Фенол

	Фенол
Дөйөм үҙенсәлектәре
Систематик исеме	Гидроксибензол
Ғәҙәти исеме	Фенол, карболовая кислота, карбо́лка, бензоло́л; оксибензо́л
Химик формула	C6H6O
Рациональ формула	C6H5OH
Физик үҙенсәлектәре
Агрегат хәле (Стандарт шарттарҙа)	Твёрдое
Моляр масса	94,11 г/моль
Тығыҙлығы	1,07 г/см³
Термик үҙенсәлектәре
Иреү температураһы	41 °C
Ҡайныу температураһы	181,84 °C
Ҡабыныу температураһы	79 (в закрытом тигле), 85 (в открытом) °C
Моляр йылы һыйҙыралышлылыҡ (Стандарт шарттарҙа)	134,7 (кр.) Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (Стандарт шарттарҙа)	−162,944 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде	6,5 г/100 мл
Структура
Гибридизация	sp2-гибридизация
Классификация
Рег. номер CAS	108-95-2
SMILES	OC1=CC=CC=C1
Хәүефһеҙлеге
ЛД50	140 мг/кг (морская свинка, внутрижелудочно) мг/кг
Ағыулылығы	Токсичен, весьма едкий, является сильным ирритантом
R-фразы	Ҡалып:R23/24/25, Ҡалып:R34, Ҡалып:R48/20/21/22, Ҡалып:R68
S-фразы	Ҡалып:S24/25, Ҡалып:S26, Ҡалып:S28, Ҡалып:S36/37/39, Ҡалып:S45
H-фразы	Ҡалып:H-фразы
P-фразы	Ҡалып:P-фразы
NFPA 704	2 3 0

Фенол (гидроксибензол, иҫкесә карбол кислотаһы, химик формулаһы — C₆H₆O йәки C₆H₅OH) — фенолдар класын етәкләүсе органик берләшмә.

Ғәҙәти шарттарҙа фенол — төҫһөҙ энәгә оҡшаш кристаллдар, һауала алһыу, үҙенә генә хас еҫле. Ағыулы, көслө ирритант.

Фенол тоҙҙары һәм эфирҙары фенолаттар тип атала.

Тарихы

Фенол 1834 йылда Фридилий Фердинанд Рунге тарафынан табыла, ул уны таш күмер ыҫмалаһынан (таҙа булмаған хәлдә) сығара^[1]. Рунге фенолға «Karbolsäure» (күмер-май кислотаһы, карбол кислотаһы) тип исем ҡуша. Таш күмер ыҫмалаһы нефтехимия сәнәғәте үҫешкәнгә тиклем фенол алыуҙың төп сығанағы булып ҡала. 1841 йылда француз химигы Огюст Лоран фенолды таҙа килеш ала^[2].

1836 йылда Огюст Лоран бензол өсөн «фон»^[3]тигән исем уйлап таба, был «фенол» һәм «фенил» һүҙҙәренең тамыры. 1843 йылда француз химигы Шарль Герхардт «фенол» тип исем бирә.^[4].

Антисептик фенол үҙенсәлектәрен сэр ҡуллана Джозеф Листер (1827—1912) антисептик хирургияла ҡуллана.. Йәрәхәттәр үҙҙәре ентекле таҙарырға тейеш, тип иҫәпләй Листер. Шунан ул яраларын, үҙе әйткәнсә, фенол йә «карбол кислотаһы» менән ҡапланған сепрәк киҫәге менән ҡаплай^[5]. Фенолдың даими йоғонтоһонда тиренең ҡуҙғыуы, һөҙөмтәлә, асептик ысулдар хирургияға индерелә.

Физик үҙсәнлектәре

Энәгә оҡшаш төҫһөҙ кристаллдар, окисланыу арҡаһында һауала алһыу төҫкә инә һәм төҫлө матдәләр барлыҡҡа килеүенә килтерә (был хинондарҙың аралаш барлыҡҡа килеүенә бәйле). Үҙсәнлекле еҫе бар (мәҫәлән, гуашь еҫе, сөнки гуашь составына фенол инә). Һыуҙа уртаса иреүсән (100 г һыуға 6 г), һелтеле эретмәләрҙә, спиртлы эсемлектәрҙә, бензолда, ацетонда. Һыуҙа 5 % иретмә — элек медицинала киң ҡулланылған антисептик.

Химик үҙсәнлектәре

Ароматик ҡулса һәм гидроксил төркөм булыу арҡаһында фенол спирттарға ла, ароматик углеводородтарға ла хас химик үҙенсәлектәр күрһәтә.

Гидроксил төркөм буйынса:

Көсһөҙ кислота үҙенсәлектәренә эйә (спирттарға ҡарағанда көслөрәк), һелтеләр менән тәьҫир иткәндә тоҙҙар — феноляттар барлыҡҡа килтерә (мәҫәлән, натрий феноляты-C₆H₅ONa)^[6]:

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O}}

Фенол-шул тиклем көсһөҙ кислота, хатта күмер кислотаһы уны феноляттарҙан ҡыҫырыҡлап сығара:

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O+CO_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHCO_{3}}}

Феноляттар көслө кислоталар тәьҫирендә, мәҫәлән, көкөрт кислотаһы тәьҫирендә нығыраҡ тарҡала:

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHSO_{4}}}

Металл натрий менән реакцияға инә:

{\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+2Na\rightarrow 2C_{6}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow }}

Фенол туранан тура карбон кислотаһы менән этерификацияланмай.. Эфирҙарҙы фенолдарҙың ангидридтар йәки кислоталарҙың галогенангидридтары менән тәьҫир итешеүе һөҙөмтәһендә алырға мөмкин:

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}COCl\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+NaCl}}

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COONa}}

Ябай эфирҙар барлыҡҡа килеү. Фенолдың ябай эфирҙарын алыу өсөн галогеналкандар йәки фенолдарға ареналарҙың галоген сығарылмалары тәьҫир итә. Тәүге осраҡта ҡатнаш майлы-хуш еҫле ябай эфирҙар алына: Тәүге осраҡта ҡатнаш май-ароматик ябай эфирҙар алына:

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}I\rightarrow C_{6}H_{5}OCH_{3}+NaI}}

Икенсе осраҡта таҙа-аромат ябай эфирҙар алына:

{\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+C_{6}H_{5}Cl{\xrightarrow[{}]{Cu}}C_{6}H_{5}OC_{6}H_{5}+NaCl}}

Реакция катализатор булып хеҙмәт иткән онтаҡ рәүешендәге баҡыр ҡатнашлығында үткәрелә.

Фенолды цинк саңы менән ҡыуғанда гидроксил төркөм водород менән алмаштырыла:^[7]:

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+Zn\rightarrow C_{6}H_{6}+ZnO}}

Фенол аромат ҡулса буйынса электрофил алмашыныу реакцияһына инә. Иң көслө донор төркөмдәренең береһе булған (функциональ төркөмдә электрон тығыҙлыҡ кәмеү һөҙөмтәһендә) гидроксотөркөм был реакцияларға ҡулсаның реакцияға һәләтлелеген арттыра һәм алмаштырыу орто- һәм пара-торошҡа йүнәлтә^[8]. Фенол еңелсә алкиллаштырыла, ацилирлана, галогенлана, нитратлана һәм сульфациялана.

Кольбе — Шмит реакцияһы салицил кислотаһын һәм уның сығарылмаларын (ацетилсалицил кислотаһы һәм башҡалар) синтезлау өсөн хеҙмәт итә.

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+CO_{2}{\xrightarrow[{}]{NaOH}}C_{6}H_{4}OH(COONa)}}

{\mathsf {C_{6}H_{4}OH(COONa)+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{4}OH(COOH)+NaHSO_{4}}}

Бром һыуҙары менән тәьҫир итешеү (фенолға сифатлы реакция):

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH+3HBr}}

2,4,6-трибромфенол — аҡ төҫтәге ҡаты матдә барлыҡҡа килә.

Концентрирланған азот кислотаһы менән үҙ-ара тәьҫир итешеү:

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3HNO_{3}\rightarrow C_{6}H_{2}(NO_{2})_{3}OH+3H_{2}O}}

Тимер хлориды (III) менән үҙ-ара тәьҫир итешеү (фенолға сифатлы реакция)):

{\mathsf {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\rightarrow H_{3}[Fe(C_{6}H_{5}O)_{6}]+3HCl}}

Фенолды металл катализаторҙар ярҙамында гидрирлау циклогексанол һәм циклогексанон барлыҡҡа килтерә:

{\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}{\xrightarrow {t,p,kat:Pt/Pd,Pd/Ni,Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}

Фенол окисландырылыуы: фенол молекулаһында гидроксил төркөм булыу сәбәпле, бензол окисланыуына ҡарағанда күпкә түбәнерәк тотороҡлолоҡ күҙәтелә. Окисландырыусының тәбиғәтенә һәм реакцияны үткәреү шарттарына бәйле төрлө продукттар алына. Мәҫәлән, тимер катализаторы ярҙамында водород пероксиды тәьҫирендә ике атомлы фенол — пирокатехин барлыҡҡа килә:

{\mathsf {C_{6}H_{5}OH+2H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{kat:Fe}}C_{6}H_{4}(OH)_{2}}}

Көслөрәк окисландырыусыларҙың үҙ-ара тәьҫир итешеүе (хром ҡатышмаһы, әсе мөхиттә марганец диоксиды) ваҡытында пара-хинон барлыҡҡа килә.

Алыу

Әлеге ваҡытта сәнәғәт масштабында фенол өс ысул менән сығарыла:

Кумол ысулы. Барботаж колонналары каскадында кумол гидропероксиды (ГПК) барлыҡҡа килтереп, һауа тарафынан каталитик булмаған окисланыуға дусар ителә.. Алынған ГПК, көкөрт кислотаһы катализы ваҡытында, фенол һәм ацетон барлыҡҡа килтереп тарҡата. Бынан тыш, был процестағы ҡиммәтле өҫтәмә продукт булып М-метилстирол тора. Донъяла етештерелгән фенолдың 95 процентын ошо алым менән етештерәләр. Был ысулды совет ғалимдары П. Г. Сергеев, Н. М. Горнасталева, Р. Ю. Удрис, Б. Д. Кружалов уйлап таба. Башҡа күп процестар менән сағыштырғанда, кумол процесы сағыштырмаса йомшаҡ синтез шарттарын һәм сағыштырмаса ҡыйбат булмаған сеймал ҡуллана.Әммә экономиялы эшләү өсөн фенолға ла, ацетонға ла һорау булырға тейеш. 2010 йылда ацетонға донъя ихтыяжы 6,7 миллион тонна самаһы тәшкил итте, уларҙың 83 проценты кумол ысулы менән алынған ацетон менән ҡәнәғәт ҡала;
Толуолдың окисланыуы, бензой кислотаһының аралаш барлыҡҡа килеүе (яҡынса 3 %);
таш күмер ыҫмалаһынан айырып сығарылған.

Фенолды шулай уҡ хинонды (органик берләшмә C₆H₄O₂,) ҡайтарыу юлы менән алырға мөмкин

Биологик роле

Тирозиндың протеиноген аминокислотаһы фенолдың структур сығарылмаһы булып тора һәм пара-алмашҡан фенол йәки — алмаштырылған пара-крезол булараҡ ҡаралырға мөмкин. Тәбиғәттә башҡа фенол берләшмәләре, шул иҫәптән полифенолдар ҙа таралған. Ирекле хәлдә фенол ҡайһы бер микроорганизмдарҙа осрай һәм тирозин менән тигеҙдә ята. Тигеҙләнеште тирозин-фенол-лиаза ферменты (КФ 4.1.99.2) тота.

Фенолдың биологик әһәмиәте, ғәҙәттә, уның тирә-яҡ мөхиткә йоғонтоһо сиктәрендә ҡарала. Фенол — сәнәғәт бысратыусыларының береһе. Саф хәлдә фенол хайуандар һәм кеше өсөн ярайһы уҡ ағыулы. Фенол күп микроорганизмдар өсөн зарарлы, шуға күрә составында фенол күп булған сәнәғәт ағынты һыуҙары биологик таҙартыуға насар бирешә.

Ҡулланыу

Донъя кимәлендә 2006 йылда фенол етештереү йылына 8,3 млн т тәшкил итә. Етештереү күләме буйынса фенол химия сәнәғәте сығарған матдәләр араһында 33-сө һәм органик матдәләр араһында 17-се урынды биләй. 2006 йылғы мәғлүмәттәр буйынса фенолды донъяла ҡулланыу түбәндәге структураға эйә:

Фенолдың 43 проценты А бисфенолын етештереүгә тотонола, ул, үҙ сиратында, поликарбонаттар һәм эпоксид ыҫмалалары етештереүҙә ҡулланыла;
Фенолдың 30 проценты фенолформальдегид ыҫмалаларын етештереүгә тотонола;
Фенолдың 12 % гидрирлап яһалма сүстәр — нейлон һәм капрон алыу өсөн ҡулланылған циклогексанолға әйләнә;
Рәсәйҙә фенолдың күп өлөшө нефть эшкәртеүҙә файҙаланыла, атап әйткәндә, 37/1 һәм А-37/1 тибындағы технологик ҡоролмаларҙа майҙарҙы селектив таҙартыу өсөн. Фенол майҙарҙан ыҫмалалы матдәләрҙе, ҡыҫҡа ситке сылбырлы төрлө полициклик ароматик углеводородтарҙы, шулай уҡ көкөрт ингән берләшмәләрҙе сығарғанда юғары селективлыҡ һәм һөҙөмтәлелек күрһәтә^[9];
фенол башҡа ихтыяждарға, шул иҫәптән антиоксиданттар (ионол), ионоген булмаған өҫкө йөҙҙә актив матдәләр — полиоксиэтилирланған алкилфенолдар (неонолдар), башҡа фенолдар (крезолдар), дарыу препараттары (аспирин), антисептиктар (ксероформ) һәм пестицидтар етештереүгә тотонола. Фенолдың 1,4 % иретмәһе медицинала (орасепт) ауыртыуҙы баҫыусы һәм антисептик сара булараҡ ҡулланыла.

Фенол һәм уның сығарылмалары ыҫлау төтөнөн консервациялау үҙенсәлектәрен билдәләй. Косметологияла — химик пилинг (токсик) булараҡ.

Малсылыҡта — хайуандарҙы фенол һәм уның сығарылмалары иретмәләре менән дезинфекциялау.
косметологияла-тәрән пилинг үткәреү өсөн.

Токсик үҙсәнлектәре

Фенол-ағыулы матдә. Кеше организмына тәьҫир итеү дәрәжәһенә ҡарап фенол юғары хәүефле матдәләргә ҡарай (хәүеф класы 2). Тын алған осраҡта нервы системаһы функциялары боҙолоуға килтерә. Туҙан, парҙар һәм фенол иретмәһе күҙҙең, тын алыу юлдарының лайлалы тиресәһен, тирене ҡуҙғыта, химик бешеүгә килтерә. Кеше өсөн фенол канцерогенлығы дәлилдәре юҡ.

Фанолдың рәсми сикләнеүле концентрацияһы (ПДК)^[10] ^[11]^[12]:

ПДКр.з. = 1 мг/м³ (хәүеф класы 2)
ПДКр.с. = 0,3 мг/м³ (хәүеф класы 2)
ПДКм.р. = 0,01 мг/м³
ПДКс.с. = 0,006 мг/м³
ПДКв. = 0,001 мг/л.

Тирегә эләккәс, фенол хатта йәрәхәтләнмәгән урын аша тиҙ һурылып инә һәм бер нисә минуттан, баш мейеһе туҡымаларына йоғонто яһай башлай. Тәүҙә ҡыҫҡа ваҡытҡа ҡуҙғытыу, һуңынан тын алыу үҙәге фалижы күҙәтелә. Хатта фенолдың минималь дозалары тәьҫир иткәндә лә сөскөрөү, йүткереү, баш ауыртыу, баш әйләнеү, тоноҡлоҡ, күңел болғаныу, хәлһеҙләнеү күҙәтелә. Ауыр ағыуланыу осраҡтары аңһыҙлыҡ, күгәреү, тын алыуҙың ауырлашыуы, саҡ һиҙелерлек пульс, һалҡын тир, йыш ҡына тартышыу менән характерлана. Кеше өсөн үлем дозаһы эскә эләккәндә — 1-10 г, балалар өсөн — 0,05-0,5 г^[13].

Өфөләге фенол һәләкәте

Фенолдың тирә-яҡ мөхиткә йоғонтоһо 1990 йылдың яҙында Өфөлә теркәлгән осраҡ быға асыҡ миҫал булып тора. Техноген авария һөҙөмтәһендә «Өфөхимпром» производство берекмәһе предприятиеһында бик күп фенол Өфө ҡалаһының хужалыҡ-эсәр һыу менән тәьмин итеү сығанағы булған Өфө йылғаһына ҡойған Шөғөргә ағып төшә. Көньяҡ һыу алыу ҡоролмаһы тирәһендә һыуҙың бысраныуы рөхсәт ителгән норманан 100 тапҡыр артыҡ була.. Эсәр һыуҙың фенол менән бысраныу хәүефе һыуҙарҙы таҙартҡанда хлорҙы файҙаланғанда асыҡ күренә, ул фенол менән үҙ-ара тәьҫир итешеп хлор сығарылмалары (хлорфенол ҡатышмаһы) — ағыулыраҡ матдәләр барлыҡҡа килтерә (ҡайһы берҙә фенолдың үҙенең ағыулылығынан 100—250 тапҡырға артыҡ). Өфө халҡына эсер өсөн һыу үткәргестән һыуҙы ҡулланыу хәүефе тураһында хәбәр ителә. Өфөнөң Көньяҡ һыу алыу ҡоролмаһынан фенол менән бысранған эсәр һыуҙы ҡулланыусы халыҡтың дөйөм һаны 672 876 кеше тәшкил иткән^[14].

Иҫкәрмәләр

↑ F. F. Runge (1834) «Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation» 2021 йыл 29 апрель архивланған. (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31: 65-78. On page 69 of volume 31, Runge names phenol «Karbolsäure» (coal-oil-acid, carbolic acid). Runge characterizes phenol in: F. F. Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation, " 2021 йыл 3 март архивланған. Annalen der Physik und Chemie, 31: 308—328.
↑ Auguste Laurent (1841) «Mémoire sur le phényle et ses dérivés» 2019 йыл 27 октябрь архивланған. (Memoir on benzene and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3: 195—228. On page 198, Laurent names phenol «hydrate de phényle» and «l’acide phénique».
↑ Auguste Laurent (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique, " Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27-45, see p. 44 2015 йыл 20 март архивланған.: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage. (I give the name of «phène» (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acid, because benzene is found in illuminating gas.)
↑ Gerhardt, Charles (1843) "Recherches sur la salicine, " 2018 йыл 6 ноябрь архивланған. Annales de Chimie et de Physique, series 3, 7: 215—229. Gerhardt coins the name «phénol» on page 221.
↑ Lister, Joseph. Antiseptic Principle Of The Practice Of Surgery. — 1867. Архивная копия от 15 сентябрь 2014 на Wayback Machine
↑ «», Jerry March, 2007, <https://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover> 2019 йыл 24 декабрь архивланған.
↑ Roscoe, Henry. A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. — London: Macmillan & Co., 1891. — С. 23.
↑ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
↑ Яушев Р. Г., Усманов Р. М. Интенсификация процесса селективной очистки масел фенолом. — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1988. — 76 с. — (Переработка нефти).
↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
↑ s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»
↑ Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии. Под ред. Голикова С. Н. — М.: Медицина, 1977. — С. 174.
↑ 1990 год — загрязнение питьевой воды г. Уфы фенолом 2005 йыл 15 ғинуар архивланған.

Һылтанмалар

Фенол // Башҡорт энциклопедияһы. — Өфө: БР ДАҒУ «Башҡорт энциклопедияһы», 2015—2024. — ISBN 978-5-88185-143-9. (Тикшерелеү көнө: 26 октябрь 2022)

[1] F. F. Runge (1834) «Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation» 2021 йыл 29 апрель архивланған. (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31: 65-78. On page 69 of volume 31, Runge names phenol «Karbolsäure» (coal-oil-acid, carbolic acid). Runge characterizes phenol in: F. F. Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation, " 2021 йыл 3 март архивланған. Annalen der Physik und Chemie, 31: 308—328.

[2] Auguste Laurent (1841) «Mémoire sur le phényle et ses dérivés» 2019 йыл 27 октябрь архивланған. (Memoir on benzene and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3: 195—228. On page 198, Laurent names phenol «hydrate de phényle» and «l’acide phénique».

[3] Auguste Laurent (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique, " Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27-45, see p. 44 2015 йыл 20 март архивланған.: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage. (I give the name of «phène» (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acid, because benzene is found in illuminating gas.)

[4] Gerhardt, Charles (1843) "Recherches sur la salicine, " 2018 йыл 6 ноябрь архивланған. Annales de Chimie et de Physique, series 3, 7: 215—229. Gerhardt coins the name «phénol» on page 221.

[5] Lister, Joseph. Antiseptic Principle Of The Practice Of Surgery. — 1867. Архивная копия от 15 сентябрь 2014 на Wayback Machine

[6] «», Jerry March, 2007, <https://books.google.com/books?id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover> 2019 йыл 24 декабрь архивланған.

[7] Roscoe, Henry. A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. — London: Macmillan & Co., 1891. — С. 23.

[8] Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7

[9] Яушев Р. Г., Усманов Р. М. Интенсификация процесса селективной очистки масел фенолом. — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1988. — 76 с. — (Переработка нефти).

[10] s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»

[11] s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»

[12] s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»

[13] Неотложная помощь при острых отравлениях. Справочник по токсикологии. Под ред. Голикова С. Н. — М.: Медицина, 1977. — С. 174.

[14] 1990 год — загрязнение питьевой воды г. Уфы фенолом 2005 йыл 15 ғинуар архивланған.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

Һүҙлектәр һәм энциклопедиялар	Большая каталонская · Большая каталонская · Большая каталонская · Britannica (11-th) · Britannica (онлайн) · Britannica (онлайн)
Норматив контроль	BNF: 123062886 · GND: 4346494-4 · LCCN: sh85020087 · NDL: 00563108