Jon Simonssøn var først i erkebiskop Olav Engelbrektssons tjeneste, deretter rådmann i Bergen og til sist lagmann på Agdesiden. Han var en viktig kilde for Peder Claussøn Friis i dennes topografiske og historiske arbeider.
Jon var født i Trøndelag og utdannet i Nidaros. Som ung var han korgutt i domkapitlet og fikk tidlig viktige oppgaver for erkestolen. Han var med Christoffer Trondssøn, lederen for erkebiskopens flåte, på et tokt sørover langs kysten, trolig 1532, og figurerer i Olav Engelbrektssons første regnskaper over sveinelønn, som begynner 1532. Fra samme år tjenestegjorde han som “skriver” ved erkebiskopens gård i Bergen, og fra 1534 har han trolig vært gårdsbestyrer. Det var en meget betrodd stilling for en så ung mann: Erkebiskopen hadde betydelige handelsinteresser i Bergen og var trolig landets største fiskeeksportør.
Reformasjonen medførte store endringer i Jon Simonssøns livssituasjon, men han har greid seg svært godt. Han må ha tatt borgerskap i Bergen og ble snart rådmann. Kanskje har det hjulpet på karrieren at han giftet seg med Karine Didriksdatter, som trolig var datter av kjøpmannen Didrik Friis. Jon er nevnt som rådmann helt til 1546, samme år som han tiltrådte som lagmann på Agdesiden, som omfattet lenene Nedenes, Råbygge, Lister og Mandal (dvs. nåværende Aust- og Vest-Agder). 1548 fikk han kongebrev på Holum (nå Holmegård i Holum sogn i nåværende Mandal) som embetsgård. Han satt i lagmannsembetet til sin død.
I Bergen kom Jon inn i et voksende humanistisk miljø. Han har nok lagt vinn på juridiske og rettshistoriske studier som har gjort ham kvalifisert for lagmannsembetet. Men han har også vært interessert i norgeshistorie, og det er tydelig at han har studert kildeskrifter i de gamle boksamlingene i byen. Det finnes marginalnotiser med hans hånd i flere middelalderhåndskrifter, bl.a. Fagrskinna (B) og Bergsbók. Disse to håndskriftene, sammen med Heimskringla-håndskriftet Kringla, lå ifølge Gustav Storm til grunn for den første kjente oversettelse av kongesagatekst, de såkalte Christiern Pedersens ekserpter, utdrag som den danske humanisten Christiern Pedersen skulle bruke som supplement til en oversettelse av Saxo. Det fremgår ikke hvem som har skrevet ekserptene, men det er sannsynlig at det er Jon Simonssøn som har gjort det kort før reformasjonen.
Jon Simonssøn tilegnet seg minst tre viktige middelalderhåndskrifter. Han arvet et stort lovhåndskrift (AM 322 fol) etter broren Hans, som døde 1549, og oversatte første del av dette, Hirdskrå. Dessuten eide han to sagahåndskrifter, Den store saga om Olav den hellige (AM 68 fol) og Odd munks saga om Olav Tryggvason (AM 310 4°). Alle disse tre befinner seg i Den Arnamagnæanske Samling ved Københavns Universitet. I lovhåndskriftet har Jon selv gjort annalistiske opptegnelser og skrevet en kongerekke.
Ikke langt fra Mandal ligger Audnedal, der Peder Claussøn Friis fra 1566 virket som sogneprest og prost. Peder overtok stillingen etter sin far, som sannsynligvis var søskenbarn med Jons kone. Slektskapet kan ha bidratt til at Peder fra tidlig barndom hadde kontakt med Jon, som han omtaler med stor respekt. I sine topografiske arbeider skriver Peder om mange steder og landsdeler han ikke selv har besøkt. Han henviser til Jon angående Nidaros og Olav den helliges legeme, men skylder ham ganske sikkert mye for opplysninger om andre områder, som Nord-Norge, Bergen og Island. Spor av Jons notater finnes også i Peders lovarbeider. Det kan synes å være en sammenheng mellom Peder Claussøns og Geble Pederssøns botaniske arbeider. De kan ikke ha hatt direkte kontakt, men igjen kan Jon ha vært kunnskapsformidler.
Jon Simonssøn blir ofte nevnt som Peders lærer i gammelnorsk, men det er grunn til å tro at hans betydning for Peders historiske arbeider er langt større. Etter å ha interessert seg for sagahåndskriftene i Bergen er det grunn til å tro at Jon har tatt med seg notater og ekserpter til Agder, og at disse har havnet hos Peder etter hans død.
Jon Simonssøn gjorde flere embetsreiser både innenlands og utenlands. Han deltok ved hyllingen av kronprins Frederik (den senere kong Frederik 2) i Oslo 1548 og ved kroningen i København 1559. 1553 ble han, som “forfaren i den norske Lov”, utpekt til å følge Povel Huitfeldt til Island for å ordne forholdene etter reformasjonen. Innenlands deltok han i opprettelsen av overdomstoler og møter på overlagting i Oslo og (mest i) Bergen. 1562 deltok han i en kommisjon om regulering av Bergen, som året før var herjet av brann.
Jons interesse for rettshistorie og lesning av gamle norske lover avspeiler seg i rettsspråket hans, som inneholder mange gamle norske juridiske termer (undanførsle, fjolmæli, laga orschurd m.m.). Så vidt vi vet, var han den siste lagmannen som skrev dommer på norsk. Han bruker en del rent gammelnorske former, samtidig som språket inneholder en del nynorske trekk.