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La présente invention a pour.objet.la préparation de 3-acyl-
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1 ,24-oxadia$oles de la.-for--ule générale 1 (voir pag- de four- mules), dans lacuelle 'R désigne ,un reste ,cl}le. cyclo-EJ1'yle, aralky1C; aryle ou un reste nétérecyclique évent-aellenenf substi- tUé,¯ t2!1dis que à désigne tm atorae,dt4ydroene, un groupe hydroXyle',. un reste ,aL1.,.--yle? cycloa1.k-yle; alkyle, aryle-ou un reste hstérocycligue sventuelleaent s'hsit'ue..
Les con osés connus peu nombreux du type I qui se présen- tent exclusivement sous. la tome de 3-'yl-1,2,4-oxadiazoles, ont été obtenus, soit par saponification de 3-aroyl-1,2,4-ox=±
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d3al.ole-oires obtenues à partir d'a:ira-nény1-g?yoi.es sroy- lées, soit par hydrolyse de 4{5)-nztroso-(4)-pény't-;idazales, soit en faisant réagir le chlorure d'acide 0-benzoyl-formyl-hy- droximique avec l'esther benzisido-éthylique.
Ces procédés permettent, en effet, la préparation de 3- aroyl-1,2,4-oxadi.azoles à l'échelle du laboratoire ; ils ne sont toutefois que peu propres à la synthèse au-delà de l'échelle du laboratoire. Ainsi, les produits de départ sont relativement difficiles à obtenir ; ils ne s'obtiennent souvent qu'avec de faibles rendements et, cotise par exemple dans le cas d'imido-
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esters, ils sont difficiles à manipuler à cause de leur tend2ce extraordinaire à l'hydrolyse.
Le but de l'invention consiste donc à trouver, pour la pré-
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para+:ion de 3-aroyl-7,2,4-axadîaza'ls ainsi que d'autres 3-acyl- 1,2,4-oxadiazoles, des procédés qui ne pr6.,---tent pas les incon- vénients précités des méthodes utilisées jusqu'à présent.
L'invention a donc ainsi pour but de créer des procédés per-
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mettant de produire des 3-acyl-1,2,4-oxadiazoles sans être obligé d'utiliser, comne produits de départ, des aminoe;1.yoxiaes, des ni- troso-imidazolss ou des inido-csters.
La demanderesse a découvert qu'on peu-!: aisément préparer des 3-acyl-1,2 ,4-oxadiazoles de la formule générale I en fai- sant réagir des agents de nitrosation sur des a-aLanacétones N-suDstituées sur l'azote de la formule générale II dans la- quelle R1 a la signification déjà indiquée et R' désigne un reste alkyle, aryle, cyclaa7.:ir,;le, aralkyle, ou hét6rccsrclîçue ' éventuel lèsent substituée nu un groupe alcoxy, les zoo-oximes substituées de la formule III formées en tant que produits in-
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termédiaires, dissociant 5potanéDet de l'eau ou de l'alcool. i
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La transformation peut se dérouler suivant le .schéma réaction-
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nel A (voir la page de orules:
,La hl:trosation des composés' de la formule .Il peut être effectuée selon les procédés de
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nitrosation connus avec des agents de niïrosation usuels, tels que le nitrite de sodium, le chlorure de nitrosyle, des esters de l'acide azoteux ou autres.
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La nro1ière la plus simple consiste ' effectuer la réaction dans 1''acide aqueux en utilisant le nitrite'-'de. sodium.. ::;:'orsqu.1on effectue dans des solvants organiques,,tels que l'acide acétique
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glacial ou l'éther, on réalise avantageusement la nir osa,t? cn avec un nitrite d'alkyle en présence de gaz chlorhydrique.
Il a été en outre contasté qu'on peut également préparer
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les composés de la formule I par la cyclisation 3' a.iüo-ox3rwes substituées sur l'oxygène, de la formule générale IV dans la-
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quelle les restes R1 1 et R2 ont la signification déjà Indiquée, avec dissociation d'eau ou d'alcool. La réaction est effectuée7 par exemple, en chauffant les composés avec de l'eau ou avec un chlorure d'acide en excès.
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La synthèse de 3-acyl-1,2,4-oxadiazoles de là-formule géné- rale I peut également être réalisée en faisant réagir des amido- oximes de la formule générale V, dans laquelle R a la signi- fication déjà indiquée, avec des chlorures ou des anhydrides
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d'un acide carboxylique. Le composé de la forsule I est ò blement formé à partir des aaido-oxiises de la formule IV se présentant comme produits intermédiaires.
On a, en outre, .trouvé qu'on peut aussi réaliser la syn-
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thèse de 3-acyl-1,2,4-oxadiazoles de la formule générale I, dans laquelle R1 désigne un reste aryle éventuellement suistitué et R2 un reste alkyle éventuellement substitué, en trai- tant avec des acides aqueux ou avec de l'eau les produits de dia- cylation qu'on peut obtenir, oit par l'acylation des 0-acyl- amido-oximes de la formule générale IV, dans laquelle R1 dé-
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signe un reste aryle éventuellement substitué et R2désiD,,-e un reste alkyle éventuellement substitué, soit par la diacylation
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des auido-oxiwes de la formule générale V dans laquelle R1 désigne un reste aryle éventuellement su7osûil.ué.
Les composés qu'on obtient selon l'invention sont utilisa-
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bles dans le domaine de la synthèse de iicdicanents, dans celui de la protection de plantes ainsi que comme produits de départ
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pour la préparation d'autres composés organiques.
La mise en oeuvre de l'invention sera mieux conprise à l'ai. de des exemples non limitatifs ci-après.
Exemples 1 à 12
A une solution en suspension, dans l'acide acétique, de
10 mmoles d'une aninocétone de la formule 11a à 1 (voir la page des formules), on ajoute, à une température comprise entre
10 et 15 , par petites portions, 15 à 30 mmoles d'une solution de NaNO2 dans un peu d'eau. On agite le mélange pendant 8 heures, à la température ambiante, on'y ajoute ensuite, tout en agitant, une nouvelle quantité d'une solution de 15 à 30 mmoles de NaNO2 et on laisse reposer de quelques heures à plusieurs jours. On dilue ensuite avec de l'eau, on sépare par filtration a la trompe les 3-acyl-1,2,4-oxadiazoles bruts précipités de la formule Ia à 1, on lave avec de l'eau et on le recristallise.
Les précisions expérimentales ainsi que les rendements sont réunis dans le ta- bleau 1.
Exemple 13
On dissout 1,2 g (5 mmoles) d'Ó-benzoylamino-acétophénone dans 40 m1 d'acide acétique glacial et 20 ml d'éther. On introdui dans la solution jusqu'à la saturation, à une température de 0 à 5 C, du gaz chlorhydrique et on y verse ensuite, goutte à goutte, tout en agitant, 0,66 g (7,4 mmoles) de nitrite d'isopro- pyle. Après avoir laissé au repos pendant 8 heures à la tempéra-, ture ambiante, on élimine l'éther par distillation sous vide, on verse le nélange réactionnel sur de la glace, on sépare par fil- tration à la trompe le 5-phényl-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole préci- pité, on le lave avec de l'eau et on le recristallise dans l'étha nol.
On obtient des cristaux incolores qui fondent entre 86,5 et
87 C avec un rendement de 0,9 g (72% du rendement théorique).
Exemple 14
On fait réagir, de manière analogue à celle' de l'exemple 13,
1 g (5,63 mmoles) d'Ó-benzoylamino-acétone avec 0,6 g (6,73 mmoles) de nitrite d'isopropyle. Le 5-phényl-3-acétyl-1,2,4- oxadiazole obtenu est recristallisé dans du cyclohexane.
Cristaux incolores qui fondent entre 76 et 80,5 C.
Rendement (34 du théorique) : 0,36 g Exemple 15 @
On chauffe pendant 3 heures sous reflux 0,5 g (2,42 mmoles)
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d'0-acétyl-C-benzoyl-formaaide-oxime avec 25 ml d'eau. Après refroidissement, on effectue l'extraction du mélange réactionnel .; avec de l'éther, on sèche l'extrait, on le condense sous vide et on recristallise dans du cyclohexane le 5-méthyl-3-benzoyl-1,2, 4-oxadiazole obtenu qui se présente, alors, sous la forme de . cristaux incolores qui fondent entre 41 et 42 C.
Rendement : 0,44 g (97 % du théorique) .
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Exerrple 16 On chauffe pendant 2 heures sous reflux 2 g (7,45 mmoles) de ; ;C, 0-dibenzoyl-forna!nide-oxime avec 50 ml (703 mmoles) de chlorure d'acétyle. Le mélange est ensuite évaporé sous vide à siccité. Après chromatographie du produit réactionnel huileux sur du silicagel (tétrachlorure de carbone, chloroforme), on obtient
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le 5-phényl-3-bsrzoyl-1,2,4-oxadiazole cristallin dont la recris-. tallisation dans un mélange d'éther et d'éther de pétrole donne 'des cristaux incolores qui fondent entre 86;5 et 87,2 C.-
Rendement : 1,65 g (88% du rendement théorique).
Exemple 17
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On dissout 1 g (6,1 mnoles) de C-benzoyl-form2.mide-ôxiae dans 20 ml de benzène et on chauffe la solution pendant 3 heures sous reflux avec 2 ml (39,8 mmoles) de chlorure de chlaro-acétyle.r On condense ensuite sous vide et on soumet le résidu huileux à la chromatographie sur du silicagel (benzène). Le 5-chloro-méthyl-
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3-benzoYl-1 2 ,,4-oxadJazJ;le- ot!lu--s:t .aJ:ors recristallisé dans du cyclohexane, donnant des aiguilles incolores qui fondent en- . tre 70 et 7i C. - ¯ ¯ Rendement ; 0,95 g (70 du rendement théorique). ' ¯ Exemple 18
On chauffe pendant 3 heures sous reflux 2,5 g (10,4 mmoles)
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d'0-ehtaro-acétyl-C-benzoyl-for:naaide-oxine avec 65 m1 (915 ,l mmoles) de chlorure d'acétyle.
Le mélange est ensuite évaporé sous vide à siccité et le produit de diacylation (C12H110lII204) . obtenu est recristallisé dans un mélange de benzène et de tétra- chlorure de carbone. On obtient des aiguilles incolores qui fon-.
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dent entre 109,5 et 110,5 0. z 0;" Rendement 2,75 g (94 % du rendement théorique). @ @
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On chauffe 0,6 g (2,1 nsoles) du produit de diacylation pere, dans 30 minutes à 750C avec 20 m1"à'éthanol et quelques goutteg d'acide chlorhydrique à 20 %.
On laisse reposer le mélange pen-
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..4 ......... :K
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dant 24 heures à la température ambiante, on le condense sous'
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vide et on recristallise le 5-chlorométhyl-3-benzoyl-1,2,4--oxa-"¯ diazole obtenu dans un mélange de chloroforme et de cyclohexane.
On obtient des aiguilles incolores qui fondent entre 70 et 71 C.
Rendement : 0,38 g (80 % du rendement théorique).
Exemple 19
On chauffe pendant 3 heures sous reflux 2 g (12,2 mmoles)
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de c-benzoà;1..Tormamide-oxime avec 60 nl (845 mmoles) de chlorure d'acétyle. Le chlorure d'acide excédentaire est ensuite éliminé par distillation sous vide et le produit de diacylation obtenu (C12H12N2O4) est recristallisé dans l'acide acétique glacial.
On obtient des cristaux incolores qui fondent en se décomposant entre 135 et 136 C sous vide entre 181 et 183 C.
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Rendement : 2,1 g (68 5).
On dissout 2 g (8,1 mmoles) du produit de diacylation dans -55 ml d'éthanol chaud et, après addition de 5 ml d'acide chlor- hydrïque à 20 ;', on laisse reposer pendant 4 heures. On condense alors sous vide et on recristallise le 5-méthyl-3-benzoyl-1,2,4- oxadiazole dans du cyclohexane. Les cristaux incolores fondent entre 41 et 42 C.
Rendenent : 0,85 g (56 du rendement théorique).
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Page-de formules
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<tb> II
<tb>
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I R R2 II c R a C6H5 H a 6I!5 H b C&H5 ON3 b 6H5' CH3 c C6H5 O'CH2 c 06H5 CICH2 d C6H5 C6H5 d C6H5 CbHS e 6H5 OH e C6:J5 oc2H5 f 3-CH30-"6"4 CH3 f 3-CH30-C6H4 OH3 g 3-C2 H5O-G 64 Ca3 g '-C2H50-C6H4 CH3 h 4-no2-c6H4 CH3 h 4-no2-c6H4 CH3. i 4-N02-C6H4 CICH i 4-70-C6H° 01CH2 j 4-1T02-C6H4 e 6H5 j 4-NO2-c 6"4 C6H5 k 4-NOZ-CH Q.-N02-C6H4 k 4-1W2-06H4 °¯lip2¯C6H- - 1 4-iTO-CH OH 1 4-no2-c6H4 OC2H5
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Réactionnel A :
II !.:!O sat!2 R -C0-CH-:0 . ---- R -C0-f=li-0H ####- I ' 1 HH-C0-R lM-C0-R -H0 oa R-0H NH-CO-R t:H.-CO-R2 -H20 R-OH Ql.\ Rt:: -OH III R -CO-C=N-O-OO-R2 R -CO-C=N-OH 1m2' NB 2 IV V
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1 ,/]1 Tableau J.
.o
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3xe::tpla com- Aci- Rapport Temps Point do f-uoion Milieu de rouria- Ren" pond de noinira de la sion 00 t&lliûation d'3- ned- 1/14zal102 réao- tique tien IÎÎ' 1 61a- (jours) i j', in ¯¯¯¯¯¯¯¯¯(ml)¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯L 1 la 25 1:5,5 5 51 51*5 éther de pdtrole ' 48 2 lb 5 1:2,75 1 41 42 oyolohoXal1e 55 Io 21 1 *8t25 3 'la 71 oyclohexane 90...:-' 4 id 22 1;2p75 3 86,5 à 87 6Lhnnol 52, . 5 Io 10 1:2,75 1 193 195 6 t Il= b 64 6 If 25 1:5, 5 3 -39.5 41, 6%iil"r àlj rcr.A 45 Ig 10 1:4,2 1 64,5 1>. 66,5 7oxzao 84 8 Ih 33 1:3,66 3 111,5 à 112,5 6tliPnol' lu 9 Ii 50 1:5,5 1 63,5 à 65 s:trcna;1 90 10 ij 550 1:3,63 1 162 à 163 ester acétique 67 1 Ik 5r;O 1:3,5 2 206 à 207,5 ester aodtique 29 12 Il 65 1:3,5 1,5 204 à 208 isopropanol 61 <""1
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The present invention relates to the preparation of 3-acyl-
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1, 24-oxadia $ oles of the general formula 1 (see pag- of an- mules), in which 'R denotes, a remainder, cl} le. cyclo-EJ1'yl, aralky1C; aryl or a substituted vent-aellenenf heterecyclic residue, ¯ t2! 1disates to tm atorae, dt4ydroene, a hydroXyl group ,. a remainder, aL1., .-- yle? cycloa1.k-yl; alkyl, aryl - or a possible heterocyclic residue is hesitated.
The few known con osés of type I which occur exclusively under. the volume of 3-'yl-1,2,4-oxadiazoles, were obtained, either by saponification of 3-aroyl-1,2,4-ox = ±
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d3al.ole-oires obtained from a: ira-nény1-g? yoi.es sroy- lées, either by hydrolysis of 4 (5) -nztroso- (4) -pény't-; idazales, or by making reacting O-Benzoyl-formyl-hydroxymic acid chloride with benzisido-ethyl esther.
These processes allow, in fact, the preparation of 3-aroyl-1,2,4-oxadi.azoles on a laboratory scale; however, they are not very suitable for synthesis beyond the laboratory scale. Thus, the starting materials are relatively difficult to obtain; they are often obtained only with low returns and, for example, contributions in the case of imido-
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esters, they are difficult to handle because of their extraordinary tendency to hydrolysis.
The aim of the invention is therefore to find, for the pre-
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para +: ion of 3-aroyl-7,2,4-axadiaza'ls as well as other 3-acyl-1,2,4-oxadiazoles, processes which do not afford the disadvantages cited above of the methods used so far.
The aim of the invention is therefore to create
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making it possible to produce 3-acyl-1,2,4-oxadiazoles without having to use, as starting materials, amino; 1.yoxiaes, nitroimidazols or inidocsters.
The Applicant has discovered that it is possible to easily prepare 3-acyl-1,2, 4-oxadiazoles of the general formula I by reacting nitrosating agents with α-aLanacetones N-substituted on the. nitrogen of the general formula II in which R1 has the meaning already indicated and R 'denotes an alkyl, aryl, cyclaa7.:ir,;le, aralkyl, or hetero-aralkyl, or hetero-rccsrclîçue' optionally substituted or substituted by an alkoxy group, the zoo- Substituted oximes of formula III formed as in- products
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intermediates, dissociating 5potanéDet from water or alcohol. i
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The transformation can take place according to the reaction diagram
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nel A (see orules page:
, The hl: trosation of the compounds' of the formula. It can be carried out according to the methods of
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known nitrosation with customary niirosis agents, such as sodium nitrite, nitrosyl chloride, esters of nitrogenous acid or the like.
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The simplest method is to carry out the reaction in aqueous acid using nitrite '-'. sodium .. ::;: 'orsqu.1on carried out in organic solvents, such as acetic acid
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glacial or ether, we advantageously realize the nir osa, t? cn with an alkyl nitrite in the presence of hydrochloric gas.
It has also been contaminated that we can also prepare
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the compounds of the formula I by the 3 ′ a.iüo-ox3rwes cyclization substituted on oxygen, of the general formula IV in the
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which the residues R1 1 and R2 have the meaning already Indicated, with dissociation of water or alcohol. The reaction is carried out, for example, by heating the compounds with water or with excess acid chloride.
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The synthesis of 3-acyl-1,2,4-oxadiazoles of the general formula I can also be carried out by reacting amidooximes of the general formula V, in which R has the meaning already indicated, with chlorides or anhydrides
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of a carboxylic acid. The compound of Formula I is loosely formed from the alkoxides of Formula IV occurring as intermediates.
It has, moreover, been found that the syn-
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thesis of 3-acyl-1,2,4-oxadiazoles of the general formula I, in which R1 denotes an optionally substituted aryl residue and R2 an optionally substituted alkyl residue, by treating with aqueous acids or with water the dia- cylation products obtainable either by the acylation of the 0-acyl-amido-oximes of the general formula IV, in which R1 de-
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sign an optionally substituted aryl residue and R2desiD ,, - e an optionally substituted alkyl residue, or by diacylation
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auido-oxides of the general formula V in which R1 denotes an optionally su7osûil.ué aryl residue.
The compounds which are obtained according to the invention are used
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bles in the field of the synthesis of iicdicanents, in that of the protection of plants as well as as starting products
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for the preparation of other organic compounds.
The implementation of the invention will be better understood at ai. of non-limiting examples below.
Examples 1 to 12
Has a suspension solution in acetic acid of
10 mmoles of an aninoketone of formula 11a to 1 (see the formulas page), is added, at a temperature between
10 and 15, in small portions, 15 to 30 mmoles of a solution of NaNO2 in a little water. The mixture is stirred for 8 hours at room temperature, then added, while stirring, a further quantity of a solution of 15 to 30 mmoles of NaNO 2 and left to stand for a few hours to several days. The mixture is then diluted with water, the crude 3-acyl-1,2,4-oxadiazoles precipitated of the formula Ia to 1 are filtered off with suction, washed with water and recrystallized.
The experimental details as well as the yields are gathered in table 1.
Example 13
1.2 g (5 mmol) of Ó-benzoylaminoacetophenone are dissolved in 40 ml of glacial acetic acid and 20 ml of ether. Hydrochloric gas is introduced into the solution until saturation at a temperature of 0 to 5 ° C. and then 0.66 g (7.4 mmol) of nitrite is poured into it dropwise while stirring. isopropyl. After standing for 8 hours at room temperature, the ether is removed by distillation in vacuo, the reaction mixture is poured onto ice, the 5-phenyl is filtered off with suction. Precipitated 3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole, washed with water and recrystallized from ethanol.
Colorless crystals are obtained which melt between 86.5 and
87 C with a yield of 0.9 g (72% of the theoretical yield).
Example 14
Is reacted, in a manner analogous to that of Example 13,
1 g (5.63 mmol) of Ó-benzoylaminoacetone with 0.6 g (6.73 mmol) of isopropyl nitrite. The 5-phenyl-3-acetyl-1,2,4-oxadiazole obtained is recrystallized from cyclohexane.
Colorless crystals that melt between 76 and 80.5 C.
Yield (34 of theoretical): 0.36 g Example 15 @
0.5 g (2.42 mmol) are heated for 3 hours under reflux.
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of 0-acetyl-C-benzoyl-formaide-oxime with 25 ml of water. After cooling, the reaction mixture is extracted. with ether, the extract is dried, condensed in vacuo and the 5-methyl-3-benzoyl-1,2, 4-oxadiazole obtained is recrystallized from cyclohexane, which is then in the form of . colorless crystals that melt between 41 and 42 C.
Yield: 0.44 g (97% of theoretical).
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Example 16 Heated for 2 hours under reflux 2 g (7.45 mmol) of; ; C, 0-dibenzoyl-forna! Nide-oxime with 50 ml (703 mmol) of acetyl chloride. The mixture is then evaporated under vacuum to dryness. After chromatography of the oily reaction product on silica gel (carbon tetrachloride, chloroform), one obtains
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crystalline 5-phenyl-3-bsrzoyl-1,2,4-oxadiazole whose recris-. tallization in a mixture of ether and petroleum ether gives colorless crystals which melt between 86.5 and 87.2 C.
Yield: 1.65 g (88% of theoretical yield).
Example 17
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1 g (6.1 mnol) of C-benzoyl-form2.mide-ôxiae is dissolved in 20 ml of benzene and the solution is heated for 3 hours under reflux with 2 ml (39.8 mmol) of chlaro-acetyl chloride. .r It is then condensed under vacuum and the oily residue is subjected to chromatography on silica gel (benzene). 5-chloro-methyl-
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3-benzoYl-1 2 ,, 4-oxadJazJ; le- ot! Lu - s: t .aJ: gold recrystallized from cyclohexane, giving colorless needles which melt in-. tre 70 and 7i C. - ¯ ¯ Yield; 0.95 g (70 of theoretical yield). '¯ Example 18
2.5 g (10.4 mmol) are heated for 3 hours under reflux.
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of 0-ehtaro-acetyl-C-benzoyl-for: naaide-oxine with 65 ml (915.1 mmol) of acetyl chloride.
The mixture is then evaporated under vacuum to dryness and the product of diacylation (C12H110lII204). obtained is recrystallized from a mixture of benzene and carbon tetrachloride. Colorless needles are obtained which melt.
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tooth between 109.5 and 110.5 0. z 0; "Yield 2.75 g (94% of theoretical yield). @ @
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0.6 g (2.1 nsoles) of the pere diacylation product is heated in 30 minutes at 750C with 20 ml of ethanol and a few drops of 20% hydrochloric acid.
The mixture is left to stand for
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..4 .........: K
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d for 24 hours at room temperature, it is condensed under '
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vacuum and recrystallizing the 5-chloromethyl-3-benzoyl-1,2,4-oxa-diazole obtained in a mixture of chloroform and cyclohexane.
Colorless needles are obtained which melt between 70 and 71 C.
Yield: 0.38 g (80% of theoretical yield).
Example 19
2 g (12.2 mmol) are heated for 3 hours under reflux.
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of c-benzoà; 1..Tormamide-oxime with 60 nl (845 mmol) of acetyl chloride. The excess acid chloride is then removed by vacuum distillation and the obtained diacylation product (C12H12N2O4) is recrystallized from glacial acetic acid.
Colorless crystals are obtained which melt by decomposing between 135 and 136 C under vacuum between 181 and 183 C.
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Yield: 2.1 g (685).
2 g (8.1 mmol) of the diacylation product are dissolved in -55 ml of hot ethanol and, after addition of 5 ml of 20% hydrochloric acid, the mixture is left to stand for 4 hours. The mixture is then condensed under vacuum and the 5-methyl-3-benzoyl-1,2,4-oxadiazole is recrystallized from cyclohexane. Colorless crystals melt between 41 and 42 C.
Yield: 0.85 g (56 of theoretical yield).
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Formula-Page
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<tb> II
<tb>
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IR R2 II c R a C6H5 H a 6I! 5 H b C & H5 ON3 b 6H5 'CH3 c C6H5 O'CH2 c 06H5 CICH2 d C6H5 C6H5 d C6H5 CbHS e 6H5 OH e C6: J5 oc2H5 f 3-CH30- "6" 4 CH3 f 3-CH30-C6H4 OH3 g 3-C2 H5O-G 64 Ca3 g '-C2H50-C6H4 CH3 h 4-no2-c6H4 CH3 h 4-no2-c6H4 CH3. i 4-N02-C6H4 CICH i 4-70-C6H ° 01CH2 j 4-1T02-C6H4 e 6H5 j 4-NO2-c 6 "4 C6H5 k 4-NOZ-CH Q.-N02-C6H4 k 4-1W2- 06H4 ° ¯lip2¯C6H- - 1 4-iTO-CH OH 1 4-no2-c6H4 OC2H5
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Reaction A:
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