Μετάβαση στο περιεχόμενο

Στερόλη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Η χημική δομή της στερόλης
Ο σκελετός της γονάνης με την αρίθμηση των ανθρακικών ατόμων κατά τις συστάσεις της Διεθνούς Ένωσης Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας, γνωστής και ως IUPAC.

Η στερόλη είναι χημική ένωση με χημικό τύπο C17H28O, της οποίας το μόριο προέρχεται από αυτό της γονάνης με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου στην θέση 3 από μια ομάδα υδροξυλίου. Ως εκ τούτου η στερόλη είναι μια αλκοόλη της γονάνης.

Το όνομα "στερόλη" χρησιμοποιείται και ως συνθετικό για τις χημικές ενώσεις που παράγονται από στερόλη υποκαθιστώντας άλλες χημικές ομάδες για μερικά από τα άτομα υδρογόνου, ή τροποποιώντας τους δεσμούς στον χημικό δακτύλιο.

Αυτές οι στερόλες ή στεροειδείς αλκοόλες είναι μια υποομάδα των στεροειδών και μια σημαντική κατηγορία οργανικών μορίων. Οι στερόλες απαντώνται στην φύση στα φυτά, στα ζώα και τους μύκητες. Μπορούν επίσης να παραχθούν από μερικά βακτήρια (ωστόσο πιθανόν με διαφορετικές λειτουργίες).[1] Το πιο γνωστό είδος ζωικής στερόλης είναι η χοληστερόλη, η οποία είναι ζωτικής σημασίας για την δομή της κυτταρικής μεμβράνης και λειτουργεί ως πρόδρομος των λιποδιαλυτών βιταμινών και των στεροειδών ορμονών.

Ενώ τεχνικά είναι αλκοόλες οι βιοχημικοί έχουν εντάξει τις στερόλες στην κατηγορία των λιπίδιων (λίπη με την ευρύτερη έννοια του όρου).

Οι στερόλες των φυτών ονομάζονται φυτοστερόλες και οι στερόλες των ζώων ονομάζονται ζωοστερόλες. Η πιο σημαντική ζωοστερόλη είναι η χοληστερόλη. Από τις πιο αξιόλογες φυτοστερόλες είναι η καμπεστερόλη, η σιτοστερόλη και η στιγμαστερόλη. Η εργοστερόλη είναι μια στερόλη παρούσα κυτταρική μεμβράνη των μυκήτων, η οποία υπηρετεί έναν ρόλο παρόμοιο με τη χοληστερόλη στα ζωικά κύτταρα.

Ρόλος στη βιοχημεία

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι στερόλες και οι σχετικές ενώσεις διαδραματίζουν ουσιαστικό ρόλο στην φυσιολογία των ευκαρυωτικών οργανισμών. Για παράδειγμα, η χοληστερόλη αποτελεί μέρος της κυτταρικής μεμβράνης στα ζώα, όπου επηρεάζει την ρευστότητα της κυτταρικής μεμβράνης και χρησιμεύει ως δευτερογενής αγγελιοφόρος στην αναπτυξιακή σηματοδότηση. Στον άνθρωπο και σε άλλα ζώα, τα κορτικοστεροειδή, όπως η κορτιζόλη ενεργούν ως ενώσεις σηματοδότησης στην κυτταρική επικοινωνία και το γενικό μεταβολισμό. Οι στερόλες είναι συνήθη συστατικά των ελαίων του ανθρώπινου δέρματος.[2]

Φυτοστερόλες ως συμπλήρωμα διατροφής

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι φυτοστερόλες, ευρύτερα γνωστές ως φυτικές στερόλες, έχει αποδειχθεί επιστημονικά ότι μπλοκάρουν τους χώρους απορρόφησης της χοληστερόλης στο ανθρώπινο έντερο, συμβάλλοντας έτσι στη μείωση της απορρόφησης της χοληστερόλης στον άνθρωπο.[3] Επί του παρόντος η Αρχή Τροφίμων και Φαρμάκων της Αμερικής έχει εγκρίνει την χρήση των φυτοστερολών ως συμπλήρωμα διατροφής. Ωστόσο υπάρχει κάποια ανησυχία ότι μπορεί να εμποδίσει την απορρόφηση όχι μόνο της χοληστερόλης αλλά και άλλων σημαντικών θρεπτικών συστατικών. Επί του παρόντος, ο Αμερικανικός Καρδιολογικός Σύλλογος συνιστά την λήψη συμπληρωμάτων φυτοστερολών μόνο από άτομα που έχουν διαγνωστεί με αυξημένα επίπεδα χοληστερόλης και συστήνει ιδιαίτερα να μην λαμβάνεται από εγκύους ή θηλάζουσες μητέρες.[4] Προκαταρκτική έρευνα έχει δείξει ότι οι φυτοστερόλες μπορεί να έχουν αντικαρκινικές επιδράσεις. [5]

Χημική ταξινόμηση και δομή

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οι στερόλες είναι μια υποομάδα στεροειδών με μια ομάδα υδροξυλίου στην θέση 3 του δακτύλιου Α.[6] Είναι αμφιπαθητικό λιπίδιο που συντίθεται από το ακετυλο-συνένζυμο Α μέσω του μονοπατιού της αναγωγάσης HMG-CoA. Το συνολικό μόριο είναι αρκετά επίπεδο. Η ομάδα υδροξυλίου στον δακτύλιο Α είναι πολική. Το υπόλοιπο της αλειφατικής αλυσίδας είναι μη πολικό.

  1. «Sterol Synthesis in Diverse Bacteria». Front. Microbiol. 7: 990. 24 June 2016. doi:10.3389/fmicb.2016.00990. PMID 27446030. 
  2. Lampe, M.A.; A.L. Burlingame; J. Whitney; M.L. Williams; B.E. Brown; E. Roitman; M. Elias (1983). «Human stratum corneum lipids: characterization and regional variations». J. Lipid Res. 24 (2): 120–130. PMID 6833889. https://archive.org/details/sim_journal-of-lipid-research_1983-02_24_2/page/120. 
  3. «Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ». Am. J. Clin. Nutr. 77 (6): 1385–9. 1 June 2003. doi:10.1093/ajcn/77.6.1385. PMID 12791614. https://www.ajcn.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12791614. 
  4. «Do healthy people need to eat plant sterols?». Medical News Today. 4 Νοεμβρίου 2004. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 7 Δεκεμβρίου 2008. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2008. 
  5. Bradford, P. G.; Awad, A. B. (February 2007). «Phytosterols as anticancer compounds». Molecular Nutrition & Food Research 51 (2): 161–70. doi:10.1002/mnfr.200600164. PMID 17266177. 
  6. «A comprehensive classification system for lipids». J. Lipid Res. 46 (5): 839–61. 2005. doi:10.1194/jlr.E400004-JLR200. PMID 15722563. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2010-08-24. https://web.archive.org/web/20100824215412/https://www.jlr.org/cgi/content/full/46/5/839. Ανακτήθηκε στις 2021-01-09. 

Περαιτέρω ανάγνωση

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
  • Alberts, Bruce (2002). «10. Membrane Structure». Molecular biology of the cell. IV. Internal Organization of the Cell. New York: Garland Science. σελ. 1874. ISBN 978-0-8153-4072-0. The Fluidity of a Lipid Bilayer Depends on Its Composition 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]