、叔丁基甲基、己基、1-甲基戊基、庚基、异庚基,1-乙基己基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、辛基、壬基、异壬基、新壬基、2,4,4-三甲基戊基、十一烷基、十三烷基、十五烷基、十七烷基、羟基甲基和1-羟基-乙基。支链化C3-C10烷基是特别优选的。基团R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3的一个优选含义是在1位具有季碳原子的支链化C3-C10烷基,特别是-C(CH3)2-H或-C(CH3)2-(C1-C7烷基)。
未取代的或被一个或多个羟基如1、2或3个羟基取代C2-C20链烯基的例子是9-癸烯基、8-十七碳烯基和11-羟基-8-十七碳烯基。
被氧间隔的C2-C20烷基的例子是叔丁氧基甲基、叔丁氧基乙基、叔丁氧基丙基和叔丁氧基丁基。
被硫间隔的C2-C20烷基的例子是(H3C)3C-S-CH2-、(H3C)3C-S-C2H4-、(H3C)3C-S-C3H6-和(H3C)3C-S-C4H8-。
未取代的或被一个或多个C1-C20烷基如1、2、3或4个C1-C4烷基取代的C3-C12环烷基的例子是环丙基、3-甲基环丙基、2,2,3,3-四甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基和环庚基。
未取代的或被一个或多个C1-C20烷基如1、2或3个C1-C4烷基取代的(C3-C12环烷基)-C1-C10烷基的例子是环戊基甲基,2-环戊基-乙基、环己基甲基、3-环己基丙基、4-环己基丁基和(4-甲基环己基)甲基。
未取代的或被一个或多个C1-C20烷基如1、2或3个C1-C4烷基取代的双[C3-C12环烷基]-C1-C10烷基的例子是二环己基甲基。
未取代的或被一个或多个C1-C20烷基如1、2或3个C1-C4烷基取代的具有5至20个碳原子的双环或三环烃基的例子是
未取代的或被选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷氨基、二(C1-C20烷基)氨基、羟基和硝基,优选C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基、羟基和硝基的一个或多个基团如1、2或3个基团取代的苯基的例子是苯基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-异丙氧基苯基、2,3-二甲氧基苯基、2-硝基苯基、3-甲基-6-硝基苯基、4-二甲基氨基苯基、2,3-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、3,5-二-叔丁基苯基、2,4,6-三甲基苯基和3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基。
未取代的或被选自C1-C20烷基、C3-C12环烷基、苯基、C1-C20烷氧基和羟基,优选C1-C4烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C4烷氧基和羟基的一个或多个基团如1、2或3个基团取代的苯基-C1-C20烷基的例子是苄基、α-环己基苄基、二苯基甲基、1-苯基-乙基、α-羟基苄基、2-苯基-乙基、2-苯基丙基、3-苯基丙基、3-甲基苄基、3,4-二甲氧基苄基和2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基。
未取代的或被一个或多个C1-C20烷基如1、2或3个C1-C4烷基取代的苯基乙烯基的例子是2-(4-甲基苯基)乙烯基。
未取代的或被一个或多个C1-C20烷基如1、2或3个C1-C4烷基取代的联苯基-(C1-C10烷基)的例子是4-联苯基甲基。
未取代的或被一个或多个C1-C20烷基如1、2或3个C1-C4烷基取代的萘基的例子是1-萘基和2-萘基。
未取代的或被一个或多个C1-C20烷基如1、2或3个C1-C4烷基取代的萘基的例子是1-萘基甲基和2-萘基甲基。
未取代的或被一个或多个C1-C20烷基如1、2或3个C1-C4烷基取代的萘氧基甲基的例子是1-萘氧基甲基。
联苯基烯基、芴基或蒽基的例子分别是2-联苯基烯基、9-芴基、1-芴基或9-蒽基。
未取代的或被一个或多个C1-C20烷基如1、2或3个C1-C4烷基取代的5-至6-元杂环基团的例子是3-吡啶基、4-吡啶基、2-羟基吡啶-3-基、3-喹啉基、4-喹啉基、2-呋喃基、3呋喃基和1-甲基-2-吡咯基。
含一个或多个卤原子如1、2、3、4、5或6个-F、-Cl或-J的C1-C20烃基的例子是1-溴-2-甲基丙基、二氯甲基、五氟乙基、3,5-双[三氟甲基]苯基、2,3,5,6-四氟-对甲苯基,2,3-二氯苯基、3,4-二氯苯基和2,4-双[三氟甲基]苯基。
R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3优选相互独立地为未取代的或被1、2或3个羟基取代的C1-C10烷基;未取代的或被1、2或3个羟基取代的C2-C20链烯基;被氧间隔的C2-C10烷基;未取代的或被1、2、3或4个C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基;未取代的或被1、2、3或4个C1-C4烷基取代的(C3-C6环烷基)-C1-C10烷基;未取代的或被1、2、或3个C1-C4烷基取代的双[C3-C6环烷基]-C1-C10烷基;
未取代的或被选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基、羟基和硝基的1、2或3个基团取代的苯基;未取代的或被选自C1-C4烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C4烷氧基和羟基的1、2或3个基团取代的苯基-C1-C10烷基;未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的苯基乙烯基;未取代的或被1、2、3或4个C1-C4烷基取代的萘基;未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的萘基-C1-C10烷基;未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的萘氧基甲基;联苯基烯基、芴基、蒽基;3-吡啶基、4-吡啶基、2-羟基吡啶-3-基、3-喹啉基、4-喹啉基、,2-呋喃基、3-呋喃基、1-甲基-2-吡咯基;1-溴-2-甲基丙基、二氯甲基、五氟-乙基、3,5-双[三氟甲基]苯基、2,3,5,6-四氟-对甲苯基,2,3-二氯苯基、3,4-二氯苯基或2,4-双[三氟甲基]苯基。
R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3特别优选相互独立地为支链化C3-C10烷基;被氧间隔的C3-C10烷基;未取代的或被1、2、3或4个C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基;未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的(C3-C6环烷基)-C1-C10烷基;
未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的苯基;未取代的或被选自C1-C4烷基和C1-C4烷氧基的1、2或3个基团取代的苯基-C1-C10烷基;联苯基-(C1-C10烷基);萘基-C1-C10烷基;或三(C1-C4烷基)甲硅烷基(C1-C5烷基)。
式(I)化合物的例子是1,3,5-三[环己基羰基氨基]苯、1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰氨基]苯、1,3,5-三[4-甲基苯甲酰氨基]苯、1,3,5-三[3,4-二甲基苯甲酰氨基]苯、1,3,5-三[3,5-二甲基苯甲酰氨基]苯、1,3,5-三[环戊烷羰基氨基]苯、1,3,5-三[1-金刚烷羰基氨基]苯、1,3,5-三[2-甲基丙酰氨基]苯、1,3,5-三[3,3-二甲基丁酰氨基]苯、1,3,5-三[2-乙基丁酰氨基]苯、1,3,5-三[2,2-二甲基丁酰氨基]苯、1,3,5-三[2-环己基-乙酰氨基]苯、1,3,5-三[3-环己基-丙酰氨基]苯、1,3,5-三[4-环己基-丁酰氨基]苯、1,3,5-三[5-环己基-戊酰氨基]苯、1-异丁酰氨基-3,5-双[新戊酰氨基]苯、2,2-二甲基丁酰氨基-3,5-双[新戊酰氨基]苯、3,3-二甲基丁酰氨基-3,5-双[新戊酰氨基]苯、1,3-双[异丁酰氨基]-5-新戊酰氨基苯、1,3-双[异丁酰氨基]-5-(2,2-二甲基-丁酰基)氨基苯1,3-双[异丁酰氨基]-5-(3,3-二甲基-丁酰基)氨基苯、1,3-双[2,2-二甲基丁酰氨基]-5-新戊酰氨基苯、1,3-双[2,2-二甲基丁酰氨基]-5-异丁酰氨基苯、1,3-双[2,2-二甲基丁酰氨基]-5-(3,3-二甲基丁酰基)氨基苯、1,3-双[3,3-二甲基丁酰氨基]-5-新戊酰氨基苯、1,3-双[3,3-二甲基丁酰氨基]-5-异丁酰基-氨基苯、1,3-双[3,3-二甲基丁酰氨基)-5-(2,2-二甲基-丁酰氨基)氨基苯和1,3,5-三[3-(三甲基甲硅烷基)丙酰氨基]苯。
式(I)化合物的另外的例子是:1,3,5-三[2,2-二甲基戊酰氨基]苯、1,3,5-三[3,3-二甲基戊酰氨基]苯、1,3,5-三[2,4-二甲基戊酰氨基]苯、1,3,5-三[4,4-二甲基戊酰氨基]苯、1,3,5-三[4-甲基戊酰氨基]苯、1,3,5-三[2-甲基丁酰氨基]苯、1,3,5-三[2-甲基戊酰氨基]苯、1,3,5-三[3-甲基戊酰氨基]苯、1,3,5-三[2,2,3,3-四甲基-环丙烷羰基氨基]苯、1,3,5-三[环戊基乙酰氨基]苯、1,3,5-三[3-环戊基丙酰氨基]苯、1,3,5-三[2-冰片基1-乙酰氨基]苯、1,3,5-三[4-叔丁基环己烷-1-羰基氨基]苯、1,3,5-三[2-(叔丁氧基)-乙酰氨基]苯、1,3,5-三[3-(叔丁氧基)-丙酰氨基]苯、1,3,5-三[4-(叔丁氧基)-丁酰氨基]苯、1,3,5-三[5-叔丁氧基-戊酰氨基]苯、1,3,5-三[环丙烷羰基氨基]苯、1,3,5-三[2-甲基环丙烷-1-羰基氨基]苯、1,3,5-三[3-nor金刚烷-1-羰基氨基]苯、1,3,5-三[联苯基-4-乙酰氨基]苯、1,3,5-三[2-萘基-乙酰氨基]苯、1,3,5-三[3-甲基苯基-乙酰氨基]苯、1,3,5-三[(3,4-二甲氧基苯基)-乙酰氨基]苯、1,3,5-三[(3-三甲基甲硅烷基-丙酰氨基]苯和1,3,5-三[(4-三甲基甲硅烷基-丁酰氨基]苯。
式(II)化合物的例子是:N-叔丁基-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-叔丁基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-叔辛基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-(1,1-二甲基-丙基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-(叔辛基)-3,5-双-(异丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-(叔丁基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-(2,3-二甲基-环己基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-叔丁基-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(4-甲基戊酰基氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(环己烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(4-甲基戊酰基氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(环己烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(4-甲基戊酰基氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(环己烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-异丙基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-异丙基-3,5-双-(异丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-叔丁基-3,5-双-(2,2-二甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺和N-叔辛基-3,5-双-(2,2-二甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺。
式(III)化合物的例子是:5-新戊酰氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺、5-新戊酰氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔辛基二酰胺、5-(2,2-二甲基丁酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺、5-(2,2-二甲基丁酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-叔辛基二酰胺、5-(3-甲基丁酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、5-(新戊酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、5-(环戊烷羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、5-(环己基羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、5-(环戊烷羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺、5-(环己烷羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺、5-((1-甲基环己烷羰基)氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺和5-((2-甲基环己烷羰基)氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺。
根据进一步优选的实施方案,R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地为1-甲基-乙基、2-甲基丙基、1-甲基丙基、叔丁基、1-甲基丁基,2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、叔丁基甲基、环丙基、3-甲基环丙基、2,2,3,3-四甲基环丙基、环戊基、环戊基甲基、2-环戊基-乙基、环己基、环己基甲基、2-环己基-乙基、4-叔丁基环己基、(4-甲基环己基)甲基、
α-环己基苄基、3-甲基苄基、3,4-二甲氧基苄基、4-联苯基甲基、2-萘基甲基、间甲苯基、间甲氧基苯基、对甲苯基,4-乙基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、2,3-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、3,5-二-叔丁基苯基、2,4,6-三甲基苯基或3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基。
基团R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3优选为相同的。
本发明特别优选的实施方案在下面列出。
·其中基团R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3为相互独立地为支链化C3-C10烷基;或未取代或被1、2、3或4个C1-C4烷基取代的C3-C5环烷基的一种组成。
·其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3为相互独立地为支链化C3-C10
烷基的一种组成。
·其中基团R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3为相互独立地为异丙基、仲丁基、叔丁基、1-甲基丁基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,1-二甲基己基、1-乙基丙基、1-丙基丁基、1-甲基乙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丁烯基、环戊基或环己基的一种组成。
·其中基团R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3为相互独立地为异丙基、仲丁基、叔丁基、1,1-二甲基丙基,1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、叔辛基、环戊基、环己基、2-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、1-环己基-乙基或1-金刚烷基的一种组成。
·其中基团R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3为相互独立地为叔丁基的一种组成。
式(I)化合物的优选例子是:
式(I)化合物的特别优选的例子是:
本发明的组合物具有例如优良的结晶度、高透明度、高清晰度、低雾度和/或改进的热稳定性。
本发明优选的组合物其特征在于具有雾度小于62%;该雾度为对1.0-1.2mm、特别是1.1-1.2mm厚度的板的测量值。
雾度按照ASTM D 1003按照测定。雾度定义为百分透光率,样品(板)通过该光时偏离入射束平均大于2.5°。清晰度在角度范围小于2.5°下测量。样品应具有无灰尘、油脂、擦痕和污点的基本上平面平行的表面,并且它应无明显的内部空隙和颗粒。
具有雾度2至62%、特别是2至50%特征的组合物是优选的。
具有雾度2至40%、特别是5至15%特征的组合物是进一步关注的。
雾度的例子是2至55%、2至50%、2至45%、2至40%、2至35%、2至30%、2至25%、2至20%、2至15%、2至10%、5至55%、5至50%、5至45%、5至40%、5至35%、5至30%、5至25%、5至20%、5至15%、5至10%、7至55%、7至50%、7至45%、7至40%、7至35%、7至30%、7至25%、7至20%、7至15%、7至10%、10至55%、10至50%、10至45%、10至40%、10至35%、10至30%、10至25%、10至20%和10至15%,特别是10至40%或13至40%。
合成聚合物(组分a))的例子为:
1、单烯烃和二烯烃聚合物,例如聚丙烯、聚异丁烯、聚丁-1-烯、聚-4-甲基戊-1-烯、聚乙烯基环己烷、聚异戊二烯或聚丁二烯,以及环烯烃聚合物,例如环戊烯或降冰片烯聚合物,聚乙烯(它任选地可以被交联),例如高密度聚乙烯(HDPE)、高密度和高分子量聚乙烯(HDPE-HMW)、高密度和超高分子量聚乙烯(HDPE-UHMW)、中密度聚乙烯(MDPE)、低密度聚乙烯(LDPE)、线性低密度聚乙烯(LLDPE)、(VLDPE)和(ULDPE)。
可以采用不同的方法,特别地采用下述方法来制备聚烯烃,即在前面段落中例举的单烯烃聚合物,优选地聚乙烯和聚丙烯:
a)自由基聚合作用(通常地在高压与高温下)。
b)使用含有一种或一种以上周期表第IVb、Vb、VIb或VIII族金属的催化剂的催化聚合。这些金属通常具有一个或一个以上的配位体,典型地氧化物、卤化物、醇化物、酯、醚、胺、烷基类、烯基类和/或可以为π-或σ-配位的芳基类化合物。这些金属配合物可以呈游离形式或固定在基体上,典型地固定在活性氯化镁、氯化钛(III)、氧化铝或氧化硅上。这些催化剂在聚合介质中是可溶的或不溶的。在该聚合作用中可以使用这些催化剂本身或可以使用其它的活化剂,典型地烷基金属、金属氢化物、金属烷基卤、金属烷基醚或金属烷基氧环,所述的金属是周期表第Ia、IIa和/或IIIa族的元素。活化剂可以方便地用其它的酯、醚、胺或甲硅烷基醚基团改性。Phillips,Standard Oil Indiana通常把这些催化剂系统称之Ziegler(-Natta),TNZ(DuPont),金属茂或单位点催化剂(SSC)。
2、在1)中提到的聚合物混合物,例如聚丙烯与聚异丁烯的混合物、聚丙烯与聚乙烯的混合物(例如PP/HDPE、PP/LDPE)和不同类聚乙烯的混合物(例如LDPE/HDPE)。
3、单烯烃和二烯烃彼此间的共聚物或与其它乙烯单体的共聚物,例如乙烯/丙烯共聚物、线性低密度聚乙烯(LLDPE)及其与低密度聚乙烯(LDPE)的混合物、丙烯/丁-1-烯共聚物、丙烯/异丁烯共聚物、乙烯/丁-1-烯共聚物、乙烯/己烯共聚物、乙烯/甲基戊烯共聚物、乙烯/庚烯共聚物、乙烯/辛烯共聚物、乙烯/乙烯基环己烷共聚物、乙烯/环烯烃共聚物(例如乙烯/降冰片烯,像环烯烃共聚物(COC))、乙烯/1-烯烃共聚物,其中1-烯
烃原位生成;丙烯/丁二烯共聚物、异丁烯/异戊二烯共聚物、乙烯/乙烯基环己烯共聚物、乙烯/丙烯酸烷基酯共聚物、乙烯/甲基丙烯酸烷基酯共聚物、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物或乙烯/丙烯酸共聚物以及它们的盐(离聚物),以及乙烯与丙烯和二烯的三元共聚物,例如己二烯、二环戊二烯或亚乙基-降冰片烯;这样一些共聚物与另外一种共聚物和在上面1)中提到聚合物的混合物,例如聚丙烯/乙烯-丙烯共聚物、LDPE/乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(EVA)、LDPE/乙烯-丙烯酸共聚物(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA,和交替或无规聚亚烷基/一氧化碳共聚物及其与其它聚合物,例如聚酰胺的混合物。
4、烃树脂(例如C5-C9),其中包括烃树脂的氢化改性(例如胶粘剂)和聚亚烷基与淀粉的混合物。
1)-4)的均聚物和共聚物可以具有任何的立体结构,其中包括间同立构、全同立构、半-全同立构或无规立构的立体结构;其中无规立构聚合物是优选的。也包括立构规整嵌段共聚物。
5、聚苯乙烯、聚(对甲基苯乙烯)、聚(α-甲基苯乙烯)。
6、由乙烯基芳族单体得到的芳族均聚物和共聚物,该单体包括苯乙烯、α-甲基苯乙烯、所有乙烯基甲苯的异构体,特别地对乙烯基甲苯,所有乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、乙烯基联苯、乙烯基萘,和乙烯基蒽的异构体及其混合物。均聚物和共聚物可以具有任何的立体结构,其中包括间同立构、全同立构、半-全同立构或无规立构的立体结构;其中无规立构聚合物是优选的。也包括立构规整嵌段共聚物。
6a、包括前面提到的乙烯基芳族单体和选自如下共聚单体的共聚物:乙烯、丙烯、二烯、腈、酸、马来酸酐、马来酰亚胺、乙酸乙烯酯和氯乙烯或丙烯酸衍生物及其混合物,例如苯乙烯/丁二烯、苯乙烯/丙烯腈、苯乙烯/乙烯(共聚合物)、苯乙烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/丁二烯/丙烯酸烷基酯、苯乙烯/丁二烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/马来酸酐、苯乙烯/丙烯腈/丙烯酸甲酯;高冲击强度苯乙烯共聚物与其它聚合物的混合物,例如聚丙烯酸酯、二烯聚合物或乙烯/丙烯/二烯三元共聚物;以及苯乙烯嵌段共聚物,例如苯乙烯/丁二烯/苯乙烯、苯乙烯/异戊二烯/苯乙烯、苯乙烯/乙烯/丁烯/苯乙烯或苯乙烯/乙烯/丙烯/苯乙烯。
6b、6)中提到的聚合物经氢化所得到的氢化芳族聚合物,其中特别包括由氢化无规立构聚苯乙烯制备的聚环己基乙烯(PCHE),它常常称之聚乙烯基环己烷(PVCH)。
6c、6a)中提到的聚合物经氢化得到的氢化芳族聚合物。
均聚物和共聚物可以具有任何的立体结构,其中包括间同立构、全同立构、半-全同立构或无规立构的立体结构,也包括立构规整嵌段共聚物。
7、乙烯基芳族单体的接枝共聚物,例如苯乙烯或α-甲基苯乙烯,像聚丁二烯上接枝苯乙烯、聚丁二烯-苯乙烯或聚丁二烯-丙烯腈共聚物上接枝苯乙烯;聚丁二烯上接枝苯乙烯与丙烯腈(或甲基丙烯腈);聚丁二烯上接枝苯乙烯、丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯;聚丁二烯上接枝苯乙烯和马来酸酐;聚丁二烯上接枝苯乙烯、丙烯腈和马来酸酐或马来酰亚胺;聚丁二烯上接枝苯乙烯和马来酰亚胺;聚丁二烯上接枝苯乙烯和丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯;乙烯/丙烯/二烯三元共聚物上接枝苯乙烯和丙烯腈;聚丙烯酸烷基酯或聚甲基丙烯酸烷基酯上接枝苯乙烯和丙烯腈;或丙烯酸酯/丁二烯共聚物上接枝苯乙烯和丙烯腈;以及它们与在6)列出的共聚物的混合物,例如称之ABS、MBS、ASA或AES聚合物的共聚物混合物。
8、含卤素的聚合物,例如聚氯丁二烯、氯化橡胶、氯化和溴化异丁烯-异戊二烯共聚物(卤丁基橡胶)、氯化或氯磺化聚乙烯、乙烯和氯化乙烯共聚物、表氯醇均聚物和共聚物,特别地含卤素乙烯基化合物的聚合物,例如聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、聚氟乙烯、聚偏氟乙烯以及其共聚物,例如氯乙烯/偏氯乙烯、氯乙烯/乙酸乙烯酯或偏氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物。
9、由α,β-不饱和酸及其衍生物得到的聚合物,例如聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯;用丙烯酸丁酯改善冲击性的聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酰胺和聚丙烯腈。
10、在9)中列出单体彼此间的共聚物或与其它不饱和单体的共聚物,例如丙烯腈/丁二烯共聚物、丙烯腈/丙烯酸烷基酯共聚物、丙烯腈/丙烯酸烷氧基烷基酯或丙烯腈/卤乙烯共聚物,或丙烯腈/甲基丙烯酸烷基酯/丁二烯三元共聚物。
11、由不饱和醇和胺或酰基衍生物或其缩醛得到的聚合物,例如聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚硬脂酸乙烯酯、聚苯甲酸乙烯酯、聚马来酸乙烯酯、聚乙烯基缩丁醛、聚邻苯二甲酸烯丙酯或聚烯丙基三聚氰胺;以及它们与前面1)中提到的烯烃的共聚物。
12、环醚均聚物和共聚物,例如聚亚烷基二醇、聚氧化乙烯、聚氧化丙烯或其与二缩水甘油醚的共聚物。
13、聚缩醛,例如聚氧化亚甲基和含有氧化乙烯作为共聚单体的这些聚氧化亚甲基;用热塑性聚氨酯、丙烯酸酯或MBS改性的聚缩醛。
14、聚苯醚和聚亚苯硫醚,以及聚苯醚与苯乙烯聚合物或聚酰胺的混合物。
15、由一方面为羟基-封端聚醚、聚酯或聚丁二烯,与另一方面为脂族或芳族聚异氰酸酯以及其前体得到的聚氨酯。
16、由二胺和二羧酸和/或由氨基羧酸或相应内酰胺得到的聚酰胺和共聚酰胺,例如聚酰胺4、聚酰胺6、聚酰胺6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、聚酰胺11、聚酰胺12,由间二甲苯二胺和己二酸开始的芳族聚酰胺;由六亚甲基二胺和间苯二甲酸或/和对苯二甲酸以及有或没有作为改性剂的弹性体制备的聚酰胺,例如聚-2,4,4-三甲基六亚甲基对苯二酰胺或聚-间亚苯基间苯二酰胺;以及前述聚酰胺与聚烯烃、烯烃共聚物、离聚物或化学键合或接枝的弹性体的嵌段共聚物;或与聚醚,例如与聚乙二醇、聚丙二醇或聚四亚甲基二醇的嵌段共聚物;以及用EPDM或ABS改性的聚酰胺或共聚酰胺;以及在加工期间缩合的聚酰胺(RIM聚酰胺系统)。
17、聚脲、聚酰亚胺、聚酰胺-酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酯酰亚胺、聚乙内酰胺和聚苯并咪唑。
18、由二羧酸和二醇和/或由羟基羧酸或相应的内酯得到的聚酯,例如聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚对苯二甲酸-1,4-二羟甲基环己烷酯、聚萘烷酸亚烷基酯(PAN)和聚羟基苯甲酸酯,以及由羟基-封端聚醚得到的嵌段共聚醚酯;和用聚碳酸酯或MBS改性的聚酯。
19、聚碳酸酯和聚酯碳酸酯。
20、聚酮。
21、聚砜、聚醚砜和聚醚酮。
22、由一方面为醛,另一方面为酚、脲和三聚氰胺得到的交联聚合物,例如酚/甲醛树脂、脲/甲醛树脂和三聚氰胺/甲醛树脂。
23、干性和非干性的醇酸树脂。
24、由饱和和不饱和二羧酸与多元醇共聚酯和作为交联剂的乙烯基化合物得到的不饱和聚酯树脂,以及它们的含卤素改性,其可燃性低。
25、由取代丙烯酸酯得到的可交联丙烯酸树脂,例如环氧丙烯酸酯、氨基甲酸酯丙烯酸酯或聚酯丙烯酸酯。
26、与三聚氰胺树脂、脲树脂、异氰酸酯、异氰脲酸酯、聚异氰酸酯或环氧树脂交联的醇酸树脂、聚酯树脂和丙烯酸酯树脂。
27、由脂族、环脂族、杂环或芳族缩水甘油基化合物得到的交联环氧树脂,例如双酚A和双酚F的二缩水甘油基醚产物,使用通常的硬化剂(例如酸酐或胺),使用或不使用加速剂使它们交联。
28、天然聚合物,例如纤维素、橡胶、白明胶以及它们的化学改性同系衍生物,像乙酸纤维素、丙酸纤维素和丁酸纤维素,或纤维素醚,像甲基纤维素;以及松香及其衍生物。
29、上述聚合物的掺混物(掺混聚合物),例如PP/EPDM、聚酰胺/EPDM或ABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/丙烯酸酯、POM/热塑性PUR、PC/热塑性PUR、POM/丙烯酸酯、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA 6.6和共聚物,PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABS或PBT/PET/PC。
茂金属-聚丙烯,茂金属-聚乙烯以及丙烯和乙烯分别与其它α-烯烃的任何茂金属基共聚物也适于本发明并用于说明本发明的技术效果。
式(I)、(II)和(III)的化合物可在制备胶棒时进一步用作胶凝剂,并改进水和有机溶剂基体系的凝胶稳定性。
优选的合成聚合物(组分(a))在上面1至3项中列出。
合成聚合物的特别优选的例子是聚丙烯均聚物、聚丙烯与另一合成聚合物的无规共聚物、交替或多嵌段共聚物、嵌段共聚物或共混物。
进一步优选聚丙烯均聚物用作作为a)。
聚丙烯均聚物还包括长支链化聚丙烯。
聚丙烯可通过例如如下不同方法制备:
使用含有一种或一种以上周期表第IVb、Vb、VIb或VIII族金属的催化剂的催化聚合。这些金属通常具有一个或一个以上的配位体,典型地氧化物、卤化物、醇化物、酯、醚、胺、烷基类、烯基类和/或可以为π-或σ-配位的芳基类化合物。这些金属配合物可以呈游离形式或固定在基体上,典型地固定在活性氯化镁、氯化钛(III)、氧化铝或氧化硅上。这些催化剂在聚合介质中是可溶的或不溶的。在该聚合作用中可以使用这些催化剂本身或可以使用其它的活化剂,典型地烷基金属、金属氢化物、金属烷基卤、金属烷基醚或金属烷基氧环,所述的金属是周期表第Ia、IIa和/或IIIa族的元素。活化剂可以方便地用其它的酯、醚、胺或甲硅烷基醚基团改性。Phillips,Standard Oil Indiana通常把这些催化剂系统称之Ziegler(-Natta),TNZ(DuPont),金属茂或单位点催化剂(SSC)。
根据本发明进一步优选的实施方案,组分a)为含选自乙烯、C4-C20-α-烯烃、乙烯基环己烷,乙烯基环己烯、C4-C20链二烯、C5-C12环烷二烯和降冰片烯衍生物的一种或多种单体的聚丙烯无规共聚物、交替或多嵌段共聚物或嵌段共聚物;丙烯总量为100%。
聚丙烯共聚物还包括长支链化聚丙烯共聚物。
合适的C4-C20α-烯烃的例子是1-丁烯、1-戊烯、1-己烯、1-庚烯、1-辛烯、1-壬烯、1-癸烯、1-十一碳烯、1-十二碳烯、1-十四碳烯、1-十六碳烯、1-十八碳烯、1-二十碳烯和4-甲基-1-戊烯。
合适的C4-C20链二烯的例子是己二醇和辛二烯。
合适的C5-C12环烷二烯的例子是环戊二烯、环己二烯和环辛二烯。
合适的降冰片烯衍生物的例子是5-乙叉基-2-降冰片烯(ENB)、二环戊二烯(DCP)和亚甲基-二亚甲基(domethylene)-六氢萘(MEN)。
丙烯/乙烯共聚物包含例如50至99.9%,优选80 to 99.9%,特别优选90至99.9%重量丙烯。
其中共聚单体为C9-C20α-烯烃如1-壬烯、1-癸烯、1-十一碳烯、1-十二碳烯、1-十四碳烯、1-十六碳烯、1-十八碳烯,C9-C20链二烯、C9-C12环烷二烯或降冰片烯衍生物如5-乙叉基-2-降冰片烯(ENB)或亚甲基-domethylene-六氢萘(MEN)的丙烯共聚物包含优选大于90mol%、特别是90至99.9mol%或90至99mol%丙烯。
其中共聚单体为C4-C8α-烯烃如1-丁烯、1-戊烯、1-己烯、1-庚烯、1-辛烯或4-甲基-1-戊烯,乙烯基环己烷、乙烯基环己烯、C4-C8链二烯或C5-C8环烷二烯的丙烯共聚物包含优选大于80mol%、特别是80至99.9mol%或80 to 99mol%丙烯。
组分a)的进一步的例子是丙烯/异丁烯共聚物,丙烯/丁二烯共聚物,丙烯/环烯烃共聚物,丙烯与乙烯和二烯烃如己二烯、二环戊二烯或乙叉基-降冰片烯的三元聚合物;其中1-烯烃在现场生成的丙烯/1-烯烃共聚物;和丙烯/一氧化碳共聚物。
组分a)的其它例子是聚丙烯与如下聚合物的共混物:丙烯/乙烯共聚物、丙烯/丁烯共聚物、聚乙烯如HDPE或LDPE的共混物;聚丁烯、聚异丁烯、聚-4-甲基戊烯或交替或无规聚亚烷基/一氧化碳共聚物。这些共混物优选包含至少50wt%的聚丙烯(按共混物的总重量计)。
组分b)优选为0.0001至5%,如0.001至5%、0.001至2%、0.005至1%、0.01至1%或0.01至0.05%的一种或多种式(1)、(II)或(III)的化合物,按组分a)的重量计。
本发明进一步优选的实施方案涉及一种组合物,它包含作为另一组分c-1)的例如0.001至5%、优选0.01至5%一种或多种常规成核剂,按组分a)的重量计。
常规成核剂的例子是
1)芳香山梨醇缩醛,如
·1,3:2,4-双(苄叉基)山梨醇,以Irgaclear D(RTM)、Millad3905(RTM)和Gel All D(RTM)商购。
·1,3:2,4-双(4-甲基苄叉基)山梨醇,以lrgaclear DM(RTM)、Millad 3940(RTM)、NC-6(Mitsui(RTM))和Gel All MD(RTM)商购
·1,3:2,4-双(3,4-二甲基苄叉基)山梨醇,以Millad 3988(RTM)商购。
·1,3:2,4-双(4-乙基苄叉基)山梨醇,以NC-4(Mitsui(RTM))商购。
2)基于磷酸盐的成核剂如
·2,2’-亚甲基-双-(4,6-二-叔丁基苯基)磷酸盐,以Adeka StabNA11(RTM)和Adeka Stab NA21(RTM)商购。
3)基于羧酸盐的成核剂,如苯甲酸钠。
4)基于羧基铝-氢氧化物的成核剂,如铝羟基-双[4-(叔丁基)苯甲酸盐],以Sandostab 4030(RTM)商购。
5)分别基于松香、松香酸的盐成核剂,例如
·Pinecrystal KM-1300(RTM)。
·Pinecrystal KM-1600(RTM)。
6)其它成核剂,如单甘油锌(II),以Prifer 3888(RTM)和Prifer 3881(RTM)商购。
7)顺-内-双环(2.2.1)庚烷2,3-二羧酸的二钠盐(=化学文摘登记号No.351870-33-2),以Hyperform HPN-68(RTM)商购。
本发明的另一实施方案涉及一种包含a)可结晶合成聚合物和b)成核剂,特别是雾度降低剂的组合物,其特征在于组分b)能够提供具有最低可能雾度值,该雾度值为原雾度值的至少80%、优选10至80%或10至50%或10至40%或20至80%或20至50%或20至40%,其浓度相对于组分a)为0.001至0.3%、优选0.0025至0.15%或0.005至0.10%或0.0075至0.05%或0.01至0.02%;组合物的原雾度值为在不使用组分b)下获得的雾度值,它在1.0-1.2mm厚的板上测量。
本发明进一步的实施方案为提供一种具有雾度值小于62%的合成聚合物的方法,该雾度值是对1.0-1.2mm厚的板的测量值;该方法包括在合成聚合物中加入一种或多种上面定义的式(I)、(II)或(III)的化合物。
本发明的另一实施方案是式(I)、(II)或(III)的化合物作为合成聚合物雾度降低剂的用途。
这里归一化雾度值(Hazenorm)定义为Hazenorm=根据本发明的组合物的雾度x100%/无组分b)的相应组合物的雾度
Hazenorm的例子是1至80%、2至80%、4至80%、10至80%、1至70%、2至70%、4至70%、10至70%、1至60%、2至60%、4至60%、10至60%、1至50%、2至50%、4至50%、10至50%、1至40%、2至40%、4至40%、10至40%、1至30%、2至30%、4至30%、10至30%。
Hazenorm优选为5至30%。其中特别感兴趣的Hazenorm是10至20%。
本发明的另一实施方案涉及一种提高合成聚合物结晶度的方法,包括在合成聚合物中加入一种或多种上面定义的式(I)、(II)或(III)的化合物。结晶温度可提高例如3℃、特别是5℃以上。特别优选结晶度升高4至40℃,如4至25℃或4至20℃,特别是10至25℃。
本发明的另一实施方案是式(I)、(II)或(III)的化合物作为合成聚合物成核剂的用途。
本发明的组合物可通过本领域熟练技术人员公知的配混标准工艺制备,如将规定的组分在常规混炼机中混合,并将该混合物用单-或双螺杆挤出机等熔化和捏合。
式(I)、(II)或(III)的化合物可通过使用任何已知技术例如以粉末、颗粒、浓缩物、喷涂料或母粒(其包含浓度例如1至50%d、特别是1至10的纯态或与根据本领域公知和确定技术的其它助添加剂和非必要的合适载体一起的这些化合物)形式加入合成聚合物中。
另外的材料可以对本发明的有益效果无不利影响的浓度范围加入本发明的组合物中。这些材料包括稳定剂、抗氧剂、抗菌剂、紫外线吸收剂、热稳定剂、光稳定剂、中和剂、抗静电剂、抗结块剂、重金属灭活剂、阻燃剂、润滑剂、过氧化物、水滑石、发泡剂、弹性体、加工助剂、另外的成核剂等和其混合物。
这些常规添加剂的更具体的例子列举如下。
1、抗氧化剂
1.1烷基化单酚,例如2,6-二-叔丁基-4-甲基酚、2-叔丁基-4,6-二甲基酚、2,6-二-叔丁基-4-乙基酚、2,6-二-叔丁基-4-正丁基酚、2,6-二-叔丁基-4-异丁基酚、2,6-二环戊基-4-甲基酚、2-(α-甲基环己基)-4,6-二甲基-酚、2,6-双十八烷基-4-甲基酚、2,4,6-三环己基酚、2,6-二-叔丁基-4-甲氧基甲基酚、其侧链是直链或支链的壬基酚,例如2,6-二-壬基-4-甲基酚、2,4-二甲基-6-(1′-甲基十一烷-1′-基)酚、2,4-二甲基-6-(1′-甲基十七烷-1′-基)酚、2,4-二甲基-6-(1′-甲基十三烷-1′-基)酚及其混合物。
1.2烷基硫代甲基酚,例如2,4-二辛基硫代甲基-6-叔丁基酚、2,4-二辛基硫代甲基-6-甲基酚、2,4-二辛基硫代甲基-6-乙基酚、2,6-双十二烷基硫代甲基-4-壬基酚。
1.3氢醌和烷基化氢醌,例如2,6-二叔丁基-4-甲氧基酚、2,5-二叔丁基氢醌、2,5-二叔戊基氢醌、2,6-二苯基-4-十八烷氧基酚、2,6-二叔丁基氢醌、2,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚、硬脂酸3,5-二叔丁基-4-羟基苯基酯、己二酸双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)酯。
1.4生育酚,例如α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚及其混合物(维生素E)。
1.5羟基化硫代二苯基醚,例如2,2′-硫代双(6-叔丁基-4-甲基酚)、2,2′-硫代双(4-辛基酚)、4,4′-硫代双(6-叔丁基-3-甲基酚)、4,4′-硫代双(6-叔丁基-2-甲基酚)、4,4′-硫代双(3,6-二仲戊基酚)、4,4′-双(2,6-二甲基-4-羟基苯基)硫醚。
1.6亚烷基双酚,例如2,2′-亚甲基双(6-叔丁基-4-甲基酚)、2,2′-亚甲基双(6-叔丁基-4-乙基酚)、2,2′-亚甲基双[4-甲基-6-(α-甲基环己基)-酚]、2,2′-亚甲基双(4-甲基-6-环己基酚)、2,2′-亚甲基双(6-壬基-4-甲基酚)、2,2′-亚甲基双(4,6-二叔丁基酚)、2,2′-亚乙基双(4,6-二叔丁基酚)、2,2′-亚乙基双(6-叔丁基-4-异丁基酚)、2,2′-亚甲基双[6-(α-甲基苄基)-4-壬基酚]、2,2′-亚甲基双[6-(α,α-二甲基苄基)-4-壬基酚]、4,4′-亚甲基双(2,6-二叔丁基酚)、4,4′-亚甲基双(6-叔丁基-2-甲基酚)、1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、2,6-双(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苄基)-4-甲基酚、1,1,3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、1,1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-3-正十二烷基巯基丁烷、乙二醇双[3,3-双(3′-叔丁基-4′-羟基苯基)丁酸酯]、双(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基-苯基)二环戊二烯、对苯二甲酸双[2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-甲基苄基)-6-叔丁基-4-甲基苯基]酯、1,1-双-(3,5-二甲基-2-羟基苯基)丁烷、2,2-双-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双-(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-4-正十二烷基巯基丁烷、1,1,5,5-四(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)戊烷。
1.7 O-、N-和S-苄基化合物,例如3,5,3′,5′-四叔丁基-4,4′-二羟基二苄基醚、4-羟基-3,5-二甲基苄基巯基乙酸十八烷基酯、4-羟基-3,5-二叔丁基苄基巯基乙酸十三烷基酯、三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)胺、二硫代对苯二甲酸双(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)酯、双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)硫醚、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基巯基乙酸异辛基酯。
1.8羟基苄基化丙二酸酯,例如2,2,-双(3,5-二叔丁基-2-羟基苄基)丙二酸双十八烷基酯、2-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基)丙二酸双-十八烷基酯、2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸双-十二烷基巯基乙基酯、2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]酯。
1.9芳族羟基苄基化合物,例如1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-2,4,6-三甲基苯、1,4-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)2,3,5,6-四甲基苯、2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)酚。
1.10三嗪化合物,例如2,4-双(辛基巯基)-6-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巯基-4,6-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巯基-4,6-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯氧基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯氧基)-1,2,3-三嗪、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯、1,3,5-三(4-二叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)异氰脲酸酯、2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基乙基)-1,3,5-三嗪、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)-六氢-1,3,5-三嗪、1,3,5-三(3,5-二环己基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯。
1.11苄基膦酸酯,例如2,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二甲酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二乙酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸双十八烷基酯、5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苄基膦酸双十八烷基酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸单乙酯钙盐。
1.12酰基氨基酚,例如4-羟基金酰苯胺(auranilide)、4-羟基硬脂酰苯胺、N-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)氨基甲酸辛酯。
1.13 β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸与一元醇或多元醇的酯,例如与下述醇的酯:甲醇、乙醇、正辛醇、异辛醇、十八烷醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、异氰脲酸三(羟乙基)酯、N,N′-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟基甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷。
1.14 β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸与一元醇或多元醇的酯,例如与下述醇的酯:甲醇、乙醇、正辛醇、异辛醇、十八烷醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、异氰脲酸三(羟乙基)酯、N,N′-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟基甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷;3,9-双[2-{3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸基}-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺环[5,5]-十一烷。
1.15 β-(3,5-二环己基-4-羟基苯基)丙酸与一元醇或多元醇的酯,例如与下述醇的酯:甲醇、乙醇、辛醇、十八烷醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、异氰脲酸三(羟乙基)酯、N,N′-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟基甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷。
1.16 3,5-二叔丁基-4-羟基苯基乙酸与一元醇或多元醇的酯,例如与下述醇的酯:甲醇、乙醇、辛醇、十八烷醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、异氰脲酸三(羟乙基)酯、N,N′-双(羟乙基)草酰胺、3-硫杂十一烷醇、3-硫杂十五烷醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟基甲基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷。
1.17 β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸的酰胺,例如N,N′-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)六亚甲基二酰胺、N,N′-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)三亚甲基二酰胺、N,N′-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)酰肼、N,N′-双[2-(3-[3,5-二叔丁基-4-羟基苯基]丙酸基)乙基]草酰胺(NaugardXL-1,由Uniroyal提供)。
1.18抗坏血酸(维生素C)
1.19胺抗氧化剂,例如N,N′-二-异丙基-对亚苯基二胺、N,N′-二-仲丁基-对亚苯基二胺、N,N′-双(1,4-二甲基戊基)-对亚苯基二胺、N,N′-双(1-乙基-3-甲基戊基)-对亚苯基二胺、N,N′-双(1-甲基庚基)-对亚苯基二胺、N,N′-二环己基-对亚苯基二胺、N,N′-二苯基-对亚苯基二胺、N,N′-双(2-萘基)-对亚苯基二胺、N-异丙基-N′-苯基-对亚苯基二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N′-苯基-对亚苯基二胺、N-(1-甲基庚基)-N′-苯基-对亚苯基二胺、N-环己基-N′-苯基-对亚苯基二胺、4-(对甲苯氨磺酰基)二苯基胺、N,N′-二甲基-N,N′-二仲丁基-对亚苯基二胺、二苯基胺、N-烯丙基二苯基胺、4-异丙氧基二苯基胺、N-苯基-1-萘基胺、N-(4-叔辛基苯基)-1-萘基胺、N-苯基-2-萘基胺、辛基化二苯基胺,例如p,p′-二叔辛基二苯基胺、4-正丁基氨基酚、4-丁酰基氨基酚、4-壬酰基氨基酚、4-十二酰基氨基酚、4-十八酰基氨基酚、双(4-甲氧基苯基)胺、2,6-二叔丁基-4-二甲基氨基甲基酚、2,4′-二氨基二苯基甲烷、4,4′-二氨基二苯基甲烷、N,N,N′,N′-四甲基-4,4′-二氨基二苯基甲烷、1,2-双[(2-甲基苯基)氨基]乙烷、1,2-双(苯基氨基)丙烷、(邻甲苯基)双胍、双[4-(1′,3′-二甲基丁基)苯基]胺、叔辛基化N-苯基-1-萘基胺、单-和双烷基化叔丁基/叔辛基二苯基胺的混合物、单-和双烷基化壬基二苯基胺的混合物、单-和双烷基化十二烷基二苯基胺的混合物、单-和双烷基化异丙基/异己基二苯基胺的混合物、单-和双烷基化叔丁基二苯基胺的混合物、2,3-二氢-3,3-二甲基-4H-1,4-苯并噻嗪、吩噻嗪、单-和双烷基化叔丁基/叔辛基吩噻嗪的混合物、单-和双烷基化叔辛基吩噻嗪的混合物、N-烯丙基吩噻嗪、N,N,N′,N′-四苯基-1,4-二氨基丁-2-烯、N,N-双(2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-基-六亚甲基二胺、癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-基)-酯、2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-酮、2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-醇。
2、UV吸收剂和光稳定剂
2.1. 2-(2′-羟基苯基)苯并三唑,例如2-(2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑、2-(3′,5′-二叔丁基-2′-羟基苯基)苯并三唑、2-(5′-叔丁基-2′-羟基苯基)苯并三唑、2-(2′-羟基-5′-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-(3′,5′-二叔丁基-2′-羟基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3′-仲丁基-5′-叔丁基-2′-羟基苯基)苯并三唑、2-(2′-羟基-4′-辛氧基苯基)苯并三唑、2-(3′,5′-二叔戊基-2′-羟基苯基)苯并三唑、2-(3′,5′-双(α,α-二甲基苄基)-2′-羟基苯基)苯并三唑、2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3′-叔丁基-5′-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2′-羟基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-甲氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-辛氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3′-叔丁基-5′-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2′-羟基苯基)苯并三唑、2-(3′-十二烷基-2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑、2-(3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(2-异辛氧基羰基乙基)苯基氯苯并三唑、2,2′-亚甲基双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-苯并三唑-2-基酚];2-(3′-叔丁基-5′-(2-甲氧基羰基乙基)-2′-羟基苯基)-2H-氯苯并三唑与聚乙二醇300的酯转移产物;[R-CH2CH2-COO-CH2CH22,其中R=3′-叔丁基-4′-羟基-5′-2H-苯并三唑-2-基苯基,2-[2′-羟基-3′-(α,α-二甲基苄基)-5′-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]苯并三唑;2-[2′-羟基-3′-(1,1,3,3-四甲基丁基)-5′-(α,α-二甲基苄基)苯基]苯并三唑。
2.2. 2-羟基二苯甲酮,例如4-羟基、4-甲氧基、4-辛氧基、4-癸氧基、4-十二烷氧基、4-苄氧基、4,2′,4′-三羟基和2′-羟基-4,4′-二甲氧基衍生物。
2.3取代或未取代苯甲酸酯,例如水杨酸-4-叔丁基苯酯、水杨酸苯酯、水杨酸辛基苯酯、二苯甲酰基间苯二酚、双(4-叔丁基苯甲酰基)间苯二酚、苯甲酰基间苯二酚、2,4-二叔丁基苯基-3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、苯甲酸-3,5-二叔丁基-4-羟基十六烷酯、苯甲酸-3,5-二叔丁基-4-羟基十八烷酯、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸-2-甲基-4,6-二叔丁基苯酯。
2.4丙烯酸酯,例如α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸乙酯、α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸异辛酯、α-碳化甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸丁酯、α-碳化甲氧基-对甲氧基肉桂酸甲酯和N-(β-碳化甲氧基-β-氰乙烯基)-2-甲基二氢吲哚。
2.5镍化合物,例如2,2′-硫代双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)酚]镍配合物,例如有或没有其它配位体的1∶1或1∶2配合物,其它配位体如正丁胺、三乙醇胺或N-环己基二乙醇胺;二丁基二硫代氨基甲酸镍;单烷基酯镍盐,例如4-羟基3,5-二叔丁基苄基膦酸甲酯或乙酯镍盐;酮肟镍配合物,例如2-羟基-4-甲基苯基十一烷基酮肟镍配合物;1-苯基-4-月桂酰基-5-羟基吡唑镍配合物,有或没有其它的配位体。
2.6立体受阻胺,例如癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、琥珀酸双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯、癸二酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、丙二酸双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-正丁基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基酯、1-(2-羟基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和琥珀酸的缩合产物、N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-叔辛基氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的直链或环状缩合产物、三(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)次氮基三乙酸酯、四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四甲酸酯、1,1′-(1,2-乙二基)-双(3,3,5,5-四甲基哌嗪酮)、4-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-硬脂氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、丙二酸双(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-2-正丁基-2-(2-羟基-3,5-二叔丁基苄基)-酯、3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺环[4,5]癸烷-2,4-二酮、癸二酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯、琥珀酸双(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯、N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-吗啉代-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的直链或环状缩合产物、2-氯-4,6-双(4-正丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-双(3-氨基丙基氨基)-乙烷的缩合产物、2-氯-4,6-二(4-正丁基氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合产物、8-乙酰基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺环[4,5]癸烷-2,4-二酮、3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮、3-十二烷基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮、5-(2-乙基己酰基)-氧甲基-3,3,5-三甲基-2-吗啉酮、1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-十八烷酸基-2,2,6,6-四甲基哌啶、1,3,5-三(N-环己基-N-(2,2,6,6-四甲基哌嗪-3-酮-4-基)氨基)-s-三嗪、1,3,5-三(N-环己基-N-(1,2,2,6,6-五甲基哌嗪-3-酮-4-基)氨基)-s-三嗪、2,4-双[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-s-三嗪与N,N′-双(3-氨基丙基)乙二胺)的反应产物、4-十六烷氧基-和4-硬脂氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶的混合物、N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-环己基氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的缩合产物、1,2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷和2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪以及4-丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶的缩合产物(CAS Reg.No.[136504-96-6]);1,6-己烷二胺和2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪以及N,N-二丁基胺和4-丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶的缩合产物(CAS Reg.No.[192268-64-7]);N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-正十二烷基琥珀酰亚胺、N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-正十二烷基琥珀酰亚胺、2-十一烷基-7,7,9,9-四甲基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代-螺环[4,5]癸烷、7,7,9,9-四甲基-2-环十一烷基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代-螺环[4,5]癸烷和表氯醇的反应产物、1,1-双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯、N,N′-双-甲酰基-N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺、4-甲氧基亚甲基丙二酸与1,2,2,6,6-五甲基-4-羟基哌啶的二酯、聚[甲基丙基-3-氧-4-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]硅氧烷、马来酸酐-α-烯烃共聚物与2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶或1,2,2,6,6-五甲基-4-氨基哌啶的反应产物。
2.7草酰胺,例如4,4′-二辛氧基草酰替苯胺、2,2′-二乙氧基草酰替苯胺、2,2′-二辛氧基-5,5′-二叔丁草酰替苯胺、2,2′-双十二烷氧基-5,5′-二叔丁草酰替苯胺、2-乙氧基-2′-乙基草酰替苯胺、N,N′-双(3-二甲基氨基丙基)草酰胺、2-乙氧基-5-叔丁基-2′-乙草酰替苯胺及其与2-乙氧基-2′-乙基-5,4′-二叔丁草酰替苯胺的混合物,邻和对甲氧基双取代的草酰替苯胺混合物和邻和对乙氧基双取代的草酰替苯胺混合物。
2.82-(2-羟基苯基)-1,3,5-三嗪,例如2,4,6-三(2-羟基-4-辛氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2,4-二羟基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(2-羟基-4-丙氧基苯基)-6-(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-4,6-双(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-十二烷氧基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-十三烷氧基苯基)-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-丁氧基丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-辛氧基丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[4-(十二烷氧基/十三烷氧基-2-羟基丙氧基)-2-羟基苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-十二烷氧基丙氧基)苯基]-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-己氧基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三[2-羟基-4-(3-丁氧基-2-羟基丙氧基)苯基]-1,3,5-三嗪、2-(2-羟基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-{2-羟基-4-[3-(2-乙基己基-1-氧)-2-羟基丙氧基]苯基}-4,6-双(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪。
3.金属钝化剂,例如N,N′-二苯基草酰胺、N-水杨醛-N′-水杨酰基肼、N,N′-双(水杨酰基)肼、N,N′-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)肼、3-水杨酰基氨基-1,2,4-三唑、双(亚苄基)草酰基二酰肼、草酰替苯胺、异邻苯二甲酰基二酰肼、癸二酰基双苯基酰肼、N,N′-二乙酰基己二酰基二酰肼、N,N′-双(水杨酰基)草酰基二酰肼、N,N′-双(水杨酰基)硫代丙酰基二酰肼。
4.亚磷酸酯和亚膦酸酯,例如亚磷酸三苯酯、亚磷酸二苯基烷基酯、亚磷酸苯基二烷基酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三月桂酯、亚磷酸三(十八烷基)酯、二亚磷酸二硬脂基季戊四醇酯、亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯、二亚磷酸二异癸基季戊四醇酯、二亚磷酸双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸双(2,4-二枯基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸二异癸氧基季戊四醇酯、二亚磷酸双(2,4-二(叔丁基-6-甲基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸双(2,4,6-三(叔丁基苯基)季戊四醇酯、三亚磷酸三硬脂基山梨糖醇酯、二亚磷酸四(2,4-二叔丁基苯基)-4,4′-亚联苯基酯、6-异辛氧基-2,4,8,10-四叔丁基-12H-二苯基[d,g]-1,3,2-二氧杂phosphocin、甲基亚磷酸双(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)酯、乙基亚磷酸双(2,4-二叔丁基-6-甲基苯基)酯、6-氟-2,4,8,10-四叔丁基-12-甲基-二苯基[d,g]-1,3,2-二氧杂phosphocin、2,2′,2″-次氮基-[三乙基三(3,3′,5,5′-四叔丁基-1,1′-联苯-2,2′-二基)亚磷酸酯]、2-乙基己基(3,3′,5,5′-四叔丁基-1,1′-联苯-2,2′-二基)亚磷酸酯、5-丁基-5-乙基-2-(2,4,6-三叔丁基苯氧基)-1,3,2-二氧杂磷杂环丙烷(phosphirane)。
下面的亚磷酸酯是特别优选的:
亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯(Irgafos168,Ciba-Geigy)、亚磷酸三(壬基苯基)酯,
5.羟基胺,例如N,N-二苄基羟基胺、N,N-二乙基羟基胺、N,N-二辛基羟基胺、N,N-二月桂基羟基胺、N,N-双十四烷基羟基胺、N,N-双十六烷基羟基胺、N,N-双十八烷基羟基胺、N-十六烷基-N-十八烷基羟基胺、N-十七烷基-N-十八烷基羟基胺、由氢化脂胺得到的N,N-二烷基羟基胺。
6.硝酮,例如N-苄基-α-苯基硝酮、N-乙基-α-甲基硝酮、N-辛基-α-庚基硝酮、N-月桂基-α-十一烷基硝酮、N-十四烷基-α-十三烷基硝酮、N-十六烷基-α-十五烷基硝酮、N-十八烷基-α-十七烷基硝酮、N-十六烷基-α-十七烷基硝酮、N-十八烷基-α-十五烷基硝酮、N-十七烷基-α-十七烷基硝酮、N-十八烷基-α-十六烷基硝酮、由氢化脂胺得到N,N-二烷基羟基胺,再由此胺得到的硝酮。
7.硫代增效剂,例如硫代二丙酸二月桂酯或硫代二丙酸二硬脂酯。
8.过氧化物消除剂,例如β-硫代二丙酸酯,像月桂酯、硬脂酯、肉豆蔻酯或十三烷酯,巯基苯并咪唑或2-巯基苯并咪唑锌盐、二丁基二硫代氨基甲酸锌、十八烷硫醚、四(β-十二烷基巯基)丙酸季戊四醇酯。
9.聚酰胺稳定剂,例如与碘化物和/或磷化合物结合的铜盐,与二价锰盐。
10.碱性助稳定剂,例如三聚氰胺、聚乙烯基吡咯烷酮、二氰基二酰胺、氰脲酸三烯丙酯、脲衍生物、肼衍生物、胺、聚酰胺、聚氨酯、高级脂肪酸碱金属盐和碱土金属盐,像硬脂酸钙、硬脂酸锌、山嵛酸镁、硬脂酸镁、蓖麻醇酸钠和棕榈酸钾、焦儿茶酚酸锑或焦儿茶酚酸锌。
11.常规成核剂,例如无机物质,像滑石、金属氧化物,像二氧化钛或氧化镁、优选地碱土金属磷酸盐、碳酸盐或硫酸盐;有机化合物,像单-或多羧酸及其盐,例如4-叔丁基苯甲酸、己二酸、二苯基乙酸、琥珀酸钠或苯甲酸钠;聚合化合物,例如离子共聚物(离聚物)。特别优选的是1,3:2,4-双(3′,4′-二甲基亚苄基)山梨糖醇、1,3:2,4-二(对甲基二亚苄基)山梨糖醇和1,3:2,4-二(二亚苄基)山梨糖醇。
12.其它的添加剂,例如增塑剂、润滑剂、流变添加剂、催化剂、流动调节助剂、荧光增白剂、防火剂、抗静电剂和发泡剂。
13.苯并呋喃酮和二氢吲哚酮,例如在US 4 325 863、US 4 338 244、US 5 175 312、US 5 216 052、US 5 252 643、DE-A-4 316 611、DE-A-4316 622、DE-A-4 316 876、EP-A-0589839或EP-A-0591102中公开的这些化合物,或3-[4-(2-乙酸基乙氧基)-苯基]-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮、5,7-二叔丁基-3-[4-(2-硬脂酸基乙氧基)苯基]苯并呋喃-2-酮、3,3′-双[5,7-二叔丁基-3-(4-[2-羟基乙氧基]苯基)苯并呋喃-2-酮]、5,7-二叔丁基-3-(4-乙氧基苯基)苯并呋喃-2-酮、3-(4-乙酸基-3,5-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮、3-(3,5-二甲基-4-新戊酸基苯基)-5,7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮、3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮、3-(2,3-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮。
上述组分b)与常规添加剂的重量比优选为1∶100至100∶1,例如1∶90至90∶1、1∶80至80∶1、1∶70至70∶1、1∶60至60∶1、1∶50至50∶1、1∶40至40∶1,1∶30至30∶1、1∶20至20∶1、1∶10至10∶1、1∶5至5∶1、1∶4至4∶1、1∶3至3∶1、1∶2至2∶1或1∶1。
本发明的一个优选实施方案涉及含作为另一组分c-2)的一种或多种立体受阻胺化合物。
这些立体受阻胺化合物的优选例子是上面低2.6项下列举的那些化合物。组分b)和c-2)的组合使用甚至可导致进一步降低可结晶聚合物的雾度的相同效果。组分c-2)的用量优选为5-70%,更优选10-30%,最优选15-25%,按组分b)的重量计。
本发明的另一优选实施方案涉及含作为另一组分c-3)的一种或多种润滑剂。
组分c-3)优选为选自天然蜡和脂肪酸酰胺的至少一种润滑剂。蜡的综合定义和综述例如在Ullmann’s Encyclopedia of IndustrialChemistry,Vol.A-28,VCH Verlagsgesellschaft mbH,D-69451Weinheim,1996中给出(特别参见其中的p104 ff.),该文献这里引入作为参考。
优选合适的是合成蜡,最优选低极性全合成蜡。例子是Fischer-Tropsch蜡、高压聚乙烯蜡、齐格勒-纳塔聚乙烯蜡、茂金属聚乙烯蜡和齐格勒-纳塔聚丙烯蜡。
最合适的商购Fischer-Tropsch蜡为例如AdSperse 868(RTM),购自SASOL(RTM),Republic of South Africa。最合适的齐格勒-纳塔蜡的例子是Licowax PE 520(RIM)和Licowax PP 230(RIM),购自ClaniantGmbH,Germany。
最合适的聚烯烃蜡优选具有分子量Mw大于300g/mol且低于20000g/mol。
合适的天然蜡的例子是褐煤蜡和脱色石蜡的精制酯。
脂肪酸酰胺的例子是硬脂酰胺、芥酸酰胺和油酸酰胺,它们分别以Atmer SA 1750(ATM)、Atmer SA 1753(RTM)、Atmer SA 1756(RIM)、Atmer SA 1758(RTM)和Atmer SA1759(RTM)商购。
组分c-3)特别为选自Tischer-Tropsch蜡、高压聚乙烯蜡、齐格勒-纳塔聚乙烯蜡、茂金属聚乙烯蜡、Ziegler-Natta聚丙烯蜡、天然蜡和脂肪酸酰胺的至少一种润滑剂。
组分b)和组分c-3)的组合还可显示降低可结晶合成聚合物的协同效果。组分c-3)的存在量优选为0.01-5%、更优选0.1-1%、最优选0.2-0.7%,按组分a)的重量计。
根据本发明加工组合物的例子是:注坯吹塑、挤塑、吹塑、滚塑、模具内装饰(背衬注塑)、搪塑、注塑、共注塑、成型、压塑、冲压、薄膜挤出(流延膜;吹膜)、纤维纺丝(织造、无纺)、拉伸(单轴、双轴)、退火、深度拉伸、压延、机械变形、烧结、共挤出、涂布、层压、交联(辐射、过氧化物、硅烷)、蒸汽沉积、熔接在一起、胶合、硫化(vulkanization)、热成型管材挤出、型材挤出、片材挤出;片材浇铸、旋涂、捆扎(strapping)、发泡、再循环/再加工、挤出涂布、减粘裂化(过氧化物、热)、纤维熔出、纺粘、表面处理)电晕放电、火焰、等离子)、消毒(通过γ射线、电子束)、凝胶涂布、带挤出、SMC-加工或增塑糊。
本发明的组合物可有利地用于制备各种成型制品。例子是:
I-1)漂浮装置、海洋应用、浮舟、浮标、用于甲板码头、船、爱斯基摩人划子、桨和海滩增强物的塑料木材。
1-2)汽车应用,特别是保险、仪表板、蓄电池、前后衬里、防护罩下面的模塑部件、衣帽架、车厢衬里(trunk linings)、内衬、气囊封面、用于装配(灯)的电子模制品、仪表板的方框、前灯玻璃、仪表盘、外衬、家具被覆材料、汽车灯、前灯、停车灯、后灯、停止灯、内外装饰;门嵌板;气罐;玻璃窗前侧;后窗;座位背衬、外嵌板、电线绝缘、用于密封的型材挤出、包层、柱子封面、底盘部件、排气系统、燃料过滤器填料、燃料泵、燃料罐、车身侧面模制品、活动篷顶、外镜、外部装饰、紧固零件/固定零件、前端组件、玻璃、铰链、锁系统、行李/顶架、挤压/压印部件、封条、侧面冲击保护、减音器/绝缘器和遮阳部件。
I-3)道路交通装置,特别是信号标竿(sign postings)、道路标记布置、汽车附件、警告三角形、药箱、安全帽、轮胎。
I-4)用于飞机、铁路、机动车(汽车、摩托车)的装置,包括装饰品。
I-5)用于空间应用,特别是火箭和卫星的装置,例如再入防卫物。
I-6)用于建筑和设计、静音系统、街道避难所和庇护所的装置。
I1-1)器械、机壳和覆盖物,通常为电/电子装置(个人电脑、电话机、便携式电荷、打印机、电视机、视听装置),花盆,卫星电视天线,就嵌板器件。
II-2)用于其它材料如钢或纺织品的护套。
II-3)用于电子工业的装置,特别是用于插头,尤其是计算机插头的绝缘器,用于电和电子部件的机箱,印刷板,用于电子数据存储器如芯片、支票卡或信用卡的材料。
II-4)电器,特别是洗衣机、滚光机、烘箱(微波炉)、洗豌机、混合器和烙铁。
II-5)灯盖(例如街灯,灯罩)。
II-6)电线和电缆中的应用(半导体,绝缘和电缆包覆物)。
II-7)用于冷凝器、电冰箱、加热装置、空调机、电子零件外封胶、半导体、咖啡机和吸尘器的箔。
III-1)工艺制品如钝齿轮(齿轮)、滑道装置、空格杆、螺杆、螺钉、柄和把手。
III-2)转子叶片、通风机和风车轮叶、太阳器件、游泳池、游泳池封盖、水池衬里、池塘衬里、壁橱、衣橱、隔墙、条板壁、折叠墙壁、屋顶、百叶窗(例如卷帘百叶窗),管、套管和传送带之间的适配器、连接件。
III-3)卫生制品,特别是淋浴房、洗脸盆座、封盖和污水槽。
III-4)卫生制品,特别是尿布(婴儿、成人失禁)、妇女卫生制品、淋浴帘、刷子、垫、浴盆、移动厕所、牙刷和便盆。
III-5)用于水、废水和化学品的管子(交联或非交联),于电线和电缆保护的管子,用于气体、油和污水的管子,排水沟,下水管和排水系统。
III-6)任何几何形状(窗格)和旁轨的型材P。
III-7)玻璃替代品,特别是挤出板,用于建筑物的玻璃窗(单片、双或多壁),航空器,学校、挤出片材,用于建筑物玻璃窗列车、交通车辆、卫生制品和温室的窗户膜。
III-8)板(墙壁,切割板),挤出涂布(照相纸、四角包装(tetrapack)和管涂布),筒仓,木材替代物,塑料木材,木材复合物,墙壁,表面,家具,装饰箔,地板覆盖物(内外应用),地板,垫板(duck boards)和砖瓦。
III-9)吸入和出口歧管。
III-10)水泥-、混凝土-、复合物-应用和封盖,旁轨和包层,护栏,栏杆支柱,厨房工程屋顶,盖屋顶,屋顶片材、砖瓦和帆布。
IV-1)板(墙壁和切割板),托盘,人工草坪,.阿斯特罗草皮,用于运动场环形炮弹(体育运动)人工覆盖物,用于运动场环形炮弹(体育运动)人工地面和带子。
IV-2)连续织造织物和人造纤维(地毯/卫生制品/土工织物(geotextiles)/单丝;过滤器;擦拭物(wipes)/窗帘(遮光物)/医用),散纤维(应用如睡/防护衣服),网,绳,电缆,细绳,绳索,线,安全带,衣服,内衣,手套;长靴;橡胶靴,贴身衣服,服装,游泳衣,运动衣,雨伞(阳伞,遮阳伞),降落伞,滑翔伞,帆,“气球绸”,野营用品,帐篷,充气床,日光浴床(sun beds),大容量袋子(bulk bags)和袋子。
IV-3)膜,绝级层,用于屋顶的覆盖物和密封物,隧道,垃圾场,池塘,垃圾场,墙壁盖屋顶膜,地膜,游泳池,窗帘(遮光物)/遮阳物,遮篷,天篷,壁纸,食品包装和包裹物(柔软和硬质),药品包装物(柔软&硬质),气袋/安全带,手背和头支架,地毯,中心控制台,仪表板,驾驶员座舱,门,天花板控制台组件,门密封面,车顶棚蒙里,室内照明I,室内镜子,包裹架,后行李皮箱盖,座位,驾驶杆,转向轮,纺织品和车厢装饰(trunk trim)。
V)薄膜(包装物,垃圾场(dump),叠层膜,农用和园艺,温室,覆盖物,隧道,silage),货物包裹物,游泳池,废物袋,壁纸,拉伸膜,酒椰叶纤维,脱盐膜,蓄电池和连接器。
VI-1)食品包装和包裹(柔软和硬质),BOPP,BOPET,瓶子。
VI-2)贮存系统如(板条箱),行李箱,衣柜,家用箱,夹板,架子,轨道,螺丝盒,背包和罐。
VI-3)墨粉鼓,注射器,医用,用于任何运输的容器,废品篮子和废品贮存容器,废品袋,贮存谷物等的容器,贮存灰尘的容器,容器衬里,wheely bins,通用容器,用于水/废水/化学品/气体/油/汽油/柴油的罐;罐衬里,盒子,板条箱,电池盒,水槽,医用器件如活塞,眼用,诊断器件,和用于起疱要物(pharmaceuticals blister)的包裹。
VII-1)挤出涂布(相纸,四角包装(tetrapack),管涂布),任何种类的家用物品(例如电器/热水瓶、挂衣钩),紧固系统如塞子,电线电缆夹,拉链,关闭物,锁和按扣(snap-closures).
VII-2)支撑器件,用于休闲的物品如运动和健身器件,体操垫,滑雪靴,冰刀,滑雪橇,大足(big foot),运动表面(例如网球场地);螺帽(screw tops),瓶盖和瓶塞,和罐。
VI1-3)通用家具,泡沫制品(弹性垫,冲击吸收器),泡沫,海绵,洗碗布,垫,花园椅,运动场椅子,桌子,长沙发,玩具,建筑物预制件(板/图形/球),剧场,滑道和运动车。
VII-4)用于光学和磁数据储存的材料。
V11-5)厨房器具(吃,喝,蒸煮,贮藏)。
V11-6)用于CD、磁带和录像带的盒子;DVD电子物品,各种办公物品(圆珠笔,邮票和印色盒,鼠标,架子,轨道),任何体积和物料的瓶子(饮料,洗涤剂,化妆品,包括香料)和胶带。
V11-7)鞋类(鞋/鞋底),鞋垫,护脚,粘合剂,结构粘合剂,食品盒(水果,蔬菜,肉,鱼),合成纸,瓶标签,长沙发,人工关节(人),印刷板(flexographic),印刷电路板和显示技术。
V11-8)填充聚合物的装置(滑石,白垩,陶土(高岭土),硅灰石,颜料,炭黑,TiO2,云母,纳米复合物,白云石,硅酸盐,玻璃,石棉)。
因此,本发明的另一实施方案涉及可由上述组合物获得的成型制品,特别是薄膜纤维、型材、管、瓶、罐或容器。
优选模塑制品。模塑特别通过注塑、吹塑、压塑、滚塑或搪塑或挤塑进行。
本发明另一实施方案涉及可由上述组合物获得的单轴取向或双轴取向薄膜。
本发明进一步涉及多层体系,其中一层或多层包含上述组合物。
式(I)、(II)和(III)的一些化合物是新的。因此本发明还涉及下式(IA)、(1IA)或(1I1A)的化合物
其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地为被一个或多个羟基取代的C3-C20烷基或C1-C20烷基;未取代或被一个或多个羟基取代的C2-C20链烯基;被氧或硫间隔的C2-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的C3-C12环烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的(C3-C12环烷基)-C1-C10烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的双[C3-C12环烷基]-C1-C10烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的具有5至20个碳原子的双环或三环烃基;被一个或多个选自C1-C20烷基、C1-C20烷氨基、二(C1-C20烷基)氨基和羟基的基团取代的苯基,条件是排除2,3-二羟基苯基;间甲氧基苯基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C3-C12环烷基、苯基、C1-C20烷氧基和羟基的基团取代的苯基-C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的苯基乙烯基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的联苯基-(C1-C10烷基);未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘基C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘氧基甲基;联苯基烯基、芴基、蒽基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的5-至6-元杂环;含一个或多个卤原子的C1-C20烃基;或三(C1-C10烷基)甲硅烷基(C1-C10烷基);
条件是
(1)R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地另外为甲基、乙基或2,3-二羟苯基;
(2)R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3中的至少一个为未取代的或被一个或多个羟基取代的支链化C3-C20烷基;被氧或硫间隔的C2-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的C3-C12环烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的(C3-C12环烷基)-C1-C10烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的具有5至20个碳原子的双环或三环烃基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C1-C20烷氨基、二(C1-C20烷基)氨基、羟基和硝基的基团取代的苯基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C3-C12环烷基、苯基、C1-C20烷氧基和羟基的基团取代的苯基-C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的联苯基(C1-C10烷基);未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘基-C1-C20烷基;或三(C1-C10烷基)甲硅烷基(C1-C10烷基);
(3)化合物N-叔丁基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺被排除。
本发明的优选化合物选自其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3中的至少一个为支链化C3-C20烷基或未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的C3-C12环烷基的那些化合物。
工作实施例中描述的化合物是特别感兴趣的化合物。
上面对式(I)、(II)和(III)的化合物描述的特定用途和优选同样适用于式(IA)、(1IA)或(1I1A)的化合物。
式(I)、(II)和(III)的化合物可按照下面工作实施例中给出的已知方法制备。这些化合物还可在不使用任何溶剂下制备。除非另有说明,上下文中的所有份数和百分比都按重量计,给出的所有温度为摄氏度(℃)。“惯用分精制“是指加入水、过滤沉淀物、用有机溶剂萃取和/或通过结晶和/或色谱法和/或升华纯化产品。
制备式(I)化合物的一般例子:
式(1)化合物可通过用氢气和合适的金属催化剂在有机溶剂中氢化1,3,5-三硝基苯、3,5-二硝基苯胺或1,3-二氨基-5-硝基苯获得。可将如此获得的1,3,5-三氨基苯分离并非必要的转化为相应的盐酸盐并可以两种形式通过用合适的溶剂重结晶纯化。还可将粗三胺或经分离的粗三胺的溶液(除去或不除去在氢化中形成的水)用于随后的酰基化反应。可能的催化剂是例如载在碳载体上的Pd、PtO2、阮内镍等,优选为商购改型剂。该氢化可在常压下或在加压下在温度20至120℃下进行(在超过刻度前特别推荐进行安全检查)。用于氢化的合适溶剂是例如四氢呋喃(THF)、THF/甲醇、二甲基甲酰胺(DMF)或N-甲基吡咯烷酮(NMP)。另一工艺是用阮内镍和肼作为氢源还原(例如参见Organikum,chapter 8.1,Reduktion von Nitrosoverbindungen undnitrosoverbindung,Berlin,1970)或其它已知的标准还原。游离胺(或由氯化氢和合适的碱获得的胺)可用化学计量或过量的相应酰氯,优选在有机或无机无相互作用碱如三乙胺、三丁基胺、吡啶存在下酰化;另一方法使用化学计量或过量的羧酸的酸酐作为酰化试剂;在此情况下不需要碱。反应在无溶剂或优选在溶剂存在下进行。理想的反应温度取决于酰化试剂的性质i(e.g.0°-100℃)。最终产品的分离/纯化通过用水/有机溶剂或有机溶剂/有机溶剂的合适混合物或用纯溶剂,如DMF/水、NMP/水、乙醇、甲醇等沉淀/重结晶/洗涤来进行。
实施例A:制备1,3,5-三[环己基羰基氨基]苯。
1)制备1,3,5-三氨基苯三盐酸化物:
将16.85g(0.092mol)3,5-二硝基苯胺溶于60ml甲醇和300ml四氢呋喃的混合物中。将该混合物投入一Buechi玻璃反应器中并加入1.2g载在活性炭上的钯1.0wt%。将反应器关闭并在搅拌下用氮气净化3次和用氢气净化3次。氢化在40℃和氢气压力4巴下进行24小时。将该反应混合物在惰性气氛下转移入烧瓶中并在40g氧化铝(Alox N)上过滤以除去活性炭、催化剂和水。将该浅色溶液通过加入浓盐酸(100ml)和甲醇(200ml)的混合物立刻转化为三盐酸化物。过滤沉淀的产品并用甲醇洗涤,干燥得到白色至浅灰色固体。
收率:13.61g(0.059mol)=理论的64%。1H-NMR(D2O):在6.86ppm处的单重峰(3H)。
2)制备1,3,5-三[环己基羰基氨基]苯。
在惰性气氛下将1.00g(4.3mmol)1,3,5-三氨基苯三盐酸化物和0.1g干燥LiCl加入50ml干燥N-甲基吡咯烷酮(NMP)和10ml干燥吡啶中并冷却至5℃。加入2.10g(14.3mmol)环己烷碳酰氯。将该反应混合物加热至60℃并搅拌。24小时后,将该反应混合物加入1000ml冰水中。滤出沉淀物。进行常规精制(用甲苯/正己烷(1∶1混合物)重结晶),得到所需产品。
收率:1.33g(2.93mmol)=理论的68.2%。
熔点:286℃。
MS(E1):453(M+).
实施例B:制备1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰氨基]苯。
I)将1.00g(4.3mmol)1,3,5-三氨基苯三盐酸化物(参见实施例A)和0.1g LiCl在惰性气氛下加入50ml干燥NMP和10ml干燥吡啶中并冷却至5℃。加入.1.73g(14.3mmol)新戊酰氯。将该反应混合物加热至60℃并搅拌。24小时后,将该反应混合物加入1000ml冰水中。滤出沉淀物。进行常规精制(用四氢呋喃重结晶),得到所需产品。
收率:0.64g(1.70mmol)=理论的39.6%。
熔点:未检测到熔点,升华
MS(E1):375(M+).
ii)制备1,3,5-三氨基苯的方法:
将在180ml四氢呋喃中的18g(0.0983mol)3,5-二硝基苯胺在1.8g Pd/C(10%)存在下在20-40℃、常压下氢化6小时。通过过滤分离催化剂后,将滤液浓缩并从溶液中沉淀部分产品。将剩余产品通过蒸除溶剂分离。
总收率:10.77g(=理论的理论的89%)。
熔点:117°(分解).
MS(C1):124(MW).
III)在不分离三胺中间体下直接由1,3-二氨基-5-硝基苯合成化合物1-2:
20g(0.12mol)1,3-二氨基-5-硝基苯和500ml N-甲基吡咯烷酮(NMP)在高压釜中在25℃下在2g Pd/C(10%)存在下在1-2巴下氢化5小时。加入35ml新戊酸酐并在100℃下搅拌10小时后,将残余物过滤并用300ml甲醇萃取(Soxhlet)20小时。将萃取物冷却至25℃,将沉淀物过滤并干燥。获得所需产品,其为无色粉末。
收率:4.9g(=理论的理论的50%)。
1H-NMR和MS证实与I)中描述的产品一致。
IV)在不分离三胺中间体下直接由1,3-二氨基-5-硝基苯合成化合物1-2:
20g(0.12mol)1,3-二氨基-5-硝基苯和500ml N-甲基吡咯烷酮(NMP)在高压釜中在25℃下在2g Pd/C(10%)存在下在1-2巴下氢化5h。接着加入120g新戊酸酐并将溶液在90℃下搅拌10小时。在90℃下滤出催化剂,将溶液冷却至10℃并滤出沉淀。然后将沉淀物用200ml甲醇洗涤并干燥,得到35g(71.7%)黄白色晶体。用DMF和DMF/水重结晶后,获得白色粉末。
收率:31.5g(=理论的66.4%).
1H-NMR和MS证实与I)中描述的产品一致。
V)按类似方式,化合物1-2也可通过如下方法获得,将通过用5gPd/C(10%)在50℃催化氢化在1L NMP中的100.1g(0.546mol)3,5-二硝基苯胺获得的1,3,5-三氨基苯酰化,分离催化剂(滤液),然后按照IV)中的描述用615ml(3.03mol)新戊酸酐酰化。
收率:理论的91.5%。
1H-NMR和MS证实与I)中描述的产品一致。
实施例C:制备1,3,5-三[4-甲基苯甲酰氨基]苯。
按与实施例A类似的方式由3.48g(15.0mmol)1,3,5-三氨基苯盐酸化物、8.34g(54.0mmol)4-甲基苯甲酰氯、200ml NMP、40ml三乙胺和0.4g LiCl获得黄白色粉末状化合物I-3。
收率:1.92(=理论的26.8%)。
熔点:278℃。
MS(EI):477(M+).
实施例D:制备1,3,5-三[3,4-二甲基苯甲酰氨基]苯
按与实施例A类似的方式由1.23g(10.0mmol)1,3,5-三氨基苯盐酸化物、6.07g(36.0mmol)3,4-二甲基苯甲酰氯、100ml NMP、20ml三乙胺和0.3g LiCl获得无色粉末状化合物I-4。
收率:2.55g(=理论的49.1%)。
熔点:304℃。
MS(E1):519(M+)。
实施例E:制备1,3,5-三[3,5-二甲基苯甲酰氨基]苯。
按与实施例A类似的方式由1.23g(10.0mmol)1,3,5-三氨基苯盐酸化物、6.00g(35.6mmol)3,5-二甲基苯甲酰氯、100ml NMP、20ml三乙胺和0.3g LiCl获得无色粉末状化合物I-5。
收率:2.00g(=理论的38.5%)。
熔点:282℃(多形态,最高吸热峰)。
MS(E1):519(M+)。
实施例F:制备1,3,5-三[环戊烷羰基氨基]苯。
按与实施例A类似的方式由2.50g(10.75mmol)1,3,5-三氨基苯盐酸化物、4.75g(35.83mmol)环戊烷碳酰氯、70ml NMP、15ml吡啶和0.3g LiCl获得无色粉末状化合物I-6。
收率:1.00g(=理论的22.6%)。
熔点:285℃。
MS(E1):411(M+)。
实施例G:制备1,3,5-三[1-金刚烷羰基氨基]苯。
按与实施例A类似的方式由1.68g(13.6mmol)1,3,5-三氨基苯盐酸化物、9.03g(45.0mmol)1-金刚烷碳酰氯、150ml NMP、30ml吡啶和0.3g LiCl获得无色粉末状化合物I-7。
收率:6.75g(=理论的81.4%)。
熔点:升华(未观察到熔点).
MS(E1):609(M+)。
实施例H:制备11,3,5-三[2-甲基丙酰氨基]苯。
按与实施例A类似的方式由1.67g(13.6mmol)1,3,5-三氨基苯盐酸化物、5.22g(49.0mmol)异丁酸酰氯、150ml NMP、30ml三乙胺和0.3g LiCl获得无色粉末状化合物I-8。
收率:0.95g(=理论的20.9%)。
熔点:290℃。
MS(E1):333(M+)
实施例I:制备1,3,5-三[3,3-二甲基丁酰氨基]苯。
按与实施例A类似的方式由4.65g(20.0mmol)1,3,5-三氨基苯盐酸化物、9.42g(70.0mmol)3,3-二甲基丁酰氯、250ml NMP、50ml三乙胺和0.5g LiCl获得无色粉末状化合物I-9。
收率:3.82g(=理论的45.7%)。
熔点:316℃。
MS(E1):417(M+)。
实施例J:制备1,3,5-三[2-乙基丁酰氨基]苯
按与实施例A类似的方式由4.65g(20.0mmol)1,3,5-三氨基苯盐酸化物、9.42g(70.0mmol)3,3-二乙基丁酰氯、250ml NMP、50ml三乙胺和0.5g LiCl获得黄白色粉末状化合物I-10。
收率:4.04(=理论的48.4%)。
熔点:363℃(在升华下)。
MS(E1):417(M+)。
实施例K:制备1,3,5-三s[2,2-二甲基丁酰氨基]苯。
按与实施例A类似的方式由1.23g(10.0mmol)1,3,5-三氨基苯、4.84g(36.0mmol)2,2-二甲基丁酰氯、150ml NMP、20ml三乙胺和0.3g LiCl获得黄白色粉末状化合物I-11。
收率:2.93g(=理论的70.3%)。
熔点:368℃(在升华下)。
MS(E1):417(M+)。
实施例L:制备1,3,5-三[2-环己基-乙酰氨基]苯。
按与实施例A类似的方式由1.23g(10.0mmol)1,3,5-三氨基苯、5.78g(36.0mmol)2-环己基-乙酰氯、100ml NMP、20ml三乙胺和0.3g LiCl获得无色粉末状化合物I-12。
收率:3.42g(=理论的69.1%)。
熔点:204℃。
MS(E1):495(M+)。
实施例M:制备1,3,5-三[3-环己基-丙酰氨基]苯。
按与实施例A类似的方式由1.17g(9.5mmol)1,3,5-三氨基苯、5.0g(28.0mmol)3-环己基-丙酰氯、100ml NMP、20ml三乙胺和0.3g LiCl获得无色粉末状化合物I-13。
收率:1.87g(=理论的69.1%)。
熔点:215℃。
MS(E1):537(M+)。
实施例N:制备1,3,5-三[4-环己基-丁酰氨基]苯
按与实施例A类似的方式由1.23g(10mmol)1,3,5-三氨基苯、6.79g(36.0mmol)4-环己基-丁酰氯、100ml NMP、20ml三乙胺和0.3gLiCl获得无色粉末状化合物I-14。
收率:2.30g(=理论的40%)。
熔点:191℃。
MS(E1):579(M+)。
实施例O:制备1,3,5-三[5-环己基-戊酰氨基]苯
按与实施例A类似的方式由1.23g(10mmol)1,3,5-三氨基苯、7.3g(36.0mmol)5-环己基-戊酰氯、100ml NMP、20ml三乙胺和0.3gLiCl获得无色粉末状化合物I-15。
收率:1.40g(=理论的23%)。
熔点:141℃。
MS(E1):621(M+)。
实施例P:制备1-异丁酰氨基-3,5-双[新戊酰氨基]苯。
a)由45.8g(0.25mol)3,5-二硝基苯胺、29.3g(0.275mol)异丁酰氯,98.9g(1.25mol)吡啶、250ml NMP和0.2g LiCl获得N-异丁酰基-3,5-二硝基苯胺。该酰化按照实施例A的描述进行。
收率:62.0g(=理论的98%)。
熔点:168-170℃。
MS(C1):254(M+)。
b)将24.2g(0.096mol)在a)下获得的产品在100ml NMP中用1gPd/C(10%)在50℃下按照与实施例B-V类似的方式氢化。将该溶液在过滤分离催化剂后在不分离中间体N-异丁酰基1,3,5-三氨基苯下用于下一步骤(100%转化率,根据TLC(薄层色谱):RF(N-异丁酰基-1,3,5-三氨基苯)=0.05;RF(N-异丁酰基-3,5-二硝基苯胺)=0.65;硅胶,洗脱液:己烷/乙酸乙酯1∶1)。向该溶液中,在60℃下加入68.6g(0.368mol)新戊酸酐,并将该反应混合物在60℃下搅拌1小时。用水稀释使产品沉淀,将其通过过滤分离出来并用甲苯和己烷洗涤。获得的产品为黄白色粉末。
收率:30.9g(=理论的86%)。
熔点:370℃(在升华下)。
MS(C1):362(MH+)。
实施例Q:制备2,2-二甲基丁酰氨基-3,5-双[新戊酰氨基]苯。
a)N-2,2-二甲基丁酰基-3,5-二硝基苯胺由45.8g(0.25mol)3,5-二硝基苯胺、37.0g(0.275mol)2,2-二甲基丁酰氯、98.9g(1.25mol)吡啶、250ml NMP和0.25g LiCl获得。酰化按照实施例A中的描述进行。
收率:67.0g(=理论的95%)。
熔点:171-173℃。
MS(C1):282(MH+)。
b)将16.7g(0.06mol)在a)下获得的产品在75ml NMP中用1gPd/C(10%)在90℃下按照与实施例B-V类似的方式氢化。将该溶液在过滤分离催化剂后在不分离中间体N-(2,2-二甲基丁酰基)-1,3,5-三氨基-苯下用于下一步骤(100%转化率,根据TLC(薄层色谱):RF(N-2,2-二甲基丁酰基-1,3,5-三氨基苯)=0.13;RF(N-2,2-二甲基丁酰基-3,5-二硝基苯胺)=0.83;硅胶,洗脱液:己烷/乙酸乙酯1∶1)。向该溶液中,在60℃下加入40.65g(0.21 8mol)新戊酸酐,并将该反应混合物在60℃下搅拌1小时。按类似于实施例P精制并用DMF重结晶后,获得无色绒毛状产品。
收率:14.7g(=理论的63.8%)。
熔点:未检测到熔点(升华)。
MS(C11:390(MH+)。
实施例R:制备3,3-二甲基丁酰氨基-3,5-双[新戊酰基氨基]苯。
(=化合物I-18)
a)N-3,3-二甲基丁酰基-3,5-二硝基苯胺由45.8g(0.25mol)3,5-二硝基苯胺、37.0g(0.275mol)3,3-二甲基丁酰氯、98.9g(1.25mol)吡啶、250ml NMP和0.25g LiCl获得。酰化按照实施例A中的描述进行。
收率:70g(=理论的100%)。
熔点:145℃。
MS(C1):282(MH+)。
b)将16.7g(0.059mol)在a)下获得的产品在75ml NMP中用1gPd/C(10%)在85℃下按照与实施例B-V类似的方式氢化。将该溶液在过滤分离催化剂后在不分离中间体N-3,3-二甲基丁酰基-1,3,5-三氨基苯下用于下一步骤(100%转化率,根据TLC(薄层色谱):RF(N-3,3-二甲基丁酰基-1,3,5-三氨基苯)=0.07;RF(N-3,3-二甲基丁酰基-3,5-二硝基苯胺)=0.73;硅胶,洗脱液:己烷/乙酸乙酯1∶1)。向该溶液中,在60℃下加入40.65g(0.21 8mol)新戊酸酐,并将该反应混合物在60℃下搅拌3小时。按类似于实施例P精制后,获得白色粉末状所需产品。
收率:16.0g(=理论的69.5%)。
熔点:368℃,在升华下。
MS(C1):390MH+)。
实施例S:制备1,3-双[异丁酰氨基]-5-新戊酰氨基苯。
a)N-新戊酰基-3,5-二硝基苯胺由45.8g(0.25mol)3,5-二硝基苯胺、33.2g(0.275mol)新戊酰氯、98.9g(1.25mol)吡啶、250ml NMP和0.2g LiCl获得。酰化按照实施例A中的描述进行。
收率:67.0g(=理论的100%)。
熔点:206-208℃。
MS(C1):268(MH+)。
b)将26.2g(0.1mol)在a)下获得的产品在100ml NMP中用1g Pd/C在90℃下按照与实施例B-V类似的方式氢化。将该溶液在过滤分离催化剂后在不分离中间体N-新戊酰基-1,3,5-三氨基苯下用于下一步骤(100%转化率,根据TLC(薄层色谱):RF(N-新戊酰基-1,3,5-三氨基苯)=0.08;RF(N-新戊酰基-3,5-二硝基苯胺)=0.65;硅胶,洗脱液:己烷/乙酸乙酯1∶1)。向该溶液中,在60℃下加入58.5g(0.37mol)异丁酸酐,并将该反应混合物在60℃下搅拌1小时。用水稀释,沉淀出黄白色粉末状产品。
收率:20.4g(=理论的59%)。
熔点:288℃。
MS(C1):348(MH+)。
实施例T:制备1,3-双[异丁酰氨基]-5-(2,2-二甲基-丁酰基)氨基苯。
向13.1g(0.059mol)N-(2,2-二甲基丁酰基)-1,3,5-三氨基苯(按实施例Q所述获得)在75ml NMP的溶液中,在60℃下加入34.5g(0.22mol)异丁酸酐,并将该反应混合物在60℃下搅拌2h。用水稀释,沉淀出黄白色粉末状产品。
收率:19.2g(=理论的91%)。
熔点:302-303℃。
MS(C1):362(MH+)。
实施例U:制备1,3-双[异丁酰氨基]-5-(3,3-二甲基-丁酰基)氨基苯
向13.1g(0.059mol)N-(3,3-二甲基丁酰基)-1,3,5-三氨基苯(按实施例R所述获得)在75ml NMP中的溶液中,在60℃下加入34.5g(0.22mol)异丁酸酐,并将该反应混合物在60℃下搅拌1h。用水稀释,沉淀出无色粉末状产品。
收率:15.2g(=理论的71%)。
熔点:227-228℃。
MS(C1):362(MH+)。
实施例V:制备1,3-双[2,2-二甲基丁酰氨基]-5-新戊酰氨基苯。
向18.3g(0.088mol)N-新戊酰基-1,3,5-三氨基苯(按实施例S所述获得)在180ml NMP中的溶液中,在5℃下加入34.8g(0.44mol)吡啶和35.5g(0.264mol)2,2-二甲基丁酰氯,并将该反应混合物在100℃下搅拌5h。按照实施例P中所述精制并用己烷洗涤后,获得黄白色粉末。
收率:28.0g(=理论的79%)。
熔点:未检测到熔点(升华)。
MS(C1):404(MH+)。
实施例W:制备1,3-双[2,2-二甲基丁酰氨基]-5-异丁酰氨基苯
(=化合物I-23)
向18.45g(0.096mol)N-异丁酰基-1,3,5-三氨基苯(按实施例P所述获得)在100ml NMP中的溶液中,在5℃下加入37.8g(0.478mol)吡啶和38.6g(0.287mol)2,2-二甲基丁酰氯,并将该反应混合物在100℃下搅拌5h。按照实施例P中所述精制并用甲醇洗涤后,获得无色粉末。
收率:31.9g(=理论的83%)。
熔点:363℃,在升华下
MS(C1):390(MH+)。
实施例X:制备1,3-双[2,2-二甲基丁酰氨基]-5-(3,3-二甲基丁酰基)-氨基苯。
向13.1g(0.059mol)N-(3,3-二甲基丁酰基)-1,3,5-三氨基苯(按实施例R所述获得)在75ml NMP中的溶液中,在5℃下加入23.3g(0.295mol)吡啶和23.8g(0.177mol)2,2-二甲基丁酰氯,并将该反应混合物在100℃下搅拌5h。按照实施例R中所述精制并用甲醇和己烷洗涤后,获得黄白色粉末。
收率:20.2g(=理论的82%)。
熔点:364-367℃。
MS(C1):418(MH+)。
实施例Y:制备1,3-双[3,3-二甲基丁酰氨基]-5-新戊酰氨基-苯。
向18.3g(0.088mol)N-新戊酰基-1,3,5-三氨基苯(按实施例S所述获得)在100ml NMP中的溶液中,在5℃下加入34.8g(0.44mol)吡啶和35.5g(0.264mol)3,3-二甲基丁酰氯,并将该反应混合物在100℃下搅拌5h。按照实施例P中所述精制并用己烷洗涤后,获得黄白色粉末。
收率:30.3g(=理论的85%)。
熔点:315-318℃。
MS(C1):404(MH+)。
实施例Z:制备1,3-双[3,3-二甲基丁酰氨基]-5-异丁酰基-氨基苯
向18.45g(0.096mol)N-异丁酰基-1,3,5-三氨基苯(按实施例P所述获得)在100ml NMP中的溶液中,在5℃下加37.8g(0.478mol)吡啶和38.6g(0.287mol)3,3-二甲基丁酰氯,并将该反应混合物在100℃下搅拌5h。按照实施例P中所述精制并用甲醇和己烷洗涤后,获得黄白色粉末。
收率:33.9g(=理论的88%)。
熔点:266-268℃。
MS(C1):390(MH+)。
实施例A1:制备1,3-双[3,3-二甲基丁酰氨基)-5-(2,2-二甲基-丁酰氨基)氨基苯。
向13.1g(0.059mol)N-(2,2-二甲基丁酰基)-1,3,5-三氨基苯(按实施例Q所述获得)在75ml NMP中的溶液中,在5℃下加23.3g(0.295mol)吡啶和23.8g(0.177mol)3,3-二甲基丁酰氯,并将该反应混合物在100℃下搅拌5h。在水稀释下获得产品。按照实施例P中所述精制并用甲醇和己烷洗涤后,获得黄白色粉末。用DMF/水重结晶后,得到所需的黄白色粉末。
收率:20.9g(=理论的85%)
熔点:332-334℃。
MS(C1):418(MH+)。
实施例B1:制备1,3,5-三[3-(三甲基甲硅烷基)丙酰氨基]苯。
按照与实施例A类似的方式由0.96g(7.8mmol)1,3,5-三氨基苯、4.61g(28.0mmol)3-(三甲基甲硅烷基)丙酰氯、80ml NMP、17ml三乙胺和0.3g LiCl获得化合物1-28,为无色粉末。
收率:2.37g(=理论的60%)。
熔点:237℃。
MS(EI):507(M+)。
下面,详细描述式(II)化合物的制备例。
式(II)化合物化合物例如可通过用氢气和合适的金属催化剂在合适的有机溶剂中氢化3,5-二硝基-苯甲酰胺(WWW)(通过标准工艺由3,5-二硝基-苯甲酰氯(VVV)和相应的胺制备),随后将如此获得的3,5-二氨基-苯甲酰胺(YYY)酰化制备。化合物(YYY)可分离或转化为相应的二盐酸化物;它们都可通过用合适的溶剂从结晶纯化。还可以将该粗(YYY)或分离的粗(YYY)用于下面通过羧酸酰氯或酸酐的酰化中。可能的催化剂为例如Pd、PtO2、阮内镍等,优选商购的载在碳载体上的各种形式。氢化可在常压或在加压下在温度20至120℃下进行(在按照比例放大之前推荐进行安全检查)。另一方法是用阮内镍/肼或使用其它常用还原剂如Béchamps还原或使用硼/氢化合物还原。用于氢化的合适溶剂为例如四氢呋喃(THF)、THF/甲醇、二甲基甲酰胺(DMF)或N-甲基吡咯烷酮(NMP)。重结晶可例如用甲醇、乙醇或其它醇进行。
游离胺(YYY)(或由氯化氢和合适的碱获得的胺)可用化学计量或过量的相应酰氯,优选在有机或无机非相互作用碱如三乙胺、三丁基胺、吡啶存在下酰化;另一方法使用化学计量或过量的羧酸酐作为酰化试剂;在此情况下不需要碱。该反应在无溶剂或优选在溶剂存在下进行。理想的反应温度取决于酰化试剂的特性(0-100℃)。分离/纯化式(II)最终产品通过用水/有机溶剂或有机溶剂/有机溶剂的合适混合物或用纯溶剂,如DMF/水、NMP/水、乙醇、甲醇等沉淀/重结晶/洗涤来进行。
合成下式的3,5-二硝基苯甲酸酰胺中间体
一般工艺
在惰性气氛中,将3,5-二硝基苯甲酰氯(VVV)在0℃下加入N-甲基吡咯烷酮(NMP)、吡啶、LiCl和所需胺的混合物中。随后将该反应混合物加热至75℃并在此温度下保持2h,冷却后,将该反应混合物倒入5倍量的冰水中。将沉淀的反应产品放置过夜,随后滤出并在真空(0.1毫巴)中在室温下干燥24h。
实施例WWWa:按照上述一般工艺,由8.00g(34.7mmol)3,5-二硝基苯甲酰氯、3.39g(46.3mmol)叔丁基胺、150ml NMP、20ml吡啶和0.1g LiCl制备3,5-二硝基-(N-叔丁基)-苯甲酰胺(WWWa)。
纯化:用二甲苯重结晶
收率:5.70g(理论的61.5%;白色固体)。
MS(E1):267(M+)。
实施例WWWb:按照上述一般工艺,由16.1g(0.07mol)3,5-二硝基苯甲酰氯、7.3g(0.084mol)叔丁基胺、50ml NMP和12三乙制备3,5-二硝基-(N-1,1-二甲基丙基)-苯甲酰胺(WWWb)。
收率:11g(理论的56%;黄色固体)。
熔点:163-164℃。
实施例WWWc:按照上述一般工艺,由8.00g(34.7mmol)3,5-二硝基苯甲酰氯、4.04g(46.3mmol)3-甲基丁基胺、150ml NMP、20ml吡啶和0.1g LiCl制备3,5-二硝基-[N-(3-甲基丁基)-苯甲酰胺(WWWc)。
纯化:用二甲苯重结晶
收率:5.10g(理论的52.3%;无色固体)。
13C-NMR(DMSO-d6)δ=22.3;25.2;37.7;37.9;120.6;127.4;137.1;148.1;161.7。
实施例WWWd:按照上述一般工艺,由106g(0.45mol)3,5-二硝基苯甲酰氯、473.5g(0.54mol)叔辛基胺、200ml NMP和75ml三乙胺制备3,5-二硝基-(N-叔辛基)-苯甲酰胺(WWWd)。
纯化:用甲醇重结晶。
收率:92(理论的63%;黄色固体)。
熔点:129-130℃。
实施例WWWe:按照上述一般工艺,由8.00g(34.7mmol)3,5-二硝基苯甲酰氯、43.94g(46.3mmol)环戊基胺、150ml NMP、20ml吡啶和0.1g LiCl制备3,5-二硝基-(N-环戊基)-苯甲酰胺(WWWe)。
纯化:用二甲苯重结晶。
收率:5.60g(理论的57.8%;无色固体)。
MS(EI):279(M+)。
实施例WWWf:按照上述一般工艺,由8.00g(34.7mmol)3,5-二硝基苯甲酰氯、4.59g(46.3mmol)环己基胺、150ml NMP、20ml吡啶和0.1g LiCl制备3,5-二硝基-(N-环己基)-苯甲酰胺(WWWf)。
纯化:用二甲苯重结晶。
收率:5.34g(理论的52.5%;无色固体)。
MS(EI):293(M+)。
实施例WWWg:按照上述一般工艺,由11.5g(0.05mol)3,5-二硝基苯甲酰氯、7.6g(0.06mol)2,3-二甲基-环己基胺、50ml NMP和10ml三乙胺制备3,5-二硝基-(N-2,3-二甲基环己基)-苯甲酰胺(WWWg)。
纯化:用甲醇重结晶。
收率:6.5g(理论的40%;琥珀色固体)。
熔点:173-175℃。
实施例WWWh:按照上述一般工艺,由46.11g(0.2mol)3,5-二硝基苯甲酰氯、14.18g(0.24mol)异丙基胺、150ml NMP和25ml三乙胺制备3,5-二硝基-(N-异丙基)-苯甲酰(WWWh)。
纯化:用异丙醇重结晶。
收率:37g(理论的73%;琥珀色固体)。
熔点:179-181℃。
合成下式的3,5-二氨基苯甲酸酰胺中间体
一般工艺:
将相应的3,5-二硝基苯甲酸酰胺酰胺(WWW)、四氢呋喃(THF)、甲醇和载在活性炭上的钯(10%Pd)用H2处理24h。然后将催化剂滤出并将溶剂在减压下蒸发。
实施例YYYa:按照上述一般工艺,由1.75g(6.55mmol)3,5-二硝基-N-叔丁基苯甲酰胺、0.2g活性炭上的钯(10%Pd)、200ml THF和50ml甲醇在反应温度35℃和氢气压力3巴下制备3,5-二氨基-N-叔丁基苯甲酰胺(YYYa)。
收率:1.31(理论的96.5%;黄色固体)。
MS(EI):207(M+)。
实施例YVYb:制备3,5-二氨基-N-叔辛基-苯甲酰胺(YYYb)。
不分离按照上述一般工艺制备的产品。将(YYYb)的溶液直接按照实施例II-3中的描述酰化。
实施例YYYc:按照上述一般工艺,由4.98g(17.7mmol)3,5-二硝基-N-(3-甲基丁基)-苯甲酰胺、0.2g活性炭上的钯(10%Pd)、200mlTHF和50ml甲醇在反应温度35℃和氢气压力3巴下制备3,5-二氨基-N-(3-甲基丁基)苯甲酰胺(YYYc)。
收率:3.16g(理论的80.7%;黄色固体).
13C-NMR(DMSO-d6)δ=22.5;25.3;37.2;38.2;101.9;102.1;136.7;148.9;167.7。
实施例YYYd:按照上述一般工艺,由4.41(15.8mmol)3,5-二硝基-N-环戊基-苯甲酰胺、0.2g活性炭上的钯(10%Pd)、200ml THF和50ml甲醇在反应温度35℃和氢气压力3巴下制备3,5-二氨基-N-环戊基-苯甲酰胺(YYYd)。
收率:3.10g(理论的89.5%;棕色固体)。
MS(EI):219(M+)。
实施例YYYe:按照上述一般工艺,由4.78g(16.3mmol)3,5-二硝基-N-环己基-苯甲酰胺、0.2g活性炭上的钯(10%Pd)、200ml THF和50ml甲醇在反应温度35℃和氢气压力3巴下制备3,5-二氨基-N-环己基-苯甲酰胺(YYYe)。
收率:3.09g(理论的81.2%;黄色固体)。
MS(EI):233(M+)。
合成式式(II)的化合物
一般工艺:
方法A:
在惰性气氛中,在0℃下将3,5-二氨基苯甲酸衍生物加入N-甲基吡咯烷酮(NMP)、吡啶、LiCl和所需的酰氯或酸酐(在此情况下不需要叔丁胺)的混合物中。随后将该反应混合物加热至75℃并在此温度下保持2h。冷却后,将反应混合物倒入5倍量的冰水中。将沉淀的反应产品放置过夜,随后滤出并在真空(0.1毫巴)中在室温下干燥24h。获得无色粉末。
方法B:
另一合成自1,3-二硝基苯衍生物起始(其在NMP中被氢化为二胺(YYY)。该中间体不分离。直接酰化。该产品分离可类似于方法A进行。
实施例I1-1:按照方法A由0.50g(2.41mmol)3,5-二氨基-N-叔丁基-苯甲酰胺、0.68g(5.64mmol)3-甲基丁酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.1g LiCl制备N-叔丁基-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺
纯化:由二甲苯重结晶
收率:0.63g(理论的69.6%)。
熔点:237℃。
MS(EI):375(M+)。
实施例II-2:按照方法A,由1.24g(6.0mmol)3,5-二氨基-N-叔丁基-苯甲酰胺、1.69g(14.0mmol)新戊酰氯、50ml NMP、10ml吡啶和0.1g LiCl制备N-叔丁基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺
纯化:由乙醇重结晶
收率:1.54g(理论的68.4%)。
MS(EI):375(M+)。
熔点:294℃时开始升华。
实施例II-3:按照方法B制备N-叔辛基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺
将10g(31mmol)3,5-二硝基-(N-叔辛基)-苯甲酰胺、75ml NMP和0.5g载在活性炭上的钯(10%Pd)的混合物用H2在100℃下处理30h。随后将催化剂滤出并将17.3g(93mmol)新戊酸酐加入滤液中。然后将该反应混合物加热至100℃,加热12小时。冷却后,将反应混合物倒入5倍量的冰水中。将沉淀的反应产品过滤并将残余物用乙醇重结晶。
收率:4.7g(理论的35%;浅灰色粉末)。
熔点:327℃(分解).
实施例II-4:按照方法B制备N-(1,1-二甲基-丙基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺。
与实施例II-3类似,由7.88g(0.036mol)3,5-二硝基-(N-1,1-二甲基-丙基)-苯甲酰胺、75ml NMP、0.5g Pd/C(10%Pd)和19.9g(0.1 1mol)新戊酸酐I获得9.9g(71%)化合物(ZZZd),为白色固体。
熔点:378℃(分解)。
实施例II-5:按照方法B制备N-(叔辛基)-3,5-双-(异丁酰氨基)-苯甲酰胺
与实施例II-3类似,由8.2g(0.031mol)3,5-二硝基-(N-叔辛基)-苯甲酰胺(化合物WWWb)、75ml NMP、0.5g Pd/C(10%Pd)和14.7g(0.093mol)异丁酸酐获得6.7g(51%)化合物(ZZZe),为浅灰色固体。
熔点:256℃(分解).
实施例II-6:按照方法B制备N-(叔丁基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺
与实施例II-3类似,由77.5g(0.37mol)3,5-二硝基-(N-叔丁基)-苯甲酰胺(化合物WWWa)、1200ml NMP、5g Pd/C(iO%Pd)和209g(1.12mol)新戊酸酐获得129g(92%)化合物(ZZZb),为白色固体形式。
熔点:该产品在294℃时升华。
实施例II-7:
按照方法B制备N-(2,3-二甲基-环己基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺
与实施例II-3类似,由8.2g(0.031mol)3,5-二硝基-(N-2,3-二甲基-环己基)-苯甲酰胺、75ml NMP、0.5g Pd/C(10%Pd)和17.5g(0.094mol)新戊酸酐获得7.6g(56%)化合物(ZZZf)。
熔点:337℃(分解).
实施例II-8:按照方法A,由0.50g(2.41mmol)3,5-二氨基-N-叔丁基-苯甲酰胺、0.75g(5.66mmol)环戊烷羰基氯化物、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-叔丁基-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺
纯化:由二氯甲烷重结晶
收率:0.45g(理论的46.7%)。
熔点:281℃(分解)。
MS(EI):399(M+).
实施例II-9:按照方法A,由0.50g(2.26mmol)3,5-二氨基-N-(3-甲基丁基)-苯甲酰、0.64g(5.31mmol)3-甲基丁酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺
纯化:色谱柱(己烷/乙酸乙酯2∶1).
收率:0.58g(理论的65.9%)。
MS(E1):389(M+)。
熔点:在300℃时开始分解。
实施例I1-10按照方法A,由0.50g(2.26mmol)3,5-二氨基-N-(3-甲基丁基)-苯甲酰胺、0.64g(5.31mmol)新戊酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺
纯化:由氯仿重结晶。
收率:0.42g(理论的47.7%)。
熔点:312℃(分解)
MS(E1):389(M+)。
实施例II-11:按照方法A,由0.50g(2.26mmol)3,5-二氨基-N-(3-甲基丁基)-苯甲酰胺、0.71g(5.27mmol)4-甲基戊酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(4-甲基戊酰基氨基)-苯甲酰胺
纯化:色谱柱(环己烷/乙酸乙酯2∶1).
收率:0.52g(理论的55.1%)。
MS(EI):417(M+)。
熔点:290℃时开始分解。
实施例II-12:按照方法A,由0.50g(2.26mmol)3,5-二氨基-N-(3-甲基丁基)-苯甲酰胺、0.70g(5.28mmol)环戊烷酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺
纯化:色谱柱(环己烷/乙酸乙酯2∶1).
收率:0.67(理论的71.7%)。
熔点:225℃。
MS(EI):413(M+)。
实施例II-13:按照方法A,由0.63g(2.85mmol)3,5-二氨基-N-(3-甲基丁基)-苯甲酰胺、0.97g(6.62mmol)环己烷酰氯、30mlNMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(环己烷羰基氨基)-苯甲酰胺
纯化:色谱柱(环己烷/乙酸乙酯2∶1).
收率:0.75g(理论所59.6%)。
熔点:234℃。
MS(EI):441(M+)。
实施例II-14:按照方法A,由0.50g(2.28mmol)3,5-二氨基-N-环戊基-苯甲酰胺、0.64g(5.31mmol)3-甲基丁酰氯、30ml NM、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-环戊基-3,5-双-(3-甲基丁酰基氨基)苯甲酰胺
纯化:由甲苯重结晶。
收率:0.55g(理论的62.2%)。
熔点:241℃。
MS(EI):387(M+)。
实施例II-15:按照方法A,由0.50g(2.28mmol)3,5-二氨基-N-环戊基-苯甲酰胺、0.64g(5.31mmol)新戊酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-环戊基-3,5-双(新戊酰氨基)苯甲酰胺
纯化:由氯仿重结晶。
收率:0.35(理论的39.6%)。
熔点:361℃。
MS(70eV),m/z(%):387(M+)。
实施例II-16:按照方法A,由0.50g(2.28mmol)3,5-二氨基-N-环戊基-苯甲酰胺、0.72g(5.35mmol)4-甲基戊酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-环戊基-3,5-双(4-甲基戊酰基氨基)苯甲酰胺
纯化:由甲苯重结晶。
收率:0.82g(理论的86.5%)。
熔点:207℃
MS(EI):415(M+)。
实施例II-17:按照方法A,由0.50g(2.28mmol)3,5-二氨基-N-环戊基-苯甲酰胺、0.71g(5.35mmol)环戊烷酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-环戊基-3,5-双(环戊烷羰基氨基)苯甲酰胺
纯化:由1,2-二氯苯重结晶。
收率:0.72g(理论的76.7%)。
熔点:301℃。
MS(EI):411(M+)。
实施例II-18:按照方法S,由0.62g(2.83mmol)3,5-二氨基-N-环戊基-苯甲酰胺、0.97g(6.62mmol)环己烷酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-环戊基-3,5-双(环己烷羰基氨基)苯甲酰胺
纯化:由1,2-二氯苯苯重结晶。
收率:1.03g(理论的82.8%)。
熔点:305℃。
MS(EI):439(M+)。
实施例II-19:按照方法A,由0.50g(2.14mmol)3,5-二氨基-N-环己基-苯甲酰胺、0.60g(4.98mmol)3-甲基丁酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-环己基-3,5-双(3-甲基丁酰氨基)苯甲酰胺
纯化:色谱柱(环己烷/乙酸乙酯1∶1).
收率:0.60g(理论的69.8%)。
熔点:212℃。
MS(EI):401(M+)。
实施例II-20:按照方法A,由0.50g(2.14mmol)3,5-二氨基-N-环己基-苯甲酰胺、0.60g(4.98mmol)新戊酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-环己基-3,5-双(pivaloyl氨基)苯甲酰胺。
纯化:由氯仿重结晶.
收率:0.39g(理论的45.4%)。
熔点:347℃。
MS(EI):429(M+)。
实施例II-21:按照方法A,由0.50g(2.14mmol)3,5-二氨基-N-环己基-苯甲酰胺、0.67g(4.98mmol)4-甲基戊酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-环己基-3,5-双(4-甲基戊酰氨基)苯甲酰胺
纯化:由甲苯重结晶。
收率:0.77g(理论的83.8%)。
熔点:200℃。
MS(EI):429(M+)。
实施例II-22:按照方法A,由0.50g(2.14mmol)3,5-二氨基-N-环己基-苯甲酰胺、0.66g(4.98mmol)环戊烷酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g干燥LiCl制备N-环己基-3,5-双(4-环戊烷羰基氨基)苯甲酰胺
纯化:由二甲苯重结晶。
收率:0.66g(理论的72.5%)。
熔点:279℃。
MS(EI):425(M+)。
实施例II-23:按照方法A,由0.50g(2.14mmol)3,5-二氨基-N-环己基-苯甲酰胺、0.73g(4.98mmol)环己烷酰氯、30ml NMP、5ml吡啶和0.05g LiCl制备N-环己基-3,5-双-(环己烷羰基氨基)苯甲酰胺
纯化:色谱柱(环己烷/乙酸乙酯2∶1).
收率:0.83g(理论的85.5%)。
熔点:290℃。
MS(EI):453(M+)。
实施例II-24:按照方法B制备N-异丙基-3,5-bis-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺。
与实施例II-3类似,由18.7g(0.074mol)3,5-二硝基-(N-异丙基)-苯甲酰胺、150ml NMP、1.25g Pd/C(10%Pd)和41.2g(0.22mol)新戊酸酐获得化合物(ZZZw),为浅灰色固体。
收率:17.35g。
熔点:360℃(分解)。
实施例II-25:按照方法B制备N-异丙基-3,5-双-(异丁酰氨基)-苯甲酰胺。
与实施例II-3类似,由18.7g(0.074mol)3,5-二硝基-(N-异丙基)-苯甲酰胺、150ml NMP、1.25g Pd/C(10%Pd)和35.0g(0.22mol)异丁酸酐获得化合物(ZZZx)。
收率:6.3g
熔点:239℃(分解).
实施例II-26:按照方法B制备N-叔丁基-3,5-双-(2,2-二甲基-butyryI氨基)-苯甲酰胺。
与实施例II-3类似,由20.0g(0.075mol)3,5-二硝基-(N-叔丁基)-苯甲酰胺、100ml NMP、23ml三乙胺和30.3g(0.225mol)2,2-二甲基丁酰氯获得化合物(ZZZy),为浅灰色固体。
收率:25.7g.
熔点:390℃(分解).
下面,详细描述式(III)化合物的制备例。
式(III)化合物例如通过还原5-硝基-间苯二甲酸二酰胺(YYY)(通过标准工艺由5-硝基-间苯二甲酸二盐酸化物(QQQ)和相应的胺制备)随后酰化制备。中间体5-氨基-间苯二甲酸二酰胺(TIT)可分离或转化为相应的盐酸化物,并可通过由合适的溶剂重结晶。还可以将粗(UT)的溶液或分离的粗ITT用于下面与羧酸酰氯或酸酐的反应中。用于还原的可能催化剂为例如Pd、PtO2、阮内镍等,优选商购的载在碳载体上的各种形式。氢化可在常压或在加压下在温度20至120℃下进行(在按照比例放大之前推荐进行安全检查)。另一方法是用阮内镍/肼或使用其它常用还原剂如Béchamps还原或使用硼/氢化合物还原。用于氢化的合适溶剂为例如四氢呋喃(THF)、THF/甲醇、二甲基甲酰胺(DMF)或N-甲基吡咯烷酮(NMP)。重结晶可例如用甲醇、乙醇或其它醇进行。
游离胺(TTT)(或由氯化氢和合适的碱获得的胺)可用化学计量或过量的相应酰氯,优选在有机或无机非相互作用碱如三乙胺、三丁基胺、吡啶存在下酰化;另一方法使用化学计量或过量的羧酸酐作为酰化试剂;在此情况下不需要碱。该反应在无溶剂或优选在溶剂存在下进行。理想的反应温度取决于酰化试剂的特性(0-100℃)。分离/纯化最终产品例如通过用水/有机溶剂或有机溶剂/有机溶剂的合适混合物或用纯溶剂,如DMF/水、NMP/水、乙醇、甲醇等沉淀/重结晶/洗涤来进行。
合成下式的5-硝基-间苯二甲酸二酰胺
一般工艺:
在惰性气氛中,将5-硝基-间苯二甲酸二盐酸化物(通过标准工艺由间苯二甲酸和SOCl2获得)在0℃下加入N-甲基吡咯烷酮、吡啶或三乙胺、LiCl和所需的胺的混合物中。随后将该反应混合物加热至75℃并在此温度下保持2h。冷却后,将反应混合物倒入5倍量的冰水中。将沉淀的反应产品放置过夜,随后滤出并在真空(0.1毫巴)中在室温下干燥24h。
实施例RRRa-1:制备5-硝基-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺.
在0℃下在2h内将在1L NMP中的500g 5-硝基-间苯二甲酸二盐酸化物(2.0mol;通过标准工艺由间苯二甲酸和SOCl2获得)加入345g(4.7mol)叔丁胺、1.3L吡啶和25g LiCl在1L NMP中的溶液中。在75℃下搅拌2h后,将该溶液用冰/水骤冷。滤出沉淀物,用水和乙醇洗涤并在真空中干燥。
收率:462.4g(理论的72%;无色粉末)。
熔点:307-308℃。
MS(EI):321(M+)。
实施例RRRa-2:制备5-硝基-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺(RRRa).
由1.98g(8.0mmol)5-硝基-间苯二甲酸二盐酸化物、1.38g(18.8mmol)叔丁胺、50ml NMP、7ml吡啶和0.1g LiCl起始,获得与实施例RRRa-1中描述的相同化合物。
纯化:由乙酸乙酯量结晶。
收率:1.30g(理论的50.6%;白色固体)。
MS(EI):321(M+)。
实施例RRRb:制备5-硝基-间苯二甲酸N,N’-二-叔辛基二酰胺.
在0℃下在30分钟内将50g 5-硝基-间苯二甲酸二盐酸化物(0.20mol;通过标准工艺由
间苯二甲酸和SOCl2获得)在100ml NMP中的溶液加入60.8g(0.47mol)叔辛基胺、130ml吡啶和2.5g LiCl在100ml NMP中的溶液中。在75℃下搅拌2h后,将该溶液用冰/水骤冷。滤出沉淀物,用水和乙醇洗涤并干燥。
收率:55g(理论的63%;黄白色粉末)。
重结晶后的熔点:169-172℃。
MS(CI):434(M+)。
实施例RRRc:由49.60g(0.20mol)5-硝基-间苯二甲酸二氯化物、51.57g(0.52mol)环己基胺、900ml NMP、250ml三乙胺和1.0gLiCl制备5-硝基-间苯二甲酸N,N’-二环己基二酰胺
纯化:由DMF量结晶。
收率:48.50g(理论的64.9%;白色固体)。
MS(E1):373(M+)。
实施例RRRd:由24.80g(0.10mol)5-硝基-间苯二甲酸二氯化物、28.30g(0.25mol)
2-甲基环己基胺(异构体混合物)、778ml NMP、167ml吡啶和1.0g LiCl制备5-硝基-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基cylo己基)二酰胺
纯化:由1,2-二氯苯重结晶。
收率:30.06g(理论的74.9%;白色固体)。
MS(E1):401(M+)。
合成下式的5-氨基-间苯二甲酸二酰胺中间体
实施例TTTa-1:制备5-氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺。
将1.22g(3.80mmol)5-硝基-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺、200ml THF、50ml甲醇和0.2g在活性炭上的钯(10%Pd)的混合物用H2(3巴)在35℃下处理24h。随后滤出催化剂,并在减压下蒸发。
收率:1.10g(理论的99.3%)。
MS(EI):291(M+)。
实施例TTTa-2:制备5-氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺(TTTa)。
将100.4g(0.312mol)5-硝基-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺、5g在活性炭上的钯(10%Pd)和1000ml NMP用H2(5巴)在50℃下处理6h。通过TLC检测无起始硝基化合物(RRRa)残留(硅胶,己烷/乙酸乙酯1∶1;RF(TTTa)=0.32;RF(RRRa)=0.76);收率100%。随后将催化剂滤出并将溶液直接用于酰化。
实施例TTTb:制备5-氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔辛基二酰胺。
将30.0g(0.069mol)5-硝基-间苯二甲酸N,N’-二-叔辛基二酰胺、1g在活性炭上的钯(10%Pd)和125ml NMP用H2(5巴)在70-75℃下处理8h。通过TLC检测无起始硝基化合物(RRRb)残留(硅胶,己烷/乙酸乙酯1∶1;RF(TTTb)=0.43;RF(RRRb)=0.83);收率100%。随后将催化剂滤出并将溶液直接用于酰化。
实施例TTTc:制备5-氨基-间苯二甲酸N,N’-二环己基二酰胺。
将7.47g(127.1mmol)5-硝基-间苯二甲酸N,N’-二环-己基二酰胺、800ml DMF,20ml水和1.0g在活性炭上的钯(10%Pd)(10%Pd)的混合物用H2(3巴)在60℃下处理24h。将该反应混合物倒入4L冰水中。滤出沉淀物、干燥并用DMF重结晶。
收率:31.0g(理论的71.0 % of;浅黄色固体)。
MS(EI):343(M+)。
实施例TTTd:制备5-氨基-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)-二酰胺。
将14.86g(37.0mmol)5-硝基-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基-环己基)二酰胺、500ml THF、10ml甲醇和5.0g阮内镍的混合物用H2(3巴)在40℃下处理24h。随后滤出催化剂并在减压下蒸出溶剂。
收率:8.08g(理论的58.8%;黄色固体)
MS(EI):371(M+)。
合成式(III)的化合物
一般工艺:
在惰性气氛中,在0℃下加入N-甲基吡咯烷酮、吡啶或三乙胺、LiCl和所需的酰氯的混合物中。随后将该反应混合物加热至75℃并在此温度下保持2h。冷却后,将反应混合物倒入5倍量的冰水中。将沉淀的反应产品放置过夜,随后滤出并在真空(0.1毫巴)中在室温下干燥24h。获得无色粉末。
实施例III-1:制备5-新戊酰氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺。
在惰性气氛中,在0℃下将1.10g(3.77mmol)5-氨基间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺加入50ml N-甲基吡咯烷酮、10ml吡啶、0.05gLiCl和0.61g(5mmol)新戊烯氯的混合物中。随后将该反应混合物加热至75℃并在此温度下保持2h。冷却后,将反应混合物倒入5倍量的冰水中。将沉物滤出并在真空中干燥。
收率:0.83g(58.6%)。
通过用甲醇重结晶进一步纯化。
熔点:在294℃时升华;无熔点。
MS(CI):376(MH+)。
实施例III-2:制备5-新戊酰氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺。
将90.6g(0.311mol)粗5-氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺(TTTa)、126ml(0.62mmcl)新戊酸酐和1.2L NMP在90℃下搅拌18h。将该沉淀物在25℃下滤出,用甲醇洗涤并干燥。
收率:81.7g(理论的70%;无色粉末)。
根据光谱数据,该产品与实施例III-1中获得的产品相同。
实施例III-3:制备5-新戊酰氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔辛基二酰胺。
将28.25g(0.07mol)5-氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔辛基二酰胺(TTTb)、28.4ml(0.14mmol)新戊酸酐和150ml NMP在90℃下搅拌20h。在25℃下滤出沉淀物,用甲醇洗涤并干燥。
收率:27.3g(理论的80.8%;无色粉末)。
熔点:298-299℃。
MS(CI):488(MH+)。
实施例III-4:由6.87g(20.0mmol)5-氨基间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、3.14g(26.0mmol)3-甲基丁酰氯、100ml NMP、15ml三乙胺和0.1g LiCl制备5-(3-甲基丁酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二环己基二酰胺
纯化:由甲醇重结晶。
收率:7.23g(理论的84.5%)。
熔点:260℃。
MS(EI):427(M+)。
实施例III-5:由6.87g(20.0mmol)5-氨基-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、3.14g(26.0mmol)新戊酰氯、100ml NMP、15ml三乙胺和0.1g LiCl制备5-(新戊酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺
纯化:由甲醇重结晶。
收率:4.90g(理论的57.3%)。
熔点:327℃(分解)。
MS(EI):427(M+)。
实施例III-6:由6.87g(20.0mmol)5-氨基-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、3.45g(26.0mmol)环戊烷酰氯、100ml NMP、15ml三乙胺和0.1g LiCl制备5-(环戊烷羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-二环己基二酰胺
纯化:由甲醇重结晶。
收率:4.60g(理论的52.3%)。
熔点:306℃。
MS(EI):439(M+)。
实施例III-7:由6.87g(20.0mmol)5-氨基-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、3.81g(26.0mmol)环己烷酰氯、100ml NMP、15mlof三乙胺和0.1g LiCl制备5-(环己基羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-二环己基二酰胺
纯化:由甲醇重结晶。
收率:5.11g(理论的56.3%)。
熔点:291℃。
MS(EI):453(M+)。
实施例III-8:由2.02g(5.44mmol)5-氨基-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺、0.96g(7.24mmol)环戊烷酰氯、70ml NMP、15ml吡啶和0.1g LiCl制备5-(环戊烷羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺
纯化:用甲苯萃取(72h)。
收率:1.66g(理论的65.2%)。
熔点:312℃。
MS(EI):467(M+)。
实施例III-9:由2.02g(5.44mmol)5-氨基-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺、1.06g(7.23mmol)环己烷酰氯、70ml NMP、15ml吡啶和0.1g LiCl制备5-(环己烷羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺
纯化:用乙酸乙酯萃取(12h)。
收率:1.64g(理论的62.6%)。
熔点:327℃。
MS(EI):481(M+)。
实施例I11-10:由2.02g(5.44mmol)5-氨基-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)酰胺、1.16g(7.22mmol)1-甲基环己烷-酰氯、70ml NMP、15ml吡啶和0.1g LiCl制备5-((1-甲基环己烷羰基)氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺
纯化:由甲醇重结晶。
收率:1.16(理论的43.0%)。
熔点:354℃。
MS(EI):495(M+)。
实施例I11-11:由2.02g(5.44mmol)5-氨基-间苯二甲酸N,N’-bis-(2-甲基环己基)二酰胺、1.16g(7.22mmol)2-甲基环己烷-酰氯、70ml NMP、15ml吡啶和0.1g LiCl制备5-((2-甲基环己烷羰基)氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺
纯化:由甲醇重结晶。
收率:1.57g(理论的58.2%)。
熔点:334℃。
MS(EI):495(M+)。
下面的一般工艺用于工作例,除非另有说明。
混合工艺:
向59.91g聚合物中,加入下面给出的粉末状添加剂,并在玻璃容器中转筒混合24h。通常,将4.5g该混合物在230-240℃下在小规模实验室双螺杆再循环和共旋转挤出机如DACA Instruments的MicroCompounder(RTM)中在螺杆速度约40rpm下配混4min,然后在室温下收集。将净聚丙烯类似处理由此生产空白对照样品。
差式扫描量热法(DSC):
将在干燥氮气气氛中运行的Perkin-Elmer DSC仪器(RTM)(ModelDSC 7)用于分析各种混合物和对比样品的结晶性能。将约5至10mg样品密封在铝杯中,以速率10℃/min从130℃加热至230℃,在230℃下保持5min,随后以速率10℃/min冷却至50℃。表示结晶温度的数据为冷却时记录的热分析图中的放热曲线的峰温。
热重量法分析TGA),-差热分析(DTA):
将在氮气中运行的自动Netzsch TGA/DTA仪器(STA 409)(RTM)用于热稳定性和熔化温度分析。对于熔化温度,给出吸热转化的最大峰。将约10mg样品放入氧化铝坩埚中并以速率10℃/min从50℃加热至640℃。
注塑:
注塑用Microlnjector(DACA Instruments(RTM))进行。将约3.0g造粒线料在260℃下放入氮气覆盖下的料筒中。颗粒完全熔化后,将该熔体在压力约8巴下放入抛光模具中。模具温度为20℃。收集的试样具有直径约2.5cm和厚度约1.1-1.2mm.
光学特征(雾度):
雾度用haze-gard plus仪器(BYK,Gardner(RTM),illuminationCIE-C)在室温下测量。该haze-gard plus仪器与ASTM D-1003一致。雾度值在通过注塑获得样品后的12-24小时之间测量。
挠曲模量:
聚合物的挠曲模量按照ISO 178中描述的标准测量。
实施例1:
将熔体流动指数3.8dg/min(在230℃和2.16kg下测量)的粉末状丙烯均聚物(PP homo)与下表中给出的足够量的相应成核剂,和进一步地在任何情况下与作为助添加剂的0.05%硬脂酸钙(酸清除剂)和0.10%三[2,4-二-叔丁基苯基]亚磷酸酯和0.05%季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]充分混合。
配料配混在240℃下在共旋转实验室双螺杆挤出机如MicroCompounder of DACA Instruments(RTM)上在240℃下以螺杆速度40rpm进行约4分钟,然后冷却至室温并造粒。
随后注塑在Microlnjector(DACA Instruments(RTM))上进行。将造粒的配混料在氮气气氛下在260℃料筒温度下完全熔化,然后在压力约8巴、20℃模温下熔体注入抛光模具中。将所得直径2.5cm和厚度约1.1-1.2mm的试样用于成核聚合物的进一步性能表。聚丙烯组合物的结晶温度(Tcryst)和雾度以及试样(板)的厚度和根据本发明添加剂的浓度在下表中给出。
表1a
根据本发明的添加剂 | 化合物 | Tcryst[℃] | 雾度[%] | 浓度[%] | 厚度[mm] |
无 | - | 110.3 | 67.2 | - | 1.0 |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯 | I-2(实施例B) | 124.8 | 17.0 | 0.15 | 1.1 |
1,3,5-三[2-乙基二甲基丁酰基氨基]苯 | I-10(实施例J) | 119.3 | 24.2 | 0.15 | 1.1 |
1,3,5-三[2,2-二甲基丁酰基氨基]苯 | I-11(实施例K) | 124.9 | 19.5 | 0.15 | 1.1 |
1-异丁酰基氨基-3,5-双[新戊酰基氨基]苯 | I-16(实施例P) | 122.3 | 27.6 | 0.15 | 1.1 |
2,2-二甲基丁酰基-3,5双[新戊酰基氨基]苯 | I-17(实施例Q) | 125.4 | 20.0 | 0.15 | 1.1 |
3,3-二甲基丁酰基-3,5-双[新戊酰基氨基]苯 | I-18(实施例R) | 120.2 | 24.0 | 0.15 | 1.1 |
1,3-双[异丁酰基氨基]-5-新戊酰基氨基苯 | I-19(实施例S) | 116.8 | 26.9 | 0.15 | 1.1 |
1,3-双[异丁酰基氨基]-5-(2,2-二甲基丁酰基)氨基苯 | I-20(实施例T) | 120.3 | 24.8 | 0.15 | 1.1 |
1,3-双[异丁酰基氨基]-5-新戊酰基氨基苯 | I-22(实施例V) | 126.0 | 23.1 | 0.15 | 1.1 |
1,3-双[异丁酰基氨基]-5-新异丁酰基氨基苯 | I-23(实施例W) | 122.5 | 20.2 | 0.15 | 1.1 |
1,3-双[3,3-二甲基丁酰基]-5-(2,2-二甲基丁酰基)氨基苯 | I-24(实施例X) | 119.6 | 25.2 | 0.15 | 1.1 |
表1b:
根据本发明的添加剂 | 化合物 | Tcryst[℃] | 雾度[%] | 浓度[%] | 厚度[mm] |
无 | - | 110.3 | 67.2 | - | 1.0 |
5-新戊酰基氨基-间苯二甲酸N,N’-二叔丁基二酰胺 | UUUa(实施例III-2) | 124.7 | 26.0 | 0.15 | 1.1 |
5-新戊酰基氨基-间苯二甲酸N,N’-二环己基二酰胺 | UUUd(实施例III-5) | 117.2 | 32.1 | 0.15 | 1.2 |
N-叔丁基-3,5-双[新戊酰基氨基]苯甲酰胺 | ZZZb(实施例II-2) | 123.1 | 23.7 | 0.15 | 1.1 |
N-环己基-3,5-双[新戊酰基氨基]苯甲酰胺 | ZZZn(实施例II-15) | 119.0 | 32.3 | 0.15 | 1.2 |
N-环己基-3,5-双[新戊酰基氨基]苯甲酰胺 | ZZZs(实施例II-20) | 116.4 | 33.2 | 0.15 | 1.1 |
N-异丙基-3,5-双[新戊酰基氨基]苯甲酰胺 | ZZZw(实施例II-24) | 120.5 | 26.8 | 0.15 | 1.1 |
N-叔丁基-3,5-双[2,2-二甲基丁酰氨基]苯甲酰胺 | ZZZy(实施例II-26) | 124.1 | 20.5 | 0.15 | 1.1 |
实施例2:
将粉末聚合物(丙烯无规共聚物(PP raco);一类具有熔体流动指数7.5dg/min;另一类具有熔体流动指数12dg/min;分别在230℃和2.16kg下测量;中等密度茂金属级聚乙烯;具有熔体流动指数2.8dg/min;在190℃和5.0kg下测量)与足够量的相应成核剂和非必要地与进一步的助添加剂如三[2,4-二-叔丁基苯基]亚磷酸酯与0.05%季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]的2∶1重量比共混物;酸清除剂硬脂酸钙或锌;和/或非必要的其它助剂或添加剂(如下面中给出的那些)充分混合。
然后,将各配混料在Berstorff ZE 25×46D(RTM)上在220-250℃下配混。将获得的线束在水中骤冷并造粒。将获得的粒料用于在Arburg 320 S(RTM)上在200-240℃下注塑,由此制备85mm×90mm尺寸的约1mm块。这些块的雾度按照ASTM D 1003在Haze-Gard plus(BYK Gardner(RTM))上测量。
聚合物组合物的结晶温度(Tcryst)和雾度以及试样(块)的厚度和根据本发明添加剂的浓度在下表中给出。
表2a
具有熔体流动指数7.5dg/min(在230℃和2.16kg下测量)的丙烯无规共聚物;在240℃下配混并在235℃下注塑。
基础稳定化:0.067%三[2,4-二-叔丁基苯基]亚磷酸酯;
0.033%季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]
0.020%硬脂酸钙
将本发明的添加剂首先与无规共聚物干混并配混入1%浓缩物。然后,将该浓缩物与丙烯无规共聚物袋-混,并在注塑前再次配混。
根据本发明的添加剂 | 化合物 | Tcryst[℃] | 雾度[%] | 浓度[%] | 厚度[mm] |
无 | - | 97.2 | 35.1 | - | 1.0 |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯 | I-2(实施例B) | 105.7 | 14.2 | 0.010 | 1.0 |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯 | I-2(实施例B) | 108.2 | 13.4 | 0.015 | 1.0 |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯 | I-2(实施例B) | 105.5 | 15.4 | 0.020 | 1.0 |
表2b
具有熔体流动指数7.5dg/min(在230℃和2.16kg下测量)的丙烯无规共聚物;在250℃下配混并在235℃下注塑。
基础稳定化:0.067%三[2,4-二-叔丁基苯基]亚磷酸酯;
0.033%季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]
0.020%硬脂酸钙
将1%本发明的添加剂和0.2%的各助添加剂(分别在下面中给出)各自与粉末丙烯无规共聚物干混并配混入浓缩物。然后,将丙烯无规共聚物粒料与这些浓缩物根据表中给出的最终浓度以合适的排出比例袋-混。
根据本发明的添加剂(浓度按重量计) | 化合物 | 助添加剂(浓度按重量计) | Tcryst[℃] | 雾度[%] | 厚度[mm] |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯(0.02) | I-2(实施例B) | 无 | 105.4 | 14.2 | 1.0 |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯(0.02) | I-2(实施例B) | HALS-1(50ppm) | 103.6 | 12.7 | 1.0 |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯(0.02) | I-2(实施例B) | HALS-2(20ppm) | 105.3 | 12.3 | 1.0 |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯(0.02) | I-2(实施例B) | 芥酸酰胺(50ppm) | 104.0 | 12.5 | 1.0 |
HALS-1为双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯,可商购,例如以TINUVIN 770(RTM)。
HALS-2为1-(2-羟乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和丁二酸的缩合物,可商购,例如以TINUVIN622(RTM)。
Erucamide可商购,例如以ATMER 1753(RTM)。
表2c
具有熔体流动指数7.5dg/min(在230℃和2.16kg下测量)的丙烯无规共聚物;在240℃下配混和注塑。基础稳定化:0.067%三[2,4-二-叔丁基苯基]亚磷酸酯;
0.033%季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]
0.075%硬脂酸锌
将本发明的添加剂和下面中给出的助添加剂与粉末丙烯无规共聚物干混,随后配混并注塑为块。
根据本发明的添加剂(浓度按重量计) | 化合物 | 助添加剂(浓度按重量计) | Tcryst[℃] | 雾度[%] | 厚度[mm] |
无 | - | 无 | 96.9 | 36.4 | 1.0 |
无 | - | AdSperse 868(RTM)(0.50) | 95.3 | 36.3 | 1.0 |
无 | - | Licowax PE 520(RTM)(0.50) | 97.3 | 35.2 | 1.0 |
根据本发明的添加剂(浓度按重量计) | 化合物 | 助添加剂(浓度按重量计) | Tcryst[℃] | 雾度[%] | 厚度[mm] |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯(0.02) | I-2(实施例B) | 无 | 104.3 | 14.2 | 1.0 |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯(0.02) | I-2(实施例B) | AdSperse 868(RTM)(0.50) | 106.1 | 13.8 | 1.0 |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯(0.02) | I-2(实施例B) | Licowax PE 520(RTM)(0.50) | 105.6 | 13.5 | 1.0 |
AdSperse 868(RTM)为可商购的Fisher-Tropsch蜡。
Licowax PE 520(RTM)为可商购的齐格勒-纳塔聚乙烯蜡
表2d:
具有熔体流动指数12dg/min(在230℃和2.16kg下测量)的丙烯无规共聚物;在250℃下两次配混并在235℃下注塑。
基础稳定化:0.067%三[2,4-二-叔丁基苯基]亚磷酸酯;
0.033%季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]
0.075%硬脂酸锌
在配混前将所有组分粉末混合,然后注塑为块。
根据本发明的添加剂 | 化合物 | Tcryst[℃] | 雾度[%] | 浓度[%] | 厚度[mm] |
无 | - | 96.7 | 50.7 | - | 1.0 |
5-新戊酰基氨基-间苯二甲酸N,N’-二叔丁基二酰胺 | UUUa(实施例III-2) | 106.8 | 30.2 | 0.05 | 1.0 |
5-新戊酰基氨基-间苯二甲酸N,N’-二叔辛基二酰胺 | UUUb(实施例III-3) | 98.3 | 39.3 | 0.05 | 1.0 |
N-叔丁基-3,5-双[新戊酰基氨基]苯甲酰胺 | ZZZb(实施例II-2) | 109.2 | 24.4 | 0.15 | 1.0 |
表2e
具有熔体流动指数7.5dg/min(在230℃和2.16kg下测量)的丙烯无规共聚物;在240℃下配混并在235℃下注塑。
基础稳定化:0.067%三[2,4-二-叔丁基苯基]亚磷酸酯;
0.033%季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]
首先将本发明的添加剂和给出的所有助添加剂干混,然后配随后注塑为块。
根据本发明的添加剂 | 化合物 | Tcryst[℃] | 雾度[%] | 浓度[%] | 厚度[mm] |
无 | - | 96.9 | 36.4 | - | 1.0 |
N-叔丁基-3,5-双[新戊酰基氨基]苯甲酰胺 | ZZZc(实施例II-3) | 97.4 | 34.9 | 0.020 | 1.0 |
N-(1,1-二甲基丙基)-3,5-双-(新戊酰基氨基)-苯甲酰胺 | ZZZd(实施例II-4) | 107.6 | 22.7 | 0.015 | 1.0 |
N-(叔辛基)-3,5-双-(异丁酰基氨基)苯甲酰胺 | ZZZe(实施例II-5) | 98.5 | 32.0 | 0.020 | 1.0 |
表2f
具有熔体流动指数7.5dg/min(在230℃和2.16kg下测量)的丙烯无规共聚物;在250℃下配混并在235℃下注塑。
基础稳定化:0.067%三[2,4-二-叔丁基苯基]亚磷酸酯;
0.033%季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]
0.020%硬脂酸钙
将本发明的添加剂首先与丙烯无规共聚物干混并配混入1%浓缩物。然后,将该浓缩物与丙烯无规共聚物袋-混,并在注塑前再次配混。
根据本发明的添加剂 | 化合物 | Tcryst[℃] | 雾度[%] | 浓度[%] | 厚度[mm] |
无 | - | 93.6 | 36.7 | - | 1.0 |
N-叔丁基-3,5-双[新戊酰基氨基]苯甲酰胺 | ZZZb(实施例II-2) | 105.4 | 16.2 | 0.010 | 1.0 |
N-叔丁基-3,5-双[新戊酰基氨基]苯甲酰胺 | ZZZb(实施例II-2) | 107.3 | 15.4 | 0.015 | 1.0 |
N-叔丁基-3,5-双[新戊酰基氨基]苯甲酰胺 | ZZZb(实施例II-2) | 107.2 | 17.3 | 0.020 | 1.0 |
表2q:
具有熔体流动指数7.5dg/min(在230℃和2.16kg下测量)的丙烯无规共聚物;在240℃下配混两次并在235℃下注塑。
基础稳定化:0.067%三[2,4-二-叔丁基苯基]亚磷酸酯;
0.033%季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]
首先将本发明的添加剂和给出的所有助添加剂干混,然后配随后注塑为块。
根据本发明的添加剂(浓度按重量计) | 化合物 | 助添加剂(浓度按重量计) | Tcryst[℃] | 雾度[%] | 厚度[mm] |
无 | - | None | 99.9 | 34.7 | 1.0 |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯(0.015) | ZZZb(实施例II2) | AdSperse 868(RTM)(0.50) | 106.9 | 18.3 | 1.0 |
N-(1,1-二甲基丙基)-3,5-双-(新戊酰基氨基)-苯甲酰胺(0.015) | ZZZd(实施例II-4) | AdSperse 868(RTM)(0.50) | 106.6 | 20.4 | 1.0 |
AdSperse 868(RTM)为可商购的Fisher-Tropsch蜡。
表2h:
具有熔体流动指数2.8dg/min(在190℃和5.0kg下测量)的中密度茂金属级聚乙烯;在220℃下配混并在230℃下注塑。
基础稳定化:0.067%三[2,4-二-叔丁基苯基]亚磷酸酯;
0.033%季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]
0.050%硬脂酸钙
配混前将所有组分干混,然后注塑为块。
根据本发明的添加剂 | 化合物 | 挠曲模量[MPa] | 雾度[%] | 浓度[%] | 厚度[mm] |
无 | - | 409 | 71.4 | - | 1.0 |
1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯 | I-2(实施例B) | 427 | 62.6 | 0.15 | 1.0 |
Claims (42)
1.一种组合物,包括:
a)合成聚合物,和
b)相对于组分a)占0.0001-5%的一种或多种下式(I)、(II)或(III)的化合物
其中
R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地为未取代的或被一个或多个羟基取代的C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个羟基取代的C2-C20链烯基;被氧或硫间隔的C2-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的C3-C12环烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的(C3-C12环烷基)-C1-C10烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的双[C3-C12环烷基]-C1-C10烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的具有5至20个碳原子的双环或三环烃基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷氨基、二(C1-C20烷基)氨基、羟基和硝基的基团取代的苯基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C3-C12环烷基、苯基、C1-C20烷氧基和羟基的基团取代的苯基-C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的苯基乙烯基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的联苯基-(C1-C10烷基);未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘基C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘氧基甲基;联苯基烯基、芴基、蒽基;
未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的5-至6-元杂环;含一个或多个卤原子的C1-C20烃基;或三(C1-C10烷基)甲硅烷基(C1-C10烷基);
条件是基团R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3中的至少一个为
未取代的或被一个或多个羟基取代的支链化C3-C20烷基;被氧或硫间隔的C2-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的C3-C12环烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的(C3-C12环烷基)-C1-C10烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的具有5至20个碳原子的双环或三环烃基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷氨基、二(C1-C20烷基)氨基、羟基和硝基的基团取代的苯基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C3-C12环烷基、苯基、C1-C20烷氧基和羟基的基团取代的苯基-C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的联苯基-(C1-C10烷基);未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘基-C1-C20烷基;或三(C1-C10烷基)甲硅烷基(C1-C10烷基)。
2.根据权利要求1的组合物,条件是R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3中的至少一个为支链化C3-C20烷基,或未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的C3-C12环烷基。
3.根据权利要求1的组合物,条件是R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3中的至少一个为支链化C3-C10烷基。
4.根据权利要求1的组合物,其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地为未取代的或被1、2或3个羟基取代的C1-C10烷基;未取代的或被1、2或3个羟基取代的C2-C20链烯基;被氧间隔的C2-C10烷基;未取代的或被1、2、3或4个C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基;未取代的或被1、2、或3个C1-C4烷基取代的(C3-C6环烷基)-C1-C10烷基;未取代的或被1、2、或3个C1-C4烷基取代的双[C3-C6环烷基]-C1-C10烷基;
未取代的或被1、2或3个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基、羟基和硝基的基团取代的苯基;未取代的或被1、2或3个选自C1-C4烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C4烷氧基和羟基的基团取代的苯基-C1-C10烷基;未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的苯基乙烯基;未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的联苯基-(C1-C10烷基)-;未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的萘基;未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的萘基-C1-C10烷基;未取代的或被1、2或3个C1-C4烷基取代的萘氧基甲基;联苯基烯基、芴基、蒽基;3-吡啶基、4-吡啶基、2-羟基吡啶-3-基、3-喹啉基、4-喹啉基、2-呋喃基、3-呋喃基、1-甲基-2-吡咯基;1-溴-2-甲基丙基、二氯甲基、五氟-乙基、3,5-双[三氟甲基]苯基、2,3,5,6-四氟-对甲苯基,2,3-二氯苯基、3,4-二氯苯基或2,4-双[三氟甲基]苯基;或三(C1-C10烷基)甲硅烷基(C1-C10烷基)。
6.根据权利要求1的组合物,其中式(I)化合物为1,3,5-三[环己基羰基氨基]苯、1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰氨基]苯、1,3,5-三[4-甲基苯甲酰氨基]苯、1,3,5-三[3,4-二甲基苯甲酰氨基]苯、1,3,5-三[3,5-二甲基苯甲酰氨基]苯、1,3,5-三[环戊烷羰基氨基]苯、1,3,5-三[1-金刚烷羰基氨基]苯、1,3,5-三[2-甲基丙酰氨基]苯、1,3,5-三[3,3-二甲基丁酰氨基]苯、1,3,5-三[2-乙基丁酰氨基]苯、1,3,5-三[2,2-二甲基丁酰氨基]苯、1,3,5-三[2-环己基-乙酰氨基]苯、1,3,5-三[3-环己基-丙酰氨基]苯、1,3,5-三[4-环己基-丁酰氨基]苯、1,3,5-三[5-环己基-戊酰氨基]苯、1-异丁酰氨基-3,5-双[新戊酰氨基]苯、2,2-二甲基丁酰氨基-3,5-双[新戊酰氨基]苯、3,3-二甲基丁酰氨基-3,5-双[新戊酰氨基]苯、1,3-双[异丁酰氨基]-5-新戊酰氨基苯、1,3-双[异丁酰氨基]-5-(2,2-二甲基-丁酰基)氨基苯、1,3-双[异丁酰氨基]-5-(3,3-二甲基-丁酰基)氨基苯、1,3-双[2,2-二甲基丁酰氨基]-5-新戊酰氨基苯、1,3-双[2,2-二甲基丁酰氨基]-5-异丁酰氨基苯、1,3-双[2,2-二甲基丁酰氨基]-5-(3,3-二甲基丁酰基)氨基苯、1,3-双[3,3-二甲基丁酰氨基]-5-新戊酰氨基苯、1,3-双[3,3-二甲基丁酰氨基]-5-异丁酰基-氨基苯、1,3-双[3,3-二甲基丁酰氨基)-5-(2,2-二甲基-丁酰氨基)氨基苯和1,3,5-三[3-(三甲基甲硅烷基)丙酰氨基]苯。
7.根据权利要求1的组合物,其中式(II)化合物是N-叔丁基-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-叔丁基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-叔辛基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-(1,1-二甲基-丙基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-(叔辛基)-3,5-双-(异丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-(叔丁基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-(2,3-二甲基-环己基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-叔丁基-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(4-甲基戊酰基氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(环己烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(4-甲基戊酰基氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(环己烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(4-甲基戊酰基氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(环己烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-异丙基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-异丙基-3,5-双-(异丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-叔丁基-3,5-双-(2,2-二甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺和N-叔辛基-3,5-双-(2,2-二甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺。
8.根据权利要求1的组合物,其中式(III)化合物是5-新戊酰氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺、5-新戊酰氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔辛基二酰胺、5-(2,2-二甲基丁酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺、5-(2,2-二甲基丁酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-叔辛基二酰胺、5-(3-甲基丁酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、5-(新戊酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、5-(环戊烷羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、5-(环己基羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、5-(环戊烷羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺、5-(环己烷羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺、5-((1-甲基环己烷羰基)氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺和5-((2-甲基环己烷羰基)氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺。
9.根据权利要求1的组合物,其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地为1-甲基-乙基、2-甲基丙基、1-甲基丙基、叔丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1-乙基丙基、叔丁基甲基、环丙基、3-甲基环丙基、2,2,3,3-四甲基环丙基、环戊基、环戊基甲基、2-环戊基-乙基、环己基、环己基甲基、2-环己基-乙基、4-叔丁基环己基、(4-甲基环己基)甲基、
α-环己基苄基、3-甲基苄基、3,4-二甲氧基苄基、4-联苯基甲基、2-萘基甲基、间甲苯基、间甲氧基苯基、对甲苯基、4-乙基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、2,3-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、3,5-二-叔丁基苯基、2,4,6-三甲基苯基或3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基。
10.根据权利要求1的组合物,其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3是相同的。
11.根据权利要求1的组合物,其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3是相同的并为1-甲基-乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、叔丁基、1,1-二甲基丙基或叔丁基甲基。
12.根据权利要求1的组合物,其中组分b)为式(I)中R1、R2和R3为叔丁基的化合物。
13.根据权利要求1的组合物,其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地为支链化C3-C10烷基;或未取代的或被1、2、3、或4个C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基。
14.根据权利要求1的组合物,其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地为支链化的C3-C10烷基。
15.根据权利要求1的组合物,其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地为异丙基、仲丁基、叔丁基、1-甲基丁基、1-甲基戊基、1-乙基戊基、I,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,1-二甲基己基、1-乙基丙基、1-丙基丁基、1-甲基乙烯基,1-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丁烯基、环戊基或环己基。
16.根据权利要求1的组合物,其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地为异丙基、仲丁基、叔丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、叔辛基、环戊基、环己基、2-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、1-环己基-乙基或1-金刚烷基。
17.根据权利要求1的组合物,其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3为叔丁基。
18.根据权利要求1的组合物,包含作为另一组分c-1)的一种或多种常规成核剂。
19.根据权利要求1的组合物,包含作为另一组分c-2)的一种或多种空间位阻胺化合物。
20.根据权利要求1的组合物,包含作为另一组分c-3)的一种或多种润滑剂。
21.根据权利要求1的组合物,其特征在于该组合物具有雾度值低于62%;该雾度值为对1.0-1.2mm厚度的板的测量值。
22.根据权利要求21的组合物,其特征在于该组合物具有雾度值2至62%。
23.根据权利要求21的组合物,其特征在于该组合物具有雾度值2至50%。
24.根据权利要求21的组合物,其特征在于该组合物具有雾度值2至40%。
25.根据权利要求1的组合物,其中组分a)为聚丙烯均聚物、无规共聚物、交替或多嵌段共聚物、嵌段共聚物或聚丙烯与另一合成聚合物的共混物。
26.根据权利要求1的组合物,其中组分a)为聚丙烯均聚物。
27.根据权利要求1的组合物,其中组分a)为含选自乙烯、C4-C20-α-烯烃、乙烯基环己烷,乙烯基环己烯、C4-C20链二烯、C5-C12环烷二烯和降冰片烯衍生物的一种或多种单体的聚丙烯无规共聚物、交替或多嵌段共聚物或嵌段共聚物。
28.一种提供具有雾度值小于62%的天然或合成聚合物的方法;该雾度值是对1.0-1.2mm厚的板的测量值;该方法包括在天然或合成聚合物中加入一种或多种权利要求1中定义的式(I)、(II)或(III)的化合物。
29.权利要求1中定义的式(I)、(II)或(III)的化合物作为天然或合成聚合物雾度降低剂的用途。
30.一种提高天然或合成聚合物结晶温度的方法,包括在天然或合成聚合物中加入一种或多种权利要求1中定义的式(I)、(II)或(III)的化合物。
31.权利要求1中定义的式(I)、(II)或(III)的化合物作为天然或合成聚合物成核剂的用途。
32.一种可由根据权利要求1的组合物获得的成型制品。
33.根据权利要求32的成型制品,其为模塑制品。
34.根据权利要求32的成型制品,其中成型通过注塑、吹塑、压塑、滚塑或搪塑或挤塑进行。
35.根据权利要求32的成型制品,其为薄膜、纤维、型材、管、瓶、罐或容器。
36.一种可由根据权利要求1的组合物获得的单轴或双轴薄膜。
37.一种多层体系,其中一层或多层包含根据权利要求1的组合物。
38.式(IA)、(IIA)或(1IIA)的化合物
其中R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地为被一个或多个羟基取代的C3-C20烷基或C1-C20烷基;未取代或被一个或多个羟基取代的C2-C20链烯基;被氧或硫间隔的C2-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的C3-C12环烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的(C3-C12环烷基)-C1-C10烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的双[C3-C12环烷基]-C1-C10烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的具有5至20个碳原子的双环或三环烃基;被一个或多个选自C1-C20烷基、C1-C20烷氨基、二(C1-C20烷基)氨基和羟基的基团取代的苯基,条件是排除2,3-二羟基苯基;间甲氧基苯基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C3-C12环烷基、苯基、C1-C20烷氧基和羟基的基团取代的苯基-C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的苯基乙烯基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的联苯基-(C1-C10烷基);未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘基C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘氧基甲基;联苯基烯基、芴基、蒽基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的5-至6-元杂环;含一个或多个卤原子的C1-C20烃基;或三(C1-C10烷基)甲硅烷基(C1-C10烷基);
条件是
(1)R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3相互独立地另外为甲基、乙基或2,3-二羟苯基;
(2)R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3中的至少一个为未取代的或被一个或多个羟基取代的支链化C3-C20烷基;被氧或硫间隔的C2-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的C3-C12环烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的(C3-C12环烷基)-C1-C10烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的具有5至20个碳原子的双环或三环烃基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C1-C20烷氨基、二(C1-C20烷基)氨基、羟基和硝基的基团取代的苯基;未取代的或被一个或多个选自C1-C20烷基、C3-C12环烷基、苯基、C1-C20烷氧基和羟基的基团取代的苯基-C1-C20烷基;未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的联苯基-(C1-C10烷基);未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的萘基-C1-C20烷基;或三(C1-C10烷基)甲硅烷基(C1-C10烷基);和
(3)化合物N-叔丁基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺被排除。
39.根据权利要求38的化合物,条件是R1、R2和R3,或Y1、Y2和Y3,或Z1、Z2和Z3中的至少一个为支链化C3-C20烷基或未取代的或被一个或多个C1-C20烷基取代的C3-C12环烷基
40.根据权利要求38的式(IA)化合物,其中R1、R2和R3为叔丁基。
41.根据权利要求38的式(IA)、(IIA)或(IIIA)的化合物A,其为1,3,5-三[环己基羰基氨基]苯、1,3,5-三[2,2-二甲基丙酰基氨基]苯、1,3,5-三[4-甲基苯甲酰氨基]苯、1,3,5-三[3,4-二甲基苯甲酰氨基]苯、1,3,5-三[3,5-二甲基苯甲酰氨基]苯、1,3,5-三[环戊烷羰基氨基]苯、1,3,5-三[1-金刚烷羰基氨基]苯、1,3,5-三[2-甲基丙酰氨基]苯、1,3,5-三[3,3-二甲基丁酰氨基]苯、1,3,5-三[2-乙基丁酰氨基]苯、1,3,5-三[2,2-二甲基丁酰氨基]苯、1,3,5-三[2-环己基-乙酰氨基]苯、1,3,5-三[3-环己基-丙酰氨基]苯、1,3,5-三[4-环己基-丁酰氨基]苯、1,3,5-三[5-环己基-戊酰氨基]苯、1-异丁酰氨基-3,5-双[新戊酰氨基]苯、2,2-二甲基丁酰氨基-3,5-双[新戊酰氨基]苯、3,3-二甲基丁酰氨基-3,5-双[新戊酰氨基]苯、1,3-双[异丁酰氨基]-5-新戊酰氨基苯、1,3-双[异丁酰氨基]-5-(2,2-二甲基-丁酰基)氨基苯、1,3-双[异丁酰氨基]-5-(3,3-二甲基-丁酰基)氨基苯、1,3-双[2,2-二甲基丁酰氨基]-5-新戊酰氨基苯、1,3-双[2,2-二甲基丁酰氨基]-5-异丁酰氨基苯、1,3-双[2,2-二甲基丁酰氨基]-5-(3,3-二甲基丁酰基)-氨基苯、1,3-双[3,3-二甲基丁酰氨基]-5-新戊酰氨基-苯、1,3-双[3,3-二甲基丁酰氨基]-5-异丁酰基-氨基苯、1,3-双[3,3-二甲基丁酰氨基)-5-(2,2-二甲基-丁酰氨基)氨基苯、1,3,5-三[3-(三甲基甲硅烷基)丙酰基氨基]苯、
N-叔丁基-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-叔辛基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、
N-(1,1-二甲基-丙基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-(叔辛基)-3,5-双-(异丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-(叔丁基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-(2,3-二甲基-环己基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-叔丁基-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(4-甲基戊酰基氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-(3-甲基丁基)-3,5-双-(环己烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(4-甲基戊酰基氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-环戊基-3,5-双-(环己烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(3-甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(新戊酰氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(4-甲基戊酰基氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(环戊烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-环己基-3,5-双-(环己烷羰基氨基)-苯甲酰胺、N-异丙基-3,5-双-(新戊酰基氨基)-苯甲酰胺、N-异丙基-3,5-双-(异丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-叔丁基-3,5-双-(2,2-二甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、N-叔辛基-3,5-双-(2,2-二甲基丁酰氨基)-苯甲酰胺、
5-新戊酰氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺、
5-新戊酰氨基-间苯二甲酸N,N’-二-叔辛基二酰胺、
5-(2,2-二甲基丁酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-叔丁基二酰胺、
5-(2,2-二甲基丁酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-叔辛基二酰胺、
5-(3-甲基丁酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、
5-(新戊酰氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、
5-(环戊烷羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、
5-(环己基羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-二-环己基二酰胺、
5-(环戊烷羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺、
5-(环己烷羰基氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺、
5-((1-甲基环己烷羰基)氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺、或
5-((2-甲基环己烷羰基)氨基)-间苯二甲酸N,N’-双-(2-甲基环己基)二酰胺。
42.一种混合物,包含
b)一种如权利要求40定义的式(IA)、(IIA)或(IIIA)的化合物;和
c)一种空间位阻胺化合物或润滑剂,
组分b)和组分c)之间的重量比是1∶100至100∶1。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP03405084.9 | 2003-02-14 | ||
EP03405084 | 2003-02-14 | ||
EP03103835.9 | 2003-10-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1747995A CN1747995A (zh) | 2006-03-15 |
CN100344681C true CN100344681C (zh) | 2007-10-24 |
Family
ID=36166971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB2004800039203A Expired - Lifetime CN100344681C (zh) | 2003-02-14 | 2004-02-09 | 树脂组合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN100344681C (zh) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL2026965T3 (pl) * | 2006-05-16 | 2011-04-29 | Basf Se | Jedno- i wielowarstwowe folie rozdmuchiwane |
CN103992566B (zh) * | 2009-09-18 | 2019-01-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有改善抗刮性、改善机械稳定性和改善雾度的聚合物组合物 |
WO2011071718A2 (en) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Clarified polypropylene articles with improved optical properties and/or increased temperature of crystallization |
JP5722002B2 (ja) * | 2010-11-10 | 2015-05-20 | 株式会社Adeka | ポリプロピレン系樹脂組成物 |
CN103874741B (zh) * | 2011-09-23 | 2017-06-16 | SynOil流体控股有限公司 | 一种井下液体及其制备方法和应用 |
US20150166752A1 (en) * | 2013-12-16 | 2015-06-18 | Clariant International, Ltd. | Polymeric Foam |
BR112018015160B1 (pt) * | 2016-03-09 | 2022-07-19 | Milliken & Company | Compostos trisamida e composições compreendendo os mesmos |
CN106470505A (zh) * | 2016-07-29 | 2017-03-01 | 李哲元 | 节能环保耐高温型远红外线保健半导体发热浆料 |
CN107501079B (zh) * | 2017-08-29 | 2018-09-04 | 孙志强 | 一种透明成核剂及其制备方法和用途 |
CN113979888A (zh) * | 2021-09-18 | 2022-01-28 | 北京理工大学 | 一种制备n,n,n-三特戊酰化-1,3,5-三氨基苯的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0940431A1 (en) * | 1998-03-04 | 1999-09-08 | Universität Bayreuth | Nucleators for crystallizable thermoplastic polymers |
US6372235B1 (en) * | 1999-07-15 | 2002-04-16 | L'oreal, S.A. | Compositions in solid form comprising an oil and a specific gelling compound, cosmetic treatment processes, and use of the compound |
-
2004
- 2004-02-09 CN CNB2004800039203A patent/CN100344681C/zh not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0940431A1 (en) * | 1998-03-04 | 1999-09-08 | Universität Bayreuth | Nucleators for crystallizable thermoplastic polymers |
US6372235B1 (en) * | 1999-07-15 | 2002-04-16 | L'oreal, S.A. | Compositions in solid form comprising an oil and a specific gelling compound, cosmetic treatment processes, and use of the compound |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Cyclisierungreaktionen ausgehend von1.3.5-triamino-cyclohexan Stetter H etal,Chemische Berichte-Inoganic and Organometallc Chemistry. A European Journal,Vol.103 1970 * |
Design, Formation and Properties of Tetrahedral M4L4 andM4L6 Supramolecular Clusters Dana L. Caulder et al,J. Am. Chem. Soc.,Vol.123 No.37 2001 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1747995A (zh) | 2006-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN100338127C (zh) | β-结晶聚丙烯 | |
CN1280344C (zh) | 稳定剂混合物 | |
CN1809612A (zh) | 纳米复合材料中的丙烯酸类分散剂 | |
CN1675300A (zh) | 用于聚丙烯的β-成核剂、光稳定剂 | |
CN1735657A (zh) | 热塑性纳米复合材料的稳定化 | |
CN1225495C (zh) | 改进耐候性的阻燃聚烯烃 | |
KR101074723B1 (ko) | 수지 조성물 | |
CN1294193C (zh) | 用于着色聚烯烃的紫外吸收剂增效组合物 | |
CN1231530C (zh) | 高度相容的羟基苯基三嗪紫外线吸收剂 | |
CN1223634C (zh) | 在聚酯或聚酰胺熔融加工期间防止形成醛类污染物的方法 | |
CN1062576C (zh) | 聚丙烯组合物及其使用 | |
CN1070186C (zh) | 2-羟基苯基三嗪 | |
CN101076561A (zh) | 稳定化的含填料有机材料 | |
CN1856522A (zh) | 带有氟化基团的romp | |
CN105960432B (zh) | 作为稳定剂的含磷3-苯基苯并呋喃-2-酮衍生物 | |
CN100344681C (zh) | 树脂组合物 | |
CN1957008A (zh) | 全氟酯、聚酯、醚和碳酸酯 | |
CN1756766A (zh) | 纳米组合物中的分散剂 | |
CN1753871A (zh) | 水相容空间位阻烷氧基胺和羟基取代的烷氧基胺 | |
CN1461767A (zh) | 农用制品 | |
CN1245393C (zh) | 稳定剂混合物 | |
CN1213391A (zh) | 热塑性树脂组合物和含该组合物的薄膜 | |
CN1860167A (zh) | 光致变色体系的稳定化 | |
KR20130082274A (ko) | 재생 pet/abs계 수지 조성물, 재생 pet/abs계 수지 시트, 재생 pet/abs계 수지 시트를 포함하는 플라스틱 도어 및 이들의 제조방법 | |
CN1894303A (zh) | 作为表面调节剂的氟碳化合物封端的低聚碳酸酯和聚碳酸酯 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CX01 | Expiry of patent term | ||
CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20071024 |