Quelltext der Seite Acridin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Acridin.svg|200px|Struktur von Acridin]]
| Name            = Acridin
| Suchfunktion    = C13H9N
| Andere Namen    = * Dibenzo[''b,e'']pyridin
* Benzo[''b'']chinolin
* 9-Azaanthracen
* 2,3-Benzochinolin
* 10-Azaanthracen
| Summenformel    = C<sub>13</sub>H<sub>9</sub>N
| CAS             = {{CASRN|260-94-6}}
| EG-Nummer       = 205-971-6
| ECHA-ID         = 100.005.429
| PubChem         = 9215
| Beschreibung    = weißer bis fahlgelber Feststoff<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-00603|Name=Acridin|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse    = 179,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,1 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="merck" />
| Schmelzpunkt    = 106–109 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck" /> (Sublimation ab 100&nbsp;°C)<ref name="roempp" />
| Siedepunkt      = 346 °C<ref name="merck" />
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 5,58 (20 °C)<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref>
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="merck" />
* löslich in [[Diethylether]], [[Ethanol]], [[Benzol]] und [[Kohlenstoffdisulfid]]<ref name="ul">G. Collin, H. Höke: ''Acridine'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie|Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]'', '''2005''', Wiley-VCH Weinheim.</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="merck">{{Merck|821655|Abruf=2011-03-20|Name=Acridin}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302|315|319|335|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|273|302+352|304+340|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="merck" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = * 179,4 kJ·mol<sup>−1</sup> (Feststoff)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref>
* 273,9 kJ·mol<sup>−1</sup> (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
}}

'''Acridin''' ist eine [[Heteroaromaten|heteroaromatische]] [[organische Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C<sub>13</sub>H<sub>9</sub>N. Acridin kommt im [[Steinkohlenteer]] vor, bildet farblose Kristalle und stellt das chemische Grundgerüst der [[Acridinfarbstoff]]e dar.<ref name="roempp" />

== Geschichte ==
Acridin wurde erstmals 1870 von [[Carl Graebe]] und [[Heinrich Caro]] aus [[Steinkohlenteer]] isoliert. Die Bezeichnung leitet sich von [[Lateinische Sprache|lateinisch]] ''acer'' (scharf) ab und ist auf die beißend hautreizende Wirkung von Acridin zurückzuführen.<ref name="DOI10.1002/cber.18700030223">{{Literatur |Autor=Carl Graebe, Heinrich Caro |Titel=Ueber Acridin |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=3 |Nummer=2 |Datum=1870-07 |Seiten=746–747 |DOI=10.1002/cber.18700030223}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Acridin kann aus Steinkohlenteer in der [[Anthracen]]&shy;fraktion gewonnen werden. Aus dieser kann es durch Ausschütteln mit verdünnter [[Schwefelsäure]] oder [[Natriumhydrogensulfit]] als Natriumacridinsulfonat [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|extrahiert]] werden. Die [[freie Base]] wird durch [[Chemische Reaktion|Reaktion]] mit [[Natriumcarbonat]] freigesetzt.<ref name="ul" />

Es ist eine Reihe von [[Synthese (Chemie)|Syntheseprozessen]] bekannt, die zu Acridin und dessen [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] führen. [[August Bernthsen]] [[Kondensationsreaktion|kondensierte]] [[Diphenylamin]] mit [[Carbonsäuren]] in Gegenwart von [[Zinkchlorid]]. Dabei ergibt [[Ameisensäure]] Acridin, die höheren [[Homologe Reihe|Homologen]] erzeugen Derivate mit den entsprechenden Alkyl[[substituent]]en.<ref>[[August Bernthsen|A. Bernthsen]]: ''Acridine'', in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Liebigs Ann.]]'' '''1884''', ''224'', 1–56; [[doi:10.1002/jlac.18842240102]].</ref>

Acridin kann auch gewonnen werden durch
* Durchleitung von Dampf des ''N''-Phenyl-''ortho''-Toluidins durch ein rotglühendes Rohr<ref>[[Carl Graebe|C. Graebe]]: ''Ueber pyrogene Bildung des Acridins'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'' '''1884''', ''17'', 1370–1371; [[doi:10.1002/cber.188401701353]].</ref>
* [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von Diphenylamin mit [[Chloroform]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]]<ref>[[Otto Fischer (Chemiker)|O. Fischer]], G. Körner: ''Neue Bildungsweise des Acridins'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'' '''1884''', ''17'', 101–102; [[doi:10.1002/cber.18840170122]].</ref>
* Leitung von Dampf des ''ortho''-Aminophenylphenylmethan über heißes [[Blei(II)-oxid]]<ref>[[Otto Fischer (Chemiker)|O. Fischer]], H. Schütte: ''Ueber einige Synthesen der Acridinreihe und über 2,7-Phenylamidonaphtol<!--sic!-->'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'' '''1893''', ''26'', 3085–3089; [[doi:10.1002/cber.189302603150]].</ref>
* Erhitzen von [[Salicylaldehyd]] mit [[Anilin]] und Zinkchlorid auf 260&nbsp;[[Grad Celsius|°C]]<ref>[[Richard Möhlau|R. Möhlau]]: ''Bildungsweisen des Acridins'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'' '''1886''', ''19'', 2451–2453; [[doi:10.1002/cber.188601902180]].</ref>
* [[Destillation]] von [[Acridon]] über [[Zink]]staub.<ref>[[Carl Graebe|C. Graebe]], K. Lagodzinski: ''Ueber Phenylantranilsäure und Acridon'', in ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'' '''1892''', ''25'', 1733–1736; [[doi:10.1002/cber.189202501276]].</ref>
* [[Reduktive Dehalogenierung]] von [[9-Chloracridin]]<ref name="ul" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Acridin [[Kristall|kristallisiert]] in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt bei 106–110&nbsp;°C. Seine Salze zeigen in Lösung blaue [[Fluoreszenz]].<ref name="roempp" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Acridin und seine Homologe sind sehr stabile Verbindungen mit schwach basischem Charakter. Durch [[Oxidation]] mit [[Kaliumpermanganat]] entsteht Acridinsäure (Chinolin-2,3-dicarbonsäure) C<sub>9</sub>H<sub>5</sub>N(COOH)<sub>2</sub>.<ref>[[Carl Graebe|C. Graebe]], [[Heinrich Caro|H. Caro]]: ''Ueber Acridin'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber]]'' '''1880''', ''13'', 99–103; [[doi:10.1002/cber.18800130128]].</ref>

Mit [[Halogenalkane|Alkyl]]- und [[Halogenaromaten|Arylhalogeniden]] bildet Acridin leicht farbige Acridiniumsalze.<ref name="roempp" />

== Verwendung und Derivate ==
Acridin selbst besitzt praktisch keine industrielle Bedeutung. Die Synthese von Acridinfarbstoffen geht nicht von Acridin aus.<ref name="roempp" /><ref name="ul" />

[[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Acridins sind u. a. die [[Farbstoffe]] [[Acridinorange]] und [[Acridingelb]], die [[Arzneimittel]] [[Acriflaviniumchlorid]], [[Amsacrin]] und [[Ethacridinlactat]] sowie die [[Acridiniumester]], die als [[Luminophor]]e von Bedeutung sind. Die chemisch-pharmazeutische Fabrik [[Medice]] vertrieb ein Acridinspray unter der Bezeichnung ''Dermaethyl-»A«''<ref>''Dermaethyl.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXXIII.</ref> zur Anwendung bei akut-nässenden Dermatosen.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Siehe auch ==
* [[Anthracen]], der stickstofffreie Stammkern
* [[Phenanthridin]], das anguläre Isomer

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[[Kategorie:Acridin| ]]